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文檔簡介
2020版高中化學第二章第二節芬芳烴教案含分析新人教版選修52020版高中化學第二章第二節芬芳烴教案含分析新人教版選修517/17莇PAGE17肅肀莂羂薆螂蒄芅薃羀膁羀蚆芄裊2020版高中化學第二章第二節芬芳烴教案含分析新人教版選修5
第二節芬芳烴[核心涵養發展目標
]
1.宏觀鑒別與微觀探析:從化學鍵的特別性認識苯的結構特點,
進而
理解苯性質的特別性。認識有機反響種類與分子結構特點的關系。2.憑據推理與模型認知:
依照平面正六邊形模型,能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間地址關系。
一、苯的結構與性質
1.苯的分子組成及結構特點
(1)苯分子為平面正六邊形結構,分子中12個原子共平面。
(2)6個碳碳鍵完好相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨到的鍵。
2.苯的物理性質
苯是無色、有特別氣味的液體,密度比水小,有毒,不溶于水,易溶于有機溶劑,也是優異
的有機溶劑。
3.苯的化學性質
氧化反響①苯在空氣中燃燒:燃燒時產生光明的火焰并有濃煙產生,其化學方程式為:
點燃2C6H6+15O2――→12CO+6H2O。
②不能夠使酸性KMnO4溶液褪色。
取代反響①苯不與溴水反響,但在催化劑作用下能與液溴發生取代反響,化學方程式為:
。
②苯與濃硝酸反響的化學方程式為:
濃H2SO4+HNO3(濃)――――→+H2O。△
加成反響
必然條件下,苯能與H2發生加成反響,化學方程式為:。
從分子組成上看,苯屬于不飽和烴,但分子中沒有典型的不飽和鍵,不能夠像乙烯那樣與溴水(溴的四氯化碳溶液)發生加成反響。
從化學鍵上看,苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特別鍵,易發生取代反響,能氧化,難加成。
例1以下關于苯的表達正確的選項是()
A.反響①常溫下不能夠進行,需要加熱
B.反響②不能夠發生,但是仍有分層現象,紫色層在基層
C.反響③為加成反響,產物是一種烴的衍生物
D.反響④能發生,進而證明苯中是單雙鍵交替結構
答案B分析常溫下苯與液溴在催化劑作用下發生取代反響生成溴苯,故A錯誤;苯不含碳碳雙鍵,不能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分層現象,故B正確;反響③為苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發生取代反響生成硝基苯,故C錯誤;反響④中1mol苯最多與3molH發生加成反響,但是苯分子中不含碳碳雙鍵,故D錯誤。2【考點】苯的綜合觀察【題點】苯的結構與性質的綜合分析例2以下區分苯和己烯的實驗方法和判斷中,正確的選項是()A.分別點燃,無黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩,靜置后分層,基層紅棕色消失的是己烯C.分別加入溴水振蕩,靜置后分層,上層紅棕色消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩,紫色消失的是己烯答案D分析苯與己烯性質的差別:苯不能夠使酸性KMnO4溶液褪色,也不能夠使溴水因加成而褪色,
但己烯能夠;其余,苯加入到溴水中,會將溴從溴水中萃取出來,使水層褪色,而苯層(上
層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。【考點】苯的綜合觀察
【題點】苯的結構與性質的綜合分析
相關鏈接
制取溴苯和硝基苯的實驗設計
1.溴苯的實驗室制取
反響裝置以下列圖:
長直導管的作用:一是冷凝回流;二是導氣。
導管尾端不能夠伸入液面中的原因是防范倒吸。
(4)錐形瓶中的液體為AgNO3溶液,說明發生了取代反響而不是加成反響的現象是AgNO3溶液
中有淺黃色溴化銀積淀生成。
反響達成今后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,能夠觀察到燒杯底部有褐色不
溶于水的液體,這可能是由于制得的溴苯中混有了溴的緣故。純溴苯為無色液體,密度比水大。
(6)簡述獲得純凈的溴苯應進行的實驗操作:先用水洗后分液(除去溶于水的雜質如溴化鐵
等),再用氫氧化鈉溶液沖洗后分液(除去溴),最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反響生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。
2.實驗室制備硝基苯的實驗裝置以下列圖:
水浴加熱的好處:受熱均勻,簡單控制溫度;溫度計的地址:水浴中。
試劑增加的序次:先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入濃硫酸,并及時搖勻和冷卻,最后注入苯。
將反響后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中,分別出粗硝基苯。
純硝基苯為無色、擁有苦杏仁氣味的油狀液體,其密度大于水。
簡述粗產品獲得純硝基苯的實驗操作:依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液沖洗(除去硝酸和硫
酸),再用蒸餾水沖洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反響生成的鹽),爾后用無水氯化鈣干燥,最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。
二、苯的同系物芬芳烴的本源及其應用
1.苯的同系物的組成和結構特點
苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代后的產物,其分子中只有一個苯環,側鏈都是
烷基,分子組成通式為CnH2n-6(n>6)。
(2)分子式C8H10對應的苯的同系物有4種同分異構體,分別為
。2.苯的同系物的化學性質(1)氧化反響①苯不能夠被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,實質是苯環上的甲基被酸性KMnO溶液氧化。4②苯的同系物均能燃燒,火焰光明有濃煙,其燃燒的化學方程式的通式為n2n-6+3n-3CH2點燃O2――→nCO2+(n-3)H2O。③鑒別苯和甲苯的方法:滴加酸性4KMnO溶液,溶液褪色的是甲苯。取代反響
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混雜液在必然條件下反響生成三硝基甲苯,化學方程式為:
濃H2SO4+3HNO――→+3H2O,三硝基甲苯的系統命名為2,4,6-三硝基甲△
苯,又叫TNT,是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦、筑路等。
加成反響
催化劑+3H2――→。△
3.芬芳烴的本源
本源:經過煤的干餾可獲得芬芳烴;經過石油化學工業中的催化重整等工藝也能夠獲得芬芳烴。
芬芳烴的應用:如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料,可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成資料等。
苯的同系物分子中,苯環與側鏈相互影響,使苯的同系物與苯的性質有不相同之處:
苯環影響側鏈,使側鏈烴基性質爽朗而被氧化。苯的同系物被氧化時,不論它的側鏈長
短如何,若是側鏈烴基中與苯環直接相連的碳原子上有氫原子,則該側鏈烴基平時被氧化為
羧基。
(2)側鏈對苯環的影響,使苯環上側鏈鄰、對位上的H原子變得爽朗。甲苯與硝酸反響時,
生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反響只生成硝基苯。例
3
現有以下六種物質:
不屬于芬芳化合物的是________。
屬于芬芳烴的是________。
屬于苯的同系物的是________。
答案(1)④(2)②③⑤(3)③
分析凡是分子中含有苯環的有機物都屬于芬芳化合物,④中不含苯環,不吻合要求;分子
中含苯環且僅由C、H兩種元素組成的有機物屬于芬芳烴,吻合要求的有②③⑤;分子中含有一個苯環,且側鏈為烷基的有機物屬于苯的同系物,吻合要求的只有③。思想啟迪
芬芳化合物、芬芳烴、苯的同系物的關系以下:
例4(2018·廣南縣一中月考)在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振蕩退后色,正
確的講解為()
A.苯的同系物分子中的碳原子數比苯分子中的碳原子數多
B.苯環受側鏈影響易被氧化
C.側鏈受苯環影響易被氧化
D.由于苯環和側鏈的相互影響均易被氧化
答案C
分析苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,原因是苯環對側鏈產生影響,應選項C正確。
【考點】苯的同系物的化學性質
【題點】苯的同系物性質的綜合觀察
例5以下表達中,錯誤的選項是()
A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50~60℃可反響生成硝基苯
B.甲苯與氯氣在光照下發生一元取代反響,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C.乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)
D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環己烷
答案B
分析苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50~60℃發生取代反響生成硝基苯和水,A項正確;
甲苯與氯氣在光照下反響,甲基上的氫原子被取代而苯環上的氫原子不被取代,B項錯誤;
乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸,C項正確;苯環和碳碳雙鍵在合適的條件下均能
與氫氣發生加成反響,苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環己烷,D項正確。
【考點】苯的同系物的化學性質
【題點】苯的同系物性質的綜合觀察
相關鏈接
結構組成
相
同
點化學性質
不取代反響
同
點氧化反響
差別原因
苯與苯的同系物在分子組成、結構和性質上的異同
苯苯的同系物
①分子中都含有一個苯環
②都吻合分子通式CnH2n-6(n≥6)
①燃燒時現象相同,火焰光明,伴有濃煙
②都易發生苯環上的取代反響
③都能發生加成反響,都比較困難
易發生取代反響,主要獲得一元更簡單發生取代反響,常獲得多元
取代產物取代產物
難被氧化,不能夠使酸性KMnO4溶易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4
液褪色溶液褪色
苯的同系物分子中,苯環與側鏈相互影響。苯環影響側鏈,使側鏈
烴基性質爽朗而易被氧化;側鏈烴基影響苯環,使苯環上烴基鄰、
對位的氫更爽朗而被取代
1.正誤判斷,正確的打“√”,錯誤的打“×”
(1)苯的結構簡式可寫為“”,說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(×)
(2)苯的同系物、芬芳烴、芬芳化合物中都含有苯環,所以是官能團(×)
吻合CnH2n-6(n≥6)通式的烴必然是苯及其同系物(×)
苯的一氯代物只有一種結構,說明苯分子中的碳碳鍵完好相同,不存在單雙鍵交替排列的形式(×)
乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴,所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(×)
相同物質的量的苯和甲苯與氫氣完好加成時耗資的氫氣的量相同(√)
苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(×)
甲苯在必然條件下與硝酸反響生成2,4,6-三硝基甲苯,說明苯環對甲基產生了影響(×)
2.以下關于苯的說法中,正確的選項是()
A.苯的分子式為C6H6,它不能夠使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴
B.從苯的凱庫勒式()能夠看出,苯分子中含有碳碳雙鍵,應屬于烯烴
C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特其余鍵,不能夠與H2發生加成反響
D.苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的價鍵完好相同
答案D
分析從苯的分子式C6H6能夠看出,其氫原子遠未達到飽和,應屬不飽和烴,而苯不能夠使酸
性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同,是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的
獨到的鍵,A錯誤;苯的凱庫勒式并未反響出苯的真實結構,不能夠由其來認定苯分子中含有雙鍵,所以苯也不屬于烯烴,
B錯誤;在催化劑的作用下,苯與
H2能發生加成反響生成環己
烷,C錯誤;苯分子為平面正六邊形結構,其分子中
6個碳原子之間的價鍵完好相同,
D正
確。
【考點】苯的綜合觀察
【題點】苯的結構與性質的綜合分析
3.以下相關甲苯的實驗事實中,與苯環上的甲基相關(或碰到影響)的是()
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混雜物反響生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能夠
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
1mol甲苯與3molH2發生加成反響
A.①③B.②④C.①②D.③④
答案C
分析由于甲基對苯環的影響,使苯環上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得爽朗,更
簡單被取代,①正確;由于苯環對甲基的影響,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正確。
【考點】苯的同系物的化學性質
【題點】苯的同系物性質的綜合觀察
4.以下說法中正確的選項是()
A.都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能發生取代反響
C.的一氯取代產物有8種D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,兩者褪色原理相同答案B分析苯的同系物指的是僅含一個苯環且苯環上的側鏈均為烷基的芬芳烴,故
都不是苯的同系物,A項錯誤;
是擁有對稱結構的芬芳烴,因C—C鍵能夠旋轉,故其一氯代物只有
種,C項錯誤;甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來,發生的是物理變化,苯
乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發生了加成反響,發生的是化學變化,可見兩者褪色原理
不相同,D項錯誤。
4
【考點】苯及其同系物的結構與性質
【題點】苯及其同系物的結構與性質
題組一苯的分子結構與性質
1.以下事實中,能說明苯與一般烯烴在性質上有很大差其余是()
A.苯能與純溴發生取代反響
B.苯不能夠被酸性KMnO4溶液氧化
C.1mol苯能與3molH2發生加成反響
D.苯燃燒能夠產生濃煙
答案B
分析苯不與酸性KMnO4溶液反響,而烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化。
【考點】苯的化學性質
【題點】苯的化學性質的綜合
2.苯環結構中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構,能夠作為憑據的是()
①苯不能夠使溴的四氯化碳溶液褪色
②苯不能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③苯在必然條件下既能發生取代反響,又能發生加成反響
④經測定,鄰二甲苯只有一種結構⑤經測定,苯環上碳碳鍵的鍵長相等A.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②答案A分析若苯環結構中存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構,則苯環上六個碳碳鍵的鍵長不相等,即鄰二甲苯有兩種結構且能使溴的四氯化碳溶液、酸性4KMnO溶液褪色。【考點】苯的綜合觀察
【題點】苯的結構與性質的綜合分析
3.以下實驗能成功的是()
A.用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯
B.加入濃溴水,爾后過濾除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、鐵粉混雜制取溴苯
D.用分液漏斗分別二溴乙烷和苯
答案A
分析溴水加入苯中上層顏色較深,加入CCl4中基層顏色較深,加入戊烯中溴水褪色,可
用溴水進行鑒別;濃溴水雖與己烯反響,但生成物能溶于苯,不能夠使之分別,不能夠用溴水除
去苯中的己烯;制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;二溴乙烷與苯互溶,不能夠用分液漏斗分
離。
【考點】苯的物理性質與應用
【題點】苯的物理性質
4.以下關于苯的表達正確的選項是()
A.反響①為取代反響,有機產物浮在上層
B.反響②為氧化反響,反響現象是火焰光明并伴有濃煙
C.反響③為取代反響,只生成一種產物
D.反響④中1mol苯最多與3molH2發生加成反響,由于苯分子中含有3個碳碳雙鍵
答案B
分析反響①為苯的取代反響,生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A錯誤;反響③為苯的
濃硫酸硝化反響:+HNO3(濃)――→+H2O,產物有兩種,C錯誤;苯50~60℃
分子中無碳碳雙鍵,D錯誤。
【考點】苯的綜合觀察
【題點】苯的結構與性質的綜合分析
題組二苯的同系物
5.以下說法中,正確的選項是()
A.芬芳烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n為正整數)
B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環的全部烴類化合物
C.苯和甲苯都不能夠使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反響
答案D
分析芬芳烴是分子中含一個或多個苯環的烴類化合物;而苯的同系物僅指分子中含有一個
苯環,且苯環的側鏈全部為烷基的烴類化合物,通式為CnH2n-6(n>6,且n為正整數),A、B
錯誤;苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反響,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而
苯不能夠,這是由于苯環與側鏈之間的影響所致,C錯誤。
【考點】苯的同系物的化學性質
【題點】苯的同系物性質的綜合觀察
6.(2018·張家口市高二放學期段考)以下能說明苯環對側鏈的性質有影響的是()
A.甲苯在30℃時與硝酸發生取代反響生成三硝基甲苯
B.甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯在FeBr3催化下能與液溴反響
D.1mol甲苯最多能與3molH2發生加成反響
答案B
分析甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發生取代反響,甲苯生成三硝基甲苯說了然甲基對苯環的影響,A錯誤;甲苯可看作是CH4中的1個H原子被—C6H5取代,苯、甲烷均不能夠被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸,苯環未變化,側鏈甲基
被氧化為羧基,說明苯環影響甲基的性質,B正確;甲苯和苯都能與液溴發生取代反響,所以不能夠說明苯環對側鏈有影響,C錯誤;苯、甲苯都能與H2發生加成反響,是苯環表現的性
質,不能夠說明苯環對側鏈性質產生影響,D錯誤。
【考點】苯的同系物的化學性質
【題點】苯的同系物性質的綜合觀察
7.要鑒別己烯中可否混有少量甲苯,正確的實驗方法是()
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,爾后再加入溴水
B.先加入足量溴水,爾后再加入酸性KMnO4溶液
C.點燃這種液體,爾后觀察火焰的光明程度
D.加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱
答案B
分析要鑒別己烯中可否混有甲苯,用C項中的方法顯然無法考據;D中反響物會把己烯氧
化;若先加酸性KMnO4溶液,己烯也能夠使酸性KMnO4溶液被還原而褪色;若先加入足量溴
水,己烯中碳碳雙鍵轉變成單鍵,不能夠與酸性KMnO4溶液反響,若再加入酸性KMnO4溶液,
溶液褪色,則說明有甲苯,B正確。
【考點】苯的同系物的化學性質
【題點】苯的同系物性質的綜合觀察
8.分子式為C9H12的苯的同系物,已知苯環上只有一個取代基,以下說法中正確的選項是()
A.該有機物能發生加成反響,但不能夠發生取代反響
B.該有機物不能夠使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色
C.該有機物分子中的全部原子不能能在同一平面上
D.該有機物的一溴代物最多有5種同分異構體
答案C
分析該有機物為或苯環能夠和H2發生
加成反響,在光照條件下可發生側鏈上的取代反響,也可發生苯環上的硝化反響等取代反響,
A項不正確;苯環側鏈能夠被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B項不正確;甲
基(—CH3)上全部原子不能能共面,C項正確;有6種一
溴代物,有5種一溴代物,故該有機物的一溴代物最多有11種,D
項不正確。
【考點】苯的同系物結構與性質的綜合觀察
【題點】苯的同系物結構與性質的綜合觀察
9.(2018·棗莊八中月考)分子式為C8H10的芬芳烴,苯環上的一硝基取代物只有一種,則該芬芳烴的名稱是
(
)
A.乙苯
B.鄰二甲苯
C.間二甲苯
D.對二甲苯
答案
D
分析乙苯的一硝基取代物有鄰、間、對三種,A錯誤;鄰二甲苯的一硝基取代物有兩種,
B錯誤;間二甲苯的一硝基取代物有三種,C錯誤;苯環上的一硝基取代物只有一種,所以
必然是對稱結構,對二甲苯滿足此條件,D正確。
【考點】苯的同系物結構
【題點】苯環上取代產物的同分異構現象
催化劑10.異丙烯苯和異丙苯是重要的化工原料,兩者存在以下轉變關系:+H2――→△
,以下說法中正確的選項是
(
)
A.異丙烯苯與苯互為同系物
B.異丙烯苯不能夠發生取代反響C.異丙苯的一溴代物有
5種
D.
異丙苯完好燃燒耗資氧氣
5mol
答案
C
分析
異丙烯苯和苯的結構不相似且分子式的差值不是
CH2的整數倍,故兩者不屬于同系物,
A錯誤;異丙烯苯可與濃硝酸在濃硫酸催化下發生取代反響引入硝基,
種不相同化學環境的氫,其一溴代物有5種,C正確;異丙苯的分子式為
B錯誤;異丙苯有5
C9H12,異丙苯
完好燃燒耗資氧氣
6mol,D錯誤。
【考點】苯的同系物結構與性質的綜合觀察
【題點】苯的同系物結構與性質的綜合觀察
題組三芬芳烴的鑒別與判斷
11.(2018·雄縣一中月考)以下物質屬于苯的同系物的是()
答案B
分析同系物必定是結構相似,分子組成相差若干個CH2原子團的同一類有機物。苯的同系
物中只能含有1個苯環,所以選項B正確。
【考點】苯的同系物
【題點】苯的同系物的結構特點及組成
12.萘也是一種芬芳烴,它的分子式是C10H8,它的結構簡式可能是()
答案C
13.(1)以下有機物中屬于脂肪烴的是________(填序號,下同),屬于芬芳烴的是________,
屬于苯的同系物的是________,屬于脂環烴的是________。
烴A的相對分子質量是106,它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能夠使溴水褪色。當用FeBr3作催化劑時,能與液溴反響,生成的一溴代物只有一種,則烴
A的名稱是
________,
它生成一溴代物的化學方程式是
_________________________________________________
________________________________________________________________________
。
答案
(1)③④⑥
②⑤
⑤③④
對二甲苯
分析(2)依照該烴的性質可知:該烴分子中無且含苯環,設分子式為106CxHy,12=810,所以其分子式為C8H10。苯環上的一溴代物只有一種,故A為對二甲苯,可與Br2發生甲基鄰位上H的取代反響。【考點】芬芳烴及芬芳族化合物的綜合觀察【題點】苯的同系物性質的綜合觀察14.已知苯與液溴的反響是放熱反響,某校學生為研究苯與溴發生的反響,用如圖裝置進行實驗。
依照相關知識回答以下問題:
實驗開始時,關閉K2,打開K1和漏斗活塞,滴加苯和液溴的混雜液,反響開始。一段時
間后,在裝置Ⅲ中可能觀察到的現象是___________________________________。
實驗中能防范倒吸的裝置有________(填裝置序號)。
(3)反響結束后要使裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是_________
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