第二章

飽和脂肪烴學習要求：1.熟練掌握烷烴的習慣及系統命名2.熟練掌握烷烴的化學性質3.掌握烷烴的異構現象4.了解烷烴典型化學反應歷程，掌握自由基中間體的反應活性順序重點：烷烴的命名（包括烷烴構象）及化學性質第一部分烷烴的結構、命名第二部分烷烴的化學性質第三部分自由基取代反應歷程本章主要內容§2.1烷烴的結構及同系列的概念一、烷烴的結構

（一）結構特點單鍵相連，C原子采用SP3雜化，C-C，C-H均為σ鍵（二）烷烴的構象1.構象含義通過單鍵的旋轉而形成的可以相互轉變的原子在空間的不同的排列方式稱為構象。

2.構象的表示：常用紐曼投影式，簡稱紐曼式：

圓圈表示投影時后面的碳原子，圓心表示投影時前面的碳原子。傘式鋸架式紐曼式交叉式構象重疊式構象傘式，鋸架式與紐曼式的畫法也適合于其它有機化合物例：乙烷交叉式重疊式乙烷的兩種典型構象（優勢構象）丁烷：全交叉式部分交叉式部分重疊式全重疊優勢構象二、同系列物理性質：隨分子量有規律變化化學性質：類似，但也有特殊性

一個系列的化合物，結構上有共同的特點，組成可用一個通式表示；同系列中的各化合物互稱為同系物，相鄰同系物組成上相差CH2

烷烴

(飽和脂肪烴)

組成通式:ＣnＨ2n+2

§2.2烷烴的異構異構物：組成相同、結構不同的化合物。書寫異構體的方法：§2.3烷烴的命名法

一、碳原子、氫原子的類型及烷基的概念伯碳(1°)：直接與一個C相連的碳。伯氫：與伯碳相連的H。仲碳(2°)：直接與兩個C相連的碳。仲氫：與仲碳相連的H。叔碳(3°)：直接與三個C相連的碳。叔氫：與叔碳相連的H。季碳：與四個C相連的碳。烷基：烷烴分子中去掉一個氫剩下的部分，簡寫為R—或CnH2n+2—。甲基乙基丙基MeEt異丙基丁基異丁基仲丁基叔丁基二、烷烴的命名㈠習慣命名法基本原則：根據分子中碳原子的數目而稱為某烷。CH3CH2CH2CH3

正丁烷(CH3)2CHCH2CH3

異戊烷C(CH3)4

新戊烷

碳原子數在十以內的，用天干序（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示碳原子數。十以上的用十一、十二等數字表示。帶支鏈用“正某烷、異某烷、新某烷”來區別各異構體。正某烷：直鏈的烷烴，可省去“正”字。異某烷：在鏈端的第二個碳原子上只有一個甲基側鏈的烷烴，如異戊烷新某烷：在鏈端第二個碳原子上有二個甲基側鏈的烷烴，如新戊烷㈡系統命名法（IUPAC命名）

原則：1、選主鏈：2、編號、定位：3、合并相同取代基：4、遵循“順序規則”：較優基團后列出。5、編號取“最低系列”：取代基位次最先遇到最小的那種編號。6、等長鏈規則：選取代基數目最多的碳鏈作主鏈。IUPAC規定：(選擇類名或母體原則)若分子中含有多個官能團時，需按規定的官能團次序選擇最前面的一個官能團作為這個化合物的類名，其他基團作為取代基。次序：正離子(銨鹽)、羧酸、磺酸、酸的衍生物(酰鹵、酯、酐、酰胺)、腈、醛、酮、醇、酚、胺、醚、過氧化物。而—NO2和X—常作取代基。左往右：3，4，9

右往左：2，7，8例如：§2.4烷烴的化學性質一、

氧化反應二、

鹵代反應有機化合物分子中的原子或基團被其它原子或基團所替代的反應總稱為取代反應。條件：光照或加熱反應活性：F2>Cl2>Br2>I2叔氫>仲氫>伯氫§2.5自由基取代反應歷程反應歷程：化學反應中，描述由反應物分子轉變為產物分子的實際微觀過程，也叫反應機理。中間體：決定整個反應關鍵步驟的產物，又是下一步的反應物。

反應類型（鍵的斷裂）：A:B→A·+B·均裂自由基反應A:B→A++B-異裂離子型反應

一、自由基的結構㈠結構（在高溫或光照下氣相中形成）109°28′→120°甲烷自由基結構H3C:HCH3.

+

.H㈡穩定性自由基穩定性次序為：叔自由基＞仲自由基＞伯自由基＞甲基自由基原因：例：二、

烷烴氯代反應歷程反應式反應機理（反應過程的詳細描述）鏈引發鏈增長鏈終止H=7.5KJ/molEa=16.7KJ/molH=-