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文檔簡介
1、有機化學電子教案第十章取代酸8/9/20221第一節 羥基酸1、命名:2-羥基丙酸 2-羥基丁酸 2,3-二羥基丁酸 乳酸 蘋果酸 酒石酸3-羥基-3-羧基戊二酸 鄰-羥基苯甲酸 3,4,5-三羥基苯甲酸 檸檬酸 水楊酸 沒食子酸22、化學特性(1)氧化:用簡單的化學方法區別:丙酸、乳酸32、化學特性(2)脫水反應:-羥基酸受熱丙交酯-羥基酸受熱42、化學特性-、-羥基酸-丁內酯 戊內酯 n4 聚酯52、化學特性(3)脫羧反應-羥基酸-羥基酸6第二節 羰基酸丙酮酸 -丁酮酸 -酮丁二酸 乙酰乙酸 草酰乙酸1、化學特性(1)脫羧反應71、化學特性脫羧難易順序:-酮酸 -酮酸 羧酸例題:比較下列酸
2、受熱脫羧的難易順序; 丁酸、2-丁酮酸、3-丁酮酸(2)氨基化反應 -酮酸與氨在催化劑作用下可生成-氨基酸8-丁酮酸的性質酮體: -丁酮酸、丙酮、 羥基丁酸的總稱。92、乙酰乙酸乙酯性質:與Na放出H2,能使Br2褪色,使FeCl3顯色;與HCN、NaHSO3作用,與苯肼作用生成腙。92.5% 7.5%10(1)酮式與烯醇式互變11(2)酮式分解和酸式分解酮式分解酸式分解12(2)乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用-亞甲基氫的烷基化是制取一取代丙酮、二取代丙酮的方法。一取代丙酮13例題與討論合成下列化合物RX適合伯鹵代烴,叔、仲鹵代烴在堿性條件下易發生消除反應,芳鹵代烷難于反應!14例題與討論合成
3、下列化合物15(2)乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用-亞甲基氫的酰基化是制取二元酮方法.16例題與討論合成下列化合物17(2)乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用二元酸酯用于合成環酮。18(3)丙二酸二乙酯在合成上的應用性質:1、丙二酸酯的-H呈強酸性。 2、丙二酸、丙二酸酯極易脫羧作用:用于合成-H被烷基取代的乙酸19(3)丙二酸二乙酯在合成上的應用制備的關鍵在于選擇合適的鹵代烴!20例題與討論合成:21例題與討論合成:22例題與討論合成23例題與討論合成24例題與討論關于乙酰乙酸乙酯與丙二酸二乙酯合成法,1、能否用乙酰乙酸和丙二酸來分別代替它們?2、強堿能否用乙醇鈉的水溶液?3、鹵代烴能否用仲鹵代
4、烴和叔鹵代烴?4、鹵代烴的反應活性是RIRBrRClRF,為什么經常選用RBr?25例題:關于反應活性1、下列化合物用氫化鋁鋰(LiAlH4)還原時活性最高的是A、丙酰胺 B、丙酸酯 C、丙酮2、下列化合物發生水解反應的速率最快的是CC26例題:關于反應活性3、下列羰基化合物中最容易生成水合物的是A、乙醛 B、三氟乙醛 C、丙酮4、下列化合物中紅色的氫酸性最弱的是BB27例題:推導化合物結構化合物A,分子式為C4H6O4,加熱后得到分子式為C4H4O3的B,將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A、B、C、D的結構式以及它們相互轉化的反應式。
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