1、文檔編碼 : CQ10R3U4R3N6 HU6B9V10P8X6 ZG1Y9F2H7O2【人教版選修五】醇、酚適用學科高中化學適用年級高中三年級通用60 適用區域課時時長（分鐘）學問點醇的組成分類和同分異構體醇類的性質和用途苯酚的結構和性質醇類的有關反應規律醇和酚的比較教學目標 學問與技能： 熟識醇與酚典型代表物的組成和結構特點,知道它們的轉化關系；明白醇與酚典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系；過程與方法： 通過對乙醇、苯酚化學性質的學習,把握各類醇；酚的化學性質以及之間的鑒別、分別和提純方法；提高運用比較、歸納、推理的能力,對熱化學方程式能夠靈敏應用；情感態度與價值觀：培養同學的應

2、用才能；體驗反應的隱秘,讓同學關注有關的生活、生產問題,感受化學的進展對當代社會進展的重要意義；教學重點 1、醇類的性質和用途2、苯酚的結構和性質3、醇類的有關反應規律教學難點 1、醇類的性質和用途2、苯酚的結構和性質3、醇類的有關反應規律教學過程一、復習預習 二、學問講解考點 1 ：醇及醇的命名 1.醇: C nH 2n+1OH 2.飽和一元醇的命名選主鏈：選擇含官能團OH 的最長碳鏈為主鏈；編號位：從離OH 最近的一端開頭編號；寫名稱：支鏈位置支鏈數目 支鏈名稱 羥基位置 某醇；這種基本命名比較簡潔,只要依據基本步驟把主鏈選好,編好號即可；命名時醇是母體,主鏈有幾個碳就命名為 HO “ 某

3、醇 ”,不要把羥基作為取代基；如：命名為 3甲基 3 戊醇；考點 2：醇的化學性質1.與活潑金屬（ Al 之前）的反應,如 :2R-OH+2Na 2RONa + H 22取代反應：（1）與 HX, ROH HX RX H 2O （ 2）分子間脫水：2ROH 濃 H2SO4 ROR H 2O 140 0C 3氧化反應：燃燒：C2H5OH+3O 2 2CO2+3H 2O（淡藍色火焰）催化劑催化氧化： 2C2H 5OH+ O 22CH3CHO 2H2O 注：醇氧化規律 :（1） R-CH 2OH R-CHO O（ 2）-OH 本位 C 上只有 1 個 H,氧化得酮（ 3）-OH 本位 C 上沒有 H

4、,不能被氧化,但可燃燒；4消去反應： C2H5OH 濃 H2SO4CH 2CH 2 H 2O ,而生成不飽和（雙鍵170 0C 注：從一個有機分子中脫去一個小分子（如水、鹵化氫等分子）或叁鍵）化合物的反應；（2）能發生消去反應的物質：某些醇和鹵代烴與連有羥基或鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上必需有氫原子；（3）典型反應CH3CH2OH濃H2SO 4CH2CH2H2O170CCH3CH |CH |2NaOH乙醇CH3CHCH2H2OHBr學問延長：依據某些產物推知官能團的位置由醇氧化成醛 或羧酸 ,含有；由醇氧化成酮,含有；如該醇不能被氧化,就必含有COH 與OH 相連的碳原子上無氫原子；” ；這5

5、酯化反應： C2H5OH CH 3COOH 濃 H2SO4 CH3COOC 2H5 H2O 酸和醇起作用生成酯和水的反應；羧酸和醇的酯化反應的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫種反應的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定；考點 3 ：酚1.弱酸性：（ 1）與活潑金屬反應放H2（酚 -OH（ 2）與 NaOH ：OHNaOHONaH2OONaH 2OCO 2OHNaHCO 3（酸性： H 2CO 3酚 -OH ）2.取代反應： 能與鹵素等發生取代反應；如苯酚與過量溴水得到三溴苯酚白色沉淀；的鄰位、對位 C上的 H被取代）3與 FeCl 3的顯色反應：苯酚溶液遇 Fe Cl 3 顯紫色；4氧化反應：（能被

6、O2 氧化、使酸性 KMnO 4 褪色）考點 4 ：醇、酚、中羥基的活性比較羥基種重要代表物應與 Na 反與與 Na 2CO 3 反應類NaOH 反應醇羥基CH3CH 2 OH 酚羥基 但不放出氣體三、例題精析【例題 1 】已知乙醇可以與氯化鈣反應生成微溶于水的CaCl 26C2H5OH；有關有機試劑的沸點如下： CH3COOC2H 5 為 77.1, C2H 5OH 為 78.3, C2H5OC2H 5 為 34.5, CH 3COOH 為 118；試驗室中制取乙酸乙酯的粗產品的步驟如下：在蒸餾燒瓶中將過量的乙醇與少量的濃硫酸混合,然后經分液漏斗邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾,醚、醋酸和水的粗產品；

7、由上面的試驗可得到含有乙醇、乙1反應中加入乙醇是過量的 ,其目的是；2邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾的目的是；將粗產品再經以下步驟精制3為了除去粗產品中的醋酸,可向產品中加入；A無水乙醇 B碳酸鈉粉末 C無水醋酸鈉4向粗產品中加入飽和的氯化鈣溶液,振蕩、分別的目的是；5向粗產品中加入 無水硫酸鈉,振蕩的目的是；【解題思路】 醇與酸發生的酯化反應是可逆反應,因此, 加入過量的乙醇和邊加熱蒸餾的目點均是為了使平穩向生成酯的方向移動；除去醋酸可用堿性物質,故應選用碳酸鈉粉末；利用題中乙醇可以與氯化鈣反應生成微溶于水的CaCl26C2H 5OH 的信息可知,其目點是除去乙醇；無水硫酸鈉可以吸水成芒硝,故加入它

8、的目的是除水；【答案】 1增大乙醇的濃度,使平穩向生成酯的方向移動；2增大乙酸的濃度,減小生成物乙酸乙酯的濃度,使平穩向生成酯的方向移動；3 B 4 除去粗產品中的乙醇；5除去粗產品中的水；【例題 2 】鑒別苯酚溶液、 己烷、 己烯、乙酸溶液和乙醇液體,可選用的正確試劑是；A溴水、新制的CuOH 2BFeCl3 溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C石蕊試液、溴水DKMnO 4 酸性溶液、石蕊試液【解題思路】 此題的關鍵詞句是“ 鑒別液體正確試劑 ” ,A 、B、C 選項中試劑均可鑒別上述物質,但 A 需新制 CuOH 2；如用 B 選項中試劑來鑒別其操作步驟較繁瑣：用石蕊可鑒別出乙酸溶液,用 FeC

9、l3溶液可鑒別出苯酚溶液,用溴水可鑒別出己烯,余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別；而用 C 選項中試劑就操作簡捷,現象明顯；【答案】 C 【例題 3 】以下對三種有機物的表達中,不正確選項SH 的性質類似于 OH A三種有機物都能發生酯化反應B青霉氨基酸不能與鹽酸反應,但能與 NaOH 反應C麻黃堿的分子式為 C10H 16ON ,苯環的一氯代物有 3 種D阿司匹林能與適量 NaOH 反應生成可溶性阿司匹林 【解題思路】 A 項,含 COOH 或醇羥基的有機物都能發生酯化反應,A 項正確； B 項,青霉氨基酸含有氨基, 具有堿性,能與鹽酸反應, B 項錯誤；C 項,黃麻堿的分子式為 C10H 15

10、ON ,C 項錯誤； D 項,抓住 “適量 ”氫氧化鈉,優先中和羧基,假如堿過量,酯基水解生成酚鈉,D 項正確；【答案】 BC 【例題 4 】綠茶中含有的EGCG 表示沒食子兒茶素沒食子酸酯物質具有抗癌作用,能使血A癌白血病 中癌細胞自殺性死亡,已知EGCG 的一種衍生物A 如下圖所示；有關衍生物說法不正確選項 AA 在空氣中易氧化,遇FeCl 3 溶液能發生顯色反應BA 能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳C1 mol A 最多可與 9 mol 氫氧化鈉完全作用D1 mol A 與足量的濃溴水反應最多可與 6 mol Br 2 作用【解題思路】 分析分子結構, 含有酚羥基、 酯基、 苯環等官能團

11、； 在空氣中易氧化,遇 FeCl3溶液能發生顯色反應,A 項正確； 因酚羥基的酸性比碳酸的弱,不能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳, B 項錯誤； 1 mol A 分子結構中含有 8 mol 酚羥基、 1 mol 酯基,能與 9 mol 氫氧化鈉發生反應,C 項正確；能與濃溴水發生反應的只有酚羥基的鄰對位,所以 1 mol A 物質最多可與 6 mol Br 2 作用, D 項正確；【答案】 B 【例題 5 】A 和 B 兩種物質的分子式都是 C7H8O,它們都能跟金屬反應放出氫氣；A 不溶于NaOH 溶液,而 B 能溶于 NaOH 溶液； B 能使適量溴水褪色,并產生白色沉淀,A 不能； B的

12、一溴代物有兩種結構；寫出有A 和 B 的結構簡式和名稱；【解題思路】 從分子式C7 H8O 看,只能知道A 和 B 不是飽和化合物,但結合具體性質聯系起來綜合考慮就可以推斷出A 和 B；由于 A 和 B 都能與金屬鈉反應放出氫氣,且這兩種物質中每個分子都只含一個氧原子,所以它們的結構中有羥基,即它們為醇和酚；A 不溶于NaOH 溶液,說明 A 為醇, A 不能使溴水褪色,就 A 中確定含有苯環,估量 A 只能是一種芳香醇 苯甲醇；B 能使溴水褪色, 并生成白色沉淀, 進一步證明它是酚類 甲基苯酚；但甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構體,其中對一甲苯酚的溴代物含有兩種結構；【答案】A 是苯甲醇：C

13、H2 OHB 是對甲基苯酚：CH3OH四、課堂運用【基礎】1某有機物的結構簡式為 它可以發生反應的類型有 加成反應 消去反應 水解反應 酯化反應 氧化反應 加聚反應A BC D2雌二醇和睪丸素均屬類固醇類化合物,該類化合物的結構特點是含有相同的“ 三室一廳” 的核心構架；這兩種化合物的結構簡式如下：以下關于雌二醇和睪丸素的表達中,不正確選項 A均能與鹵化氫發生取代反應B均能發生消去反應C均可使溴水褪色D兩種物質的分子組成相差一個 CH2,屬于同系物答案及解析：1.B 解析：苯環可與氫氣發生加成反應；醇羥基可發生消去反應；羧基和羥基都可發生酯化反應；酚羥基、醇羥基都可以被氧化劑氧化；2. D 解

14、析：雌二醇含有酚羥基,睪丸素中存在羰基,兩者不互為同系物,所以 D 錯誤；【鞏固】1 如 圖 是 某 有 機 物 的 球 棍 模 型 , 下 列 關 于 該 有 機 物 的 性 質 敘 述 中 錯 誤 的 是 ；能與 HCl 發生反應生成鹽能與 NaOH 發生反應生成鹽能縮聚成高分子化合物能發生消去反應能發生水解反應能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A BC D2. 乙二醇是一種重要的化工原料,工業上用乙醇為原料經過三步反應來制取,在下圖方框內填入相應有機物的結構簡式,在括號中填入反應物或反應條件；答案及解析：1.D解析 : 依據球棍模型可寫出該有機物的結構簡式,該有機物分子中含有氨基、羧基、羥基和苯環

15、；氨基顯堿性,可以與酸發生反應生成鹽；羧基顯酸性,可以與堿發生反應生成鹽；羥基或氨基與羧基可以發生縮聚反應生成高分子化合物；羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發生消去反應；不能發生水解反應；羥基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；2.C 解析：依據逆推法,產物分子與原料乙醇比較,碳骨架沒有變化,而羥基由一個變為兩個碳原子都有一個羥基,在鹵代烴水解反應中,一個鹵素原子水解可以得到一個羥基,即可逆推出每步的中間產物；答案如下：【拔高】1. 三氯生是一種抗菌劑,其結構簡式如右下圖所示,遇含氯自來水能生成三氯甲烷；以下說法不正確選項 A三氯生的分子式是 C12H6Cl 3O

16、2B三氯甲烷與甲烷均無同分異構體C1 mol 三氯生最多能與3 mol H 2 反應是治療帕金森氏癥的藥物,以下說法中D1 mol 三氯生最多能與7 mol NaOH 反應2. 2022蘇州模擬 L- 多巴 不正確選項 A核磁共振氫譜上共有 8 個峰B其分子式為 C9H11O4N C能與酸、堿反應生成鹽D能與濃溴水發生取代反應答案及解析：1.AC 解析 : 三氯生分子式為C12H 7Cl 3O2,A 項錯誤；B 項,三氯甲烷和甲烷各有一種結構,B 項正確； C 項,兩個苯環都可以與氫氣加成,C 項錯誤； D 項,三氯生在氫氧化鈉溶液中水解,生成酚羥基；1 mol 三氯生含 1 mol 酚羥基、

17、 3 mol Cl,1 mol Cl 水解最多消耗2 mol NaOH 生成酚鈉和氯化鈉 ,1 mol 三氯生最多消耗氫氧化鈉物質的量為 1 mol 3 mol 27 mol ,D 項正確；2.A 解析：由 L- 多巴的結構簡式可知其分子式為 C9H 11O4N,分子結構中含有COOH 和NH 2,能與酸、堿反應生成鹽；分子結構中含有酚羥基,能與濃溴水發生取代反應；L-多巴在核磁共振氫譜上共有 9 個峰；課程小結1、 本節內容從簡潔動身,培養同學學習愛好,同學需要把握熟識醇與酚典型代表物的組成和結構特點,知道它們的轉化關系；明白醇與酚典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系,熟識加成、取代

18、和氧化反應,趣；讓同學愛學習,想學習；,由簡潔到復雜建立同學的自信心和學習興2、 通過練習,引導同學自己總結各概念時能對概念靈敏應用；并且把握通過對依據苯酚的 組成和結構特點的學習,把握酚類的結構、性質,以及基團之間的相互影響,把握各類烴之間的鑒別、分別和提純方法,培養同學謹慎、認真的習慣；3、 本講內容重在應用,在高考中是必考學問點,應當多引導同學進行確定量的練習,以熟 悉并把握相關應用；課后作業【基礎】HOCC OHCH C O1. 維 生 素 的 結 構 簡 式 為HOCH 2 CHO, 丁 香 油 酚 的 結 構 簡 式 為OHOCH 3HOCH 2CHCH2,以下關于兩者所含官能團的

19、說法正確選項（）A、 均含酯基B、均含醇羥基和酚羥基C、均含碳碳雙鍵D、均為芳香族化合物答案及解析：OCOR 1. C 解析：酯基,存在于維生素 C 的結構中,但丁香油酚中不含,醇羥基是OH 與鏈烴基成苯環側鏈上的碳相連,而酚羥基是OH 直接連在苯環上,維生素 C 中含醇羥基而丁香酚中 含有酚羥基；芳香族化合物是含有苯環的有機物,故 A、B、D 均不正確,答案為 C；【鞏固】1迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質,其結構簡式如以下圖；以下表達正確的是；A迷迭香酸與溴單質只能發生取代反應B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氫氣發生加成反應C迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反

20、應D1 mol 迷迭香酸最多能與5 mol NaOH 發生反應2CH 3CHO 2H2O 2. 以下化學方程式書寫錯誤選項 A乙醇催化氧化制取乙醛：催化劑 2CH3CH2OHO2B苯與濃硫酸、濃硝酸的混合液共熱制硝基苯：濃H 2SO4 HNO 3濃NO 2H 2O 稀H 2SO4CH 3COOC 2H 5C乙酸和乙醇發生反應生成乙酸乙酯：CH 3CH 2OHCH 3COOHH 2O D乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：CH2CH2Br 2 CH 2BrCH 2Br 答案及解析：1. C 解析：該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能與溴發生取代反應和加成反應,故 A項錯； 1 分子迷迭香酸中含有 2 個苯環, 1 個碳碳雙鍵,就 1 mol 迷迭香酸最多能與 7 mol氫氣發生加成反應,B 項錯； 1 分子迷迭香酸中含有 4 個酚羥基、 1 個羧基、 1 個酯基,就 1 mol 迷迭香酸最多能與 6 mol NaOH 發生反應, D 項錯；2. C 解析：乙醇、乙酸在濃 H 2SO4 的催化作用下發生酯化反應生成乙酸乙酯,催化劑是濃H2SO4 不是稀 H