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1、第二節(jié)醛1.了解乙醛的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)。2.掌握醛基的檢驗(yàn)方法。(重點(diǎn))3.了解甲醛對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。4.了解酮與醛在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別。醛和酮基礎(chǔ)初探1醛類(1)醛的組成、結(jié)構(gòu)(2)常見的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡式HCHOCH3CHO物理性質(zhì)顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水能跟水、乙醇等互溶(3)醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。劣質(zhì)的裝飾
2、材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物。2酮(1)組成和結(jié)構(gòu)(2)丙酮丙酮是最簡單的酮類化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為,丙酮能與水、乙醇等混溶,它可與H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能被銀氨溶液,新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。探究升華思考探究1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物是不是都屬于醛類?【提示】有機(jī)物只要含有醛基就能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定都是醛類,可能是其他含有醛基的有機(jī)物,如甲酸、葡萄糖等。2含有而且分子式為C4H8O的有機(jī)物一定屬于醛嗎?你能寫出C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式嗎?【提示】不一定,也可以是酮類物質(zhì);其醛類同分異構(gòu)有CH3CH2CH2CHO、。認(rèn)知升華醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系類別醛
3、酮區(qū)別官能團(tuán)官能團(tuán)位置碳鏈末端碳鏈中間簡寫形式聯(lián)系通式飽和一元醛:CnH2nO飽和一元酮:CnH2nO同分異構(gòu)現(xiàn)象相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體題組沖關(guān)1下列物質(zhì)不屬于醛類的是()ABCCH2=CHCHO DCH3CH2CHO【解析】醛是由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物,B中的CH3O不是烴基,故B不屬于醛類,屬于酯類。【答案】B2下列物質(zhì)沸點(diǎn)最低的是()A甲醛 B乙醛C丙酮 D乙醇【解析】通常狀況下,甲醛為氣體,乙醛、丙酮、乙醇為液體。【答案】A3下列說法錯誤的是()A飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO(n1)B屬于芳香烴C所有醛類物質(zhì)中一定含有醛基(CHO)D醛類物質(zhì)中
4、不一定只含有一種官能團(tuán)【解析】分子中含氧元素,故不屬于烴。【答案】B4丙醛和丙酮的關(guān)系互為() A同系物 B同種物質(zhì)C同分異構(gòu)體 D同素異形體【解析】丙醛和丙酮分子式均為C3H6O,二者互為同分異構(gòu)體。【答案】C5下列轉(zhuǎn)化關(guān)系: ,反應(yīng)分別屬于()A氧化、取代 B加成、取代C氧化、加成 D消去、加成【解析】反應(yīng)屬于醇的催化氧化,反應(yīng)屬于酮與H2的加成反應(yīng)。【答案】C6分子式為C4H8O的鏈狀有機(jī)物中不含的同分異構(gòu)體有() A2種 B3種C4種 D5種【解析】有機(jī)物C4H8O中不含,則一定含故同分異構(gòu)體有:CH3CH2CH2CHO、 3種。【答案】B乙醛的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)初探1氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)
5、實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向(a)中滴加氨水,現(xiàn)象為:先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清,再滴加乙醛水浴加熱一段時間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)方程式AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀,滴入乙醛,加熱至沸騰后,(c)中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(3)催化氧化為乙酸的方程式為2CH
6、3CHOO22CH3COOH。(4)燃燒反應(yīng)方程式為2CH3CHO5O24CO24H2O。2加成反應(yīng)乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑,發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為H2CH3CH2OH。探究升華思考探究1銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液都是弱氧化劑,那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化?為什么?【提示】可以,因?yàn)槿┚哂休^強(qiáng)的還原性,能被銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比銀氨溶液、新制Cu(OH)2 懸濁液強(qiáng)得多,故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被還原,從而使溶液褪色。2乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時的注意事項(xiàng)
7、有哪些?【提示】(1)制備Cu(OH)2懸濁液時必須確保堿過量,即保證溶液呈堿性。(2)Cu(OH)2懸濁液必須現(xiàn)用現(xiàn)配。(3)該反應(yīng)必須加熱煮沸。認(rèn)知升華含醛基的有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法與新制Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀量的關(guān)系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置;(3)水浴加
8、熱,不可用酒精燈直接加熱;(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH必須過量;(3)反應(yīng)液直接加熱煮沸題組沖關(guān)題組1醛的化學(xué)性質(zhì)1從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是() ABC D【解析】遇FeCl3溶液顯特征顏色,說明該物質(zhì)含有酚羥基,B項(xiàng)錯誤;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說明有CHO 或者是甲酸某酯,故A項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯誤;而D項(xiàng)中,其分子式為C8H6O3,與題意不符,故D項(xiàng)錯
9、誤。【答案】A2丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述不正確的是( )A.能使溴水褪色B.能與過量的氫氣充分反應(yīng)生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化【解析】與過量的H2充分反應(yīng)生成的是CH3CH2CH2OH。【答案】B3某有機(jī)物A,它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出H2。甲和乙反應(yīng)可生成丙,甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。有機(jī)物A是()A甲醇 B甲醛C甲酸 D甲酸甲酯【解析】某有機(jī)物A,它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出H2,這說明A是醛,甲是醇,乙是羧酸,甲和乙反應(yīng)可生成丙,丙是酯類。甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以有機(jī)物A是甲醛,答案選B。【答案】B題組
10、2醛基的檢驗(yàn)4有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是() A先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D先加入新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水【解析】A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯誤;對于C若先加銀氨溶液,可檢驗(yàn)醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,別無法確定A中是否含有碳碳雙鍵,C錯誤。【答案】D5今有以下幾種化合物:(1)請寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱:_。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異
11、構(gòu)體:_。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法:_。鑒別乙的方法:_。鑒別丙的方法:_。【解析】(2)甲、乙、丙三種有機(jī)物的分子式均為C8H8O2,但結(jié)構(gòu)不同,三者互為同分異構(gòu)體。(3)甲含有酚羥基和羰基,可選用溴水或FeCl3溶液來鑒別,加溴水時產(chǎn)生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液顯紫色。乙含有羧基,具有弱酸性,可選用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液來鑒別,均有大量氣泡產(chǎn)生。丙中含有醛基和醇羥基,可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行鑒別。【答案】(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)FeCl3溶液,溶液變成紫色Na2CO3溶液,有
12、大量氣泡產(chǎn)生銀氨溶液,有光亮的銀鏡產(chǎn)生或新制的Cu(OH)2懸濁液,有紅色沉淀產(chǎn)生6某醛的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,通過實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)其中的官能團(tuán)。(1)實(shí)驗(yàn)操作中,應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)?_,原因是_。(2)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_,化學(xué)方程式為_。(3)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_。【解析】(1)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色,故應(yīng)先用足量的銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基氧化,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO4酸性溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)醛基可用銀鏡反應(yīng)或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)。(3)碳碳雙鍵可用溴水或KMnO4酸性溶液檢驗(yàn)。【答案】(1)醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或KMnO4酸性溶液,而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色(2)在潔凈的試管中加入銀氨溶液和少量試樣后,水浴加熱有銀鏡生成(或用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn))(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2C=CHCH2CH2COONaCu2O3H2O(3)
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