有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry教學(xué)大綱學(xué)分?jǐn)?shù)3+1適用專業(yè)食品科學(xué)與工程使用教材（按作者、教材名稱、出版社、出版年月順序填寫）汪小蘭，《有機(jī)化學(xué)》（第四版），高等教育出版社，2008.12教學(xué)參考資料（按作者、參考資料名稱、出版者、出版年月順序填寫；填寫的教學(xué)參考資料應(yīng)不少于三種）1.王積濤，《有機(jī)化學(xué)》（第二版），南開大學(xué)出版社，2009.052.L.G.Wade,Jr,OrganicChemistry（SixthEdition）,高等教育出版社，2012.023.李艷梅，《有機(jī)化學(xué)》，科學(xué)出版社，2013.01一、概述1、課程定位與性質(zhì)作為一門專業(yè)基礎(chǔ)課，有機(jī)化學(xué)在一年級第二學(xué)期開設(shè)。依據(jù)人才培養(yǎng)方案和課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，有機(jī)化學(xué)在食品科學(xué)與工程專業(yè)起著十分重要的作用。學(xué)生通過本課程學(xué)習(xí)所獲取的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本實(shí)踐能力、探求知識(shí)思維能力和思維習(xí)慣以及善于分析歸納、總結(jié)、遷移及勇于求是的能力及嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真、合作意識(shí)等職業(yè)素養(yǎng)的養(yǎng)成，為學(xué)習(xí)生物化學(xué)、食品化學(xué)、食品分析化學(xué)等后續(xù)課程奠定扎實(shí)的基礎(chǔ)。2、課程教學(xué)目標(biāo)1、培養(yǎng)學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論、基本知識(shí)的能力。2、培養(yǎng)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析、有機(jī)合成的應(yīng)用能力。3、課程適用專業(yè)、年級、開課時(shí)間本課程適用于食品科學(xué)與工程專、一年級、春季開課。二、教學(xué)內(nèi)容與學(xué)時(shí)分配1、各章課時(shí)分配表。章節(jié)講授內(nèi)容講授學(xué)時(shí)第一章緒論2第二章飽和烴4第三章不飽和烴5第四章環(huán)烴5第五章旋光異構(gòu)3第六章鹵代烴4第八章醇、醛、酚5第九章醛、酮、醌4第十章羧酸極其衍生物3第十一章取代酸2第十二章含氮化合物3第十三章含硫有機(jī)化合物1第十四章碳水化合物3第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)1第十六章類脂化合物1第十七章雜環(huán)化合物2小計(jì)482、緒論2學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：一有機(jī)化學(xué)的研究對象與任務(wù)二化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)三共價(jià)鍵的參數(shù)四分子間的力。五有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)六有機(jī)反應(yīng)的基本類型七研究有機(jī)化學(xué)的一般研究方法：分離提純、純度的檢驗(yàn)、元素的組成分析和分子式的確定、結(jié)構(gòu)式的確定。八有機(jī)化合物的分類：根據(jù)碳架的不同分類、根據(jù)官能團(tuán)不同分類。教學(xué)要求：1.掌握：有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基本理論；有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基本理論；碳原子正四面體概念；共價(jià)鍵屬性2.了解：有機(jī)化學(xué)的研究對象及有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生與發(fā)展歷史，認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)和生活的密切關(guān)系；有機(jī)化合物的分類和研究有機(jī)化合物的步驟重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)的特點(diǎn)［難點(diǎn)］軌道雜化類型與分子空間結(jié)構(gòu)其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)3、第二章飽和烴（烷烴）4學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)同系列和同分異構(gòu)；烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象；伯、仲、叔、季碳原子。第二節(jié)命名：系統(tǒng)命名法及普通命名法。第三節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)：sp3雜化第四節(jié)乙烷和丁烷的構(gòu)象：Newman投影式一重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘。第五節(jié)烷烴的物理性質(zhì)第六節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)（均裂反應(yīng)、能量曲線、過渡態(tài)及活化能），燃燒和氧化反應(yīng)。游離基取代反應(yīng)歷程。教學(xué)要求：1.掌握：烷烴的命名法、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象；碳原子的正四面體概念；氧化、裂解和鹵代的化學(xué)性質(zhì)以及自由基鏈的反應(yīng)機(jī)理2.了解：烷烴分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系；烷烴在自然界的存在及主要用途重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］烷烴的系統(tǒng)命名法；構(gòu)型、構(gòu)象的表示方法；自由基反應(yīng)歷程［難點(diǎn)］自由基反應(yīng)歷程其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)4、第三章不飽和烴5學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)烯烴一、乙烯的結(jié)構(gòu)單烯烴的結(jié)構(gòu)：sp2雜化，鍵和鍵的形成。炔烴的結(jié)構(gòu)：sp雜化。二、命名和異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)。命名：系統(tǒng)命名法、普通命名法；順反異構(gòu)體的命名，Z/E標(biāo)記法，次序規(guī)則。三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)（加鹵素、氯化氫、硫酸、水、催化加氫）聚合反應(yīng)；2.氧化反應(yīng)；3.聚合；4.α－氫的鹵代反應(yīng)。五、自然界的烯烴第二節(jié)炔烴一、乙炔的結(jié)果二、命名和異構(gòu)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)1.炔烴的加成反應(yīng)；2.金屬炔化物的生成。親電加成反應(yīng)歷程；親電加成反應(yīng)（異裂反應(yīng)、離子型反應(yīng)）；不對稱稀烴與極性試劑的加成反應(yīng)和反應(yīng)的取向（馬爾可夫尼規(guī)則及其解釋）；反馬氏加成。親電加成反應(yīng)歷程；碳正離子的穩(wěn)定性。誘導(dǎo)效應(yīng)的產(chǎn)生、誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)。第三節(jié)雙烯烴一、1,3一丁二烯的結(jié)構(gòu)，離域鍵和離域能。二、1,3—丁二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1，2—加成和1，4—加成；Diels—Alder反應(yīng)。教學(xué)要求：掌握：烯烴、炔烴和二烯烴的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性和命名；烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)：初步掌握親電加成反應(yīng)的歷程；碳正離子的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和重排；1,3丁二烯及共軛二烯的結(jié)構(gòu)、共軛二烯的親電加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)；了解：硼氫化氧化反應(yīng)重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.烯烴、炔烴和二烯烴的結(jié)構(gòu)的話命名及化學(xué)性質(zhì)［難點(diǎn)］親電加成反應(yīng)歷程；共軛效應(yīng)極其應(yīng)用其它教學(xué)環(huán)節(jié)：習(xí)題5、第四章環(huán)烴5學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)脂環(huán)烴一、環(huán)烷的結(jié)構(gòu)張力學(xué)說二、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象（椅式和船式構(gòu)象，平伏鍵、直立鍵）；一元及二元取代環(huán)已烷的構(gòu)象；取代環(huán)烷烴的異構(gòu)體和構(gòu)象。三、脂環(huán)烴的性質(zhì)（催化氫化與溴作用）第二節(jié)芳香烴芳烴的分類和命名一、單環(huán)芳烴1、苯的結(jié)構(gòu)閉合共軛關(guān)系。2、物理性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（硝化、磺化、鹵代及付氏烷基化和付氏基化反應(yīng)）；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)（加氧、加鹵素）。（1）苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程（2）苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其解釋第二節(jié)稠環(huán)芳烴一、萘1、萘的化學(xué)性質(zhì)：鹵代、硝化、磺化、加氫。2、非苯芳香烴和休克爾規(guī)則。二、蒽和菲教學(xué)要求：1.掌握：小環(huán)烷烴似烷似烯性質(zhì)和環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象；芳烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和命名：芳烴的化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)發(fā)歷程和取代反應(yīng)的規(guī)律；Huckel規(guī)則并應(yīng)用于判斷非苯芳烴、稠環(huán)化合物是否具有芳香性。2.理解：影響脂環(huán)烷烴烴結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定的因素3.了解：張力學(xué)說；多環(huán)芳烴萘和蒽化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì)；2.環(huán)己烷的構(gòu)象；3.苯的結(jié)構(gòu)、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)；4.親電取代反應(yīng)歷程；5.定位規(guī)則及其應(yīng)用。［難點(diǎn)］1.環(huán)己烷的構(gòu)象；2.芳烴親電取代反應(yīng)定位規(guī)則其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)6、第五章旋光異構(gòu)3學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：物質(zhì)的旋光性和偏振光、旋光度、比旋光度。旋光性與分子結(jié)構(gòu)關(guān)系手性和手性分子，對稱因素，手性碳原子。含一個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)：對映異構(gòu)體，外消旋體，費(fèi)歇爾（E.Fischer）投影式。旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法：Fischer投影式；相對構(gòu)型和D/L表示法；絕對構(gòu)型和R/S表示法。含有兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)：非對映體，內(nèi)消旋體，環(huán)狀化合物的旋光異構(gòu)。六、不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)：丙二烯型化合物，單鍵旋轉(zhuǎn)受阻的聯(lián)苯型化合物教學(xué)要求：1.掌握：Fischer投影原則和使用該投影式的原則；Fischer投影式、Newman式與鋸架式轉(zhuǎn)換的方法；構(gòu)型標(biāo)定法和光學(xué)異構(gòu)體的判斷方法2.了解：對映異構(gòu)體的拆分，立體異構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)之間的關(guān)系3.理解：物質(zhì)的旋光性和產(chǎn)生的原因；外消旋體及其拆分和不對稱合成的基本原理重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.物質(zhì)的旋光性、旋光度、比旋光度、對稱性和手性等基本概念；2.R、S規(guī)則及其應(yīng)用；3.Fischer投影規(guī)則及其應(yīng)用［難點(diǎn)］1.R、S規(guī)則及其應(yīng)用；2.Fischer投影規(guī)則及其應(yīng)用；3.烯烴親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)7、第六章鹵代烴4學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)鹵代烴一、命名二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)鹵代烷的親核取代反應(yīng)（被羥基、烷氧基、氰基、氨基的取代）；與硝酸銀的反應(yīng)；消除反應(yīng)（脫鹵化氫）；與金屬作用和生成格氏試劑的反應(yīng)。1、親核取代反應(yīng)歷程：SN1和SN2反應(yīng)歷程；親核取代的立體化學(xué)。2、消除反應(yīng)歷程：E1和E2消除及扎伊切夫規(guī)則。3、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭。4、不同鹵代烴對親和取代反應(yīng)的活性比較乙烯基型和烯丙基型鹵代烴、氯化芐、氯苯。不同鹵代烴化學(xué)性質(zhì)的比較5、親和取代反應(yīng)的立體化學(xué)6、多鹵代烴的性質(zhì)7、鹵代烴的生理活性教學(xué)要求：1.掌握：鹵代烴的分類、命名；鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，特別是鹵代烴親核取代反應(yīng)歷程及影響反應(yīng)活性的因素。2.了解：鹵代烴的制備方法，及其在有機(jī)合成上的重要性和應(yīng)用。重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其制備方法；2.SN2、SN1反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素；3.Grignard試劑及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。［難點(diǎn)］1.SN2、SN1反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素；2.Grignard試劑及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)8、第八章醇、酚、醚5學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)醇一、命名二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)似水性、與無機(jī)酸成酯、脫水反應(yīng)、氧化反應(yīng)、鄰二醇與高碘酸反應(yīng)第二節(jié)酚一、命名二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)酸性、酚醚的生成、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)、氧化、芳環(huán)上的取代反應(yīng)第三節(jié)醚一、命名二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)醚鍵斷裂、形成鹽、形成過氧化物、環(huán)氧乙烷與親核試劑的反應(yīng)教學(xué)要求：1.掌握：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類和命名；醇、酚、醚的主要化學(xué)性質(zhì)；消除反應(yīng)的歷程、取向與競爭反應(yīng)等概念。2.了解：酚類的酸性和顯色反應(yīng)；了解醚類氧鹽的生成和醚鍵斷裂等反應(yīng)規(guī)律；了解冠醚。重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.醇、酚、醚的命名、化學(xué)性質(zhì)及其制備方法；E1、E2反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素。［難點(diǎn)］1.E1、E2反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素；2.親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭。其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)9、第九章醛、酮、醌4學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)醛、酮一、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名二、醛、酮的物理性質(zhì)三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)醛和酮的反應(yīng)：1、羰基上的加成反應(yīng)：與HCN加成；與格氏試劑加成：與氨的衍生物的加成消除應(yīng)；與醇的加成。親核加成反應(yīng)歷程；2、還原反應(yīng)；3、氧化反應(yīng)（強(qiáng)氧化劑、弱氧化劑—Fehling試劑、Tollens）；4、α—?dú)涞姆磻?yīng)（鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)）；5、歧化（Cannizzaro）反應(yīng)。第二節(jié)醌一、醌的結(jié)構(gòu)和命名二、對苯醌醌的化學(xué)性質(zhì):羰基加成；雙鍵加成；1，4—加成；還原反應(yīng)。三、自然界的醌教學(xué)要求：1.掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類和命名；醛酮的主要化學(xué)性質(zhì)；各種類型親核加成反應(yīng)的歷程與規(guī)律2.了解：醛與酮的共性和特性；醌的化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.醛、酮的命名、化學(xué)性質(zhì)；2.親核加成反應(yīng)歷程及其影響因素。［難點(diǎn)］親核加成反應(yīng)歷程、影響因素及其應(yīng)用。其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)10、第十章羧酸極其衍生物3學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)羧酸一、羧酸的分類和命名（系統(tǒng)命名和俗名）二、羧酸的物理性質(zhì)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性與成鹽反應(yīng)；2、（羰基中羥基的取代反應(yīng)）羧酸衍生物的生成；3、還原反應(yīng)；4、α—?dú)涞柠u代反應(yīng)；5、二元羧酸的受熱反應(yīng)（脫羧反應(yīng)）。四、羧酸結(jié)構(gòu)對酸性的影響第二節(jié)羧酸的衍生物一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名：酰鹵、酸酐、酯、酰鹵。二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)水解、醇解、氨解、酯縮合反應(yīng)。四、自然界羧酸衍生物第三節(jié)碳酸的衍生物教學(xué)要求：1.掌握：羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、分類與命名（天然羧酸多用俗名）；羧酸的化學(xué)性質(zhì)；有機(jī)化合物酸性排序和影響酸性的因素。2.理解：羧基上的各種親核取代反應(yīng)的規(guī)律。重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.羧酸極其衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)2.羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響3.羧酸衍生物的命名。［難點(diǎn)］1.羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響2.羧酸的脫酸反應(yīng)3.羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)。其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)11、第十一章取代酸2學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)羥基酸羥基酸一、醇酸二、酚酸第二節(jié)羰基酸乙醛酸丙酮酸乙酰乙酸及其酯教學(xué)要求：1.掌握：取代酸的分類、命名和化學(xué)性質(zhì)。2.理解：誘導(dǎo)效應(yīng)對取代酸酸性的影響。重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.取代酸中取代基對酸性的影響。［難點(diǎn)］1.互變異構(gòu)現(xiàn)象2.羧酸衍生物的命名。其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)12、第十二章含氮化合物3學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)硝基化合物一、命名和結(jié)構(gòu)二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)胺一、命名和結(jié)構(gòu)二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)第三節(jié)偶氮化合物和染料一、物質(zhì)的顏色與結(jié)構(gòu)的關(guān)系二、染料和指示劑舉例教學(xué)要求：掌握：硝基化、胺的結(jié)構(gòu)命名和化學(xué)性質(zhì)；芳香重氮鹽的反應(yīng)、偶合反應(yīng)了解：物理性質(zhì)及胺的分類熟悉：硝基化合物的還原反應(yīng)重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.胺的命名、和結(jié)構(gòu)；2.胺的化學(xué)性質(zhì)3.重氮鹽的制備方法［難點(diǎn)］重氮鹽的制備方法其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)13、第十三章含硫化合物1學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)硫有機(jī)化合物一、醇、硫酚、硫醚及二硫化物物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（酸性、氧化）。二、磺酸類化合物三、磺胺類藥物四、離子交換樹脂教學(xué)要求：1.掌握：硫醇、硫醚、硫酚的命名；硫醇的化學(xué)性質(zhì)2.了解：含硫、含硫有機(jī)化合物的類型；磺酸及其衍生物的應(yīng)用；3.熟悉：硫原子成鍵特征重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.硫醇的化學(xué)性質(zhì)其它教學(xué)環(huán)節(jié)：習(xí)題14、第十四章碳水化合物3學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)單糖一、單糖的構(gòu)型二、單糖的環(huán)形結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)糖苷第三節(jié)雙糖一、還原性雙糖1.麥芽糖和纖維二糖2.乳糖二、非還原性雙糖第四節(jié)多糖1.淀粉2.糖原3.纖維素教學(xué)要求：1.掌握：單糖的分類、構(gòu)型和化學(xué)性質(zhì)；糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的涵義；雙糖的糖苷鍵類型。2.了解：葡萄糖在水溶液中的存在形式；D-核糖、D-2-脫氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖等；淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)、在性質(zhì)上的主要區(qū)別。重點(diǎn)、難點(diǎn)：［重點(diǎn)］1.單糖的分子結(jié)構(gòu)（構(gòu)型和構(gòu)象）與性質(zhì)2.雙糖及糖苷鍵形成及水解［難點(diǎn)］1.葡萄糖的互變異構(gòu)現(xiàn)象2.葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)其它教學(xué)環(huán)節(jié)：課堂練習(xí)15、第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)1學(xué)時(shí)主要內(nèi)容：第一節(jié)氨基酸一、氨基酸的構(gòu)型二、物理性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)多