1、有機化學教學大綱課程編號：070104X2課程名稱：有機化學（Organic Chemistry）學 分：3.5學分總 學 時：56理論學時：30實驗學時：26先修課程：中學化學和大學一年級基礎化學必備知識。適應專業：五年制本科臨床醫學、麻醉、影像、口腔、精神醫學。參考教材：1.陸陽主編，有機化學（第八版），人民衛生出版社，2013.2.林友文、石秀梅主編，有機化學，中國醫藥科技出版社，2016.3.刑其毅、裴偉偉等主編，基礎有機化學（第三版），高等教育出版社，2005. 一、課程在培養方案中的地位、目的和任務有機化學是臨床醫學、麻醉、預防、口腔等專業的基礎課程，與醫學有著密切的關系，機體的生

2、化代謝過程和生物轉化過程實際就是機體內有機化學反應的體現。圍繞學校的辦學定位與人才培養目標，有機化學的課程任務是： 1.主要介紹各類有機化合物的命名、結構特征、物理性質、化學性質和來源，使學生掌握有機化學的基本概念和基本理論。通過本課程的學習，理解電子效應、價鍵理論、有機反應類型及機制，系統掌握各類有機化合物的結構與反應性質的關系、有機分子立體概念，使學生建立起結構-性質-應用的模式，培養學生理論與實踐相結合的能力及嚴謹的科學態度； 2.使學生得到科學方法的訓練和邏輯思維能力的培養，為臨床醫學等專業的其它課程奠定堅實的理論基礎； 3.使學生初步具有運用有機化學基礎知識分析解決簡單的醫學問題的能

3、力，激發學生的創新意識。二、課程基本要求有機化學的主要內容是以無機化學為基礎，按照化合物的組成、結構、性質、用途為主線，在學生系統學習的過程中達到以下兩個要求：1.掌握有機化合物的分類和命名；2.初步掌握有機化合物的結構及分子中原子間的相互影響。要求學生達到：能對常見的有機化合物寫出正確的名稱和結構式；能夠應用所學知識初步分析簡單有機化合物的結構和性質；能夠運用官能團的性質提出簡單有機化合物的鑒別方法；能夠根據實驗事實，運用所學知識，推導簡單有機化合物的結構；能夠具備擴大和深化有機化學知識的自學能力，了解與醫學密切相關的有機化合物。教學方法上可運用誘導式、啟發式、問題式和總結歸納法，不斷啟發學

4、生的思維，調動學生學習的主動性、積極性；通過課堂講解、課外作業、操作實驗等方式，提高學生知識水平和解決實際問題的能力；改變教學方法，運用翻轉課堂結合現代教學技術，增加學生對知識的感性認識，提高技能，活躍思維。三、課程學時分配理論部分實驗部分講授內容學時實驗內容類型學時緒論2實驗室規則、基本操作演示性3烷烴和環烷烴4有機物熔點的測定驗證性4烯烴和炔烴4阿司匹林的制備綜合性4芳香烴2立體化學2旋光度、折光率測定綜合性4醇和酚2常壓蒸餾及沸點測定驗證性4醛和酮4羧酸和取代羧酸2紙層析及分子模型綜合性4羧酸衍生物2含氮有機化合物2糖類3有機化合物性質實驗綜合性3油脂1總 計：3026四、考核1.考核方

5、式：理論考核（筆試）、平時作業考核、實驗操作和實驗報告。2.成績構成：理論考核70%、平時作業成績10%、實驗操作和實驗報告20%。五、課程基本內容【理論課部分】第一章 緒論（一）目的要求:1.掌握：有機化合物與有機化學的概念，共價鍵的本質，有機化合物的結構特點及有機物的反應類型；2.熟悉：有機化合物的分類，研究有機化合物的步驟和方法；3.了解：有機化學的發展史，有機化學與醫學的關系及學習有機化學的意義。（二）教學時數：2學時（三）教學內容：1.有機化合物和有機化學；2.共價鍵；3.分子的極性；4.有機化合物的官能團和反應類型；5.確定有機化合物結構的步驟與方法。（四）教學方法：課堂講授法。（

6、五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：了解有機化學的發展簡史和重要的有機化學家。第二章 烷烴和環烷烴（一）目的要求:1.掌握：烷烴和環烷烴的結構和命名，同分異構（碳鏈異構、順反異構、構象異構），烷烴及環烷烴的化學性質；2.熟悉：自由基的反應機理，不同類型氫的反應活性，自由基的穩定性，熔點、沸點、比重與烷烴結構的關系，影響構象穩定性的因素；3.了解：烷烴的來源和在醫學上的應用。（二）教學時數：4學時（三）教學內容：1.烷烴的同系列和同分異構現象；2.命名（系統命名法，普通命名法）；3.結構；4.構象 ；5.化學性質。（四）教學方法：課堂講授法、模型演示法。（五）教學手段：多媒體結合板

7、書教學。（六）自學內容：可燃冰。第三章 烯烴和炔烴（一）目的要求:1.掌握：烯烴和炔烴的結構特點，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的形式、鍵的特點，同分異構，系統命名法，烯烴的親電加成與馬氏規則，氧化反應，電子效應（誘導效應、共軛效應），共軛體系的特點，炔烴的加成反應，氧化反應、炔化物的形成；2.熟悉：親電加成反應的機理，烯烴、炔烴與HBr加成的過氧化物效應；3.了解：烯烴的聚合反應和醫用高分子材料。（二）教學時數：4學時（三）教學內容：1.烯烴的結構和同分異構命名法；2.順反異構；3.化學性質；4.炔烴。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：胡蘿卜素。第四章 芳香

8、烴（一）目的要求:1.掌握：芳香烴的結構，芳香烴的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化）；氧化反應，加成反應，苯側鏈的鹵代及氧化反應，定位效應；2.熟悉：芳香烴親電取代反應的機理，稠環芳香烴的結，定位效應的解釋及定位規律的應用；3.了解：苯及其同系物的物理性質，稠環化合物的化學性質，致癌芳烴。（二）教學時數：2學時（三）教學內容：1.苯及其同系物；2.苯化學性質；3.稠環芳香烴；4.苯環取代的定位效應。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：非苯型芳香烴。第五章 立體化學（一）目的要求:1.掌握：手性（旋光性）、手性分子、對映異構體、非對映異構體、內消旋體、外

9、消旋體的概念，Fischer投影式的寫法，對映異構體的命名法（D/L、R/S 命名法），分子的手性與其結構的關系，手性分子的判斷，手性碳原子的數目與構型異構體數目的關系；2.熟悉：旋光度和比旋光度，手性分子的形成和生物作用；3.了解：偏振光的概念、旋光儀的原理，對映體的拆分方法，前手性原子和前手性化合物的概念。（二）教學時數：2學時（三）教學內容：1.手性、手性分子和對映體；2.費歇爾投影式；3.旋光性；4.外消旋體；5.非對映體和內消旋化合物；6.構型標記法；7.手性分子的形成和生物作用。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學，分子模型展示。（六）自學內容：反應停事件

10、。第六章 醇和酚（一）目的要求:1.掌握：醇的結構和命名，醇的化學性質（酸性、成酯反應、脫水反應、氧化反應），酚的結構和命名，酚的化學性質（酸性、氧化、芳環的親電取代反應）；2.熟悉：醇的物理性質與結構的關，酚的物理性質；3.了解：甲醇、乙醇的功能與毒性，鄰二醇類與烯醇的特性，碳正離子的重排，酚的自氧化。（二）教學時數：2學時（三）教學內容：1.醇的分類、結構和命名；2.醇的化學性質；3.酚的結構、化學性質。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：醇的功能與毒性。第七章 醛和酮（一）目的要求:1.掌握：醛、酮的結構和命名，醛酮的化學性質（親核加成反應、-

11、碳及其氫的反應、氧化反應和還原反應），醛酮的結構對親核加成反應活性的影響；2.熟悉：醛酮的物理性質，醛、酮親核加成反應的機理；3.了解：甲醛的性質及其在醫學中的應用。（二）教學時數：4學時（三）教學內容：1.醛、酮的分類和命名法；2.醛、酮的結構及其物理性質；3.醛酮的化學性質。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：重要的醛酮和醌類。第八章 羧酸和取代羧酸（一）目的要求:1.掌握：羧酸、羥基酸、酮酸的結構和命名；羧酸的化學性質（酸性、形成羧酸衍生物的反應、脫羧反應），羥基酸的化學性質（酸性，氧化，、-羥基酸的特殊反應，酚酸的脫羧反應）；酮酸的化學性質（

12、、-酮酸脫羧反應，酮式-烯醇式互變異構現象）；2.熟悉：羧酸、羥基酸、酮酸的物理性質；羧酸酯化反應的機理及影響酯化速度的因素，酯、酰鹵、酸酐的制備方法；3.了解：-酮酸的氨基化反應。（二）教學時數：2學時（三）教學內容：1.羧酸的結構、命名；2.羧酸的化學性質；3.取代羧酸：氨基酸。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：前列腺素。第九章 羧酸衍生物（一）目的要求:1.掌握：酰鹵、酯、酸酐、酰胺的親核取代反應（水解、氨解）及其反應活性；2.熟悉：羧酸衍生物的物理性質，酯縮合反應；3.了解：胍和丙二酰脲的性質。（二）教學時數：2學時（三）教學內容：1.羧酸

13、衍生物的命名；2.羧酸衍生物的性質。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：碳酸衍生物。第十章 含氮有機化合物（一）目的要求:1.掌握：胺的結構、命名，胺的化學性質（堿性與成鹽反應、酰化反應、磺酰化反應及應用，與亞硝酸反應、芳胺的特殊反應、重氮鹽的取代反應與偶聯反應及其應用）；2.熟悉：胺的物理性質；3.了解：生物胺的概念。（二）教學時數：2學時（三）教學內容：1.胺的結構、命名；2.胺的化學性質；3.重氮鹽和偶氮化合物。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：毒品。第十一章 糖類（一）目的要求:1.掌握：糖的開鏈

14、結構及構型；單糖的環狀結構，單糖的化學性質（變旋光現象、成苷反應、差向異構化、脫水反應、氧化反應）；雙糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的組成、苷鍵的形成，還原糖和非還原糖的概念及其結構差異）；2.熟悉：單糖的物理性質，淀粉、糖原、纖維素的組成、結構及性質；3.了解：碳水化合物的概念和分類，單糖的分類和命名。（二）教學時數：3學時（三）教學內容：1.糖的定義、分類；2.單糖的開鏈式結構、環狀結構；3.單糖的化學性質；4.雙糖和多糖。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：氨基糖和血型。第十二章 油脂（一）目的要求:1.掌握：油脂的結構，油脂的皂化反應、加成

15、反應；2.了解：腦磷脂、鞘磷脂和膽固醇的與生命的聯系。（二）教學時數：1學時（三）教學內容： 1.油脂的結構、化學性質；2.腦磷脂、鞘磷脂；3.膽固醇。（四）教學方法：課堂講授法。（五）教學手段：多媒體結合板書教學。（六）自學內容：甾體 【實驗課部分】實驗一 實驗室規則、基本操作（一）目的要求：1.掌握有機化學實驗室的基本規則、有機化學實驗的基本操作技術、實驗報告的書寫方法；2.熟悉有機化學基本實驗裝置；3.了解有機化學基本實驗類型。（二）教學時數：3學時（三）教學內容：1.有機化學實驗室規則；2.有機化學實驗室安全；3.實驗預習、實驗記錄和實驗報告。實驗二 有機物熔點的測定（一）目的要求：1

16、.掌握熔點的概念及測定熔點的操作技術；2.熟悉熔點測定的步驟；3.了解其他熔點測定方法。（二）教學時數：4學時（三）教學內容：1.熔點、熔程的基本概念； 2.測定有機化合物的熔點。實驗三 阿司匹林制備（一）目的要求:1.掌握羧酸衍生物的結構和性質，減壓過濾和重結晶的實驗操作，阿司匹林的合成路線設計，乙酰水楊酸的制備方法；2.熟悉重結晶提純固體有機化合物的原理和方法；3.了解制備羧酸酯的方法。（二）教學時數：4學時（三）教學內容1.重結晶，減壓過濾、乙酰化反應；2.羧酸衍生物的化學性質；3.乙酰水楊酸的制備。實驗四 旋光度、折光率的測定（一）目的要求： 1.掌握旋光度的測定方法和阿貝折光儀的結構、原理和使用方法；2.熟悉旋光度的測定原理和方法；3.了解旋光儀的構造。（二）教學時數：4學時（三）教學內容：1.了解旋光儀構造及使用方法；2.測定葡萄糖溶液的旋光度；3.旋光度、折光率的測定。實驗五 常壓蒸餾及沸點測定（一）目的要求：1.掌握常壓蒸餾法提純乙醇的操作技術；2.熟悉蒸餾實驗儀器安裝順序；3.了解常壓蒸餾的原理及其意義。（二）教學時數：4學時（三）教學內容：1.常壓汽蒸餾提取乙