1、有機合成實驗有機合成實驗一、基本操作一、基本操作1、回流和蒸餾、回流和蒸餾各種回流裝置各種回流裝置帶有滴加裝置的回流裝置帶有滴加裝置的回流裝置 普通蒸餾裝置普通蒸餾裝置 帶干燥裝置的蒸餾裝置帶干燥裝置的蒸餾裝置 普通蒸餾裝置普通蒸餾裝置 水蒸汽蒸餾裝置圖水蒸汽蒸餾裝置圖減壓蒸餾裝置圖減壓蒸餾裝置圖旋轉蒸發儀旋轉蒸發儀DL-400型循環冷卻器2、冰、冰-水浴水浴/冰冰-鹽浴鹽浴/干冰干冰-丙酮浴和低溫反應裝置丙酮浴和低溫反應裝置 冰鹽浴的降溫原理與溶液的凝固點下降有關。當食鹽和冰均勻地混合在一起時，冰因吸收環境熱量稍有融化 變成水，食鹽遇水而溶解，使表面水形成了濃鹽溶液。由于濃鹽溶液的冰點較純水

2、低，而此時體系中為濃鹽溶液和冰共存，因此體系的溫度必須下降才能維持這一共 存狀態（濃鹽溶液和冰的共存溫度應該比純水的冰點更低）。這將導致更多的冰融化變成水來稀釋濃鹽溶液，在融化過程中因大量吸熱而使體系溫度降低 冰冰-鹽浴鹽浴低溫冰鹽浴配方：(碎冰用量100克) 浴溫() 鹽類及用量(克) -4.0 CaCl26H2O(20g) -9.0 CaCl26H2O(41g) -30.0 NH4Cl(20g)+NaCl(40g) -40.0 NH4NO3(42g)+NaCl(42g) 冰鹽浴注意事項：1、冰里不要加任何水2、要把冰敲的很碎3、鹽分層加入效果好4、容器周圍最好有保溫材料5、用膠管不斷吸出冰

3、融后的水，但不要完全吸干。把干冰砸碎倒到杜瓦瓶里，然后加丙酮 一邊加 一邊攪， -78度是成糊狀的干冰丙酮混合物干冰干冰-丙酮浴丙酮浴1893 年1 月20 日杜瓦宣布發明了一種特殊的低溫恒溫器后來稱為杜瓦瓶。 杜瓦發明的盛低溫液化氣體的容器，就是雙層中間鍍銀，并抽成真空的玻璃容器，這種容器后來被改造成人人皆知的日用品熱水瓶。 低溫反應裝置低溫反應裝置溫度范圍： -1000 調節精度： 0.05-0.5以內 轉速： 100800rpm 溫度設置顯示： 手動輸入設置數字顯示 3、常見的加熱方式、常見的加熱方式有機反應不能直接用明火加熱。有機反應不能直接用明火加熱。1)、儀器容易受熱不均勻而破、儀

4、器容易受熱不均勻而破裂裂;2)、有著火的隱患。、有著火的隱患。常用加熱方式有：常用加熱方式有：（1）水?。┧。?）油?。┯驮。?）砂?。┥霸。?）熔鹽?。┤埯}?。?）電熱套）電熱套 (6) 電熱板電熱板4、滴液漏斗和自動進樣器、滴液漏斗和自動進樣器5、重結晶、重結晶對于熱不穩定的目標化合物的純化，首選層析法對于熱不穩定的目標化合物的純化，首選層析法。也可以選用類似重結晶的方法：室溫用溶劑溶解，也可以選用類似重結晶的方法：室溫用溶劑溶解，然后自然放置，使溶劑自然揮發后達到過飽和析出然后自然放置，使溶劑自然揮發后達到過飽和析出晶體。晶體。1）、有機溶劑作重結晶溶劑：記得使用回流管和）、有機溶劑作

5、重結晶溶劑：記得使用回流管和錐形瓶（忌用燒杯等敞口容器）錐形瓶（忌用燒杯等敞口容器）任何情況下，雜質的含量過高對重結晶提純都是不任何情況下，雜質的含量過高對重結晶提純都是不利的。利的。雜質太多會影響結晶速度，甚至妨礙結晶的雜質太多會影響結晶速度，甚至妨礙結晶的形成和析出。要求：雜質的含量不超過形成和析出。要求：雜質的含量不超過5%。2）、重結晶溶劑的選擇）、重結晶溶劑的選擇 （ 1）不與待純化物質發生化學反應。例如，胺類化合物不能選）不與待純化物質發生化學反應。例如，胺類化合物不能選氯仿、二氯甲烷等脂肪族鹵代烴作重結晶的溶劑；醇類溶劑不宜做氯仿、二氯甲烷等脂肪族鹵代烴作重結晶的溶劑；醇類溶劑不

6、宜做酯、以及氨基酸鹽酸鹽的重結晶溶劑。酯、以及氨基酸鹽酸鹽的重結晶溶劑。 （ 2）溶解度。對于欲純化物質，高溫溶解度大、低溫溶解度大）溶解度。對于欲純化物質，高溫溶解度大、低溫溶解度大大減少；對于雜質，要么溶解度極大，要么溶解度極小。實際選溶大減少；對于雜質，要么溶解度極大，要么溶解度極小。實際選溶劑時，主要兼顧前者。劑時，主要兼顧前者。 （ 3）溶劑的沸點。沸點盡量不要太高或太低。）溶劑的沸點。沸點盡量不要太高或太低。常用的重結晶溶劑：水、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷常用的重結晶溶劑：水、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷乙酸、乙酸、 二氧六環、二氧六環、 四氯化碳

7、、四氯化碳、 苯、苯、 石油醚、環己烷、甲苯、石油醚、環己烷、甲苯、 硝基甲烷、硝基甲烷、乙醚乙醚 、DMF、 DMSODMF 和和 DMSO：沸點較高，只有當找不到其他合適的溶劑時才試用。溶解能力：沸點較高，只有當找不到其他合適的溶劑時才試用。溶解能力強，但溶解后不易析出；且晶體表面附著的溶劑不宜除干凈（抽濾時可用與強，但溶解后不易析出；且晶體表面附著的溶劑不宜除干凈（抽濾時可用與DMF、DMSO互溶但對晶體溶解度小的低沸點溶劑洗滌晶體）。互溶但對晶體溶解度小的低沸點溶劑洗滌晶體）。乙醚乙醚 ：有其他適用溶劑時盡量不用。沸點太低，室溫和沸點溫差??；極易揮發，：有其他適用溶劑時盡量不用。沸點太

8、低，室溫和沸點溫差??；極易揮發，易燃，使用時危險性較高，且由于乙醚沿壁爬行揮發而導致重結晶產物在瓶壁易燃，使用時危險性較高，且由于乙醚沿壁爬行揮發而導致重結晶產物在瓶壁結晶導致產物純度變差。結晶導致產物純度變差。（4）參考）參考“相似相溶相似相溶”原理。極性物質原理。極性物質-易溶于極性溶劑，較難溶于非極性溶劑；易溶于極性溶劑，較難溶于非極性溶劑；反之亦然。反之亦然。例如：欲純化的物質是個非極性物質，已經發現其在異丙醇里溶解度太小，不宜例如：欲純化的物質是個非極性物質，已經發現其在異丙醇里溶解度太小，不宜作為重結晶溶劑，這時一般不必再去試極性更大的甲醇和水等溶劑，應轉而去試作為重結晶溶劑，這時

9、一般不必再去試極性更大的甲醇和水等溶劑，應轉而去試極性更小的溶劑，如丙酮、二氧六環、石油醚、苯等。一般大極性的物質用中等極性更小的溶劑，如丙酮、二氧六環、石油醚、苯等。一般大極性的物質用中等極性的物質重結晶；小極性的物質用大極性的溶劑重結晶。極性的物質重結晶；小極性的物質用大極性的溶劑重結晶。 （5) 當選不出合適的單一溶劑，可考慮混合溶劑重結晶。當選不出合適的單一溶劑，可考慮混合溶劑重結晶。混合溶劑的比例確定方法：先用最少量的良溶劑是樣品溶解，在良溶劑的飽和混合溶劑的比例確定方法：先用最少量的良溶劑是樣品溶解，在良溶劑的飽和溶液中逐滴加入不良溶劑，直至溶液變為渾濁且不能消失，隨后再逐滴加入良

10、溶液中逐滴加入不良溶劑，直至溶液變為渾濁且不能消失，隨后再逐滴加入良溶劑使溶液重新澄清。混合溶劑文獻常不給出具體溶劑的配比和用量，但一般可按溶劑使溶液重新澄清?；旌先軇┪墨I常不給出具體溶劑的配比和用量，但一般可按良溶劑：不良溶劑良溶劑：不良溶劑=4:1。溶劑的用量也要根據自己要重結晶物質的量試驗出來。溶劑的用量也要根據自己要重結晶物質的量試驗出來。混合溶劑一般由兩種可以以任何比例混合溶劑一般由兩種可以以任何比例互溶互溶的溶劑組成，其中一種對于待純化物質的溶劑組成，其中一種對于待純化物質溶解度較大，另一種溶解度較小，二者溶解度互補。溶解度較大，另一種溶解度較小，二者溶解度互補。常用的混合溶劑有：

11、乙醇常用的混合溶劑有：乙醇-水；乙醇水；乙醇-乙醚；乙醇乙醚；乙醇-丙酮；乙醇丙酮；乙醇-三氯甲烷；三氯甲烷；二氧六環二氧六環-水；乙醚水；乙醚-石油醚；氯仿石油醚；氯仿-石油醚。石油醚?；旌先軇┑倪x定最終也是靠試驗確定?；旌先軇┑倪x定最終也是靠試驗確定。適用溶劑的最終選擇，只能靠試驗的方法來確定！適用溶劑的最終選擇，只能靠試驗的方法來確定！注意：單一溶劑重結晶的純度往往好于混合溶劑注意：單一溶劑重結晶的純度往往好于混合溶劑（6）無毒或毒性小。）無毒或毒性小。（7）能給出較小的晶型）能給出較小的晶型（8）價廉易得）價廉易得 3）重結晶溶劑用量）重結晶溶劑用量 （ 1）加入較需要量較少的適宜溶劑

12、。微微沸騰一段時間后如果）加入較需要量較少的適宜溶劑。微微沸騰一段時間后如果還有不溶物，再補加少量，每次補加過溶劑后都要加熱到溶液沸騰，還有不溶物，再補加少量，每次補加過溶劑后都要加熱到溶液沸騰，直至完全溶解。（注意：如果補加過溶劑后發現不溶物沒有減少，直至完全溶解。（注意：如果補加過溶劑后發現不溶物沒有減少，應考慮是不溶性雜質，此時就不要再補加溶劑，以免溶劑過量。）應考慮是不溶性雜質，此時就不要再補加溶劑，以免溶劑過量。） （2）如果需要有熱濾操作，溶劑要適當過量，否則會造成較大）如果需要有熱濾操作，溶劑要適當過量，否則會造成較大產物損失；但過量太多，對產物的溶解也多，也會影響收率。一般產物

13、損失；但過量太多，對產物的溶解也多，也會影響收率。一般過量需要量的過量需要量的20%。但根據溶劑易揮發的程度可在。但根據溶劑易揮發的程度可在20%-100%。 4）熱過濾時注意防止濾紙抽破或因溶液溫度下降導致的析出）熱過濾時注意防止濾紙抽破或因溶液溫度下降導致的析出 5）最好自然冷卻結晶。）最好自然冷卻結晶。通常晶型漂亮，雜質含量較低。急速析出易通常晶型漂亮，雜質含量較低。急速析出易于粘附較多雜質。于粘附較多雜質。6）促進晶體析出的措施：）促進晶體析出的措施：遇到過飽和或者有膠狀物質，析不出晶體，遇到過飽和或者有膠狀物質，析不出晶體，可采用摩擦器壁或者投入晶種（可用玻璃棒蘸取母液，揮發干后得可

14、采用摩擦器壁或者投入晶種（可用玻璃棒蘸取母液，揮發干后得到的固體代替晶種）。到的固體代替晶種）。7）晶體的干燥）晶體的干燥：自然晾干和烘干。烘干時注意：烘箱的溫度比被烘：自然晾干和烘干。烘干時注意：烘箱的溫度比被烘干物質的熔點低干物質的熔點低20-50 oC，帶著溶劑的晶體熔點降低，易于熔化，帶著溶劑的晶體熔點降低，易于熔化（熔點降低）。（熔點降低）。8）特殊情況的處理）特殊情況的處理 （1）熔點較低，在常見有機溶劑中溶解度都很大。）熔點較低，在常見有機溶劑中溶解度都很大。 a. 石油醚最少量溶解，冰箱中冷凍；石油醚最少量溶解，冰箱中冷凍； b. 乙醇最少量溶解，滴加少許水至剛好不析出油狀物（

15、如果析出，乙醇最少量溶解，滴加少許水至剛好不析出油狀物（如果析出，補加乙醇使剛好溶解），冰箱中冷凍。補加乙醇使剛好溶解），冰箱中冷凍。 （2）冷卻后析出油狀物，而不是晶體）冷卻后析出油狀物，而不是晶體可考慮嘗試其他純化方法。如果一定要用重結晶法，可快速過柱進行預純可考慮嘗試其他純化方法。如果一定要用重結晶法，可快速過柱進行預純化，再進行重結晶；石油醚熱提化，再進行重結晶；石油醚熱提-冷析法，用石油醚熱提至石油醚無色，冷冷析法，用石油醚熱提至石油醚無色，冷卻結晶；用低沸點溶劑如乙醚重結晶試試；利用晶種或玻璃棒上揮發出來卻結晶；用低沸點溶劑如乙醚重結晶試試；利用晶種或玻璃棒上揮發出來的固體結晶；讓

16、溶劑自然揮發，而不要快速冷凍。的固體結晶；讓溶劑自然揮發，而不要快速冷凍。9）盡量提高收率。）盡量提高收率。 一般做重結晶，損失量可達三分之一。一般做重結晶，損失量可達三分之一。 可采用分級結晶法：先得到第一批純凈的晶體，然后把所用的瓶可采用分級結晶法：先得到第一批純凈的晶體，然后把所用的瓶子用少量溶劑洗滌，并合并母液，濃縮母液再重結晶或者過柱，可子用少量溶劑洗滌，并合并母液，濃縮母液再重結晶或者過柱，可進而獲得純品。進而獲得純品。10）固體產品如何獲得更好的圖譜）固體產品如何獲得更好的圖譜 通常過柱后濃縮得到的產品常常會包夾溶劑和油脂類物質而導通常過柱后濃縮得到的產品常常會包夾溶劑和油脂類物

17、質而導致圖譜出雜質峰。致圖譜出雜質峰。 如果過柱得到的洗脫液濃縮是固體化合物，通常再用少量石油如果過柱得到的洗脫液濃縮是固體化合物，通常再用少量石油醚（視對該物質的溶解度選擇）對其進行洗滌即可得到非常漂亮的醚（視對該物質的溶解度選擇）對其進行洗滌即可得到非常漂亮的圖譜。如果樣品量少，洗滌和抽濾等操作都需要用半微型、微量實圖譜。如果樣品量少，洗滌和抽濾等操作都需要用半微型、微量實驗裝置，防止大的儀器因壁上粘附造成較大損失。驗裝置，防止大的儀器因壁上粘附造成較大損失。11）重結晶析出的晶型足夠好）重結晶析出的晶型足夠好單晶單晶 單晶的獲得要求待結晶物質的純度高，通常需要濃度較低的溶單晶的獲得要求待

18、結晶物質的純度高，通常需要濃度較低的溶液室溫甚至低溫下慢慢揮發，結晶過程中不能有擾動，溶劑的選擇液室溫甚至低溫下慢慢揮發，結晶過程中不能有擾動，溶劑的選擇很重要，器皿要足夠清潔、光滑。很重要，器皿要足夠清潔、光滑。6、（真空）干燥器、（真空）干燥箱、（真空）干燥器、（真空）干燥箱7、Schlenk裝置、手套箱裝置、手套箱惰性氣體手套箱8、有機反應的反應過程檢測和終點判斷、有機反應的反應過程檢測和終點判斷1）TLC法法2） GC法法3）HPLC法法實驗現象作為參考！實驗現象作為參考！9、制備薄層、柱色譜分離有機物質、制備薄層、柱色譜分離有機物質1.稱量。稱量。200-300目硅膠，稱目硅膠，稱3

19、0-70倍于上樣量；如果極難分，也可以用倍于上樣量；如果極難分，也可以用100倍倍量的硅膠量的硅膠H。 2.裝柱：干法、濕法。首選濕法，事先拌勻成漿。裝柱：干法、濕法。首選濕法，事先拌勻成漿。 3.壓實。沉降完成后，加入更多的石油醚，用雙聯球或泵加壓，直至流速恒定。壓實。沉降完成后，加入更多的石油醚，用雙聯球或泵加壓，直至流速恒定。柱床約被壓縮至柱床約被壓縮至9/10體積。無論走常壓柱或加壓柱，都應進行這一步，可使分離體積。無論走常壓柱或加壓柱，都應進行這一步，可使分離度提高很多，且可以避免過柱時由于柱床萎縮產生開裂。度提高很多，且可以避免過柱時由于柱床萎縮產生開裂。 4. 上樣。在石油醚高于

20、硅膠面近上樣。在石油醚高于硅膠面近1厘米時，即可上樣。干法、濕法均可。上樣后，厘米時，即可上樣。干法、濕法均可。上樣后，加必要防護措施，保證加入洗脫劑時不會沖壞硅膠表面。加必要防護措施，保證加入洗脫劑時不會沖壞硅膠表面。 5.過柱和收集。柱層析實際上是在擴散和分離之間的權衡。洗脫劑的選擇非常重要。過柱和收集。柱層析實際上是在擴散和分離之間的權衡。洗脫劑的選擇非常重要。薄層色譜先確定展開劑，保證薄層色譜先確定展開劑，保證rf值在值在0.2-0.3之間，再利用這種展開劑稍微將極性再調之間，再利用這種展開劑稍微將極性再調小點，就可以作為洗脫劑了。梯度洗脫往往效果較好。小點，就可以作為洗脫劑了。梯度洗

21、脫往往效果較好。 Flash Column Chromatography。過柱過程中不能出現洗脫劑液面低于硅膠。過柱過程中不能出現洗脫劑液面低于硅膠。8. 如果待純化有機物對酸敏感，則不能直接用硅膠柱，硅膠柱改型，用三乙胺沖洗柱子；如果待純化有機物對酸敏感，則不能直接用硅膠柱，硅膠柱改型，用三乙胺沖洗柱子；或改用中性氧化鋁等裝柱。或改用中性氧化鋁等裝柱。6.檢測。要更多地使用專用噴顯劑，如果僅用紫外燈，會損失較多產品，檢測。要更多地使用專用噴顯劑，如果僅用紫外燈，會損失較多產品，紫外的靈敏度一般比噴顯劑底紫外的靈敏度一般比噴顯劑底1-2個數量級。個數量級。 7.送譜。收集的產品旋干，在送譜前通

22、常需要重結晶。如果樣品太少或為液體，送譜。收集的產品旋干，在送譜前通常需要重結晶。如果樣品太少或為液體， 可過一小凝膠柱，作為送譜前的最后純化手段?？沙渥V可過一小凝膠柱，作為送譜前的最后純化手段?？沙渥V1.5ppm左右所謂左右所謂 的的“硅膠硅膠”峰。峰。 10、溶劑的干燥處理（溶劑除水）、溶劑的干燥處理（溶劑除水）（1 1） 干燥劑脫水干燥劑脫水常用的干燥劑有： 金屬，金屬氫化物金屬，金屬氫化物Al，Ca，Mg：常用于醇類溶劑的干燥；Na，K：適用于烴，醚，環己胺，液氨等溶劑的干燥。注意用于鹵代烴時有爆炸危險，絕對不能使用。也不能用于干燥甲醇，酯，酸，酮，醛與某些胺等。醇中含有微量的

23、水分可加入少量金屬鈉直接蒸餾；。CaH：一克氫化鈣定量與0.85克水反應，因此比堿金屬，五氧化二磷干燥效果好。適用于烴，鹵代烴，醇，胺，醚等，特別是四氫呋喃等環醚，二甲亞碸，六甲基磷酰胺等溶劑的干燥。有機反應常用的極性非質子溶劑也是用此法進行干燥的。LiAlH4：常用醚類等溶劑的干燥。中性干燥劑中性干燥劑CaSO4，NaSO4，MgSO4：適用于烴，鹵代烴，醚，酯，硝基甲烷，酰胺，腈等溶劑的干燥。CuSO4：無水硫酸銅為白色，含有5個分子的結晶水時變成藍色，常用檢測溶劑中微量水分。CuSO4適用于醇，醚，酯，低級脂肪酸的脫水，甲醇與CuSO4能形成加成物，故不宜使用。CaC2：適用于醇干燥。注

24、意使用純度差的碳化鈣時，會發生硫化氫和磷化氫等惡臭氣體CaCl2： 適用于干燥烴，鹵代烴，醚硝基化合物，環己胺，腈，二硫化碳等。CaCl2能于伯醇，甘油，酚，某些類型的胺，酯等形成加成物，故不適用?；钚匝趸X：適用于烴，胺，酯，甲酰胺的干燥。分子篩：分子篩在水蒸氣分壓低和味素高時吸濕容量都很顯著，于其他干燥劑相比，吸濕能力非常大的。 堿性干燥劑堿性干燥劑KOH，NaOH：適用于干燥胺等堿性物質和四氫呋喃一類環醚。酸，酚，醛，酮，醇，酯，酰胺等不適用。K2CO3：適用于堿性物質，鹵代烴，醇，酮，酯，腈，溶纖劑等溶劑的干燥。不適用于酸性物質。BaO，CaO：適用于干燥醇，堿性物質，腈，酰胺。不適用

25、于酮，酸性物質和酯類。 酸性干燥劑酸性干燥劑H2SO4：適用于干燥飽和烴，鹵代烴，硝酸，溴等。醇，酚，酮，不飽和烴等不適用。P2O5：適用于烴，鹵代烴，酯，乙酸，腈，二硫化碳，液態二氧化硫的干燥。醚，酮，醇，胺等不適用。（2）共沸蒸餾脫水）共沸蒸餾脫水 與水生成共沸物的溶劑不能采用分餾脫水的方法。如果含有極微量水分與水生成共沸物的溶劑不能采用分餾脫水的方法。如果含有極微量水分的溶劑，通過共沸蒸餾，雖然溶劑有少量的損失，但卻能脫去大部分水。一的溶劑，通過共沸蒸餾，雖然溶劑有少量的損失，但卻能脫去大部分水。一般多數溶劑都能與水組成共沸混合物。般多數溶劑都能與水組成共沸混合物。11、良好的實驗習慣、

26、良好的實驗習慣（事先查閱文獻（參考文獻寫在實驗記錄上（事先查閱文獻（參考文獻寫在實驗記錄上)、擬定實驗方案，、擬定實驗方案，復核各種試劑的用量，準備好所需的儀器和藥品，再開始實驗。）復核各種試劑的用量，準備好所需的儀器和藥品，再開始實驗。）實驗桌上不放無關物品、整潔有序實驗桌上不放無關物品、整潔有序穿好白大褂穿好白大褂戴好實驗用手套戴好實驗用手套不穿露趾涼鞋和拖鞋不穿露趾涼鞋和拖鞋必要時帶防護眼鏡必要時帶防護眼鏡1、F-C反應反應 熱源：水浴、油浴二、反應實例二、反應實例 向裝有向裝有10 ml恒壓滴液漏斗、機械攪拌裝置和回流冷凝管恒壓滴液漏斗、機械攪拌裝置和回流冷凝管（上端通過一氯化鈣干燥管

27、與氯化氫氣體吸收裝置相連）的（上端通過一氯化鈣干燥管與氯化氫氣體吸收裝置相連）的100 ml三頸燒瓶中迅速加入三頸燒瓶中迅速加入13 g（0.097 mol）粉狀無水三氯）粉狀無水三氯化鋁和化鋁和16 ml (約約14 g, 0.18 mol)無水苯。無水苯。在攪拌下將在攪拌下將4 ml（約（約4.3 g, 0.04 mol）乙酸酐自滴液漏斗慢）乙酸酐自滴液漏斗慢慢滴加到三頸燒瓶中（先加幾滴，待反應發生后在繼續滴加），慢滴加到三頸燒瓶中（先加幾滴，待反應發生后在繼續滴加），控制乙酐的滴加速度以使三頸燒瓶稍熱為宜。加完后（約控制乙酐的滴加速度以使三頸燒瓶稍熱為宜。加完后（約10 min），待反應

28、稍和緩后在），待反應稍和緩后在沸水浴中沸水浴中攪拌回流，直到不再有氯攪拌回流，直到不再有氯化氫氣體逸出為止。化氫氣體逸出為止。先在水浴上蒸餾回收苯，然后在石棉網上加熱蒸去殘留的苯，稍冷后改用空氣先在水浴上蒸餾回收苯，然后在石棉網上加熱蒸去殘留的苯，稍冷后改用空氣冷凝管，蒸餾收集冷凝管，蒸餾收集195202餾分，產量約為餾分，產量約為4.1g（產率（產率85%）。）。將反應混合物冷到室溫，在攪拌下倒入將反應混合物冷到室溫，在攪拌下倒入18ml濃鹽酸和濃鹽酸和30g碎冰的燒杯中（在通風櫥中碎冰的燒杯中（在通風櫥中進行），若仍有固體不溶物，可補加適量濃鹽酸使之完全溶解。將混合物轉入分液漏進行），若仍有固體不溶物，可補加適量濃鹽酸使之完全溶解。將混合物轉入分液漏斗中，分出有機層（哪一層？），水層用苯萃取兩次（每次斗中，分出有機層（哪一層？），水層用苯萃取兩次（每次8ml）。合并有機層，依）。合并有機層，依次用次用15ml10%氫氧化鈉、氫氧化鈉、15ml水洗滌，再用無水硫酸鎂干燥。水洗滌，再用無水硫酸鎂干燥。2、喹啉的合成、喹啉的合成 在在100mL二頸圓底燒瓶中，加入二頸圓底燒瓶中，加入20g（0.21mol）甘油，再依次加）甘油，再依次加入入2g七水結晶硫酸亞鐵，七水結晶硫酸亞鐵，4.8g（4.7mL，0.052mol）苯