1、資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)一.有機(jī)化合物的命名1.能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團(tuán)化合物（官能團(tuán)優(yōu)先順序：COOIHSO3H-COO艮CO冷CN-CHO C=OOH醇）OH（酚）SH-NH2-OR C=CgC（RXNO2），并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。2.根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式）。立體結(jié)構(gòu)的表示方法:COO

2、HH-OHCH35)構(gòu)象(conformation)（1）乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。（2）正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。（3）環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1.Z/E標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時，如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團(tuán)在同一側(cè)，為Z構(gòu)型,在相反側(cè)，為E構(gòu)型。2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時，如果兩個相同的基團(tuán)在同一側(cè)，則為順式;1）傘形式:COOHOHH3CCH3/CI/C=CHC2H5(Z)

3、3氯2戊烯CH3、/C2H5HCl(E)3氯2戊烯2）鋸架式:OH3）紐曼投影式:4）菲舍爾投影式:資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流在相反側(cè)，則為反式。資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流3、R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團(tuán)按次序規(guī)則排序。然后將最 不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時針，則為R構(gòu)型，如果是逆時針，則為S構(gòu)型。注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)出其 構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)1.反應(yīng)類型

4、J自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的aH鹵代自由基反應(yīng)自由基加成：烯,炔的過氧化效應(yīng)廣親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成 親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)丿親核取代：鹵代烴、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)，醚鍵斷裂 反應(yīng)，鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：炔烴的親核加成誼肖除反應(yīng)：鹵代烴和醇的反應(yīng)I協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化;芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）2.有關(guān)規(guī)律1） 馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2） 過氧

5、化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3） 空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4） 定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。5） 查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6） 休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大n鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，n電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。7） 霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動 力學(xué)控制產(chǎn)物）。當(dāng)B-碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定 的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）。8）

6、基團(tuán)的“順序規(guī)則”叫 工出、C = C/ xHHCH3H/C=乂HCH3順一 2 一 丁烯 反2丁烯順1,4-二甲基環(huán)己烷R/S反應(yīng)類型 v（按歷程分）離子型反應(yīng)CH3CH3反1,4二甲基環(huán)己烷abS型資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流3.反應(yīng)中的立體化學(xué)烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯，HOBr（ HOC）,羥汞化-脫汞還原反應(yīng)-反式加成 其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型烯烴的冷稀KMnOH2O氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：選

7、擇性加氫：Lin dlar催化劑順式烯烴Na/NH?（L）反式加氫親核取代：SN1:外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)SN2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden翻轉(zhuǎn)）消除反應(yīng)：E2，E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物 四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性（一）.概念1.同分異構(gòu)體架異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 互變異構(gòu)I立體異構(gòu)【構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu)2.試劑親電試劑:簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilic reage nt）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，女口：屮、Cl*、Br：RC、CHCO+、NO：*SOH S

8、O、BE、AlCl3等，都是親電試劑。親核試劑:對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑CH3H2C=C-CH2CH2H2C=CCH3HCH2二CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OHCH3OCH3CH2PH-OH -CH3CHO順反異構(gòu)L對映異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除（n ucleophilicreage nt）。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子,HS、CN、NK、RCHT、RO、RS、PhO、RC0O、H2O ROH ROR NH、RNH等，都是親核試齊購Cl2、Br2是自由基引發(fā)劑

9、，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自 由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。3.酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。4.共價鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5.雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。6.旋光性1）誘導(dǎo)效應(yīng)2） 共軛效應(yīng)（n-n共軛，p-n共軛，b-p超2共軛，b-n超共軛。3） 空間效應(yīng)只供學(xué)習(xí)與交流空間阻礙：已有基團(tuán)對新引入基團(tuán)的空間阻礙作用范德華張力：兩個原子或原子團(tuán)距離太近，小于兩 者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。如：0H、自由基試劑：Cl

10、hv或高溫2均裂2C卜B2hv或高溫 2BL均裂平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性： 旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體: 內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件： 非對映異構(gòu)體： 蘇式，赤式：差向異構(gòu)體：Walden翻轉(zhuǎn):7.電子效應(yīng)CH2OH赤式HOHOOHCH2OH蘇式立體效應(yīng)資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流8.其它順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件: 烯醇式：（二）.物理性質(zhì)1.沸點(diǎn)高低的判斷？不同類型化合物之間沸點(diǎn)的比較； 同種類型化合物之間沸點(diǎn)的比較。2.熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3.形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）穩(wěn)定性判斷1.烯烴穩(wěn)

11、定性判斷R2C=CR R2C=CHR RCH=CHRE-構(gòu)型） RCH=CHR（ Z-構(gòu)型） RHC=CHCH=CH2.環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3.開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4.環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5.反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：CH2二 CH CH2 （CH3）3C （CH3）2CH CH3CH2 CH3m”2自由基穩(wěn)定性順序：CH2= CHCH2CH2(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2 CH3COCH3en do (內(nèi)型)exo(外內(nèi)型（資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流JCH2XRX CH3X形成碳正離子SN2反相對速率碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序:

12、牡其-驢 一吐 心一 和-八。一共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）：（四）酸堿性的判斷2.液相中醇的酸性大小3.酸性大小的影像因素 （吸電子基與推電子基對酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷1.烷烴的自由基取代反應(yīng)X2的活性：F2Cl2Br2I2選擇性：F2 Cl2 Br2 R2C=CHRRCH=CHRRCH=CHCH2=C CH2=CHX3.烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性R2C=CR R2C=CHRRCH=CHRRCH=CHCH2=CH4.烯烴的催化加氫反應(yīng)活性:5. Diles-Alder雙烯體上連有推電子基團(tuán)（349頁），親雙烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。 例如： 下列化合

13、物CH2=CHCH2X6.1.不冋類型化合物算堿性判斷HO -H RO-HHC毛-HNH2-HCH2C=CH -HpKa15.71619253440CH3CH2-H49CH=CH RCH=CH RCH=CHR R2C=CHR RC=CR反應(yīng)A.；B.；與異戊二烯進(jìn)行Diels-Alder6.鹵代烴的親核取代反應(yīng)SN1反應(yīng)：CHCI/CNII反應(yīng)的活性強(qiáng)弱順序為：/OCH；RX 2 RX 31(CH3)3CBr1010資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流CH3X1。RX2。RX3。RX成環(huán)的SN2反應(yīng)速率是:V五元環(huán)V六元環(huán)V中環(huán)，大環(huán)V三元環(huán)V四元環(huán)7.消除反應(yīng)鹵代烴堿性條件下

14、的消除反應(yīng)-E2消除CHLCHCHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CH3XRI RBr RCl 3 ROH 2 ROH 1 ROH8.芳烴的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基-反應(yīng)活性下降。例如：硝化反應(yīng)的相對活性次序為 例如：萘環(huán)的A.a位；B.位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應(yīng)中相對活性次序為為_ _（六）其它1.親核性的大小判斷：2.試劑的堿性大小：3.芳香性的判斷：4.定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序:鄰、對位定位基：0N(CH3)2NH2-OH-OCHNHCOCH3-R-OCOCHSC6H5FCl

15、BrI間位定位基： +NH3NO2CNCOOIHSO3HCHOCOCH COOCH CONH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：醇脫水主要E1NO2例如:A.F列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（CH(CH2CH2= CHCHCH3OHF列芳香族化合物:資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流1.自由基取代反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基 反應(yīng)類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的aH鹵代。2.自由基加成反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基： 反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。3.親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子） 反應(yīng)類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成 中間體：碳正離子，易

16、發(fā)生重排。反應(yīng)類型：烯烴的其它親電加成（HX HO HSQ, &耳，羥汞化-去汞還原反應(yīng)）、炔烴的 親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成。或環(huán)鎓離子）：4.親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成n絡(luò)合物）反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。5.親核加成反應(yīng)機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：炔烴的親核加成6.親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3）,醚鍵斷裂反應(yīng)（3。烴基生成的醚）。SN2反應(yīng)中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1

17、）,分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（1烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。7.消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2機(jī)理：中間體：無（直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴）反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機(jī)理： （rearrangement）重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn) 定的產(chǎn)物。1、碳正離子重排(1)負(fù)氫1,2遷移：CH3_CHCH2 - -CH3CHCH3資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只

18、供學(xué)習(xí)與交流在頻哪醇重排中，基團(tuán)遷移優(yōu)先順序為：ArRH(4) 變環(huán)重排:六、鑒別與分離方法 七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1.化學(xué)性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反應(yīng)；芳烴的氧化； 鄰二醇的高碘酸氧化2.光波譜性質(zhì)：紅外光譜：36502500cm1OH, N H伸縮振動33003000cm1 gCH(3300),C=C-H(3100) ,ArH(3030)伸縮振動30002700cm1CH, CH,次甲基，一CHO(272O,2820) 伸縮振動18701650cm1C=O (酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮振動116901450cm C=C，苯環(huán)骨架伸縮振動(2) 烷基1,2遷移:CH3-CCH2CH

19、3亠CH3CCH2CH3CH3(3) 苯基1,2遷移:C6H5_CCH2排:OH斗C6H5CCH2C6H5OH4 C6H5CCH2C6H5+ 0H兒C6H5CCH2C6H5頻哪醇重OCH3CH3CH 3 C C CH3H亠CH3CH3CH-CH3CC卅二注3cCH3OH OHC CH3+OH +OH2CH3重排H+CHC 一 C_CH3- - CH3C_ CCH3 (頻哪酮)OHCH3OH CH3O CH33烯丙位重排：堿性水解(5)其它重排資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流14751300cmCH，CH2,次甲基面內(nèi)彎曲振動1000670cm一1C=CH, ArH,CH的

20、面外彎曲振動偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律類別鍵和官能團(tuán)伸縮 (cm-1)說明醛、酮C=O1750-1680R-CHO2720羧酸C=O1770-1750 (締合時在 1710)OH氣相在 3550,液固締合時在3000-2500 （寬峰）酰鹵C=O1800酸酐C=O1860-18001800-1750酯C=O1735酰胺C=O1690-1650NH23520, 3380 （游離）締合降低 100晴C N2260-2210核磁共振譜:資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流1）.不飽和度的計算（不飽和度）=1/2（2 + 2n4+ n3- n1）n41、n3、n1分別表示分子中四價、三

21、價和一價元素的原子個數(shù)。一組化學(xué)等價的質(zhì)子有n個相鄰的全同n+1個，這就是n+1規(guī)律。按照n+1規(guī)律裂分的譜圖叫做一級譜圖。在一級譜圖中具體的推到方法:資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除如果=1,表明該化合物含一個不飽和鍵或是環(huán)烷烴；=2,表明該化合物含兩個C=C雙鍵，或含一個g C三鍵等；4，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2）.紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域（1）.先觀察是否存在C=0（18201660cmi, s）（2）.如果有C=0,確定下列狀況.羧酸：是否存在0-H（34002400cm-1,寬峰，往往與C-H重疊）酰胺：是否存在N-H（3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時是同等強(qiáng)度的兩

22、個吸收峰酯：是否存在C-O（13001000cm-1有強(qiáng)吸收）酸酐:1810和1760cm1附近有兩個強(qiáng)的C=O吸收醛：是否存在O=C-H（2850和2750附近有兩個弱的吸收）酮：沒有前面所提的吸收峰（3）.如果沒有C=O,確定下列狀況.1 1醇、酚：是否存在O-H（34003300cm ,寬峰；13001000cm附近的C-O吸收）胺：是否存在N-H（3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時是同等強(qiáng)度的兩個吸收醚:是否存在C-O（13001000cm-1有強(qiáng)吸收，并確認(rèn)34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰）（4）.觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收1芳

23、環(huán)：16001450cm-范圍內(nèi)有幾個中等或強(qiáng)吸收1結(jié)合31003000cm的C-H伸縮振動,確定C=C或芳環(huán)。3） 分析核磁共振譜圖（1）根據(jù)化學(xué)位移（3）、偶合常數(shù)（J）與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識別一些強(qiáng)單峰和特征峰。如：下列孤 立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號，極低磁場（31016）出現(xiàn)的suo基，醛基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號 羥基信號。OO/ II I / II些匕亠、云CH3 CH3NJCH3CCH3C=C、.RC-CH2CI資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除CH3CR3RO CH2CN-COOH-CHO-OH資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流(2).采用重水交換的方法識別-O

24、H、-NH2、-COOH上的活潑氫。如果加重水后相應(yīng)的信號消失, 則可以確定此類活潑氫的存在。(3)如果3在6.58.5ppm范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號，往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號，再根據(jù)這 一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對位置。(4).解析比較簡單的多重峰(一級譜)，根據(jù)每個組峰的化學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對該基團(tuán) 進(jìn)行推斷，并根據(jù)n+1規(guī)律估計其相鄰的基團(tuán)。(5).根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個可能的結(jié)構(gòu)單元，最后組合可能的結(jié)構(gòu)式。 綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進(jìn)行核對。有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)1烷烴與烯烴炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的cc

25、l4溶液烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色只是快慢不同2烷烴和芳香烴就不好說了但芳香烴里甲苯二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)苯就不行3另外醇的話顯中性4酚常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分，主要分為苯醌，萘醌，菲醌和蒽醌四種類型具體顏色不同反應(yīng)類型較多一各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴1溴的四氯化碳溶液紅色腿去2高錳酸鉀溶液紫色腿去。2含有炔氫的炔烴1硝酸銀生成炔化銀白色沉淀2氯化亞銅的氨溶

26、液生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴 硝酸銀的醇溶液生成鹵化銀沉淀不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同叔鹵資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流代烴和烯丙式鹵代烴最快仲鹵代烴次之 伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流5醇1與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣鑒別6個碳原子以下的醇2用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇叔醇立刻變渾濁仲醇放置后變渾濁伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物1用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色苯酚產(chǎn)生蘭紫色。2苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物1鑒別所有的醛酮24-二硝基苯肼 產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀2

27、區(qū)別醛與酮用托倫試劑醛能生成銀鏡 而酮不能3區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛 用斐林試劑 脂肪醛生成磚紅色沉淀而酮和芳香醛不能4鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇 用碘的氫氧化鈉溶液 生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸 用托倫試劑甲酸能生成銀鏡 而其他酸不能。9胺區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法1用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ仍贜aOH溶液中反應(yīng) 伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液叔胺不發(fā)生反應(yīng)。2用NaNO2+HCI脂肪胺伯胺放出氮?dú)?仲胺生成黃色油狀物叔胺不反應(yīng)。胺 伯胺生成重氮鹽 仲胺生成黃色油狀物叔胺生成綠色固體。物的鑒別方法為1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析 上面三種化合物都是鹵代烴是同一類化

28、合物都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀分別為芐基、二級、一級鹵代烴它們在反應(yīng)中的活性不同因此 可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒芳香10糖1單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀葡萄糖與果糖用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖葡萄糖能使溴水褪色而果糖不能。麥芽糖與蔗糖用托倫試劑或斐林試劑麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀而蔗糖不能。例題解析例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析 上面三種化合物中丁烷為飽和烴1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有可用硝酸銀或上面一組化合例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同資料

29、收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流別。上面一組化合物的鑒別方法為例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚 分析 上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類醛和酮都是羰基化合物因此 首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛 用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮 用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行1將化合物各取少量分別放在7支試管中各加入幾滴2 4-二硝基苯肼試劑有黃色沉淀生成的為羰基化合物即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮 無沉淀生成的是醇與酚。2將4種羰

30、基化合物各取少量分別放在4支試管中各加入托倫試劑 氫氧化銀的氨溶液 在水浴上加熱 有銀鏡生成的為醛 即苯甲醛和丙醛 無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。3將2種醛各取少量分別放在2支試管中各加入斐林試劑酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液有紅色沉淀生成的為丙醛無沉淀生成的是苯甲醛。4將2種酮各取少量分別放在2支試管中 各加入碘的氫氧化鈉溶液有黃色沉淀生成的為2-戊酮 無黃色沉淀生成的是3-戊酮。5將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中 各加入幾滴三氯化鐵溶液出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚無蘭紫色的是醇。6將2種醇各取少量分別放在支試管中各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液有黃色沉淀生成的為異丙醇無黃色沉淀生成的是丙醇

31、。/1化學(xué)分析1烴類1烴、環(huán)烷烴不溶于水溶于苯、乙酸、石油醚因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng)故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應(yīng)而與烯烴區(qū)別。3烯烴使Br2 CCI4紅棕色褪色使KMnO4/OH-紫色變成MnO2棕色沉淀在酸中變成無色Mn2+4共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成結(jié)晶固體。5炔烴g C使Br2 CCI4紅棕色 褪色使KMnO4 OH-紫色產(chǎn)生MnO0棕色資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流沉淀與烯烴相似。6芳烴與CHCI3+無水AICI3作用起付氏反應(yīng) 烷基苯呈橙色至紅色 萘呈藍(lán)色菲呈紫色蒽呈綠色與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別 用冷的發(fā)煙硫酸磺化 溶于發(fā)煙硫酸中 與烷烴相區(qū)別 不能迅 速

32、溶于冷的濃硫酸中 與醇和別的含氧化合物區(qū)別不能使Br2 CCI4褪色與烯烴相區(qū)別。2鹵代烴RXCI、一Br、一I在銅絲火焰中呈綠色叫Beilstein試驗 與AgNO3醇溶液生成AgCIJ白色 、AgBrJ淡黃色、AglJ黃色 。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng)仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。3含氧化合物1R- OH加Na產(chǎn)生H2f氣泡 含活性H化合物也起反應(yīng)。用RCOCI H2S0堿酸酐可酯化產(chǎn)生香味但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O7 H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3+不透明可用來檢定伯醇和仲醇。 用Lucas試劑 濃HCI+ZnCI2

33、生成氯代烷出現(xiàn)渾濁 并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應(yīng) 仲醇5分鐘內(nèi)反應(yīng) 伯醇在 室溫下不反應(yīng)。加硝酸銨溶液呈黃至紅色而酚呈NaOH生成CHI3J黃色 。2酚Ar-OH加入1 FeCI3溶液呈藍(lán)紫色Fe ArO 63-或其它顏色 酚、烯醇類化合物起此反應(yīng)用NaOH水溶液與NaHCO水溶液 酚溶于NaOH水溶液 不溶于NaHCO3與RCOOH區(qū)別用Br2水生成 白色注意與苯胺區(qū)別。3醚R-O- R加入濃H2SO4生成鹽、混溶 用水稀釋可分層與烷烴、鹵代烴相區(qū)別含氧有機(jī)物不能用此法區(qū)別。4酮加入24-二硝基苯肼生成黃色沉淀用碘仿反應(yīng)12 NaOH生成CHI3J黃色鑒定甲基酮用羥氨、氨

34、基脲生成肟、縮氨基脲測熔點(diǎn)。5醛 用Tolle ns試劑Ag NH3 2OH產(chǎn)生銀鏡AgJ用Fehli ng試劑2Cu2+ 4OH-或Be nedict試劑生成Cu2Q紅棕色 用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。6羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。酸上的醛基被氧 化。7羧酸衍生物水解后檢驗產(chǎn)物。4含氮化合物利用其堿性溶于稀鹽酸而不溶于水或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。2肪胺采用Hinsberg試驗2香胺芳香伯胺還可用異腈試驗3胺在Br2+H2O中生成白色。苯酚有類似現(xiàn)象。資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流5氨基酸 采用水合茚三酮試驗脯氨酸為

35、淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。化學(xué)命名一般規(guī)則取代基的順序規(guī)則當(dāng)主鏈上有多種取代基時由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流1.取代基的第一個原子質(zhì)量越大順序越高2.如果第一個原子相同那么比較它們第一個原子上連接的原子的順序了2或3個相同的原子。主鏈或主環(huán)系的選取確定1號碳 但同時要保證取代基的位置號最小。支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標(biāo)為1號碳。數(shù)詞位置號用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。如氧雜環(huán)戊烷給雜原子編號 使雜原子的位置號盡量小。其他官能團(tuán)視為取代基。取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”

36、團(tuán)放在后面 如第一原子相同則比較下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷 因一CH2CH3CH3故將一CH3放在前面。雙官能團(tuán)化合物的命名：雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：如有雙鍵或三鍵則視為連接以次序最高的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)命名時放在最后。其他官能團(tuán)命名時順序越低名稱越靠前。以含有主要官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈靠近該官能團(tuán)1號碳。如果化合物的核心是一個環(huán)那么該環(huán)系看作母體除苯環(huán)以外各個環(huán)系按照自己的規(guī)則官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。碳鏈上碳原子的數(shù)目10以內(nèi)用天干表示10以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。雜環(huán)化合物最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問以下內(nèi)容可供參考把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán)稱為“某雜環(huán)的名稱1帶支鏈烷烴主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號按最低系列規(guī)則。從*側(cè)鏈最近端編號如兩端號碼相同時則依次比較下一取代基位次最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)不管取代基性235-三甲基己烷不叫245-三甲基己烷因235與245對比是最低系列。優(yōu)先基資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流1當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。2當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。3當(dāng)羥基與羰基并