煙草中重要的香味成分卷煙的吸味、愉快程度和滿足感是香味成份、感官和觸覺復雜作用的結果。給卷煙的吸味下一個定義是十分困難的，原因是大量的香韻或香味成分屬于卷煙吸味的一部分。在描述卷煙吸味時，煙草樣香韻是非常重要的。因此，尋找并開發煙草的香味成分是很多煙草化學家的一個重要目的。對天然煙草香味成分的研究就要對從煙草和煙氣中分離出的化學成分進行香味特征評價。煙草中重要的香味成分卷煙的吸味、愉快程度和滿1我們知道，煙草和煙氣中目前已分離出大約4000種化學成分，這些成分并非對卷煙吸味都是有利的，有些可能對吸味起積極作用，有些則起反作用。我們從眾多煙草和煙氣成分中選擇一些對卷煙吸味有重要作用的給大家予以介紹，其中從煙氣中選擇出19種，從煙草中選擇出58種，合計77種。這77種成分我們故且稱為重要煙草天然香味成分。我們知道，煙草和煙氣中目前已分離出大約402煙草是一個復雜的有機體，為了讓大家對煙草成分有一個整體認識，我們可以把煙草及煙氣分離出的成分分成羧酸等28類成分（見表4-1），結合表4-1的分類我們討論重要的煙草香味成分。煙草是一個復雜的有機體，為了讓大家對煙草成3類別

在煙草中數目

在煙氣中的數目

在煙草和煙氣中共有數目

羧酸450169140氨基酸951816內酯12913539酯529456314酰胺和亞酰胺20522732酸酐10104醛11110648碳水化合物1383012腈41014表4-1煙草和煙氣中鑒定出的成分分類類別在煙草中數目在煙氣中的數目在煙草和煙氣中共有數4續上表酮348461122醇33415769酚5818840氨6515037含硫化合物3372N-雜環化合物3372吡啶6332446吡咯和吲哚9883吡嗪215518非芳族化合物13437續上表酮348461122醇33415769酚58188405續上表稠環芳香族1360其它4502醚538815烴類

飽和脂肪烴5811344不飽和脂肪烴3817810單環芳香族烴3313825多環芳烴5531735其它1211019無機化合物和金屬元素

10511169續上表稠環芳香族1360其它4502醚538815烴類

61、羧酸及氨基酸

羧酸對于煙氣的吸味口感特性而言是具有積極的貢獻作用。低分子量的羧酸賦予煙氣吸味和芳香特征，高分子的脂肪酸則更多使煙氣柔和和適口。兩個羧酸對卷煙香氣和吸味有重要作用，一個是3—甲基戊酸(1)，另一個是異戊酸（2），這兩個成分在土耳其煙（香料煙）中有較高含量。這兩個成分在濃度高時盡管氣息令人難以接受，但在卷煙中作用可以概括為釀香、奶酪和果香以及增加香料煙香氣特征。另一個酸類物質是苯乙酸（3），對煙氣作用較大，它賦予卷煙甜香、蜂蜜樣香味。(1)（2）（3）1、羧酸及7常用的非揮發性有機酸包括檸檬酸、山梨酸、酒石酸等。它們主要用于調節煙氣的pH值，減輕刺激性、改善余味。

氨基酸自身也許對煙氣香味不是主要的貢獻者，但在陳化、調制或抽吸過程中與碳水化合物的作用（Maillard反應）對煙氣有重要作用，“面包香”或“烘烤香”香韻大多來自該反應作用的結果。

有兩個氨基酸現已被證實對烤煙型卷煙吸味有不利影響，一個是谷氨酰胺，另一個是α—氨基丙酸，它們不但對卷煙的香氣，而且對余味有不利影響。

常用的非揮發性有機酸包括檸檬酸、山梨酸、酒石酸82、

內酯類

脂肪族內酯包括γ和δ—內酯，在天然界存在廣泛，例如大家熟知的γ—壬內酯（俗稱椰子醛，C—18醛），γ—十—內酯（俗稱桃酯，C—14醛）。在煙草中較重要的內酯有α—當歸內酯（4），γ—已內酯（5）2—異丙基丁酸內酯（6），桃醛（7）。（4）（5）（6）（7）2、內酯類

9（4）具有焦甜香，賦予卷煙頂香特征

（5）焦糖香、青甜香、似香豆素香

（6）果甜、薄荷香、木香，減輕煙氣干燥感，賦予清新感

（7）桃香，賦予烤煙果甜香氣

（4）具有焦甜香，賦予卷煙頂香特征

（5）焦糖香、青甜香、似10煙草中另一個內酯是香料煙中存在的降龍涎香內酯（8）

該香料具有甜香、木香，賦予卷煙煙氣柏木/木香特征，香料煙特征香。

煙草中也存在二氫彌猴桃內酯，它屬于類胡蘿卜素的降解產物，該香料具有彌猴桃樣的青香、果香，賦予卷煙煙氣青甜和木香、涼香。（8）煙草中另一個內酯是香料煙中存在的降龍涎香內酯（113.

酯類

酯類不僅是煙草常用的香料，而且廣泛用于食品類香精等方面。酯類在天然界廣泛存在，它們存在幾乎所有的水果和大多數食品中。低級脂肪酯類香氣主要可以分成果香、酒香和花香。某些酯類具有特定的果香，而大部分則不具有特定的果香。例如乙酸戊酯是香蕉香氣，異丁酸乙酯和戊酸乙酯具有蘋果香。

混合酯類可給予煙氣特定的吸味，傾向于使煙草香味園和，另一個優點是酯類在用量范圍內不會對卷煙香氣有負面作用。在有些情況下，酯可以充當煙氣酸性成分的前體，例如：在土耳其煙葉中的3—甲基戊酸葡萄糖酯（9）就是典型一例。

12

這類物質在抽吸過程中經過熱解產生酸性香味成分。

在煙草中發現的酯類大部分是高級脂肪酸酯類，這些酯類盡管不具有香味，但可以柔和煙氣（似表面活性劑），可以當做香味物質的載體。

（9）這類物質在抽吸過程中經過熱解產生酸性香味成分13

4.

酰胺和亞酰胺

許多在煙草中發現的酰胺和亞酰胺對煙草吸味呈負面作用。除了幾個酰胺（10）—（13）以外，通常酰胺和亞酰胺對卷煙吸味呈現粗糙感和不適。

（10）（11）（12）（13）4.酰胺和亞酰胺145.

酸酐

由于這類物質一般有較強的反應性，所以從煙草和煙氣中分離出的酸酐類物質較少。在酸酐中，甲基乙基蘋果酸酐（14）和二甲基蘋果酸酐（15）對煙氣有積極作用。它們賦予煙氣豐滿體香，甜／革樣或微東方煙草特征香氣。（14）（15）

15

6.

醛類

脂肪族醛類物質盡管有些香韻對卷煙香氣是必要的，但通常由于其有較強的刺激性，很少用于卷煙加香使用，相對脂肪族醛類，芳醛對加香有重要作用，例如香蘭素（16）、大茴香醛（17）。尚有5—羥甲基糠醛和5—甲基糠醛對煙香有重要作用。

5—羥甲基糠醛甜、花、烤煙香

5—甲基糠醛甜、增加體香（16）（17）6.16用量范圍內：

（16）賦予卷煙香蘭素樣甜香，增加煙氣香勢

（17）賦予卷煙甜香，使煙氣飄逸。

用量范圍內：

（16）賦予卷煙香蘭素樣甜香，增加煙氣香勢

（177.

碳水化合物

碳水化合物，尤其是糖類物質在煙草制品中的應用由來已久，糖在煙草成分中屬非揮發性的，但在燃吸時可以熱解。碳水化合物在卷煙中含量高低會影響煙氣的pH值，含量高則pH值低，使煙氣偏酸性，反之，pH值較高。糖的另一個作用是調制、加工、陳化或抽吸時與氨基酸反應產生Amadori化合物，而Amadori化合物是產生香味物質吡嗪類和咪唑類等雜環化合物的前體物。

7.碳水化188.

腈類

從煙氣中分離出的腈類物質尚未見報道作為有價值的香料使用。

8.腈類

從煙氣中分離出的腈類物質尚未見報道作為有價值199.

酮類

從前面分類表中我們可以看出，酮類物質在煙草和煙氣中是最大的一類物質（煙草中348種、煙氣中461種，共有占122種）。酮類是煙草和煙氣中性成分最主要的組成物質，如果沒有酮類物質在煙草中的存在，卷煙吸味如何，將不敢設想。煙草中酮類物質來源主要是由西柏烯的降解、類胡蘿卜的降解、Amadori化合物的降解形成。有幾種酮類對卷煙吸味的影響十分重要，這已被許多國內外學者公認：

20一是茄酮（Solanone，18）該成分來源于西柏烯類物質的降解，它具有新鮮胡蘿卜樣的香味，增加煙草香，使煙氣豐滿又醇和細膩。（18）一是茄酮（Solanone，18）該成分來源于21第二個是巨豆三烯酮（Megastigmatrienones，19），它來源于胡蘿卜素的降解，一般制備產品是四種異構體混合物，具有類似于干草樣甜香，增加煙草甜香，使煙氣和順。（19）第二個是巨豆三烯酮（Megastigmatrienone22

第三個是β—大馬酮（Damascenone，20），第四個是β—二氫大馬酮（Damascone，21）。（20）和（21）也屬類胡蘿卜素的降解產物，兩個成分在煙草中未被發現之前已從玫瑰油中鑒定出來。它們的香氣具有類似玫瑰的青甜香氣，在卷煙中賦予煙氣青甜香，已做為卷煙香氣增效劑使用，賦予成熟煙草特征香氣。（20）（21）

第三個是β—大馬酮（Damascenone，23其它重要的酮類物質有金合歡基丙酮（Farnesylacetone，22），香葉基丙酮（Geranylacetone，23），降茄二酮（Norsolandione，24）和氧代異佛爾酮（Ketoisophorone，25）。（22）（23）（24）（25）其它重要的酮類物質有金合歡基丙酮（Farn24（22）具有淡的甜清香氣，增加清甜香和烤煙香

（23）具有穿透性的青甜香、微玫瑰香，增加清甜香

（24）弱的甜香，似胡蘿卜酮香，增加卷煙柔合性，園和煙氣

（25）甜香、似干草芳香、泥土香，增濃煙香。

（22）具有淡的甜清香氣，增加清甜香和烤煙香

（23）具有穿2510.

醇類

該類物質似乎也是卷煙煙氣一類重要成分，它們在卷煙中的作用在許多方面類似于酮類。從煙草中分離出的醇類成分，通常具有甜香、青香，當作為煙草香味評價時經常作為木香類香韻。在煙草精油中大量存在的是芐醇（26）和苯乙醇（27）。10.

醇類

26這兩個物質的香韻分別為花樣柔和及花樣玫瑰香氣。當它們不作為主體香氣使用時，通常增加一些與卷煙香氣相關的玫瑰花的底韻。（26）（27）這兩個物質的香韻分別為花樣柔和及花樣玫瑰香27

在卷煙香味中可能起重要作用的物質有葉醇（28），茄醇（29），香葉醇（30）、芳樟醇（31）、松油醇（32）以及6—甲基—5—辛烯—2—醇（33）（28）（29）（30）（31）（32）（33）在卷煙香味中可能起重要作用的物質有葉醇（28），茄28（28）—新鮮葉子樣香氣，增加青香，過重產生青雜氣

（29）—淡的似胡蘿卜樣香，類似茄酮

（30）—玫瑰香，增加甜香，過重產生皂香、花香

（31）—似芫荽樣香氣，增加青香及木香

（32）—似松針香氣，增加青香

（33）—無特征香，增加青木香

（28）—新鮮葉子樣香氣，增加青香，過重產生青雜氣

（29）29

薄荷腦（34）也是從煙草中分離出的成分之一，在薄荷類型卷煙中，它無疑是十分重要的，但是在其它非薄荷卷煙中，由于含量很少，其對煙氣作用甚少，它似乎對改善卷煙煙氣余味方面起一定作用。（34）薄荷腦（34）也是從煙草中分離出的成分之一，在30前已提及茄酮的前體物質西柏烯類物質，其中西柏三烯—4，6—二醇（35）和西柏三烯—4，8—二醇（36）。作為前體物質或前驅體對煙草十分重要，但它們自身于卷煙煙氣似乎作用較小。

它們自身香氣是微弱的木或粉樣香氣，當在卷煙中作用評價是可可樣、豐滿煙氣體香作用。（35）（36）前已提及茄酮的前體物質西柏烯類物質，其中西柏3111.

酚類

從煙氣和煙草中分離了的酚類物質大約有1/4存在于煙葉中，大部分存在于煙氣中。一般情況下，酚類物質對煙草和煙氣的香味有負面作用，它們表現出藥草氣、化學氣息和粗糙的吸味效果。愈創木酚和相應的烷基化產物，對煙氣的作用是苦和燒焦香韻。

11.

32丁香酚（38）和異丁香酚（37）及其衍生化合物是現在加香常用的香味成份，它們賦予卷煙辛甜氣息。

（37）（38）丁香酚（38）和異丁香酚（37）及其衍生化合3312.

氨基化合物

從煙草中分離出有限的幾種氨類成分，沒有文獻報道這些化合物對卷煙煙氣香味有重要貢獻。

12.

氨基化合物

34

13.

含硫化合物

在煙草中分離出含硫化合物中，僅有兩個作為煙草香味成分是有用的，這兩個化合物一個是甲硫基—β—二氫大馬酮（39）另一個是甲硫基—β—大馬酮（40）。它們給予煙氣燒橡膠類的吸味和香氣。（39）（40）13.

含硫化合物

3514.

N—雜環化合物

N—雜環化合物是煙草中一類重要的成分，提供煙草抽吸強度和滿足感的重要成分煙堿就屬氮雜環化合物。其它微量的生物堿2，3—聯吡啶對卷煙香味呈現明顯作用效果并對刺激性有壓制作用。降煙堿則對煙氣的吸味品質有負面作用。

14.

N—雜環化合物

3614.1.吡啶類

在煙草及煙氣中分離出的幾個吡啶類物質值得注意，它們是：2—乙酰基吡啶（41）、3—乙酰基吡啶（42）、2—甲基—5—異丙基吡啶（43）、2，6—二甲基吡啶（44）、3—甲基—4—乙基吡啶（45）。

14.1.吡啶類

37（41）—增加甜香、烤香和霉樣氣息

（42）—增加甜、青香及壤香

（43）—增加體香、自肋煙特征香

（44）、（45）—增加白肋煙特征香（41）（42）（43）（44）（45）（41）—增加甜香、烤香和霉樣氣息

（42）—增加甜、青香及3814.2.吡咯和吲哚類

吡咯類成分中對卷煙香氣有重要作用的有兩個：一個是2—乙酰基吡咯（46），另一個是5—甲基—2—乙酰基吡咯（47）。14.2.吡咯和吲哚類

39

（46）—增加堅果香、烘烤香和木香的特征

（47）—增加甜香，櫻桃樣香韻

2—甲酰基吡咯類傾向于使香氣變得粗糙。

吲哚（48）自身是這類物質在煙草中含量較高的一個成份，其氣息與糞臭素類似，有糞便樣氣息，稀釋0.1%以下便有淡淡的花香，在煙氣中的作用是增加白肋煙特征香。

（46）（47）（48）

（46）—增加堅果香、烘烤香和木香的特征

（47）—增加甜4014.3.吡嗪類

吡嗪類化合物是N—雜環化合物中最重要的一類。幾個酰基和烷基取代的吡嗪成分是很有價值的香味成分。2—乙酰基吡嗪（49），6—甲基—2—乙酰基吡嗪（50）、5—甲基—2—乙酰基吡嗪（51），對于卷煙和食品都是非常有用的成分，它們對增加卷煙的堅果香和爆米花樣香氣非常有效。

（49）（50）（51）

41烷基取代的吡嗪類中，比較重要的有2，3—二甲基吡嗪（52）2，3，5—三甲基吡嗪（53）和2，5—二甲基吡嗪（54）2，6—二甲基吡嗪（52）（53）（54）（55）烷基取代的吡嗪類中，比較重要的有2，3—二甲基吡嗪42（52）—增加面包香，烘烤香

（53）—增加白肋煙特征，甜香

（54）—增加煙氣藥草樣甜香

（55）—增加壤香，令人愉快香氣

（52）—增加面包香，烘烤香

（53）—增加白肋煙特征，甜香4314.4.非芳香含N—雜環化合物

此類物質中哌啶被列入FEMA的GRAS名單可作為食品加香使用，但很少見到其在卷煙加香中使用。目前尚未發現有一個非芳香含N—雜環化合物對煙氣吸味有積極作用。14.4.非芳香含N—雜環化合物

此類物質4414.5.多環芳香族N—雜環化合物

嘌啉屬于煙草成分中的一個成員，但對卷煙香氣并沒有重要作用。14.5.多環芳香族N—雜環化合物

4514.6.其它N—雜環化合物

在煙草中發現的這類物質中有四個成員，但僅有咪唑對卷煙香氣有貢獻。咪唑及其取代的咪唑化合物對煙氣的作用后面會講到。

14.6.其它N—雜環化合物

在煙草中發現的這4615.

醚類

在煙草中發現的醚類化合物，僅有為數不多的幾個可作為香味成分使用，一種是1，8—桉葉油素（56），也被稱為桉樹腦，它是桉葉油的主要化學成分。

該成分可給予卷煙新鮮，樟腦樣和胡椒樣吸味。（56）15.

醚47

另一個醚類香味物質就是現已商品化的降龍涎香醚（57），該成分存在于土爾耳煙草中，它是Labdane類物質降解的產物。

該成分賦予卷煙煙氣甜香、花香和木香香韻效果。（57）另一個醚類香味物質就是現已商品化的降龍涎香醚4816.

不飽和與飽和脂肪烴類

盡管在煙草中含量相當豐富，但這類物質對卷煙煙氣的作用和貢獻卻是微不足道。這類物質中新植二烯（58）對增進烤煙的香味有一定作用。（58）16.

不飽和與飽和脂肪烴類4917.

單環及多環芳香族烴

此類物質對卷煙吸味不呈現積極作用。

18.

其它（包括無機物和金屬）

這類物質對卷煙吸味不是有用的貢獻者。金屬元素，對卷煙燃燒方式起一定作用，通過這種方式可能影響卷煙的吸味品質。

17.

單環及多環芳香族烴

此類物質對卷5019.

煙氣中的香味成分

前面的討論主要集中在煙草香味成分及其作用，下面將重點轉向煙氣的一些香味成分，這里所指煙氣成分并不排除其在煙草中的存在，前面討論過的這里不再敘述。

19.

煙氣中的香味成分

5119.1.呋喃酮和吡喃酮類

這類物質中包括2—呋喃酮類（59）—（62）（59）（60）（61）（62）（63）19.1.呋喃酮和吡喃酮類

這類物質中包括2—呋喃酮類52也包括2—吡喃酮類（63）和2—呋喃酮及2—吡喃酮的異構體（64）—（68）。（64）（65）（66）（67）（68）也包括2—吡喃酮類（63）和2—呋喃酮及2—吡53

這類物質提供給卷煙香氣的甜烤香、焦木/糖香氣。

上述化合物中常用的已商品化的香料有：

面包酮（61）：焦糖香、甜香、烤香

呋喃酮（62）：（羥基呋喃酮、草莓呋喃酮、菠蘿呋喃酮）甜香，增加香勢。

麥芽酚（66）：現有替代品乙基麥芽酚：甜香、烤煙樣香氣。至于它們各自香韻的差異，讀者可在實踐中體會。這類物質提供給卷煙香氣的甜烤香、焦木/糖香氣5419.2.甲基環戊烯醇酮及其類似物

這類物質的主體香韻與前面的呋喃或吡喃酮類相近，其成員有甲基環戊烯醇酮（簡稱MCP，2—羥基—3—甲基—2—環戊烯—1—酮，69），2—甲基—3—乙基—環戊烯—1—酮（70），乙基環戊烯醇酮（ECP，2—羥基—3—乙基—2—環戊烯—1—酮）（71），二甲基環戊烯醇酮（DMCP）（2—羥基—3，4—二甲基—2—環戊烯醇酮）（72）19.2.甲基環戊烯醇酮及其類似物

55（69）、（71）、（72）三者具有甜的，燒焦的糖味特征，可賦予卷煙的基本香氣特征。上述三個化合物可使人聯想到槭木、糖漿、甘草、旱芹和胡蘆巴的極強香味特征。（69）（70）（71）（72）（69）、（71）、（72）三者具有甜的，燒焦的糖味特征，可56把（70）化合物和前面講過的（14）（甲乙蘋果酸酐）和（13）（甲基乙基蘋果酰胺）化合物進行比較不難發現，其共同的結構特征，甲基、乙基均與五員環上雙鍵相連，這種作用效果，將香味向卷煙的吸味轉變。（70）（14）（13）把（70）化合物和前面講過的（14）57

另外，我們把具有焦糖香味結構的化合物在一起比較不難發現，它們具有共同的部分結構特征，即環狀α—二酮體烯醇式結構。

另外，我們把具有焦糖香味結構的化合物在一585.19.3.咪唑化合物

前已述及，咪唑及吡嗪類物質被認為是Amadori產物的熱解產物，從煙草中分離出的幾種重要的咪唑化合物有２—甲基咪唑（73），2，4—二甲基咪唑（74），4，5—二甲基咪唑（75），2—異丙基咪唑（76）和4—甲基—2—乙酰基咪唑（77）（73）（74）（76）（75）（77）5.19.3.咪唑59

在低濃度情況下，這些化合物給卷煙煙氣一些甜香、巧克力香或堅果的香氣特征，但在高濃度時卻使煙氣變的有些苦。在通常情況下，它們增加煙氣的體香和豐滿度。在低濃度情況下，這些化合物給卷煙煙氣一些甜6019.4.煙氣中的吡啶類

煙氣中含有的幾個吡啶化合物可能起源于煙堿和其它生物堿，很自然，這些物質對卷煙余味有部分影響，這種影響可能是它們與環戊烯酮和呋喃酮協同作用的結果，進而降低了這些甜的焦糖化合物的甜焦糖味。19.4.煙氣中的吡啶類

6119.5.酚類

從表4-1可以看出，絕大多數酚類來源于煙氣。酚類物質具有某些明顯的吸味特征，這種吸味特征通常被認為是不期望的，但它也是卷煙吸味和香氣的一部分。

國外有些學者對N—基化合物（例如吡啶），酚類和環戊烯酮類物質在煙氣中存在的協同作用進行了研究認為（a）吡啶類N—基化合物的存在會壓抑焦糖香味；（b）酚類物質的存在使焦糖樣香味轉化成煙熏香韻；（c）環戊烯酮有助于給卷煙提供強的辛辣的焦香吸味。

162本章講述了有關煙草自身的一些重要香味成分及其作用，盡管不是全部但基本概括了絕大部分煙草和煙氣的成分及作用，對于卷煙香精香料的開發研究和應用有一定幫助。本章講述了有關煙草自身的一些重要香味成分及其作63煙草中重要的香味成分卷煙的吸味、愉快程度和滿足感是香味成份、感官和觸覺復雜作用的結果。給卷煙的吸味下一個定義是十分困難的，原因是大量的香韻或香味成分屬于卷煙吸味的一部分。在描述卷煙吸味時，煙草樣香韻是非常重要的。因此，尋找并開發煙草的香味成分是很多煙草化學家的一個重要目的。對天然煙草香味成分的研究就要對從煙草和煙氣中分離出的化學成分進行香味特征評價。煙草中重要的香味成分卷煙的吸味、愉快程度和滿64我們知道，煙草和煙氣中目前已分離出大約4000種化學成分，這些成分并非對卷煙吸味都是有利的，有些可能對吸味起積極作用，有些則起反作用。我們從眾多煙草和煙氣成分中選擇一些對卷煙吸味有重要作用的給大家予以介紹，其中從煙氣中選擇出19種，從煙草中選擇出58種，合計77種。這77種成分我們故且稱為重要煙草天然香味成分。我們知道，煙草和煙氣中目前已分離出大約4065煙草是一個復雜的有機體，為了讓大家對煙草成分有一個整體認識，我們可以把煙草及煙氣分離出的成分分成羧酸等28類成分（見表4-1），結合表4-1的分類我們討論重要的煙草香味成分。煙草是一個復雜的有機體，為了讓大家對煙草成66類別

在煙草中數目

在煙氣中的數目

在煙草和煙氣中共有數目

羧酸450169140氨基酸951816內酯12913539酯529456314酰胺和亞酰胺20522732酸酐10104醛11110648碳水化合物1383012腈41014表4-1煙草和煙氣中鑒定出的成分分類類別在煙草中數目在煙氣中的數目在煙草和煙氣中共有數67續上表酮348461122醇33415769酚5818840氨6515037含硫化合物3372N-雜環化合物3372吡啶6332446吡咯和吲哚9883吡嗪215518非芳族化合物13437續上表酮348461122醇33415769酚581884068續上表稠環芳香族1360其它4502醚538815烴類

飽和脂肪烴5811344不飽和脂肪烴3817810單環芳香族烴3313825多環芳烴5531735其它1211019無機化合物和金屬元素

10511169續上表稠環芳香族1360其它4502醚538815烴類

691、羧酸及氨基酸

羧酸對于煙氣的吸味口感特性而言是具有積極的貢獻作用。低分子量的羧酸賦予煙氣吸味和芳香特征，高分子的脂肪酸則更多使煙氣柔和和適口。兩個羧酸對卷煙香氣和吸味有重要作用，一個是3—甲基戊酸(1)，另一個是異戊酸（2），這兩個成分在土耳其煙（香料煙）中有較高含量。這兩個成分在濃度高時盡管氣息令人難以接受，但在卷煙中作用可以概括為釀香、奶酪和果香以及增加香料煙香氣特征。另一個酸類物質是苯乙酸（3），對煙氣作用較大，它賦予卷煙甜香、蜂蜜樣香味。(1)（2）（3）1、羧酸及70常用的非揮發性有機酸包括檸檬酸、山梨酸、酒石酸等。它們主要用于調節煙氣的pH值，減輕刺激性、改善余味。

氨基酸自身也許對煙氣香味不是主要的貢獻者，但在陳化、調制或抽吸過程中與碳水化合物的作用（Maillard反應）對煙氣有重要作用，“面包香”或“烘烤香”香韻大多來自該反應作用的結果。

有兩個氨基酸現已被證實對烤煙型卷煙吸味有不利影響，一個是谷氨酰胺，另一個是α—氨基丙酸，它們不但對卷煙的香氣，而且對余味有不利影響。

常用的非揮發性有機酸包括檸檬酸、山梨酸、酒石酸712、

內酯類

脂肪族內酯包括γ和δ—內酯，在天然界存在廣泛，例如大家熟知的γ—壬內酯（俗稱椰子醛，C—18醛），γ—十—內酯（俗稱桃酯，C—14醛）。在煙草中較重要的內酯有α—當歸內酯（4），γ—已內酯（5）2—異丙基丁酸內酯（6），桃醛（7）。（4）（5）（6）（7）2、內酯類

72（4）具有焦甜香，賦予卷煙頂香特征

（5）焦糖香、青甜香、似香豆素香

（6）果甜、薄荷香、木香，減輕煙氣干燥感，賦予清新感

（7）桃香，賦予烤煙果甜香氣

（4）具有焦甜香，賦予卷煙頂香特征

（5）焦糖香、青甜香、似73煙草中另一個內酯是香料煙中存在的降龍涎香內酯（8）

該香料具有甜香、木香，賦予卷煙煙氣柏木/木香特征，香料煙特征香。

煙草中也存在二氫彌猴桃內酯，它屬于類胡蘿卜素的降解產物，該香料具有彌猴桃樣的青香、果香，賦予卷煙煙氣青甜和木香、涼香。（8）煙草中另一個內酯是香料煙中存在的降龍涎香內酯（743.

酯類

酯類不僅是煙草常用的香料，而且廣泛用于食品類香精等方面。酯類在天然界廣泛存在，它們存在幾乎所有的水果和大多數食品中。低級脂肪酯類香氣主要可以分成果香、酒香和花香。某些酯類具有特定的果香，而大部分則不具有特定的果香。例如乙酸戊酯是香蕉香氣，異丁酸乙酯和戊酸乙酯具有蘋果香。

混合酯類可給予煙氣特定的吸味，傾向于使煙草香味園和，另一個優點是酯類在用量范圍內不會對卷煙香氣有負面作用。在有些情況下，酯可以充當煙氣酸性成分的前體，例如：在土耳其煙葉中的3—甲基戊酸葡萄糖酯（9）就是典型一例。

75

這類物質在抽吸過程中經過熱解產生酸性香味成分。

在煙草中發現的酯類大部分是高級脂肪酸酯類，這些酯類盡管不具有香味，但可以柔和煙氣（似表面活性劑），可以當做香味物質的載體。

（9）這類物質在抽吸過程中經過熱解產生酸性香味成分76

4.

酰胺和亞酰胺

許多在煙草中發現的酰胺和亞酰胺對煙草吸味呈負面作用。除了幾個酰胺（10）—（13）以外，通常酰胺和亞酰胺對卷煙吸味呈現粗糙感和不適。

（10）（11）（12）（13）4.酰胺和亞酰胺775.

酸酐

由于這類物質一般有較強的反應性，所以從煙草和煙氣中分離出的酸酐類物質較少。在酸酐中，甲基乙基蘋果酸酐（14）和二甲基蘋果酸酐（15）對煙氣有積極作用。它們賦予煙氣豐滿體香，甜／革樣或微東方煙草特征香氣。（14）（15）

78

6.

醛類

脂肪族醛類物質盡管有些香韻對卷煙香氣是必要的，但通常由于其有較強的刺激性，很少用于卷煙加香使用，相對脂肪族醛類，芳醛對加香有重要作用，例如香蘭素（16）、大茴香醛（17）。尚有5—羥甲基糠醛和5—甲基糠醛對煙香有重要作用。

5—羥甲基糠醛甜、花、烤煙香

5—甲基糠醛甜、增加體香（16）（17）6.79用量范圍內：

（16）賦予卷煙香蘭素樣甜香，增加煙氣香勢

（17）賦予卷煙甜香，使煙氣飄逸。

用量范圍內：

（16）賦予卷煙香蘭素樣甜香，增加煙氣香勢

（807.

碳水化合物

碳水化合物，尤其是糖類物質在煙草制品中的應用由來已久，糖在煙草成分中屬非揮發性的，但在燃吸時可以熱解。碳水化合物在卷煙中含量高低會影響煙氣的pH值，含量高則pH值低，使煙氣偏酸性，反之，pH值較高。糖的另一個作用是調制、加工、陳化或抽吸時與氨基酸反應產生Amadori化合物，而Amadori化合物是產生香味物質吡嗪類和咪唑類等雜環化合物的前體物。

7.碳水化818.

腈類

從煙氣中分離出的腈類物質尚未見報道作為有價值的香料使用。

8.腈類

從煙氣中分離出的腈類物質尚未見報道作為有價值829.

酮類

從前面分類表中我們可以看出，酮類物質在煙草和煙氣中是最大的一類物質（煙草中348種、煙氣中461種，共有占122種）。酮類是煙草和煙氣中性成分最主要的組成物質，如果沒有酮類物質在煙草中的存在，卷煙吸味如何，將不敢設想。煙草中酮類物質來源主要是由西柏烯的降解、類胡蘿卜的降解、Amadori化合物的降解形成。有幾種酮類對卷煙吸味的影響十分重要，這已被許多國內外學者公認：

83一是茄酮（Solanone，18）該成分來源于西柏烯類物質的降解，它具有新鮮胡蘿卜樣的香味，增加煙草香，使煙氣豐滿又醇和細膩。（18）一是茄酮（Solanone，18）該成分來源于84第二個是巨豆三烯酮（Megastigmatrienones，19），它來源于胡蘿卜素的降解，一般制備產品是四種異構體混合物，具有類似于干草樣甜香，增加煙草甜香，使煙氣和順。（19）第二個是巨豆三烯酮（Megastigmatrienone85

第三個是β—大馬酮（Damascenone，20），第四個是β—二氫大馬酮（Damascone，21）。（20）和（21）也屬類胡蘿卜素的降解產物，兩個成分在煙草中未被發現之前已從玫瑰油中鑒定出來。它們的香氣具有類似玫瑰的青甜香氣，在卷煙中賦予煙氣青甜香，已做為卷煙香氣增效劑使用，賦予成熟煙草特征香氣。（20）（21）

第三個是β—大馬酮（Damascenone，86其它重要的酮類物質有金合歡基丙酮（Farnesylacetone，22），香葉基丙酮（Geranylacetone，23），降茄二酮（Norsolandione，24）和氧代異佛爾酮（Ketoisophorone，25）。（22）（23）（24）（25）其它重要的酮類物質有金合歡基丙酮（Farn87（22）具有淡的甜清香氣，增加清甜香和烤煙香

（23）具有穿透性的青甜香、微玫瑰香，增加清甜香

（24）弱的甜香，似胡蘿卜酮香，增加卷煙柔合性，園和煙氣

（25）甜香、似干草芳香、泥土香，增濃煙香。

（22）具有淡的甜清香氣，增加清甜香和烤煙香

（23）具有穿8810.

醇類

該類物質似乎也是卷煙煙氣一類重要成分，它們在卷煙中的作用在許多方面類似于酮類。從煙草中分離出的醇類成分，通常具有甜香、青香，當作為煙草香味評價時經常作為木香類香韻。在煙草精油中大量存在的是芐醇（26）和苯乙醇（27）。10.

醇類

89這兩個物質的香韻分別為花樣柔和及花樣玫瑰香氣。當它們不作為主體香氣使用時，通常增加一些與卷煙香氣相關的玫瑰花的底韻。（26）（27）這兩個物質的香韻分別為花樣柔和及花樣玫瑰香90

在卷煙香味中可能起重要作用的物質有葉醇（28），茄醇（29），香葉醇（30）、芳樟醇（31）、松油醇（32）以及6—甲基—5—辛烯—2—醇（33）（28）（29）（30）（31）（32）（33）在卷煙香味中可能起重要作用的物質有葉醇（28），茄91（28）—新鮮葉子樣香氣，增加青香，過重產生青雜氣

（29）—淡的似胡蘿卜樣香，類似茄酮

（30）—玫瑰香，增加甜香，過重產生皂香、花香

（31）—似芫荽樣香氣，增加青香及木香

（32）—似松針香氣，增加青香

（33）—無特征香，增加青木香

（28）—新鮮葉子樣香氣，增加青香，過重產生青雜氣

（29）92

薄荷腦（34）也是從煙草中分離出的成分之一，在薄荷類型卷煙中，它無疑是十分重要的，但是在其它非薄荷卷煙中，由于含量很少，其對煙氣作用甚少，它似乎對改善卷煙煙氣余味方面起一定作用。（34）薄荷腦（34）也是從煙草中分離出的成分之一，在93前已提及茄酮的前體物質西柏烯類物質，其中西柏三烯—4，6—二醇（35）和西柏三烯—4，8—二醇（36）。作為前體物質或前驅體對煙草十分重要，但它們自身于卷煙煙氣似乎作用較小。

它們自身香氣是微弱的木或粉樣香氣，當在卷煙中作用評價是可可樣、豐滿煙氣體香作用。（35）（36）前已提及茄酮的前體物質西柏烯類物質，其中西柏9411.

酚類

從煙氣和煙草中分離了的酚類物質大約有1/4存在于煙葉中，大部分存在于煙氣中。一般情況下，酚類物質對煙草和煙氣的香味有負面作用，它們表現出藥草氣、化學氣息和粗糙的吸味效果。愈創木酚和相應的烷基化產物，對煙氣的作用是苦和燒焦香韻。

11.

95丁香酚（38）和異丁香酚（37）及其衍生化合物是現在加香常用的香味成份，它們賦予卷煙辛甜氣息。

（37）（38）丁香酚（38）和異丁香酚（37）及其衍生化合9612.

氨基化合物

從煙草中分離出有限的幾種氨類成分，沒有文獻報道這些化合物對卷煙煙氣香味有重要貢獻。

12.

氨基化合物

97

13.

含硫化合物

在煙草中分離出含硫化合物中，僅有兩個作為煙草香味成分是有用的，這兩個化合物一個是甲硫基—β—二氫大馬酮（39）另一個是甲硫基—β—大馬酮（40）。它們給予煙氣燒橡膠類的吸味和香氣。（39）（40）13.

含硫化合物

9814.

N—雜環化合物

N—雜環化合物是煙草中一類重要的成分，提供煙草抽吸強度和滿足感的重要成分煙堿就屬氮雜環化合物。其它微量的生物堿2，3—聯吡啶對卷煙香味呈現明顯作用效果并對刺激性有壓制作用。降煙堿則對煙氣的吸味品質有負面作用。

14.

N—雜環化合物

9914.1.吡啶類

在煙草及煙氣中分離出的幾個吡啶類物質值得注意，它們是：2—乙酰基吡啶（41）、3—乙酰基吡啶（42）、2—甲基—5—異丙基吡啶（43）、2，6—二甲基吡啶（44）、3—甲基—4—乙基吡啶（45）。

14.1.吡啶類

100（41）—增加甜香、烤香和霉樣氣息

（42）—增加甜、青香及壤香

（43）—增加體香、自肋煙特征香

（44）、（45）—增加白肋煙特征香（41）（42）（43）（44）（45）（41）—增加甜香、烤香和霉樣氣息

（42）—增加甜、青香及10114.2.吡咯和吲哚類

吡咯類成分中對卷煙香氣有重要作用的有兩個：一個是2—乙酰基吡咯（46），另一個是5—甲基—2—乙酰基吡咯（47）。14.2.吡咯和吲哚類

102

（46）—增加堅果香、烘烤香和木香的特征

（47）—增加甜香，櫻桃樣香韻

2—甲酰基吡咯類傾向于使香氣變得粗糙。

吲哚（48）自身是這類物質在煙草中含量較高的一個成份，其氣息與糞臭素類似，有糞便樣氣息，稀釋0.1%以下便有淡淡的花香，在煙氣中的作用是增加白肋煙特征香。

（46）（47）（48）

（46）—增加堅果香、烘烤香和木香的特征

（47）—增加甜10314.3.吡嗪類

吡嗪類化合物是N—雜環化合物中最重要的一類。幾個酰基和烷基取代的吡嗪成分是很有價值的香味成分。2—乙酰基吡嗪（49），6—甲基—2—乙酰基吡嗪（50）、5—甲基—2—乙酰基吡嗪（51），對于卷煙和食品都是非常有用的成分，它們對增加卷煙的堅果香和爆米花樣香氣非常有效。

（49）（50）（51）

104烷基取代的吡嗪類中，比較重要的有2，3—二甲基吡嗪（52）2，3，5—三甲基吡嗪（53）和2，5—二甲基吡嗪（54）2，6—二甲基吡嗪（52）（53）（54）（55）烷基取代的吡嗪類中，比較重要的有2，3—二甲基吡嗪105（52）—增加面包香，烘烤香

（53）—增加白肋煙特征，甜香

（54）—增加煙氣藥草樣甜香

（55）—增加壤香，令人愉快香氣

（52）—增加面包香，烘烤香

（53）—增加白肋煙特征，甜香10614.4.非芳香含N—雜環化合物

此類物質中哌啶被列入FEMA的GRAS名單可作為食品加香使用，但很少見到其在卷煙加香中使用。目前尚未發現有一個非芳香含N—雜環化合物對煙氣吸味有積極作用。14.4.非芳香含N—雜環化合物

此類物質10714.5.多環芳香族N—雜環化合物

嘌啉屬于煙草成分中的一個成員，但對卷煙香氣并沒有重要作用。14.5.多環芳香族N—雜環化合物

10814.6.其它N—雜環化合物

在煙草中發現的這類物質中有四個成員，但僅有咪唑對卷煙香氣有貢獻。咪唑及其取代的咪唑化合物對煙氣的作用后面會講到。

14.6.其它N—雜環化合物

在煙草中發現的這10915.

醚類

在煙草中發現的醚類化合物，僅有為數不多的幾個可作為香味成分使用，一種是1，8—桉葉油素（56），也被稱為桉樹腦，它是桉葉油的主要化學成分。

該成分可給予卷煙新鮮，樟腦樣和胡椒樣吸味。（56）15.

醚110

另一個醚類香味物質就是現已商品化的降龍涎香醚（57），該成分存在于土爾耳煙草中，它是Labdane類物質降解的產物。

該成分賦予卷煙煙氣甜香、花香和木香香韻效果。（57）另一個醚類香味物質就是現已商品化的降龍涎香醚11116.

不飽和與飽和脂肪烴類

盡管在煙草中含量相當豐富，但這類物質對卷煙煙氣的作用和貢獻卻是微不足道。這類物質中新植二烯（58）對增進烤煙的香味有一定作用。（58）16.

不飽和與飽和脂肪烴類11217.

單環及多環芳香族烴

此類物質對卷煙吸味不呈現積極作用。

18.

其它（包括無機物和金屬）

這類物質對卷煙吸味不是有用的貢獻者。金屬元素，對卷煙燃燒方式起一定作用，通過這種方式可能影響卷煙的吸味品質。

17.

單環及多環芳香族烴

此類物質對卷113