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1、 第三節(jié) 合成高分子化合物 魯科版有機(jī)化學(xué)根底選修學(xué)習(xí)目標(biāo): 1. 掌握高分子化合物及單體、鏈節(jié)等概念,能根據(jù)指定高分子化合物判定其單體鏈節(jié)。 2. 掌握高分子化合物合成的幾種反響類型并會(huì)應(yīng)用。 3. 掌握高分子反響的概念及類型。 4. 了解合成高分子材料及分類。重點(diǎn)、難點(diǎn):高分子化合物的概念和加聚反響、縮聚反響 一 高分子化合物 一 高分子化合物概述1. 認(rèn)識(shí)高分子化合物:(聚合物或高聚物) 概念:?jiǎn)误w:鏈節(jié):鏈節(jié)數(shù): 由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成 的、相對(duì)分子質(zhì)量很高的一類化合物。能用來(lái)合成高分子化合物的小分子化合物。重復(fù)結(jié)構(gòu)單元是組成高分子鏈的根本單位,稱作鏈節(jié)。鏈節(jié)的數(shù)目n稱為鏈節(jié)
2、數(shù)。 例如:?jiǎn)误w:鏈節(jié):鏈節(jié)數(shù):n2. 高分子化合物的分類練習(xí):1. 以下對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的選項(xiàng)是 (A) 有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因?yàn)樗鼈兇缶植渴怯尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反響生成的 (B) 有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大,因而其結(jié)構(gòu)復(fù)雜(C) 對(duì)于一塊高分子材料,n是一個(gè)整數(shù)值,因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的 (D) 高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料 B、C二.高分子化合物的合成-聚合反響有小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學(xué)反響稱為聚合反響.聚合反響通常分為聚合反響和縮合聚合反響.一、加成聚合反響注意: 加成反響、單體、聚合物、鏈節(jié)、鏈節(jié)數(shù)。 nCH2=
3、CH2 CH2CH2n引發(fā)劑單體 鏈 節(jié)鏈節(jié)數(shù)1、定義:?jiǎn)误w通過(guò)加成的方式生成高分子化合物的反響,簡(jiǎn)稱加聚反響.例如: 單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n有何特征?2、加聚反響的特點(diǎn):1單體有什么特點(diǎn)? 2有沒(méi)有副產(chǎn)物生
4、成?3鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成是否相同?3、單體和高分子化合物互推: CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl含有不飽和鍵沒(méi)有相同 由加聚聚合物推單體的方法 單體:CH2=CH2 邊鍵沿箭頭指向集合,箭頭相遇成新鍵,鍵尾相遇按虛線局部斷鍵成單鍵。單體: 凡鏈節(jié)主鏈只有C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵、四個(gè)C;無(wú)雙鍵、兩個(gè)C劃線斷開(kāi),然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。2、以下單體中,在一定條件下能發(fā)生加聚反響生成的是 B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2A. A練習(xí)(P119遷移.應(yīng)用)二、縮合聚合反響1、定
5、義:?jiǎn)误w通過(guò)分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反響,簡(jiǎn)稱縮聚反響。例如:酯化、成肽注意:縮合反響、聚合物、單體、鏈節(jié)、鏈節(jié)數(shù)。單 體鏈節(jié)鏈節(jié)數(shù)n H2N-CH2-COOH引發(fā)劑NH-CH2-COn+nH2O例如:合成纖維聚酰胺66尼龍66就是由己二酸與己二胺經(jīng)多步脫水縮合制得的:2、縮聚反響的特點(diǎn): 1、單體含雙官能團(tuán)或多官能團(tuán)且官能團(tuán)間 易形成小分子;如OH、COOH、NH2、等2、縮聚反響生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物如 H2O生成; 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同;3、注意單體和高分子化合物互推:如二元醇與二元酸;氨基酸、羥基酸等。方法是:在尋找單體是時(shí),先看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu),分析
6、它是通過(guò)哪一類有機(jī)化學(xué)反響縮合的;然后根據(jù)縮合反響中斷鍵和成鍵的特點(diǎn),逆向分析尋找單體。縮聚物單體的推斷方法常用“切割法,如以下圖示補(bǔ)氫 C C OCH2CH2O nOO補(bǔ)氫補(bǔ)羥基補(bǔ)羥基COOHHOOCHOCH2CH2OH縮聚物單體的推斷方法常用“切補(bǔ)法對(duì)苯二甲酸乙二醇4. 以下物質(zhì)中能發(fā)生加成和縮聚反響的有(A) 苯酚 (B) CH2=CH-CH-CH2-COOH (C)CH2=CH-COOH OH(D)CH2-CH=CH-CH2-O-CH3 OHB 小結(jié):一、認(rèn)識(shí)高分子化合物 : 單體、 鏈節(jié)二、高分子化合物的合成 : 加聚反響、 縮聚反響當(dāng)堂檢測(cè)1、寫(xiě)出由以下單體發(fā)生聚合反響化學(xué)方程式并指出單體、鏈節(jié)。12-甲基丙烯22-甲基-1,3-丁二烯31,3-丁二醇與乙二酸2. 兩種烯烴C2H4和R-CH=CHR ,混合后發(fā)生聚合反響不可能有的產(chǎn)物是 A CH RCHR n (B) CH2-CH2-CH RCHR n CH2-CHR-CH2CHR n D CH2-CH2 nC3、人造象牙中,主要成分的
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