1、第三章有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)班級(jí) 姓名絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。像 金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無機(jī)化合物。一、烴CO、 CO2、碳酸、碳酸鹽、1、烴的定義： 僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷烴烯烴苯通式CnH 2n+2CnH 2n代表物甲烷 (CH 4) 乙烯 (C2H4) 苯 (C6H 6) 結(jié)構(gòu)簡式CH4 CH 2CH2或(官能團(tuán) ) 單鍵，鏈狀，飽和烴雙鍵，鏈狀，不飽和烴（證一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（證明：鄰二位取結(jié)構(gòu)特點(diǎn)明：加成、加聚反應(yīng)）代物只有一種） ，環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體 (證明： 其二氯六原

2、子共平面平面正六邊形取代物只有一種結(jié)構(gòu)) 物理性質(zhì)無色無味的氣體，比空無色稍有氣味的氣體，比空無色有特殊氣味的液體，密氣輕，難溶于水氣略輕，難溶于水度比水小，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料， 植物生長調(diào)有機(jī)溶劑，化工原料節(jié)劑，催熟劑3、烴類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì) 有機(jī)物 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)1、甲烷不能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純甲烷CH 4+2O 2點(diǎn)燃CO 2+2H 2O（淡藍(lán)色火焰）3、取代反應(yīng)（條件： 光 ；氣態(tài)鹵素單質(zhì) ；以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物有5 種）CH 4+C

3、l 2光CH 3Cl+HCl CH 3Cl +Cl 2光CH2Cl 2+HCl CH 2Cl 2+Cl2光CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl2光CCl 4+HCl 注意事項(xiàng)：甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代；反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中 HCl 氣體產(chǎn)量最多；取代關(guān)系：1HCl 2；烷烴取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解：CH41000CC2H21氧化反應(yīng) I燃燒C2H4+3O2 II 能被酸性點(diǎn)燃2CO2+2H 2O（火焰明

4、亮，伴有黑煙）KMnO 4溶液氧化為CO 2，使酸性 KMnO 4 溶液褪色。2加成反應(yīng)CH2CH2Br2CH2BrCH 2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）乙烯在一定條件下，乙烯還可以與H 2、Cl 2、HCl 、H2O 等發(fā)生加成反應(yīng)催化劑CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HCl催化劑CH 3CH 2Cl（ 氯乙烷 ：一氯乙烷的簡稱）CH2CH2H2O催化劑CH3CH2OH（工業(yè)制乙醇）高溫高壓3加聚反應(yīng)nCH 2 CH2催化劑（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別 烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來

5、除去 烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO 4 溶液，因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。1不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，說明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈 橙紅色 。2氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H 615O2點(diǎn)燃12CO 26H2O（現(xiàn)象： 火焰明亮， 伴有 濃煙，說明含碳量高）3取代反應(yīng)（1）苯的溴代 ：苯+ Br 2 FeBr 3 （溴苯）HBr（只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè)H ）反應(yīng)條件：液溴（純溴）；FeBr3、FeCl3 或鐵單質(zhì)做催化劑反應(yīng)物必須是液溴，不能是溴水。（溴水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)）難氧化溴苯是一種無 色 油狀

6、液體，密度比水大，難溶于水溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液 。易取代（2）苯的硝化：難加成+ HO NO 2濃 H2SO4 NO 2 + H 2O55 60反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種 無 色 油 狀液體，有 苦杏仁 氣味，有 毒，密度比水大 ，難 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為 分液 。（3）加成反應(yīng) （苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)）+ 3H2 Ni（一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3 個(gè) H2，生成環(huán)己烷）4

7、、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，在分子組成分子式相同而由同種元素組成的質(zhì)子數(shù)相同而中子上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)式不同的不同單質(zhì)的互稱數(shù)不同的同一元素分子式CH 2原子團(tuán)的物質(zhì)化合物的互稱元素符號(hào)表示相的不同原子的互稱不同相同同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對(duì)象化合物（主要為有機(jī)物）化合物（主要為單質(zhì)原子有機(jī)物）常考實(shí)例不同碳原子數(shù)烷烴正丁烷與異丁O2 與 O31H（H）與2H（D）烷 正戊烷、異紅磷與白磷35Cl 與37Cl CH 3OH 與 C2H 5OH 戊烷、新戊烷金剛石、石墨16O 與18O 一、同分異構(gòu)體的概念 同分異

8、構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱，關(guān)鍵要把握好以下兩點(diǎn)：1、分子式相同 : 2、結(jié)構(gòu)式不同：（1）碳鏈異構(gòu)（烷烴、烷烴基的碳鏈異構(gòu)）（2）位置異構(gòu)（官能團(tuán)的位置異構(gòu)）（3）官能團(tuán)異構(gòu)（官能團(tuán)的種類異構(gòu)）同分異構(gòu)體的書寫步驟一般為：官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的判斷方法 : 1、記憶法 記住一些常見的物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：甲烷、乙烷、新戊烷（可看作 CH4 的四甲基取代物） 、2,2,3,3四甲基丁烷（可看作 乙烷的六甲基取代物）等分子，其一鹵代物只有一種；甲基、乙基的結(jié)構(gòu)只有一種，即甲基（CH3）、乙基（ CH2CH3） ；丙基的結(jié)構(gòu)有兩種，即CH2CH2CH3

9、、；丁基（ C4H9）的結(jié)構(gòu)有 4 種，戊基（ C5H11）的結(jié)構(gòu)有 8 種。該方法可以借助書寫 碳鏈異構(gòu)的基本方法和等效氫法 來輔助記憶， 例如戊基的 8 種結(jié)構(gòu)的判斷方法為：CH3CH2CH2CH2CH3 （有 3 種等效氫）（有 4 種等效氫）3、替代法（有 1種等效氫）故戊基的結(jié)構(gòu)共有8 種。3 種(將 H 替代 Cl)。C6H4Cl2 的同分異構(gòu)體有3 種， C6H2Cl4 的同分異構(gòu)體也有4 對(duì)稱法（又稱等效氫法）一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法等效氫的判斷方法： 同一碳原子上的氫原子是等效氫原子 同一碳原子上的甲基氫原子是等效氫原子 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效氫原子一元取

10、代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構(gòu)體。例如：NO22分子中苯環(huán)上的氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少種？NONO 2c 解析： 該有機(jī)物分子中共有3 種等效氫，如圖所示：a b ，故該有機(jī)物分子中的b a c NO2氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有 3 種。二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH 3CH 2OH 或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能團(tuán)羥基： OH 醛基： CHO 羧基： COOH 物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液體，俗有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液名酒精，與水

11、互溶，易揮發(fā)體，俗稱醋酸，易溶于水和乙用途（非電解質(zhì)）醇，無水醋酸又稱冰醋酸。作燃料、 飲料、 化工原料； 質(zhì)有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖量分?jǐn)?shù)為 75的乙醇溶液用維、合成纖維、 香料、 燃料等，于醫(yī)療消毒劑是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)1與 Na 的反應(yīng)（反應(yīng)類型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）2CH 3CH 2OH +2Na 2CH3CH 2ONa+H 2（現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與 Na 的反應(yīng)（與水比較） ：相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑；1mol 乙醇與足 量 Na

12、 反應(yīng)產(chǎn)生 0.5mol H 2，證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同；2 HOH 2，兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè) NaHCO 3發(fā)生反應(yīng)。2氧化反應(yīng)H 2；單純的 OH 可與 Na 反應(yīng)，但不能與（1）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）CH 3CH2OH+3O 2點(diǎn)燃2CO2+3H 2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在銅或銀催化條件下：可以被O2 氧化成乙醛（ CH 3CHO ）乙醇 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O（總反應(yīng)）現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?黑 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生（乙醛）反應(yīng)斷鍵情況：Cu 或 A

13、g，作催化劑，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。（3） 乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質(zhì)有 乙烯 ；可以使 橙 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)?綠 色，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酒后駕駛。總結(jié)： 燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置：全斷與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置：在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置：、（4） 檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用無水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無水乙醇，加生石灰，蒸餾。1.具有酸的通性：CH3COOH CH 3COOH(一元弱酸 )可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)）；與活潑金屬（金屬性 H 之前），堿（ Cu(OH) 2），弱酸鹽反應(yīng)，如 CaCO3、Na2CO3酸性比較： CH3

14、COOH H 2CO 32CH 3COOH CaCO3 2(CH 3COO) 2CaCO 2H2O（強(qiáng)酸制弱酸）2.酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫 CH3COOHHO C2H 5 同位素標(biāo)記法）CH3COOC2H5H2O 乙酸反應(yīng)類型： 酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；是可逆反應(yīng)反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% (1)試管 a 中藥品加入順序是 : 乙醇 3 mL、濃硫酸（ 催化劑、吸水劑）、乙酸各 2 mL (2)為了防止試管a 中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加碎瓷片 （或沸石）(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a 的目的是：加快反應(yīng)速率蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率(4)長導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣，

15、冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸 (5)試管 b 中加有飽和 Na 2CO 3溶液，其作用是（3 點(diǎn)）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管 b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀 液滴生成，且能聞到香味。三、烷烴 1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳 原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和 ” 的飽和 鏈烴 ，或稱烷烴。 呈鋸齒狀 。2、烷烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下，1-4 個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài)，5-16 個(gè)碳原子為液態(tài)，16 個(gè)碳原子以上為固 態(tài)。溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)：隨著

16、碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn) 越低。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。氧化反應(yīng)：在點(diǎn)燃條件下，烷烴能燃燒； 取代反應(yīng) （烷烴特征反應(yīng) ）：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。（一）氣態(tài)烴燃燒的有關(guān)計(jì)算 純凈物的燃燒（差量法）關(guān)鍵： 抓住氣態(tài)烴與氧氣反應(yīng)前后氣體體積的變化通過反應(yīng)前后體積的變化，數(shù)目有關(guān)，從而把問題簡化。產(chǎn)物水為氣體，則：把燃燒的問題從跟碳?xì)鋬煞N原子數(shù)目有關(guān)轉(zhuǎn)化成只跟氫原子y點(diǎn)燃yH2O() VV前V后CxHy(g)(x4)O2(g)x CO2(

17、g)2yxyy1 x4214產(chǎn)物水為液體，則忽略其體積：y y點(diǎn)燃CxHy(g)(x4 )O2(g) x CO2(g)2 H2O(l) VV前V后y y1 x4 x 14例 1. 10.0 mL 某氣態(tài)烴在 50.0 mL O 2 中充分燃燒，得到液態(tài)水和 35.0 mL 的氣體混合物(所有氣體的體積都是在同溫同壓下測得的 )，則該氣態(tài)烴可能是（）A.CH 4 B.C 2H6 C.C3H 8 D.C 3H6解析： 用體積差進(jìn)行計(jì)算：y)O2(g) 點(diǎn)燃yH2O(l) V前V后CxHy(g)(x4x CO2(g)2y1 1410.0 ml 10.0+50.0-35.0=25.0 ml y = 6

18、 答案： BD例 2. 某 10ml氣態(tài)烴在 50mLO2 中恰好充分燃燒， 生成氣態(tài)水， 得到同狀況下的氣體 70ml，求該烴的化學(xué)式。解析：y)O2(g) 點(diǎn)燃yH2O(g) V前V后CxHy(g)(x4x CO2(g) 2y y1 x4 1410ml 50ml 10ml 根據(jù)體積差，得 y = 8 又氣態(tài)烴恰好充分燃燒，得 x + y/4 = 50/10，則 x = 3 因此，答案為：C3H8例 3. 室溫時(shí) 20mL 某氣態(tài)烴與過量的氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸，再恢復(fù)至室溫，氣體體積減少了 50 mL，剩余氣體再通過氫氧化鈉溶液，體積又減少了 40mL，求氣態(tài)烴的分子式。解析

19、：y)O2(g) 點(diǎn)燃yH2O(l) V前V后CxHy(g)(x4x CO2(g)2y1 y = 6 x 1420 ml 40ml 50 ml 根據(jù)體積差，得又通過氫氧化鈉溶液，體積又減少了 因此，答案為：C2H640mL ，說明 CO2 的體積是 40ml，故 x = 2 例 4. 某氣態(tài)烴在密閉容器中與）O2 恰好完全反應(yīng)，反應(yīng)后恢復(fù)至原室溫，測得壓強(qiáng)為原來的 50，則該烴可能是（C. C3H8D. C4H10A. CH4B. C2H6 解析：反應(yīng)前總體積：y)O2(g) 點(diǎn)燃yH 2O(l) V前V后CxHy(g) (x4x CO2(g)2yy1x 414V 50%V y 解得， x = 1+4討論： x 和 y 都是整數(shù)，故y 是 4 的倍數(shù)，則y4， x2，為 C2H4若 y 8，則 x3，為 C3H8答案： C（二）混合烴的燃燒（平均值法）例 1. 3LCH4、C2H6 混合氣在 20L O2 中充分燃燒后恢復(fù)到原來的室溫，余下 16.5L氣體，求CH4、C2H6 的體積。解析： 設(shè) CH4、C2H6 混合后的混合烴分子式為 CxHy，則V前V后3+20-16.5=6.5L y)O2(g) 點(diǎn)燃yH 2O(l) V前V后CxHy(g)(x 4x CO2(g)2y1 x 1 43L 6.5L 則 14/3 體積比為：答案： CH4、C2