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文檔簡介

1、關于乙醇醇類課件現在學習的是第1頁,共29頁一、乙醇的物理性質 工業酒精 約含乙醇96%以上(質量分數)無水酒精 99.5%以上(質量分數) 醫用酒精 75%(體積分數) 飲用酒 視度數而定體積分數。 如何檢驗酒精是否含水?用工業酒精與新制生石灰混合蒸餾,可得無水酒精。用無水硫酸銅檢驗 . 如何由工業酒精制取無水酒精? 【問題】現在學習的是第2頁,共29頁 乙醇是一種無色液體,具有特殊香味的液體, 比水輕,沸點78,易揮發, 是一種良好的有機溶劑,也能與水以任意比互溶。 H H O O H H H O C2H5乙醇與水分子間作用力-氫鍵示意圖思考 如何除去乙醇中混有的溴乙烷? 答: 加水、分液

2、、加生石灰蒸餾; 或直接分餾。現在學習的是第3頁,共29頁二、乙醇的分子結構實驗測定分子式為 C2H6O ,試推測可能有的結構?HCCOH A式 H H H HA為強極性分子,B為弱極性分子,兩者互為同分異構體,究競那一個是乙醇的分子結構式?要由實驗確定。問題: H CH B式H H H HCO現在學習的是第4頁,共29頁 類比Na與水反應: HOH H+ + OH- C2H5OH ?問題:如何設計實驗確認? 乙醇與鈉反應定性討論 若乙醇分子內只有1個H可以被Na 置換,則nC2H6O :nH2 = 2 : 1 若乙醇分子內6個H全部可以被Na 置換,則nC2H6O :nH2 = 1 :3現在

3、學習的是第5頁,共29頁定量實驗:實驗測定,4.6克(0.1mol )無水酒精可與 足量金屬鈉反應,收集到標況下1.12升 (0.05mol)氫氣 :nC2H6OnH2 =2 1實驗結論:A式而B則為甲醚的分子結構, 甲醚不能與鈉反應由此證明乙醇的結構式應為_,現在學習的是第6頁,共29頁乙醇的官能團為-OH。乙醇分子有四種斷鍵方式,這就決定了乙醇的化學性質。結構分析 HCCOHH H H H問題:乙醇分子有幾種不同性質H? 乙醇分子有幾種斷鍵方式?二、乙醇的分子結構現在學習的是第7頁,共29頁三 、乙醇的化學性質1、與活潑金屬反應(如Na、K、Mg、Al等)演示 鈉與無水酒精的反應: 乙醇鈉

4、2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2 乙醇鎂 HCCOH ,H H H H處OH鍵斷開現在學習的是第8頁,共29頁注意幾個問題(1)該反應屬于 反應,為什么? (2)為什么反應速率比水慢呢?(3)乙醇是非電解質,乙醇鈉是離子化合物 乙醇鈉的水溶液因水解而呈堿性,但它不是鹽類 CH3CH2O-Na+ + H2O CH3CH2OH + NaOHa.乙基是一個斥電子基團,使乙醇分子中羥基的 電子云分布比水分子相對密集,不利于斷裂 。b.羥基極性:水乙醇c.電離程度:水乙醇置換現在學習的是第9頁,共29頁2、與

5、鹵化氫(HX)發生取代反應 用1 1中等濃度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH 共熱, 生成溴乙烷:NaBr + H2SO4 NaHSO4 + HBr CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O HCCOH ,H H H H處C-O鍵斷開現在學習的是第10頁,共29頁該取代反應能在堿性條件下進行嗎?問題:能不能用98%的濃硫酸? 取代反應通式:ROH + HX RX + H2O濃硫酸有強氧化性和脫水性,不僅能使Br-離子氧化為紅棕色的Br2 ,而且還能使乙醇脫水。問題:現在學習的是第11頁,共29頁3、氧化反應 燃燒 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O 烴的衍生物

6、燃燒通式: CxHyOz+ (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H2O點燃點燃(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色演示:現在學習的是第12頁,共29頁(2)催化氧化 由此可見,實際起氧化作用的是CuO ,Cu是催化劑總式 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu黑色又變為紅色,液體產生特殊氣味(乙醛的氣味)2Cu + O2 2CuO 紅色變為黑色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙 醛乙 醇現在學習的是第13頁,共29頁練習寫出下列有機物氧化的反應方程式:.CH3CH2CH2OH .CH3CH(OH)CH2CH3 .2甲基2丙醇醇氧化機理:-位

7、斷鍵R2COHR1H+ OO2生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu現在學習的是第14頁,共29頁小結 :叔醇(連接-OH的叔碳原子上沒有H),則不能去氫氧化。C OH,R2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu連接-OH的碳原子上必須有H, 才發生去氫氧化(催化氧化)伯醇(-OH在伯碳-首位碳上),去氫氧化為醛O=2RCH + 2H2O仲醇(-OH在仲碳-中間碳上),去氫氧化為酮O=2R1CR2 + 2H2O現在學習的是第15頁,共29頁4、脫水反應 (1) 分子內脫水-消去反應CH2=CH2+ H2O濃H2SO4 170處C

8、-O 鍵,處C-H 鍵斷開后形成C=C 鍵C-O: 357.7 kJ/mol C-H: 415.3 kJ/molO-H: 462.8 kJ/mol HCCH H H H OH現在學習的是第16頁,共29頁(2)分子間脫水取代反應CH3CH2-OH + H-OCH2CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH2CH3 + H2O濃H2SO4 140 思考: CH3CCHCH3CH3CH3 OH能否被氧化? 產物名稱是什么?能否發生消去反應?產物名稱是什么?現在學習的是第17頁,共29頁 練習: 寫出下列有機物在濃硫酸的催化 (170)下脫水的反應方程式: 1丙醇 2丁醇 2,3二甲基2丁醇 2,2

9、二甲基1丙醇現在學習的是第18頁,共29頁試小結乙醇結構與性質關系:置換反應CH3CH2ONa取代反應CH3CH2BrA. 處斷鍵 :B. 處斷鍵 :C. , 處斷鍵 :D. , 處斷鍵:消去反應 CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反應 CH3CH2OH醛或酮C=O R1R2CH OH R1R2現在學習的是第19頁,共29頁四、乙醇的工業制法CaO, 蒸溜2. 乙烯水化法:酒精溶液 無水酒精1. 發酵法: 含糖類豐富的各種農產品經發酵, 分餾可得到95%的乙醇。 H2SO4、PCH2=CH2 + HOH CH3CH2OH現在學習的是第20頁,共29頁醇是分子里含有跟(鏈)烴基或芳香烴

10、的側鏈相連的羥基的化合物。 一元醇二元醇多元醇(三元醇).按羥基數分脂肪醇脂環醇(環戊醇)芳香醇(苯甲醇)飽和一醇不飽和一醇.按烴基分乙二醇60%水溶液凝固點-49故乙二醇常用作內燃機抗凍劑丙三醇俗稱甘油,用于加工發革,防凍劑,潤滑劑,制硝化甘油。2. 分 類 :五、醇類1. 概念:現在學習的是第21頁,共29頁3.飽和一元醇通式:注意:碳原子數相同的醇和醚互為同分異構體。4.醇類的通性:5.醇類的命名: a.最長主鏈必須含OH, b.編號從離OH最近端開始。現在學習的是第22頁,共29頁例1. 在中學范疇內,寫出分子式為C5H12O的 同分異構體的結構筒式。 官能團異構(類別異構) 碳鏈異構

11、 位置異構6. 醇類同分異構體寫法:現在學習的是第23頁,共29頁將分子式為C2H6O、C3H8O的兩種醇的混合物與濃硫酸混合共熱,可生成哪些有機物?請寫出它們的結構簡式。CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3CH2=CH2CH3-CH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH3)2 【綜合應用 現在學習的是第24頁,共29頁例題2 用普通酒精制無水酒精的方法是( ) A加入NaOH溶液

12、蒸餾 B用濃硫酸脫水 C加入無水硫酸銅過濾 D加入新制的生石灰蒸餾【分析】酒精與水混溶,難以分離,須加入吸水劑進行蒸餾,氫氧化鈉溶液吸水能力差;濃硫酸雖有較強的吸水性,但會將乙醇氧化;硫酸銅也要溶于乙醇中,難以過濾除去,故答案為D。【答案】D現在學習的是第25頁,共29頁例題2 下列醇類物質中既能發生消去反應,又能發生催化氧化反應生成醛類的物質是 ( ) 【分析】發生消去反應的條件是:與OH相連的碳原子的相鄰的碳原子有H原子,上述醇中B沒有。與羥基(-OH)相連的碳原子上有H原子的醇能被氧化,但只有含有2個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉化為醛。【答案】C現在學習的是第26頁,共29頁例題

13、3 A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應,在相同條件下產生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質的量之比為3 6 2,則A、B、C三種醇分子里羥基數之比是 ( )A3 2 1B2 6 3C2 1 3D3 1 2【分析】醇羥基中的H可與活潑金屬(如:Na)發生反應產生H2,其關系式為 OH Na H2,根據產生相同的H2,可推知物質的量之比為3 6 2的三種醇中含有的羥基的物質的量相同(假設為a mol),則有羥基數之比為 ,即為2 1 3,答案選C。【答案】C現在學習的是第27頁,共29頁例題4 有兩種飽和一元醇的混合物共4.586 g與3.5 g鈉反應,生成H2在標準狀況下的體積為1120 mL,這兩種醇分子之間相差一個碳原子,則這兩種醇是 ( ) A甲醇和乙醇 B乙醇和1丙醇 C2丙醇和1丁醇 D無法判斷【分析】解本題時首先要判斷混合物能否與金屬鈉完全反應。一元醇與鈉反應時,每產生1mol H2需消耗2 mol Na,現產生H2 1120 mL即0.05 mol,則需Na 0.1 mol即2.3 g,因為2.3

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