（人教版）第二章烴和鹵代烴第二節《芳香烴》導學案（第1課時—苯）【學習目標】1.通過舊知匯顧、分析苯分子結構中碳原子的雜化方式（大π鍵）等，理解苯分子結構的獨特性。2.通過化學實驗和對苯分子結構的再認識，掌握苯的重要化學性質?！緦W習重、難點】苯的結構與化學性質【學習過程】【舊知回顧】1、苯的結構：(1)分子式：____C6H6____；(2)結構簡式：____________；(3)空間結構：苯分子中___6___個碳原子和___6___個氫原子共面，形成____正六邊形___，鍵角為120°，碳碳鍵是介于__單__鍵和__雙__鍵之間的____特殊化學鍵____。2、物理性質：苯是__無__色，帶有特殊氣味的__有__毒(填“有”或“無”)液體，密度比水__小__，__易__揮發，__不__溶于水?！緦c訓練】1．能說明苯分子的平面正六邊形的結構中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是(B)A．苯的一元取代物無同分異構體B．苯的鄰位二元取代物只有一種C．苯的間位二元取代物只有一種D．苯的對位二元取代物只有一種2．有機物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(B)【新知探究】苯的化學性質：取代反應①苯與溴的反應：苯與溴發生反應的化學方程式為：______；②苯的硝化反應：苯與__濃硝酸__和__濃硫酸__的混合物共熱至50℃～60℃，反應的化學方程式為_________________。加成反應：在Ni作催化劑并加熱條件下，苯與氫氣發生加成反應的化學方程式為___________。(3)苯的氧化反應①可燃性：苯在空氣中燃燒產生___濃煙___，說明苯的含碳量很高。②苯___不能___(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色?！緦c訓練】1．下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是(D)A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發生取代反應D．苯不具有典型的雙鍵所應具有的發生加成反應的特性，故不可能發生加成反應2．下列區分苯和己烯的實驗方法和判斷都正確的是(C)A．分別點燃，無黑煙生成的是苯B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯D．分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯3．實驗室制取硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液，加入反應器。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50℃～60℃下發生反應，直到反應結束。④除去混合酸后，粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾得到純硝基苯。填寫下列空白：(1)配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸混合酸時，操作注意事項是：先將濃硫酸注入濃硝酸中，并及時攪拌和冷卻。(2)步驟③中，為使反應在50℃～60℃下進行，常用的方法是：將反應器放在50℃～60℃水浴中加熱_。(3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是___分液漏斗__。(4)步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是___除去粗產品中殘留的硝酸和硫酸___。(5)純硝基苯是無色，密度比水___大___(填“小”或“大”)，具有___苦杏仁__氣味的油狀液體。【基礎達標】1．與鏈烴相比，苯的化學性質的主要特征為(C)A．難氧化、難取代、難加成B．易氧化、易取代、易加成C．難氧化、易取代、難加成D．易氧化、易取代、難加成2．苯環結構中，不存在單雙鍵交替結構，可以作為證據的事實是(C)①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之間的距離均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷④經實驗測得鄰二甲苯僅一種結構⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④3．實驗室用液溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正確的操作順序是(B)A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③4．下列反應中屬于取代反應的是(A)A．苯在溴化鐵存在時與溴的反應B．苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應C．苯在空氣中燃燒D．苯與溴水混合振蕩后分層5．可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是(C)A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油6．關于的分子結構說法正確的是(C)A．分子中12個碳原子一定在同一平面B．分子中有7個碳原子可能在同一直線上C．分子中最多有6個碳原子能在同一直線上D．分子中最多有8個碳原子能在同一直線上【拓展提升】1．化學上通常把原子數和電子數相等的分子或離子稱為等電子體，人們發現等電子體間的結構和性質相似(即等電子原理)，B3N3H6被稱為無機苯，它與苯是等電子體，則下列說法中不正確的(C)A．無機苯分子中只含有極性鍵B．無機苯能發生加成反應和取代反應C．無機苯的二氯取代物有3種同分異構體D．無機苯不能使KMnO4酸性溶液褪色2．已知苯在一定條件下可發生烷基化取代反應：，又知可發生對位磺化反應：。以苯、乙烯、濃硫酸、水和食鹽為原料，制取，依據合理步驟，寫出有關反應的化學方程式。①_________________________________________②_____________________________________，③_________________________________________④_________________________________________，⑤________________________________________________________________________，⑥________________________________________________________________________。【答案】：①2NaCl＋2H2Oeq\o(=,\s\up7(電解))2NaOH＋H2↑＋Cl2↑②H2＋Cl2eq\o(=,\s\up7(點燃))2HCl3．人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程，回答下列問題。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式__________。(2)已知分子式為C6H6的有機物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ)(Ⅱ)①這兩種結構的區別表現在以下兩方面：定性方面(即化學性質方面)：(Ⅱ)能____ab___(填字母)，而(Ⅰ)不能。a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化b．與溴水發生加成反應c．與溴發生取代反應d．與氫氣發生加成反應定量方面(即消耗反應物的量的方面)：1molC6H6與H2加成時：(Ⅰ)需要H2___3___mol，而(Ⅱ)需要H2___2___mol。②今發現C6H6還可能有另一種如右圖所示的立體結構，該結構的二氯代物有__3__種。4．如下圖，A是制取溴苯的實驗裝置，B、C是改進后的裝置。請仔細分析，對比三個裝置，回答以下問題：(1)寫出三個裝置中所共同發生的兩個反應的化學方程式：2Fe＋3Br2=2FeBr3、________；寫出B的試管中所發生反應的化學方程式：。(2)裝置A和C均采用了長玻璃導管，其作用是：導氣、冷凝_。(3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應開始，應對裝置B進行的操作是___旋轉分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上_；應對裝置C進行的操作是___托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中___。(4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是__吸收隨HBr逸出的苯蒸氣___，反應后雙球洗氣管中可能出現的現象是___Br2CCl4由無色變成橙色__。(5)B裝置存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是_隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低；由于導管插入AgNO3溶液中而易產生倒吸___。（第2課時—苯的同系物、芳香烴）【學習目標】1.通過舊知回顧和有機物結構特點的分析，歸納出苯的同系物的結構特點。2.通過化學實驗和對比分析，理解苯及苯的同系物性質的區別和聯系。【學習重、難點】苯的同系物芳香烴的來源和應用【學習過程】【舊知回顧】實驗室可用下圖裝置制取少量溴苯,請回答下列問題:(1)CCl4的作用是吸收揮發出的溴。

(2)AgNO3溶液的作用是檢驗溴與苯反應的產物中有HBr生成,預期現象是有淡黃色沉淀生成,進一步證明苯與溴發生了取代反應(填反應類型)。

(3)試管中導管不能插入液面以下,否則會發生倒吸現象。

(4)溴苯中因為溶有溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗滌,再用分液的方法除去。純凈的溴苯是無色,密度比水大(填“小”或“大”)的油狀液體。

【對點訓練】實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:①將一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸,加入反應容器中;②向室溫下的混合酸中滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻;③在55~60℃下發生反應,直至反應結束;④除去混合酸后,粗產品依次用蒸餾水和5%的氫氧化鈉溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌;⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。請回答下列問題:(1)配制混合酸時的操作注意事項是先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。

(2)步驟③中,為了使反應保證在55~60℃下發生反應,采取的措施為將大試管放在55~60℃的水浴中加熱。

(3)步驟④中用氫氧化鈉洗滌的目的是除去粗硝基苯中的混酸。

(4)純硝基苯是無色、密度比水大、具有苦杏仁氣味的油狀液體。

Ⅲ.把苯、甲苯、乙苯各2mL分別注入3支試管,各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振蕩。(1)現象:可觀察到苯中的KMnO4溶液不褪色;甲苯中的KMnO4溶液褪色;乙苯中的KMnO4溶液褪色。

(2)結論:苯不能(填“能”或“不能”,下同)被酸性KMnO4溶液氧化;苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。

【新知探究】一、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環上的___氫原子__被__烷基取代__的產物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為___CnH2n－6(n≥6)__。【對點訓練】下列物質中屬于苯的同系物的是(D)2．苯的同系物的化學性質苯的同系物中苯環和烷基的相互作用會對苯的同系物的化學性質產生一定的影響。(1)苯的同系物的氧化反應：苯的同系物(如甲苯)能使___酸性KMnO4溶液___褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現象相似。(2)苯的同系物的取代反應：由甲苯生成TNT的化學方程式為。生成物為__2,4,6-三硝基甲苯__，又叫TNT，是一種__淡黃__色__針__狀晶體，是一種__烈性炸藥__?！緦c訓練】1．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是(A)A．甲苯與硝酸反應生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發生加成反應2．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為(C)A．苯的同系物分子中的碳原子數比苯分子中的碳原子數多B．苯環受側鏈影響易被氧化C．側鏈受苯環影響易被氧化D．由于苯環和側鏈的相互影響均易被氧化二、芳香烴的來源及應用1．芳香烴：分子里含有一個或多個___苯環___的烴叫芳香烴。2．芳香烴的來源(1)___煤焦油___；(2)石油化學工業中的____催化重整______等工藝。3．芳香烴的應用一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成染料、藥品、農藥、合成材料等。【對點訓練】1．下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(B)A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥2．寫出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構體。（共4種）【基礎達標】1．芳香烴是指(D)A．分子組成符合CnH2n－6(n≥6)的化合物B．分子中有苯環的化合物C．有芳香氣味的烴D．分子中含有一個或多個苯環的碳氫化合物2．甲苯是由苯環和甲基結合而成的，甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色是因為(C)A．烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯環能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯環使甲基的活性增強而導致的D．甲基使苯環的活性增強而導致的3．下列物質中，能發生加成反應，也能發生取代反應，同時能使溴水因反應褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是(D)4．下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區別的是(C)A．苯和甲苯B