1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第3節 羧酸 酯蘋果酸蘋果酸自然界中的有機酸自然界中的有機酸檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？草酸晶體草酸晶體 蟻酸蟻酸HCOOH(蟻酸蟻酸)HOOCCOOH一、羧酸1. 定義： 羧酸是由烴基與羧基相連構成的有機化合物。2.通式(飽和一元羧酸) ：CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1）或 R-COOH3.官能團羧基或COOH4、羧酸的分類按烴基的種類按羧基的數目按碳原子的數目脂肪酸芳香

2、酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸低級脂肪酸高級脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(丙三酸)飽和羧酸不飽和羧酸 按烴基飽和程度油酸（C17H33COOH）硬脂酸（C17H35COOH）4.幾種重要的羧酸 除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸（草酸）：HOOC-COOH1.物理性質常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精以

3、任意比互溶氣味 ：色 態 ：溶解性：熔沸點：熔點：16.6，易結成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點：117.9 二、羧酸代表物乙酸82、乙酸結構、乙酸結構分子式：分子式：結構式：結構式：結構簡式：結構簡式：官能團：官能團：C2H4O2 H O | HCCOH | H CH3COOH羧基羧基 -C-OH(或或COOH)O二、羧酸代表物乙酸9二、羧酸代表物乙酸思考思考酸有哪些通性？酸有哪些通性？v 使石蕊試液變紅使石蕊試液變紅v 與活潑金屬置換出氫氣與活潑金屬置換出氫氣v 與堿發生中和反應與堿發生中和反應v 與堿性氧化物反應與堿性氧化物反應v 能與部分鹽能與部分鹽(如碳酸鹽如碳酸鹽)反應反應3

4、、化學性質：、化學性質：（1）酸的通性）酸的通性: 2CH3COOH +2 Na = 2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2 CH3COOH CH3COO+H+CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3飽和飽和NaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+N

5、aHCO3酸性酸性: :CH3COOHH2CO3除去揮發出來的乙酸蒸氣除去揮發出來的乙酸蒸氣酸性酸性: :H2CO3C6H5OH乙酸 碳酸 苯酚結論（酸性強弱）：(2)酯化反應含氧酸（有機酸或無機酸）和醇（或酚）作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。 濃硫酸作用：催化劑、吸水劑乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃硫酸碎磁片的作用：防止暴沸酯化反應實質：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。C2H5OH + HNO3C2H5ONO2 + H2O注：無機含氧酸也可發生酯化反應（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等）1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到的反應產物是否

6、純凈？ 主要雜質有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？4、為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發生倒吸。飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 催化劑、吸水劑乙醇-濃硫酸-冰醋酸B1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有( ) A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種生成物中水的相對分子質量為 。202.酯化反應屬于（ ）A中和反應 B不可逆反應C離子反應 D取代反應D飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫

7、酸 (1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。 根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。思考和交流（P63頁）17三、酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3自然界中的有機酯自然界中的有機酯18三、酯1.定義定義酸（有機酸、無機酸）跟醇或酚發生酯化反應生成的一類化合物。2.2.一般通式：一般通式： 3.3.

8、飽和一元羧酸酯的飽和一元羧酸酯的通通 式式：CnH2nO2 4.酯的物理性質酯的物理性質低級酯是具有香氣味的液體。低級酯是具有香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等 有機溶劑。有機溶劑。 19環境環境中性中性酸性酸性加熱加熱堿性堿性加熱加熱相同時相同時間內酯間內酯層消失層消失速度速度結論結論探究乙酸乙酯在中、酸、堿性溶液下的水解速度探究乙酸乙酯在中、酸、堿性溶液下的水解速度探究酯的水解探究酯的水解無變化無變化層厚減小，快層厚減小，快層層厚減少多，厚減少多，較快較快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條

9、件，中性條，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于在強堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。（水解反應是吸熱反應水解反應是吸熱反應）206、化學性質（水解反應或取代反應）乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 濃濃H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 CH3C-OH + C2H5OH=OOCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa + C2H5OH CH3C-O-C2H

10、5 +H2O= NaOH CH3C-OH + C2H5OH=OO21酯化反應和水解反應的比較 酯酯 化化 水水 解解反應關系反應關系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應類型反應類型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉化率的轉化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應酯化反應 取代反應取代反應水解反應水解反應取代反應取代反應酯化酯化水解水解 1

11、.膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C27H46O 。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2 。合成這種膽固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有機物有機物 與足量與足量NaOH 溶溶 液充分反應，消耗液充分反應，消耗NaOH 的物質的量為（的物質的量為（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB B24課堂鞏固1對有機物對有機物 的敘述不正確的是的敘述不正確的是 （ ）A.常溫下能與常溫下能與Na2CO3反應放出反應放出CO2B. 0.5mol該有機物與該有機物與NaOH溶液完全反應溶液完全反應,消耗消耗NaOH