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文檔簡介
1、有機化學反應類型()學習目標:.根據有機化合物組成和結構的特點,認識加成、取代和消去反應。.初步形成根據有機化合物結構特點分析它能與何種試劑發生何種類型的反應,生成何種產物的思路。.能夠根據化學方程式確定反應類型,或者根據反應物或反應類型能書寫化學方程式。重點、難點:有機化學反應類型特點的理解及根據有機物結構分析與其反應的試劑并能確定反應類型和 產物。復習.寫出下列反應的化學反應方程式,并標明反應類型。乙烯與澳水的反應方程式 ,反應類型 。乙快與氯化氫的反應方程式 ,反應類型。CH4與C12的反應方程式 ,反應類型。苯與濃硝酸的反應方程式 ,反應類型。乙醇的催化氧化反應方程式 ,反應類型。.回
2、答下列問題書寫有機反應時應該注意什么問題?上面乙烯與濱水、乙烯與氯化氫的反應都是 反應,但是反應的試劑 ;CH4與C12的反應,苯與濃硝酸的反應都是 反應,但是 、都不同。一、有機化學反應的主要類型一)加成反應.定義:有機化合物分子中的 的原子與其他 結合,生成新化合物的反應。定義中注意的幾個問題: 加成反應中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。發生加成反應的位置是不飽和鍵兩端的原子。加成反應不能寫成化合反應。在有機反應中應用加成反應表示。2,能發生加成反應的不飽和鍵:.能發生加成反應的物質類別: .發生加成反應的試劑: 、。.寫出下列反應的化學方程式(DCH3-CH=Ch2+ HCl a
3、催化劑 TOC o 1-5 h z CH2=CH2+H2。1(反應的用途:) _+HCNa(反應的用途:)CHHOII催化劑 HYPERLINK l bookmark6 o Current Document CH3 C H +HCN(產物名稱)注意:不飽和鍵的類型不同,發生加成反應的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機物發生加成 反應的試劑有 、;能與分子中含碳碳叁鍵的有機物發生加 成反應的試劑有 、;能與分子中含碳氧雙鍵的有機物發生加 成反應的試劑有、。加成反應的應用:通過加成反應可以發生官能團種類或有機物類別的改變。二)取代反應1.定義:有機化合物分子中的某些原子或原子團被 代替的反應。2
4、.不同類別物質發生取代反應的試劑及取代位置有機物或官能團試齊取代位置飽和燃X2碳氫鍵上的氫原子苯環X2、hno3、h2sQ、RXR- CO X鹵代煌(一X)H2O、NH3、NaCN NaCCRRONa兇系原子酉1(-OH)HX、R- COOH RCOOR羥基上的氫或一OH竣酸(COOH)R- OH竣基中的一OH酯(一COM)H2O較基中的碳氧單鍵烯、快、醛、酮、 竣酸X2a H增長碳鏈.取代反應的應用:官能團的轉化.根據所學內容完成下列反應 CH3CHCH2Br+ NaOHH2O下 CH3CH2OH + HBr CH3CH=C%+Cl2 CH3CH2CI+ NH3 CRCHBr+NaCN 三)
5、消去反應.乙烯的實驗室制法反應所用的試劑:濃硫酸與無水乙醇(體積比為 )反應裝置:液+液 儀器:反應混合液中加入碎磁片的目的是: 。加熱溫度的要求是:。原因是:防止副反應WSQ的發生。已知 2CH3CH20H:丁ACH3CH2OCH2CH2+H2O140 C氣體收集方法: 。能否用排空氣法,原因是 。 濃 HO-反應原理:CRCH20H CH2=CH2 T + H2O|70i.消去反應1)定義:在一定條件下,有機物脫去 形成分子中有 的化 合物的反應。2)醇發生消去反應的條件:濃硫酸、加熱。3)醇發生消去反應的規律:沒有相鄰碳的醇不能發生消去反應,如:CKOH。有鄰位碳原子,但是鄰位碳原子上不
6、存在氫原子的醇也不能發生消去反應。如:CH3-CH3C- CH20H、ch20H。CH3有兩個相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發生消去反應可能得到不同的產物。如:CH3-CH- CH2-CH3。OH4)鹵代煌的消去反應反應條件:強堿(NaOH或KOH兩醇溶液,加熱或 Zn,加熱。Cl TOC o 1-5 h z .醇一.如:CH3- CH CH3+ KOH CHz=CH CH3 T + KC+ H2OCH3 CH CH CR+ Zn * CH3 CH=CH- CH3 T + ZnBr2鹵代煌消去反應的規律a沒有相鄰碳原子的鹵代煌不能發生消去反應。如:CKCl。b有相鄰碳原子,但鄰位碳原子
7、上不存在氫原子的鹵代煌也不能發生消去反應。如:CH3CH3-C- CH2Cl、 CFC1oCH3c有兩個相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發生消去反應可能得到不同的產物。如:CH3CH2-CH3C15)消去反應的應用:在有機合成中利用醇或鹵代燃的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵 等不飽和鍵。注意:醇和鹵代煌都能發生消去反應,但是反應的條件不同。 醇的消去反應條件是濃 H2SO4、加熱;鹵代燃的消去反應條件是強堿的醇溶液、加熱或Zn、加熱。鹵代煌不僅能發生消去反應,也能發生取代反應, 兩者的反應條件不要混淆。水解反應的條件是強堿的水溶液;而消去反應的條件是強堿的醇溶液。針對性練習.下列物質
8、在一定條件下,不能和H2發生加成反應的是A. CH3-CH3B. CH2=CHCOOHC. CH3CH2CHOD.C%. 1mol有機物與1molH2發生加成反應,其加成產后的產物是2, 2, 3 三甲基戊烷,則此有機物可能的結構簡式有 、,O.消去反應后的生成物不止一種結構的鹵代煌是一BrCH3 - C CH3CHjBrB.D. IA. CH3CH CH3C. CH3CH2CH CH34.有機物CzHisOH,若他的消去反應產物有 3種,在此有機物的結構為 0H CH3A CH3- CH2- CH CH CH2- CH30HB(CH3)3C- CH- CH2-CH3CCH3-C- CH2-C
9、H- CH3-CH3CH3D.CH3 CH2 CH2-C-pCH2- CH3OH5.在有機反應中,反應物相同而條件不同可得到不同的產物。下式中R代表煌基,副產物已略去。RCH=CHHBr RCHBl CH3適當溶劑HBr,過氧化物 RCH2CH2Br適當溶劑JHe濃 NaOHRCH=CH- CH3乙醇溶液、AOH稀 NaOH0HRCHCH CH3水溶液、A寫出實現下列轉變的各步反應的化學反應方程式;特別注意要寫明反應條件。由 CH3CH2CH2CH2Br 分兩步轉變為 CH3CH2CHBrCH由(CR)2CHCH=CH分兩步轉變成(CH3)2CHChtCH2OHo6.鹵代煌能發生下列反應:2C
10、H3CH2Br+2Nac CH3CHCH2CH3+ 2NaBr,下列有機物可以合成環丙烷的是A. CH3CH2CH2BrB. CKCHBrCKCHBrC. CH2BrCH2CH2BrD. CKCHBrCHCHBr7.實驗室制取乙烯,常常因為溫度過高而使乙醇被濃硫酸碳化,繼而反應生成SC2、CQ、H2O和炭黑,使燒瓶中液體變黑。(不需配平)SO2、CQ、和 H2O(g),裝置寫出該反應的化學方程式:請用上面所示裝置設計一個實驗,以確認上述混合氣體中含有 可重復使用。按氣流由左到右的方向, 連接實驗裝置的順序是(填各接口代碼字母):混合氣體人接(),()接(),()接()接(),()接()()。確
11、認混合氣體中有(g)的斗西I!mtG 賽桿 上該裝松的理由是確認混合氣體中含SO2的現象是確認混合氣體中含CO2的現象是丁裝置中裝入的試劑X是參考答案.寫出下列反應的化學反應方程式,并標明反應類型。乙烯與澳水的反應方程式Ch2=Ch2+Br2CIBrCH2Br .反應類型 加成反應催化劑乙快與氯化氫的反應方程式 CH 三田HCl- CH尹CHCL反應類型 加成反應。,、一,光一CH4與C12的反應萬程式(3地+ C2A CHgCl+ HCl ,反應類型 取代反應。濃硫酸苯與濃硝酸的反應方程式+ HO NO2工k CH3-CH=CH- CH3 T + ZnBr2鹵代煌消去反應的規律a沒有相鄰碳原
12、子的鹵代煌不能發生消去反應。如:CH3CLb有相鄰碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代煌也不能發生消去反應。如:CH3CH3-C- CH2cl、 Cci。CH3c有兩個相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子使,發生消去反應可能得到不同的產物。如:CH3-Cl6)消去反應的應用:在有機合成中利用醇或鹵代燃的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵 等不飽和鍵。注意:醇和鹵代煌都能發生消去反應,但是反應的條件不同。 醇的消去反應條件是濃 H2SQ、加熱;鹵代燃的消去反應條件是強堿的醇溶液、加熱或Zn、加熱。鹵代煌不僅能發生消去反應,也能發生取代反應, 兩者的反應條件不要混淆。 水解反應的條件是強堿的水溶
13、液;而消去反應的條件是強堿的醇溶液。針對性練習1,下列物質在一定條件下,不能和H2發生加成反應的是AA. CH3-CH3B. CH2=CHCOOHC. CH3CH2CHO2, 2, 3 三甲基戊烷,則. 1mol有機物與1molH2發生加成反應,其加成產后的產物是此有機物可能的結構簡式有CH3 CH2CH3- C- C - CH2 - CH3CH3產CH3CH3- C=C+ CH3一CH3CH3 CH3CH3CH CH=CHCH3.消去反應后的生成物不止一種結構的鹵代煌是C_BrBrA. CH3-CH-CH3B. CK, CH3Cl C. CH3-CH2-CH- CH3.有機物C7H15OH,
14、若他的消去反應產物有 3種,在此有機物的結構為DA.B.C.OH CH3CH3 CH2 CH- CH- CH2 CH30H(CH3)3C- CH- CH2-CH3CH3OHCH3-C一CH2-CH一CH3|CH3D.5.在有機反應中,反應物相同而條件不同可得到不同的產物。下式中 略去。R代表煌基,副產物已RCH=CHHBr適當溶劑HBr,過氧化物RCHBf- CH3RC睦一CH2Br適當溶劑水溶液、ARCK CH- CH3RCH=C+ CH3JRChfe CH CH3寫出實現下列轉變的各步反應的化學反應方程式;特別注意要寫明反應條件。由 CH3CH2CH2CH2Br 分兩步轉變為 CHCHzC
15、HBrCH。CH3CH2CH2CH2 Br+ NaOHACH3CH2CH=CHH + NaBr+ H2OC俸CH2CH=CH+HBrCH3CWCHBrC心由(CR)2CHCH=CH分兩步轉變成(CH3)2CHCh2CH2OHo(CH3)2CHCH=CH+HBr過氧化物適當溶劑H(CR)2CHChtCH2Br(CH3)2CHCHCH2Br+ H2ONaOH .(CH3)2CHCHCH2OH+ HBr.鹵代煌能發生下列反應:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有機物可以合成環丙烷的是 CCH3CH2CH2BrC. CH2BrCH2CH2BrCH3CHBrCH2CHBrD. CH3CHBrCHCH2Br繼而反應生成SQ、CQ、H2O.實驗室制取乙烯,常常因為溫度過高而使乙醇被濃硫酸碳化, 和炭黑,使燒瓶中液體變黑。鬲江落款打從水甲 乙 丙丁寫出該反應的化學方程式:CH3CHOH + 4H2SOL4SQT + CQ T + C+ 7H?O 。請用上面所示裝置設計一個實驗,以確認上述混合氣體中含有S6、CQ、和H2O(g),裝置可重復使用。按氣流由左到右的方向, 連接實驗裝置的順序是(填
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