第二章烷烴

§2-1烷烴的通式、構造異構和命名§2-2烷烴的結構§2-3烷烴的構象§2-4烷烴的物理性質§2-5烷烴的化學性質§2-6烷烴的來源知識技能教學目標過程方法感受烷烴的結構特點、有機物的成鍵特點從實物模型轉化為學生頭腦中的思維模型。通過學習同分異構體，培養學生分析問題的能力。情感態度1、從有機物種類繁多，體驗物質世界的多樣化；2、認識物質結構，理解本質結構與化學現象的內在關系。了解烴基、烷基、同系物、同分異構體等基本概念；掌握烷烴的系統命名；了解烷烴的化學性質第一節烷烴的通式、構造異構和命名烴的定義分子中只含有C、H兩種元素的有機化合物叫碳氫化合物，簡稱烴.+=烴tīngq火氣àn烴字的由來：丙烷

C3H8丁烷

C4H10戊烷

C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH4CH3CH3甲烷

CH4乙烷

C2H6名稱分子式構造式構造式的簡寫式碳原子間都以C-C鍵相連、其余都是C-H鍵；C原子都形成4個共價單鍵。烷烴的通式可寫為:CnH2n+2

烷烴的通式CnH2n+2,直鏈烴的通式可寫為:

H-(-CH2-)n-H同系列通式相同、結構相似，組成上相差一個或多個CH2的一系列化合物。同系列中的各化合物互稱同系物。同系列相鄰的兩個分子式的差值CH2稱為系差。同系物下列是同系物的有()CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3ABCDCH3CH(CH3)CH3CH2CH2CH2D課堂練習同分異構體的書寫例：寫出C5H12的同分異構體。步驟：①寫出碳原子依次相連（最長碳鏈）的分子結構簡式。

②逐一縮短碳鏈（支鏈數依次增加）支鏈位置由里向外變化。

CH3-CH-CH2-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3CH3書寫規則：主鏈由長到短，支鏈由繁到簡；支鏈位置由里向外,由鄰到間。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3碳原子數同分異構體數112131425365798189351075111591235513802141858161035920366319烷烴分子中，隨著碳原子數的增加，烷烴的構造異構體的數目也越多.123456789C1、C6、C7、C8、C9

C3、C5

—C4—C2

—伯碳原子、一級碳原子、

1°仲碳原子、二級碳原子、2°

叔碳原子、三級碳原子、3°

季碳原子、四級碳原子、4°

CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3烷烴中碳原子的分類:C1—C2

—C3、C4、C5

—C6、C7

—C8—C9—4°3°2°1°2°1°CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3123456789骨架式試指出各碳原子的類型問題?烴基：烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團CH3-

甲基

CH3CH2-

乙基CH3CH2CH2-

正丙基

異丙基正丁基仲丁基CH3CH2CH2CH2-異丁基叔丁基

亞甲基

亞乙基

次甲基次乙基烷烴的命名常用的命名法

習慣命名法系統命名法衍生物命名法根據分子中碳原子數目稱為“某烷”。n≤10時，以“甲、乙、丙、丁……壬、癸”來表示碳原子的數目n>10時，用小寫中文數字表示碳原子的數目用正、異、新表示同分異構體。（一）習慣命名法例：CH3CH2CH2CH2CH2CH3

正己烷n-己烷n-hexane異己烷isohexane正

n-

異iso-CH3CHCH2CH2CH3CH3新

neo-

CH3CCH3CH3CH2CH3新己烷neohexane中國化學學會根據國際純粹和應用化學聯合會（IUPAC）制定的有機化合物命名原則，再結合我國漢字的特點而制定的（三）系統命名法（IUPAC）系統命名原則：（1）選主鏈（選母體）；（2）主鏈的編號；（3）書寫化合物名稱。直鏈烷烴：和普通命名法相同。支鏈烷烴：可將其看作直鏈烷烴的取代衍生物

選擇碳原子數最多的碳鏈為主鏈，支鏈當成取代基選擇主鏈，確定母體分子中有兩條以上等長碳鏈時，選擇支鏈多的一條為主鏈

從最接近取代基的一端開始編號主鏈碳原子編號，確定取代基位次若第一個支鏈的位置相同，則依次比較第二、第三個支鏈的位置，以取代基的系列編號最小（最低系列原則）為原則。如支鏈上還有取代基，則從主鏈相連的碳原子開始，將支鏈的碳原子依次編號，支鏈上取代基的位置就由這個編號所得的位號表示，把這個取代基的位號寫在支鏈位號的后面和支鏈名稱的前面A將支鏈（取代基）寫在主鏈名稱的前面B取代基按“次序規則”小的基團優先列出C相同基團合并寫出，位置用2，3……標出,取代基數目用二,三……標出。D表示位置的數字間要用逗號隔開，位次和取代基名稱之間要用“-”隔開。E如果支鏈上還有取代基時，則必須從與主鏈相連接的碳原子開始，給支鏈上的碳原子編號。然后補充支鏈上烷基的位次、名稱及數目。烷烴名字的寫出次序規則①將單原子取代基按原子序數大小排列，原子序數大的順序大，原子序數小的順序小

I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H②若多原子基團的第一個原子相同，比較與它相連的其它原子，依次外推，按原子序數排列。CH3CH2-＞CH3-（CH3)3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞(CH3)2CHCH2-＞CH3CH2CH2CH2-叔丁基仲丁基異丁基正丁基③含有雙鍵和叁鍵的基團，可以認為連有兩個或叁個相同的原子。課堂習題：1.對下列烷烴進行命名3,3,5-三甲基庚烷2，4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列兩化合物的命名不正確的地方并重新命名2，4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷CH3CHCH2CH2CHCH3CH3CH3(CH3CH2)2CHCH3CH3CH3CH3－CH－CH－C－CH3C2H5CH3CH3－C－CH3CH3－CH－CH3CH3－CH－CH32,5-二甲基己烷3-甲基戊烷2,2,4–三甲基–3–乙基戊烷2,3,3,4–四甲基戊烷請用系統命名法給以下烷烴命名：第二節烷烴的結構甲烷的球棒模型甲烷分子之中，碳原子位于正四面體構的中心，四個氫原子在四面體的四個頂點上，四個C-H鍵長都為0.109nm，所有鍵角∠H-C-H都是109.5o甲烷的正四面體構型

sp3雜化軌道一個s軌道與三個p軌道形成四個sp3雜化軌道“混合后均分”

:1/4s成份和3/4p成份。雜化就是由若干個不同類型的原子軌道混合起來，重新組合成數目相等的、能量相同的新軌道的過程。C的電子構型：1S22S22P21個SP3雜化軌道形狀

sp3雜化軌道的特點：具有更強的方向性，能更有效地與別的原子軌道重疊形成穩定的化學鍵。sp3雜化軌道的空間取向是指向正四面體的頂點。sp3雜化軌道夾角是109.5o，使四個鍵角之間盡可能的遠離。形成烷烴分子時，H原子的s軌道與碳原子的sp3

雜化軌道沿對稱軸方向“頭碰頭”地形成了σ鍵。σ鍵的特點：重疊程度大，不容易斷裂，性質不活潑；能圍繞其對稱軸進行自由旋轉。第三節烷烴的構象構象：單鍵可以“自由”旋轉，使分子中原子或基團

在空間產生不同的排列。傘形式紐曼投影式表示前碳表示后碳鋸架式；透視式紐曼投影式重疊式構象交叉式構象重疊式構象交叉式構象透視式乙烷的構象交叉式：能量最低，穩定性最大重疊式：能量最高，穩定性最小12.6kJ/mol重疊式重疊式交叉式交叉式交叉式丁烷的構象穩定性：對位交叉式>鄰位交叉式>部分重疊式>全重疊式第四節烷烴的物理性質1、狀態：常溫常壓下，C1~C4直鏈烷烴是氣體，C5~C16是液體，C17及以上是固體2、熔沸點：隨碳原子數（分子量）的增大而升高直鏈異構體的熔沸點最高，支鏈越多，熔沸點越低3．密度：有機化合物中密度最小（小于1）

隨分子量的增大，烷烴的密度也逐漸增大。4．溶解度：不溶于水，易溶于非極性的或弱極性的有機溶劑中5.折射率：隨碳原子數（分子量）的增加而增大烷烴的化學性質穩定。一般條件下，與強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑及金屬鈉等都不起反應，或反應速度極慢。原因：（1）共價鍵都為σ鍵，鍵能大（2）分子中的共價鍵不易極化（電負性差別小C2.5，H2.2）但穩定性是相對的、有條件的，在一定條件下（如高溫、高壓、光照、催化劑），烷烴也能起一些化學反應。第五節烷烴的化學性質鹵代反應烷烴分子中氫原子被鹵原子取代的反應鹵素反應的活性次序為：F2>Cl2>Br2>I2烷烴鹵代反應一般指氯代和溴代（氟代劇烈-爆炸性反應；碘代很難直接發生）在紫外光漫射或高溫下，甲烷易與氯、溴發生反應。反應較難停留在一元階段，一氯甲烷還會繼續發生氯化反應，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反應條件和原料的用量比，可得其中一種氯代烷為主要的產物。甲烷：氯氣=10：1（400~450℃時）CH3Cl占98%=1：4（400℃時）主要為CCl4其他烷烴的氯代反應產物更為復雜，因氯可取代不同碳原子上的氫，得到各種一氯代或多氯代產物。例如：分子中，有六個等價伯氫、兩個等價仲氫，若氫的活性一樣，則兩種一氯代烴的產率，理論上為6：2=3：1，但實際上為43：57=1：1.33。這說明在室溫氯代時，各類氫的反應活性是不一樣的。同理可求得叔氫的相對反應活性：

氫的相對活性=產物的數量÷被取代的等價氫的個數。烷烴中氫原子的活性順序：叔氫原子>仲氫原子>伯氫原子

（1）Cl︰Cl光或熱

2Cl?氯自由基（3）CH3?+Cl2CH3Cl+Cl?（2）Cl?

+CH4CH3?+HCl每一步都產生一個新自由基——鏈反應鏈引發鏈增長

反復進行（5）CH2Cl?

+Cl2CH2Cl2+Cl?（4）Cl?

+CH3Cl

CH2Cl?+HCl自由基之間相互碰撞鏈終止Cl?+CH3?Cl?+Cl?CH3?+CH3?Cl2CH3ClCH3CH3CH3︰H光或熱CH3?+H?？Cl?+CH4CH3Cl+H?？鹵代反應的反應機理注意（1）生成烷基自由基的一步較困難，此步決定整個反應的反應速度。（2）所有烷烴的鹵代均是按自由基連鎖反應機理發生的；均要經過鏈引發、鏈增長、鏈終止三個階段。（3）三個階段是對一個基元反應而言，而不是對整個體系，對整個體系而言三個階段可共存。（4）一切有利于自由基產生和傳遞的因素都有利于反應的進行。1、燃燒（1）完全燃燒：生成CO2和H2O

可用燃燒來測定烷烴中的C、H含量。（2）不完全燃燒：會產生有毒的CO等，是汽車尾氣所造成的空氣