1、炔烴 alkyne教學目標1說出炔烴的定義、通式、同分異構現象 正確命名炔烴2正確地寫出炔烴的加成反應、氧化反 應產物和金屬炔化物。能利用烷烴、 烯烴和炔烴性質的不同進行鑒別、推 導。一、炔烴的定義、同系列、同分異構現象定義：分子中含有碳碳叁鍵(CC)的 不飽和鏈烴。通式：CnH2n-2炔烴的結構：碳碳叁鍵中C為雜化， CC叁鍵是由1個鍵和2個鍵組成。叁鍵C原子的雜化 sp雜化形成過程sp雜化軌道形狀與空間分布sp雜化軌道空間分布：直線形乙炔兩個鍵的形成pzpz一、炔烴的定義、同系列、同分異構現象定義：分子中含有碳碳叁鍵(CC)的 不飽和鏈烴。通式：CnH2n-2同分異構現象炔烴中存在碳鏈異構

2、和官能團位置異構炔烴的結構：碳碳叁鍵中C為雜化， CC叁鍵是由1個鍵和2個鍵組成。二 炔烴的命名：改烯/ene為炔/yne1選主鏈：含有雙鍵和叁鍵的最長碳鏈2編號：從靠近雙鍵或叁鍵的一端開始 (雙、叁鍵位次相同時，給雙鍵以最低編號)3命名：先烯后炔(烯炔所在位次和最小)雙、叁鍵同時存在的化合物的命名：CH3CCHCH2CH3CH2CH2CH3CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CCH2CHCH2CH3CH2CH2CH3CCCH2CH=CH2CH3CH=CHC CHCHCHCH舉 例4-乙基-2-庚炔4-乙基庚炔5-乙基庚炔1-戊烯-4-炔3-戊烯-1-炔三、炔烴的物理性質14個C原子 氣

3、體（gas）(g)5個C以上的低級炔烴 液體(liquid)(l)高級炔烴 固體(solid)(s)炔烴難溶于水，易溶于有機溶劑練習：寫出C5H8的同分異構體并命名四、炔烴的化學性質炔烴 -CC-H的酸性取代反應白色炔化銀沉淀磚紅色化亞銅沉淀重金屬炔化物遇酸易分解為原來的炔烴；因此，可用來分離或提純末端炔烴四、炔烴的化學性質（一）加成反應1、加H2CHRCRCH=CH2H2PtH2PtRCH2CH3CHRCRCH=CH2H2林德拉催化劑同C數的烯烴、炔烴氫化時，烯烴快約10倍烯烴、炔烴混合物氫化時， 炔烴先被氫化分子中同時有雙鍵和叁鍵時，叁鍵先被氫化用林德拉Lindlar催化劑控制還原：順式烯

4、烴四、炔烴的化學性質（一）加成反應2、加X2CHRCRCX=CHXX2X2RCX2CHX2應用：鑒別炔烴 溴水褪色 合成多鹵代物四、炔烴的化學性質（一）加成反應3、加HXCHRCRCX=CH2H-XH-XRCX2CH3HBr/過氧化物：反馬氏產物4、加H2OCHCH+ H2OHg2+H+CH3COHCHRC+ H2OHg2+H+RCCH3O醛酮HCNCH3COOHC2H5OHCH = CH + HAACH2=CH5、加HA（二）氧化反應1、與叁鍵相連的碳上有 一個H原子時 CO2條件產物2、與叁鍵相連的碳上 無H原子時 RCOOH CHRCKMnO4H2ORCOOH+CO2（三）聚合反應（自學

5、）乙炔為原料合成下列產品：答案 答案 A： 2,2-二溴丙烷 B： 1-溴丙烷 C：2-氯丙烷 D： 2-丙醇 合成 丙炔合成1說出二烯烴的定義、通式、正確命名二 烯烴。2了解二烯烴的結構。3知道1，3丁二烯的化學性質，尤其 是親電加成。教學目標二烯烴一、定義 、分類、結構 1、定義：分子中含兩個或兩個以上碳碳雙鍵的烴2、分類：累積二烯烴 C=C=C 少見隔離二烯烴 C=C（C）nC=C（n1）共軛二烯烴 C=CC=C 通式 CnH2n-2共軛效應: 由于共軛雙鍵的存在，而使分子中的原子間發生相互影響，引起鍵長平均化的現象。二烯烴一、定義 、分類、結構 3、1，3-丁二烯（共軛二烯）的結構（1

6、）C全為sp2雜化，形成大鍵 （ 44 ） （2）共軛效應p軌道與鍵只隔1個單鍵的含奇數個共軛原子共軛效應的類型: 3種p -共軛超共軛效應等電子大鍵：1,3-丁二烯 苯多電子大鍵 氯乙烯 乙烯醇缺電子大鍵 烯丙基正離子等電子大鍵 烯丙基游離基超共軛效應-共軛鍵間隔1個單鍵的含偶數個共軛原子C-H鍵軌道相隔1個單鍵的體系共軛效應的類型: 3種-共軛44共軛效應的類型: 3種-共軛66共軛效應的類型: 3種p -共軛34共軛效應的類型: 3種超共軛效應共軛效應的特點：由于共軛效應涉及鍵離域體系，電子的流動性比電子的大，所以，共軛效應在沿鏈傳遞時，可以傳遞得很遠，隨距離增長而減弱的現象不明顯。二、

7、二烯烴的命名與烯烴相似，稱“某二烯”。十以上的需在“二烯”前加“碳”字如結構式表明烯鍵結構，需標明順反異構。三、1，3丁二烯的性質1、親電加成CH2=CH CH=CH2+ HBrCH3CHCH=CH2BrBrCH3CH=CHCH21,2-加成1,4-加成兩個產物的相對比例大小與反應物及產物的結構、反應溫度、溶劑與溶劑的性質、中間產物的 穩定性等因素有關。三、1，3丁二烯的性質1、親電加成CH2=CH CH=CH2+ HBrCH3CHCH=CH2BrBrCH3CH=CHCH21,2-加成1,4-加成在極性溶劑中反應，反應溫度較高、反應時間較長、試劑極性較大、產物穩定性較高時，利于1，4-加成。雙

8、烯體（共軛二烯）+ 親雙烯體（親雙烯體上連有吸電子基團反應更易）2、雙烯合成（DielsAlder）(D-A)寫出主要產物3、穩定性4、聚合反應（自學）天然存在的共軛烯烴（1）天然橡膠：異戊二烯聚合物n(2) 維生素A與維生素A酸(3) -胡蘿卜素SummaryAlkynes,like alkenes, are unsaturated hydrocarbons.Alkyne molecules contain the carbon-carbon triple bond whose carbons are sp-hybridized ones and so that the molecules

9、form the linear structures.Alkynes,as well as alkenes, can undergo the addition reaction because of containing bond in the molecules,The electronegativity of sp-hybridized carbons is greater than that of sp2-hybridized carbons,so the ability of reservingelectron of sp-hybridized carbons is stronger

10、and the ability of undrgoing the electrophilic addition reaction is weaker than that of sp2-hybridized carbons,The end hydrogen atom that directly bonds to the triple bond carbon shows acidity.Summary Depending on the reaction conditions of adding hydrogen,the addition products of alkynes are differ

11、ent. The oxidation products also vary with different reaction conditions. The multiple bonds of dialkenes are classified as being cumulated,conjugated,or isolated.The conjugated dialkenes have some specific properties because of the conjugated system in the molecules.For example,all the four carbons

12、 of 1,3-butadiene are sp2-hybridized ones that form a large bond,and the bond electrons stay in the whole large bond system so that the molecule energy is lowered and the molecule system is much more stable. In the conjugated system of dialkenes, the electron delocalization because of the overlappin

13、g of electron orbitals changes the arrangement of the electron cloud density.The effect of the electron delocalization on the molecules physical and chemical properties is called conjugated effect. There are three conjugated effects -,p- and - super conjugations.Sometimes the conjugated effect is in

14、 line with the inducing effect,however sometimes the conjugated effect does not accord with the inducing effect.Under this condition,it is often considered that the conjugated effect is stronger than the inducing effect.1,3-butadiene can undergo the electronphilic addition reaction at different temp

15、eratures.At higher temperatures,the 1,2-addition products are mainly obtained.At room temperature,the 1,4-addition products are mainly obtained.環烴的定義： 由碳和氫兩種元素組成的環狀化合物環烴環烴cyclohydrocarbon脂環烴：由開鏈烴的碳鏈首尾相接而成芳香烴：含有一個或數個苯環脂環烴 學習目標1、正確地對脂環烴進行命名。2、掌握脂環烴的結構和性質，環的大 小與穩定性的關系。3、掌握脂環烴的化學性質，并與烯烴 烷烴的化學性質進行比較。脂環烴飽

16、和環烴：環烷烴不飽和環烴環烯烴環炔烴一、脂環烴的分類1、據脂環烴的種類分2、據環上的碳原子的數目分3、據環的數目分橋環烴螺環烴脂環烴單環多環三元環、四元環、五元環.稠環二、脂環烴的命名1、環烷烴：環某烷若有取代基時編號：使取代基的位置最小，相同位次比較基團的大小，先小基后大基。命名：取代基位次 - 取代基名環某烷取代基復雜的，以環烴作取代基按烷烴命名（一）單脂環烴CH3CH2CH3例：環丙烷環丁烷環己烷甲基環己烷乙基環戊烷CH3CH2CH31-甲基-2-乙基環丁烷CH2CH3 CHCH2CH33-環戊基戊烷2、不飽和環烴：環某烯（炔）編號：先編雙（叁）鍵碳， 其次使取代基位次較小命名：取代基位

17、-取代基名-雙/叁鍵位-環某烯/炔 5-甲基-1,3-環戊二烯4-乙基-1-環辛炔CH3CH2CH32-甲基-6-乙基-1,3-環己二烯練習:寫出C6H12單環環烷烴的同分異構體。1.螺原子：兩個環共用的碳原子2.編號：從小環中與螺原子相鄰的碳原子開始 (從小環-螺原子-大環并使取代基位次最小)3.命名：螺A.B某烷(烯)除螺原子以外小環碳數除螺原子以外大環碳數（二）螺spiro環脂環烴的命名在多環脂環烴中，兩個環以共用一個環碳原子的方式相互連接，稱螺環烴。螺3.5壬烷螺3.4辛烷4-甲基螺2.4庚烷CH3螺4.5-1,6-癸二烯舉 例1.選出橋頭碳：連接三座橋的兩個碳2.編號：從一個橋頭碳沿

18、最長的橋到另一橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳 ,最后最短橋上的碳原子,并使取代基 位次最小3.命名:二環bicyclicA.B.C“某”烷(烯)碳數最多橋碳數最少橋碳數次多橋(三)橋環脂環烴bridged hydrocarbon命名在多環脂環烴中,兩個環共用碳數2(=2,稠環)時，稱橋環脂環烴。舉 例二環2.2.1庚烷2-甲基二環2.2.0己烷5-甲基二環2.2.0-2-己烯三、脂環烴的化學性質共性：常見環、中環、大環脂環烴的化學性 質與鏈烴相似特性：小環烷烴既有烷烴的取代反應又有 開環反應（如同烯烴的加成反應）+Br2Br300+ Cl2Clhv（一）鹵代反應（高溫或紫外線作用下）（二

19、）開環反應加成反應 1、加H2難+ H2+ H2+ H2Ni80Ni200Pt300CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3（環戊烷環丁烷環丙烷）結論：穩定性增強環烷烴中的小環化合物，特別是三碳化合物與一些試劑作用時容易發生環破裂而與試劑相結合的反應（二）開環反應加成反應 2、加X2(可用于區別烷烴和環烷烴)難（環戊烷環丁烷環丙烷）結論：穩定性增強3、加HX （開環發生在含H最多和含H最少 的兩個碳原子之間，且遵循馬氏規則）室溫CH3+ HBrCH3CHCH2CH3BrCH3+ HICH3CHCH2CH2CH3I練CH3+ Br2+ HBrCH3CHCH2CH2

20、CH2BrBrCH3CH2CHCH2CH3Br（三）氧化反應環烷烴與烷烴相似,通常不易發生氧化反應在強烈條件下可開環。環烯烴與烯烴相似，易開環練習寫出環戊烯與下列試劑反應的產物：練習用化學方法區別下列化合物：1 2-甲基丁烯 甲基環己烷 1,2-二甲基環丙烷2 丙烷 環丙烷 丙烯 丙炔ABC練習用化學方法區別下列化合物：1 2-甲基丁烯 甲基環己烷 1,2-二甲基環丙烷2 丙烷 環丙烷 丙烯 丙炔ABCD四、脂環烴的結構特點及穩定性（一）穩定性的規律三、四元環不穩定五元環較穩定六元穩定（二）穩定性規律的解釋1、張力學說（拜爾）2、現代結構理論（共價鍵的成鍵特點）脂環烴 Cyclic Hydro

21、carbons 重點和難點脂環烴的結構與穩定性的關系：A 環丙烷及其衍生物：環丙烷的角張力較高，具有較高的張力能，為一個張力環。B 環丁烷及其衍生物：環丁烷具有較強的角張力，弱的扭轉力，有較高的張力能，也是張力環，但較環丙烷穩定。C 環戊烷及其衍生物：基本無角張力，扭轉力較弱，張力能不大，化學性質較穩定D 環己烷及其衍生物：無角張力，為無張力環，環系穩定，化學性質最穩定。結構特點C：sp31、環丙烷環烷烴的順反異構bp. 37bp. 29順-1,2-二甲基環丙烷反-1,2-二甲基環丙烷環己烷構象chair conformationboat conformationchair conformat

22、ionchair conformationboat conformation 兩種椅型構象轉換ae一元取代的環己烷e-結構穩定二元取代的環己烷e,e-反式結構穩定十氫化萘 In the compounds that we have studied so far,the carbon atoms,which are attached to one another to form chains,are called open-chain compounds.In many compounds,however,the carbon atoms form ring,which arecalledcyc

23、lic compounds. In this chapter we shall take up cyclic compounds including aliphatic compounds. Much of the chemistry of alicyclic compounds already know, since it is essentiall the chemistry of their open-chain counterparts:a cycloalkane, for example, is an alkane, and in general acts like one. But

24、 the cyclic nayure of some of there compounds confers very special properties on them. It was here that the study of conformational analysishad its real beginning, and it is here that we, in turn, can begin to appreciate the practical importance of this branch of stereochemiatry. Being a ring or sev

25、eral rings-places restrictions on the shape a molecule can assume, or on just where solvent molecules can cluster; steric hindrance can be increased or decreased; the attack by a reagent can be limited to just one direction. The very size of the ring can lead to unusual reactivity. We shall focus our attention on the conformation and stability of alicyclic compoun