1、第2課時(shí)元素分析與相對分子質(zhì)量的測定分子結(jié)構(gòu)的鑒定學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過對典型實(shí)例的分析，初步學(xué)會測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。2.能夠根據(jù)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。一有機(jī)物分子式的確定1.鑒定有機(jī)物分子的元素組成(定性分析)(1)將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C ；H ；N ；S 。(2)若將有機(jī)物完全燃燒，生成物只有H2O(使無水CuSO4變藍(lán))和CO2(使澄清石灰水變渾濁)，則該有機(jī)物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。(3)判斷是否含氧元素，可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中 兩元素的質(zhì)量和，再與有機(jī)物的質(zhì)

2、量比較，若兩者相等，則說明原有機(jī)物中 氧元素，否則有機(jī)物中 氧元素。CO2H2ON2SO2C、HOC、H不含含2.測定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(定量分析)(1)有機(jī)物中元素定量分析原理(李比希法)先用 作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用無水CaCl2和KOH濃溶液吸收生成的 和 ；根據(jù)吸收前后吸收劑的質(zhì)量變化即可算出反應(yīng)生成的 和 的質(zhì)量，從而確定有機(jī)物中 和 的質(zhì)量，剩余則為 的質(zhì)量；最后計(jì)算確定有機(jī)物分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，從而確定有機(jī)物的最簡式，即化合物分子中所含元素的原子數(shù)目 的式子。(2)實(shí)驗(yàn)式(最簡式)與分子式的關(guān)系：分子式(最簡式)nCuO水二氧化碳水二氧化碳?xì)?/p>

3、原子氧原子最簡整數(shù)比碳原子3.有機(jī)物相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法(1)原理用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的 ，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時(shí)間將因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。相對質(zhì)量(2)質(zhì)荷比：指分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的 就表示了樣品分子的相對分子質(zhì)量。例如，由上圖可知，樣品分子的相對分子質(zhì)量為 。最大值46有機(jī)物分子式的確定方法(1)實(shí)驗(yàn)式法各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各元素原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)分子式(2)直接法根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)直

4、接求出1 mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。歸納總結(jié)歸納總結(jié)(3)方程式法根據(jù)有機(jī)物的燃燒通式及消耗O2的量(或生成產(chǎn)物的量)，通過計(jì)算確定出有機(jī)物的分子式。1.(1)實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式_。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式_。CH3C2H6化合物A的分子式是C2H6。方法二：化合物A分子式中各元素原子的數(shù)目：化合物A的分子式是C2H6。(2)燃燒某有機(jī)物A 1.50 g，生成1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05 mol H2O。該有機(jī)物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式_。(已知：相對密度 )CH2

5、O有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是1.042930有機(jī)物分子中含有：有機(jī)物的分子式為CH2O。(3)某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為90。取該有機(jī)物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08 g和2.64 g。試求該有機(jī)物的分子式_。C3H6O3設(shè)有機(jī)物的分子式為CxHyOz901.8 g44x2.64 gx3901.8 g9y1.08 gy6有機(jī)物的分子式為C3H6O3。2.某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列說法中正確的是A.該化合物含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為

6、14C.無法確定該化合物是否含有氧元素D.該化合物一定是C2H8O2知m(H)0.8 mol1 gmol10.8 g；則m(C)m(H)2.4 g0.8 g3.2 g,3.2 g6.4 g，故該化合物中含氧元素，其質(zhì)量為6.4 g3.2 g3.2 g，n(C)n(H)n(O)141，實(shí)驗(yàn)式為CH4O，分子式一定不是C2H8O2，因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式中H原子已飽和。二有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定1.物理方法已知分子式為C2H6O的有機(jī)物，A可能有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：(CH3CH2OH)或(CH3OCH3)，我們可借助如下兩種方法來確定有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式是還是：(1)紅外光譜法利用紅外光譜來測定，分子中有 鍵或 可確

7、定A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3CH2OH)OHOH(2)核磁共振氫譜利用核磁共振儀，測定A，若得到A的核磁共振氫譜為則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。CH3CH2OH2.化學(xué)方法(1)烴A分子式為C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)實(shí)驗(yàn)測得某醇1 mol與足量鈉反應(yīng)可得1 mol氣體，該醇分子中含羥基的個(gè)數(shù)是 。CH3CH=CH223.根據(jù)題給條件，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(1)烴B的分子式為C8H18，其一氯代烴只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式是 。(2)實(shí)驗(yàn)式分別為CH3、CH3O的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。CH3CH3HOCH2CH2OH有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定方法(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物只存在一

8、種結(jié)構(gòu)，可直接由分子式確定結(jié)構(gòu)。(2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定根據(jù)分子式寫出其可能的同分異構(gòu)體根據(jù)定性實(shí)驗(yàn)確定其可能存在的官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)式歸納總結(jié)歸納總結(jié)(3)通過定量實(shí)驗(yàn)確定通過定量實(shí)驗(yàn)，確定有機(jī)物的官能團(tuán)。通過定量實(shí)驗(yàn)，確定有機(jī)物中的官能團(tuán)及其數(shù)目。(4)物理方法紅外光譜法：初步判斷有機(jī)物中含有的 或 。核磁共振氫譜法：測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目，氫原子的類型 ，不同氫原子個(gè)數(shù)比不同吸收峰面積比。官能團(tuán)化學(xué)鍵吸收峰數(shù)目3.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)

9、環(huán)境的氫原子C.僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3紅外光譜圖中給出的化學(xué)鍵有CH鍵、OH鍵和CO鍵三種，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類，故B項(xiàng)正確；核磁共振氫譜峰的面積表示氫的數(shù)目比，在沒有明確化學(xué)式的情況下，無法得知?dú)湓涌倲?shù)，C項(xiàng)正確；若A為CH3OCH3，則無OH鍵，與所給紅外光譜圖不符，且其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有1個(gè)峰，與核磁共振氫譜圖不符，故D項(xiàng)不正確。4.符合下面核磁共振氫譜圖的有機(jī)物是A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH3 D. 分析選項(xiàng)中各有機(jī)物不同化

10、學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)及原子個(gè)數(shù)(吸收強(qiáng)度)之比，再與已知核磁共振氫譜對照即可找出答案。A項(xiàng)，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為233；B項(xiàng)，有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為(32)(21)31；C項(xiàng)，有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為(32)231；D項(xiàng)，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為(32)11611。由核磁共振氫譜可以看出該有機(jī)物中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，再由原子個(gè)數(shù)(吸收強(qiáng)度)之比可知A項(xiàng)符合。學(xué)習(xí)小結(jié)學(xué)習(xí)小結(jié)有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的方法思路達(dá)標(biāo)檢測提升技能1.某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素?，F(xiàn)欲確定X的分子式，下列條件中所需的最少條件是X中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)X中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

11、X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積質(zhì)譜確定X的相對分子質(zhì)量X的質(zhì)量A. B.C. D.由可得有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，由可知有機(jī)物的分子式。2.設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是A.甲醇(CH3OH) B.甲烷C.丙烷 D.乙烯從題圖中可看出其右邊最高峰質(zhì)荷比為16，是H質(zhì)荷比的16倍，即其相對分子質(zhì)量為16，為甲烷。3.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有CH鍵、OH鍵、CO鍵的振動吸收，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3

12、C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO由該有機(jī)物的紅外光譜圖知分子中含CH鍵、OH鍵、CO鍵，A項(xiàng)中無OH鍵，D項(xiàng)中無OH鍵、CO鍵，B、C項(xiàng)含有三種化學(xué)鍵且相對分子質(zhì)量都是60，但B項(xiàng)核磁共振氫譜有3組峰，C項(xiàng)卻有4組峰，故B項(xiàng)正確。4.下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是對各選項(xiàng)中氫原子所處環(huán)境進(jìn)行分析判斷，得到下表：選項(xiàng)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù) 氫譜中峰的組數(shù)峰面積之比A33322B2231C2231D22325.為測定某化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。第一步，分子式的確定：(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測得：生成5.4 g H2O 和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù)比是_。N(C)N(H)N(O)261(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是_。C2H6O的相對分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)分子式為C