呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

答辯內容：1．選題意義2．國內外研究現狀3．工作設想及創新之處4．實驗及討論5．結論6.致謝答辯內容：1．選題意義一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

1）

呫噸酮：二苯并γ-吡喃酮

2）

自然界中的呫噸酮類衍生物：含酚性官能團

3）

生物和藥理活性：抗炎活性、抗氧化性、抗腫瘤活性、抗病毒活性、利尿活性，清熱解毒、治療哮喘等。一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-葡萄糖苷酶酪氨酸酶DNA抑制抑制？生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-二、國內外研究現狀1.呫噸酮類化合物合成

呫噸酮類化合物首先從藥用植物中分離得到；呫噸酮類化合物由于具有良好的生理活性，其合成受到廣泛關注。

二、國內外研究現狀1.呫噸酮類化合物合成主要合成方法的簡述兩步法：首先生成酮羰基，然后再成醚鍵關環主要合成方法的簡述兩步法：一步法：以PPA、二苯醚、ZnCl2/POCl3

作催化劑加熱反應

一步法：2.呫噸酮類化合物活性研究國內：性質研究較少國外：抗癌活性；淋巴細胞繁殖；抑制微粒脂肪的過氧化反應；抗高血壓活性；抗病毒活性；抗真菌活性；抗白血病；抗瘤活性；抗肝炎；強心劑2.呫噸酮類化合物活性研究國內：性質研究較少3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉移酶，機體代謝酪氨酸酶：氧化還原酶、雙核銅、黑色素DNA：脫氧核糖核苷酸，cheng氏三點作用理論，芳香環大平面3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉移酶，機體代謝三、工作設想及創新之處1.合成路線三、工作設想及創新之處1.合成路線2.活性測試

呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究（1）呫噸酮類衍生物對α-葡萄糖苷酶的抑制作用；（2）呫噸酮類衍生物對酪氨酸酶的抑制作用；（3）呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用2.活性測試呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究四、實驗及討論1.合成實驗羥基呫噸酮的合成條件產率a.PPA/180℃，4h20.1％b.PPA/140℃，4h5.6％c.microwave/170W，7min23.1%四、實驗及討論1.合成實驗2.結構確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例MS2.結構確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例M1HNMRabcdef1HNMRabcdefc’d’e’a’b’c’d’e’a’b’IR

IR

IR

IR

3.呫噸酮類衍生物對α-葡萄糖苷酶的抑制作用3.呫噸酮類衍生物對α-葡萄糖苷酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對酪氨酸酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對酪氨酸酶的抑制作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用五、結論1.合成了四個羥基呫噸酮類化合物，其結構經過MS、1HNMR和IR等得以確證

2.1,3-二羥基呫噸酮對α-葡萄糖苷酶有顯著的抑制作用3.1-羥基-3-（2-（1-哌啶）乙氧基）呫噸酮則在2.5×10-5mol/L濃度下對α-葡萄糖苷酶略有激活作用，并且能與DNA能產生相互作用4.四個化合物均對酪氨酸酶有一定的抑制作用五、結論1.合成了四個羥基呫噸酮類化合物，其結構經過MS、

致謝感謝中山大學化學與化學工程學院第三屆創新化學實驗基金項目的資助！感謝中山大學測試基金的資助！感謝導師汪波副教授對我的悉心指導！感謝馬林教授為本文的活性測試提供了條件和方法指導！感謝許遵樂教授和實驗室成員對本人的幫助！致謝感謝中山大學化學與化學工程學院第三屆謝

謝

！謝謝！呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

答辯內容：1．選題意義2．國內外研究現狀3．工作設想及創新之處4．實驗及討論5．結論6.致謝答辯內容：1．選題意義一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

1）

呫噸酮：二苯并γ-吡喃酮

2）

自然界中的呫噸酮類衍生物：含酚性官能團

3）

生物和藥理活性：抗炎活性、抗氧化性、抗腫瘤活性、抗病毒活性、利尿活性，清熱解毒、治療哮喘等。一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-葡萄糖苷酶酪氨酸酶DNA抑制抑制？生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-二、國內外研究現狀1.呫噸酮類化合物合成

呫噸酮類化合物首先從藥用植物中分離得到；呫噸酮類化合物由于具有良好的生理活性，其合成受到廣泛關注。

二、國內外研究現狀1.呫噸酮類化合物合成主要合成方法的簡述兩步法：首先生成酮羰基，然后再成醚鍵關環主要合成方法的簡述兩步法：一步法：以PPA、二苯醚、ZnCl2/POCl3

作催化劑加熱反應

一步法：2.呫噸酮類化合物活性研究國內：性質研究較少國外：抗癌活性；淋巴細胞繁殖；抑制微粒脂肪的過氧化反應；抗高血壓活性；抗病毒活性；抗真菌活性；抗白血病；抗瘤活性；抗肝炎；強心劑2.呫噸酮類化合物活性研究國內：性質研究較少3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉移酶，機體代謝酪氨酸酶：氧化還原酶、雙核銅、黑色素DNA：脫氧核糖核苷酸，cheng氏三點作用理論，芳香環大平面3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉移酶，機體代謝三、工作設想及創新之處1.合成路線三、工作設想及創新之處1.合成路線2.活性測試

呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究（1）呫噸酮類衍生物對α-葡萄糖苷酶的抑制作用；（2）呫噸酮類衍生物對酪氨酸酶的抑制作用；（3）呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用2.活性測試呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究四、實驗及討論1.合成實驗羥基呫噸酮的合成條件產率a.PPA/180℃，4h20.1％b.PPA/140℃，4h5.6％c.microwave/170W，7min23.1%四、實驗及討論1.合成實驗2.結構確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例MS2.結構確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例M1HNMRabcdef1HNMRabcdefc’d’e’a’b’c’d’e’a’b’IR

IR

IR

IR

3.呫噸酮類衍生物對α-葡萄糖苷酶的抑制作用3.呫噸酮類衍生物對α-葡萄糖苷酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對酪氨酸酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對酪氨酸酶的抑制作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用五、結論1.合成了四個羥基呫噸酮類化合物，其結構經過MS、1HNMR和IR等得以確證

2.1,3-二羥基呫噸酮對α-葡萄糖苷酶有顯著的抑制作用3.1-羥基-3-（2-（1-哌啶）乙氧基）呫噸酮則在2.5×10-5mol/L濃度下對α-葡萄糖苷酶略有激活作用，并且能與DNA能產生相互作用4.四個化合物均對酪氨酸酶有一定的抑制作用五、結論1.合成了四個羥基呫噸酮類化合物，其