課時訓練17苯一、苯的分子結構年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構,解釋了苯的部分性質,但還有一些問題尚未解決,它能解釋下列事實中的()A.苯不能使溴水褪色B.苯中6個碳碳鍵完全相同C.溴苯沒有同分異構體D.鄰二溴苯只有一種解析:苯環的結構如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結構,從分子結構中含有碳碳雙鍵角度看,它應具有使溴水褪色的性質;從碳原子所處環境看,6個碳原子的環境完全相同,故溴苯沒有同分異構體,但鄰二溴苯存在著和兩種結構。若苯環的結構是6個碳原子間的鍵完全相同的結構,它沒有典型的碳碳雙鍵,不能與溴發生加成反應而使溴水褪色,但仍能在特定條件下與H2發生加成反應;而一溴代物和鄰位的二溴代物均無同分異構體。答案:C2.苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構,下列所述事實可以作為證據的是()①苯的間位二取代物只有一種②苯的對位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的長度(即分子中兩個成鍵原子的核間距離)均相等④苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發生加成反應生成環己烷⑥苯在FeBr3存在的條件下同液溴發生取代反應A.②③④ B.④⑤⑥C.③④⑥ D.①②③④⑤⑥解析:①不論苯分子結構是否是單、雙鍵交替出現,苯的間位二取代物都只有一種結構。②不論苯環是否存在單、雙鍵交替結構,其對位二取代物都只有一種。③如果苯環是單、雙鍵交替的結構,由于碳碳單鍵的長度和碳碳雙鍵的長度不等,所以苯環就不可能是平面正六邊形結構。④苯環中如存在單、雙鍵交替結構,雙鍵會使酸性高錳酸鉀溶液褪色。而實驗證實苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。⑤苯與H2加成生成環己烷,只說明不飽和鍵的存在。⑥取代反應是飽和烴的特性,一般碳碳雙鍵上的氫原子難發生取代反應,這說明苯的碳碳鍵不同于普通的單鍵和雙鍵,不具有單、雙鍵交替出現的結構特點。因此,③④⑥可以作為證據。答案:C3.能說明苯分子苯環的平面正六邊形結構中,碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布,而是6個碳原子之間的鍵完全相同的事實是()A.苯的一氯取代物()無同分異構體B.苯的鄰位二氯取代物()只有1種C.苯的間位二氯取代物()只有1種D.苯的對位二氯取代物()只有1種解析:A項,苯分子結構中若單、雙鍵交替出現,苯的一取代物仍只有1種結構,因此不能用以說明苯環不存在單、雙鍵交替結構。B項,苯分子結構中若單、雙鍵交替出現,則苯的鄰位二取代物有2種結構,因此B項可以用以說明苯環不存在單、雙鍵交替結構。C項,苯分子結構中若單、雙鍵交替出現,苯的間位二取代物也只有1種結構,因此C項不能用以說明苯環不存在單、雙鍵交替結構。D項,如果苯環存在單、雙鍵交替結構,其對位二取代物只有1種,所以不可以作為證據。答案:B二、有機物的共面判斷4.下列有機分子中,所有碳原子不可能處在同一平面上的是() B.C. D.解析:A項,CH3CHCHCl可看作—CH3、—Cl分別取代了CH2CH2中H的位置,而CH2CH2中6個原子共平面,故A項中3個碳原子也一定共平面;B項,為平面結構,可看作—CH2CH3取代了中的H的位置,而碳碳單鍵可以旋轉,故B項中所有碳原子可能共平面;C項,結合和CH2CH2的共平面結構,可知C項中所有碳原子一定共平面;D項,中*位置的碳原子形成四面體形的4個共價鍵,不可能處于同一平面,故D項所有碳原子一定不共平面。答案:D三、苯的性質5.下列敘述中,不正確的是()A.苯是無色帶有特殊氣味的液體B.常溫下苯是一種不溶于水且密度比水小的液體C.苯在一定條件下能與溴發生取代反應D.苯不具有典型的雙鍵所具有的性質,故不可能發生加成反應解析:苯在常溫下是一種不溶于水且密度比水小的無色液體,有特殊氣味,能發生取代反應,也能發生加成反應。答案:D四、苯的性質及應用6.下列實驗能獲得成功的是()A.苯和濃溴水在鐵作催化劑時制溴苯B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C.甲烷與氯氣光照制得純凈的一氯甲烷D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1,2-二溴乙烷解析:A項,苯只能和液溴在催化劑作用下發生取代反應;B項,苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下共熱,才能制得硝基苯;C項,CH4與Cl2光照下發生取代反應,產物有多種。答案:D7.曾經在某高速公路上,一輛運送化學物品的槽罐車側翻,罐內15噸苯泄入路邊300米長的水渠,造成嚴重危害,許多新聞媒體進行了報道,以下報道中有科學性錯誤的是()A.由于大量苯溶入水中,滲入土壤,會對周邊農田、水源造成嚴重污染B.由于苯是一種易揮發、易燃的物質,周圍地區如果有火星可能引起爆炸C.可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法,達到部分清除泄漏物的目的D.處理事故時,由于事故發生地周圍比較空曠,有人提出用點火焚燒的辦法來清除泄漏物,但由于苯燃燒會產生大量的黑煙,擴大污染,所以該辦法未被采納解析:苯不易溶于水,所以大量苯不會溶入水中,滲入土壤,但是仍然會對周邊農田、水源造成污染。答案:A8.僅用水即可鑒別的是()A.苯、己烷、四氯化碳B.苯、酒精、四氯化碳C.硝基苯、酒精、四氯化碳D.硝基苯、酒精、醋酸解析:A項,苯、己烷都不溶于水且比水的密度小,在水的上層,無法用水鑒別。B項,苯不溶于水,比水的密度小,在水的上層;酒精溶于水;四氯化碳不溶于水,比水的密度大,在水的下層,三者可以用水鑒別。C項,硝基苯、四氯化碳比水的密度大,不溶于水,都在水的下層,不能用水鑒別。D項,酒精、醋酸都易溶于水,不能用水鑒別。答案:B9.下列有關苯的說法正確的是()A.苯是有毒的液體,不能用作溶劑B.苯是重要的化工原料,主要是通過石油分餾得到的C.苯是良好的有機溶劑,可用來萃取溴D.苯與水混合后,靜置,水在上層答案:C10.苯是一種重要的化工原料。某同學利用如圖所示的實驗來探究苯的性質。請回答下列問題:(1)苯具有較強的揮發性,(填“有”或“無”)毒,使用苯時應注意防護,并保持良好的通風條件。

(2)圖中所示實驗①②③中,分別加入所給試劑并不斷振蕩,靜置,均出現分層現象,其中下層顏色比上層淺的是(填序號)。

(3)苯的結構簡式可用來表示,但苯分子中并不存在單、雙鍵交替的結構,可以作為證據的實驗是(填序號)。

(4)由上述3個實驗可知:苯(填“易”或“難”)溶于水,苯的密度比水(填“大”或“小”)。

答案:(1)有(2)③(3)②③(4)難小(建議用時:30分鐘)1.工業上獲得苯的主要途徑是()A.煤的干餾 B.石油的常壓分餾C.石油的催化裂化 D.以環己烷為原料脫氫答案:A2.將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子,得到一種類似苯環結構的穩定有機物,此有機物的相對分子質量為() 解析:注意苯分子中的一個C換成N的同時,環上將少一個H。答案:B3.已知:甲苯的性質與苯相似,不同在于甲苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液所氧化。鑒別苯、甲苯、己烯應選用的一組試劑是()①溴水②酸性高錳酸鉀溶液③稀硫酸④NaOH溶液A.①② B.②③ C.③④ D.①③解析:苯、甲苯、己烯均不與③④反應。苯不與①②反應,甲苯與②反應但不與①反應,己烯與①②均反應。答案:A4.下列物質由于發生化學反應,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴水褪色的是()A.苯 B.甲烷 C.己烯 D.己烷解析:己烯與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化還原反應,與溴水發生加成反應。答案:C5.以苯為原料,不能進一步制得的物質是()A.環己烷B.苯乙烯()C.溴苯D.硝基苯解析:苯與氫氣加成可得環己烷,苯在FeBr3催化作用下與液溴反應生成溴苯,在濃硫酸作用下,苯在50~60℃可與濃硝酸發生取代反應生成硝基苯。答案:B6.有關的敘述正確的是()A.最多有5個碳原子在一條直線上B.所有碳原子可能在同一平面上C.所有原子可能都在同一平面上D.所有碳原子一定都在同一平面上解析:由苯和乙烯的空間結構知有機物中苯環上的碳原子及1號碳在同一平面上,苯環上*號碳原子及1、2、3號碳原子在同一平面上,當兩個平面以*號碳原子和1號碳原子組成直線旋轉時可能成為同一平面,故選B。答案:B7.下列反應中前者屬于取代反應,后者屬于加成反應的是()A.光照甲烷與氯氣的混合物;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;苯與氫氣在一定條件下反應生成環己烷C.苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中水浴加熱;乙烯與水蒸氣在一定條件下反應生成乙醇D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯使溴水褪色答案:C8.已知二氯苯的同分異構體有3種,從而可以推知四氯苯的同分異構體數目是() 解析:二氯苯是苯分子中的2個氫原子被氯原子取代,而四氯苯可認為是六氯苯上的2個氯原子被氫原子取代,其取代方式相似,即同分異構體數目相同。答案:C9.苯與乙烯相比較,下列敘述正確的是()A.都可以與溴發生取代反應B.都容易發生加成反應C.乙烯易發生加成反應,苯不能發生加成反應D.乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而苯不能答案:D10.下列敘述中,錯誤的是()A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50~60℃反應生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4-二氯甲苯解析:甲苯與氯氣光照主要取代—CH3上的氫原子,D選項錯誤。答案:D11.已知苯可發生如下轉化,下列敘述正確的是()A.反應①常溫下不能進行,需要加熱B.反應②不發生,但是仍有分層現象,紫色層在下層C.反應③為加成反應,產物是一種烴的衍生物D.反應④能發生,證明苯是單雙鍵交替結構解析:反應①常溫下能進行,A項錯誤;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但其密度比水的小,故有機層在上層,B項正確;反應③為取代反應,C項錯誤;反應④能發生,但是苯中的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵,D項錯誤。答案:B12.實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸,加入反應器中;②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻;③在50~60℃下發生反應,直至反應結束;④除去混合酸后,粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌;⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。填寫下列空白:(1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸的混合酸時,操作注意事項是

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