第三章烴的含氧衍生物第一節醇酚第一課時乙醇（按官能團分）烴烷烴烯烴炔烴芳香烴烴的衍生物鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯烴的含氧衍生物有機化合物復習回顧羥基（–OH）與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。羥基（–OH）與苯環直接相連的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚醇:酚:OHOHCH3一·醇、酚的定義A.C2H5OHB.C3H7OHC.練習1：判斷下列物質中不屬于醇類的是：OHCH2OHD.

E.

F.

CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH乙醇顏色：氣味：狀態：密度：熔點：沸點：溶解性：無色

特殊香味

液體

比水小78.5℃（易揮發）

—117.3℃

與水以任意比互溶

能夠溶解多種無機物和有機物(二).物理性質濃度越大密度越小知識回顧鈉與水鈉與乙醇是否浮在液面上有無聲音有無氣泡劇烈程度放出氣泡浮在水面熔成小球游動，發出嘶嘶響聲劇烈沉在液面下仍是塊狀沒有聲音放出氣泡平緩化學方程式鈉的形狀是否變化？？復習回顧1.寫出乙醇跟鈉反應的化學方程式。2.比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑思考與交流1.取代反應:CH3CH2O--H+HO

--

CH2CH3（1）與金屬Na等活潑金屬的取代反應（2）分子間的取代反應（脫水）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑（三）化學性質濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O（3）乙醇與HX反應：C2H5?OH+H?BrC2H5?Br+H2O△與濃的氫溴酸酸脫羥基醇脫氫（4）酯化反應濃硫酸△CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3對比：

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△?OH和?OH所連碳的鄰位碳的C?H斷鍵位置:2.消去反應應用：實驗室制取乙烯為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配制？放入幾片碎瓷片作用是什么？用何法收集？

濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質氣體？如何除去？實驗結束后應先取出導管再熄滅酒精燈，為何？CH3CH2OHCH3CH2Br反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH的乙醇溶液加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱170℃

溴乙烷與乙醇的消去反應有什么異同？學與問3.氧化反應CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點燃（1）可燃性乙醇汽油由90%的普通汽油與10%的燃料乙醇調和而成。3.氧化反應（2）催化氧化

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O兩個氫脫去與O結合成水C—C—HHHHHO—H

Cu或Ag加熱氧化機理探究：銅絲放在酒精燈外焰灼燒，慢慢移向內焰，上下幾次。觀察銅絲的變化。銅絲外焰變黑變紅內焰（3）能與酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液反應：橙色重鉻酸鉀會變為綠色CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化CH3CH2OHCH3COOH+重鉻酸鉀氧化機理實驗:試管中加入一滴管K2Cr2O7溶液，再加少量的乙醇。觀察現象。K2Cr2O7+C2H5OH+H2SO4=（橙紅色）Cr2(SO4)3+CH3COOH+K2SO4+H2O（綠色）小結：有機物的氧化反應、還原反應氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（失H或加O）還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（加H或失O）②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應斷鍵位置分子間脫水與HX反應②①②與金屬反應①課堂小結②④①③消去反應催化氧化酯化?第一節醇酚第二課時醇②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應斷鍵位置分子間脫水與HX反應②①②與金屬反應①②④①③消去反應催化氧化復習回顧2.分類一元醇：二元醇多元醇三、醇1.定義：根據所含羥基的數目根據烴基是否飽和飽和醇不飽和醇根據是否含苯環脂肪醇芳香醇羥基（–OH）與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。常見的醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）無色、粘稠、有甜味的液體，能與水和酒精以任意比混溶。C2H5OH思考與交流（1）C2H5OH、CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH與互為同系物嗎？CH2OHOH（2）與互為同系物嗎？小結：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O3.同系物思考與交流名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲烷CH416-161.5甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5對比表格中的數據能得出什么結論？結論：相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。醇分子間形成氫鍵示意圖：RRRRRROOOOOOHHHHHH

醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著較強的相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）你能得出什么結論？甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減小（原因）乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇。由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。

甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。P49學與問4.物理性質（1）隨碳原子的數目增多：溶解性減小。醇的熔沸點升高，相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。（2）低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道。（3）醇的密度小于水的密度。5.飽和一元醇的命名（2）編號:（1）選主鏈:（3）寫名稱：選含-OH的最長碳鏈為主鏈稱某醇從離—OH最近的一端起編號取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱注意：多元醇命名時，要用阿拉伯數字指出多個羥基的位置，并用“二”“三”指出羥基的個數。練習:寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3?二甲基?3?戊醇CH2—CH—CH2—OHCH3—④2-甲基-3-苯基-1-丙醇醇類的同分異構體現象可有：（1）碳鏈異構（2）羥基的位置異構（3）相同碳原子數的飽和一元醇和飽和一元醚是官能團異構練習：寫出C4H10O的所有同分異構體6.醇的同分異構體官能團—OH（羥基）與乙醇相似（羥基）（1）取代反應與金屬Na等活潑金屬反應生成H2分子間的取代反應生成醚與HX反應生成鹵代烴與羧酸酯化反應生成酯7.醇的化學性質（2）消去反應△小結：醇的消去反應規律（1）醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵。△(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。消去反應的條件與－OH相連的碳原子有相鄰的碳且相鄰碳上有氫。歸納：能不能發生消去反應？

思考：（3）氧化反應①能燃燒生成CO2和H2O②在Cu作催化劑時能被氧化為醛或酮③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：(1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)?結論：（1）羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）△小結：催化氧化規律(2)醇被催化氧化成酮結論：（2）羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮R-C-OHR’R”（3）形如的醇，一般不能被催化氧化。（1）羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）歸納：（2）羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮（3）羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。催化氧化的條件：與－OH相連的碳原子有氫。8、幾種重要醇的性質和用途⑴甲醇：有毒，工業酒精中含有甲醇不能飲用。⑵乙二醇和丙三醇(又稱甘油)：無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。汽車用乙二醇防凍劑，丙三醇用于制造炸藥，配制化妝品等。1、下列物質屬于醇類且能發生消去反應的是A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3D．HO—C6H4—CH3隨堂檢測A．CH3—CH—CH3∣OH

CH3∣D．C6H5—C—CH3∣OH

CH3∣B．CH3—C—OH∣CH3CH3—C—CH2OH

∣CH3CH3∣C．2、判斷下列各醇，能發生催化氧化反應的有（），能發生消去反應的有（）ACABD3、類比乙醇寫出2-丙醇的消去反應和催化氧化反應的化學方程式？隨堂檢測4、A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%；A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團：A能與乙酸發生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應。請填空：

A的分子式是

，

其結構簡式是

。C5H12O4

－C－HOH2CCH2OHCH2OHCH2OH－－5.試寫出下列化合物消去H2O后可得到的產物的結構簡式（暫不考慮順反異構）。——CH3OHCH3CH2CH2—C—CH2CH3—CH3CH3CH2CH2－C＝CHCH3—CH3CH3CH2CH＝C－CH2CH3—CH2CH3CH3CH2CH2－C＝CH2第一節醇酚第三課時苯酚酚罌粟花大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結構如下圖羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物是酚。羥基跟苯環直接相連的化合物。二、結構：C6H6O一、酚定義：苯酚結構簡式結構式分子式球棍模型比例模型實驗一取少量苯酚于試管1中,大家觀察色態后加入2ml蒸餾水,振蕩實驗二取實驗一完成后的試管1于酒精燈上加熱實驗三取少量苯酚于試管2中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁觀察苯酚的顏色、狀態、氣味苯酚的物理性質活動與探究三、苯酚的物理性質顏色:無色氣味:特殊氣味狀態:液態熔點：5.5℃毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有機溶劑。沒有顏色特殊的氣味晶體43℃有毒常溫時在水中溶解度不大，溫度高于65℃時，能跟水任意比互溶。易溶于有機溶劑。苯的物理性質

苯酚濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。醫藥醫藥【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細菌的蛋白質變性。【注意事項】1.對本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是

后。

3.連續使用，一般使用一周，如仍末見好轉，請向醫師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應停止使用，并用酒精洗凈。【不良反應】偶見皮膚刺激性。【藥物相互作用】

1.

。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師。【貯

藏】

苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存四、化學性質1、氧化反應①與氧氣反應：②酸性高錳酸鉀溶液：易被氧化而變紅酸性高錳酸鉀溶液褪色P53實驗3-3完成下表中的實驗，并填寫實驗現象。液體呈渾濁液體由澄清透明變為渾濁液體由渾濁變為澄清透明現象實驗⑵向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管⑷再向試管中加入稀鹽酸⑶向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管⑴取苯酚溶液，滴加紫色石蕊試液不變色活動與探究2.苯酚的酸性受苯環的影響，酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑，酚羥基在水溶液中能夠發生電離，顯示酸性。－ONa＋H2O＋NaClOHONa＋HCl－OH＋NaOH易溶于水（苯酚俗稱石炭酸）顯弱酸性苯酚不能使酸堿指示劑變色＋NaCl酸性：＋

NaHCO3OHONa＋H2O＋CO2

HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3—＋Na2CO3OHONa＋NaHCO3+HClOHONa常溫氧化不反應催化氧化NaOHO2反應較劇烈反應溫和NaC6H5OHC2H5OHOH苯環使得羥基上的氫更活潑，體現為苯酚的酸性P54你如何從分子內基團間相互作用來解釋下列事實。2、實驗表明，苯酚的酸性比乙醇強。反應羥基對苯環的性質有無影響?？P54實驗3-4向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現象。有白色沉淀產生

實驗現象：注意：溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀飽和活動與探究受羥基的影響，苯基上的H變得更活潑了。苯酚與溴的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。3.苯酚的取代反應OH＋Br2OHBrBr－－Br↓＋HBr三溴苯酚，白色沉淀33鄰、對位的注意：溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀苯酚苯對溴的要求反應條件取代苯環上氫原子數結論解釋一次取代苯環上三個氫原子一次取代苯環上一個氫原子溴水不用催化劑使用催化劑液溴1、苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。苯酚與溴取代反應比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環上的H變得更活潑了P54學與問4.苯酚的顯色反應【實驗】向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現象。現象：溶液呈紫色應用：檢驗苯酚的存在。五、苯酚的用途：P54推廣：用于鑒定酚的存在基團之間的相互影響酚羥基酸性苯酚苯環三元取代與FeCl3顯色官能團決定有機物性質物理性質課堂小結【例題1】欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾

②過濾

③靜置分液

④加入足量金屬鈉

⑤通入過量CO2氣體

⑥加入足量的鈉溶液

⑦加入足量的FeCl3溶液

⑧加入乙酸與濃硫酸混合液加熱，合理的操作順序是A．⑧① B．④⑤③

C．⑧②⑤③ D．⑥①⑤③例1A、B、C三種物質的分子式均為C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。在A、B中分別加入溴水，溴水不褪色。(1)寫出A、B、C的結構簡式：A__________________，B__________________，C__________________。(2)C的另外兩種同分異構體的結構簡式是：①____________________，②____________________。例2[四川卷]中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結構如圖所示。下列敘述正確的是()A．M的相對分子質量是180B．1molM最多能與2molBr2發生反應C．M與足量的NaOH溶液發生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應能生成2molCO2例3.白黎蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能夠使1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別為()A．1mol、1mol

B．3.5mol、7molC．3.5mol、6mol

D．6mol、7mol解析：1mol白黎蘆醇可與1molBr2加成、5molBr2取代，共6molBr2反應。

例4.某有機物是藥物生產的中間體，其結構簡式如下。下列有關敘述正確的是()A．該有機物與溴水發生加成反應B．該有機物與濃硫酸混合加熱可發生消去反應C．1mol該有機物與足量NaOH溶液反應最多消耗3molNaOHD．該有機物經催化氧化后能發生銀鏡反應例.含苯酚的工業廢水處理的流程圖如圖0所示：(1)上述流程里，設備Ⅰ中進行的是________操作。實驗室里這一步操作可以用________(填寫儀器名稱)進行。(2)由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是________。由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是________。(3)在設備Ⅲ中發生反應的化學方程式為：_______________________。(4)在設備Ⅳ中，物質B的水溶液和CaO反應后，產物是NaOH、H2O和________。通過操作________(填寫操作名稱)，可以使產物相互分離。(5)圖中，能循環使用的物質是C6H6、CaO、_________、________。萃取分液漏斗C6H5ONaNaHCO3C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3CaCO3過濾NaOH水溶液CO2例.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如圖。下列敘述正確的是A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應C．迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應C例.某種興奮劑的結構簡式如圖所示。有關該物質的說法中正確的是A．該物質與苯酚屬于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色B．滴入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色褪去，能證明其結構中存在碳碳雙鍵C．1mol該物質分別與濃溴水和H2反應時最多消耗Br2和H2分別為4mol和7molD．該分子中的所有碳原子不可能共平面CC練習1.漆酚是我國特產漆的主要成分。漆酚不應具有的化學性質是（）A.可以跟FeCl3溶液發生顯色反應B.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.可以跟Na2CO3溶液反應放出CO2D.可以跟溴水發生取代反應和加成反應苯酚ClCH2COOH