1、我愛奧賽網第二屆我愛奧賽網第二屆化學奧賽網絡夏令營化學奧賽網絡夏令營主講主講 楊德生楊德生 A經三次衰變成元素B的一種核素，試寫出衰變的反應式。（2）在衰變過程中有一元素能以4價離子存在于水溶液中，且具有強氧化性，還原產物為3價離子。其4價離子的硝酸鹽和硝酸銨可按12形成一種復鹽，它常作為分析中的一種基準物質，寫出該復鹽的化學式。（3）該復鹽常用來測定某樣品中Fe2的含量，請寫出滴定反應的化學方程式。 A經三次衰變成元素B的一種核素，試寫出衰變的反應式。（2）在衰變過程中有一元素能以4價離子存在于水溶液中，且具有強氧化性，還原產物為3價離子。其4價離子的硝酸鹽和硝酸銨可按12形成一種復鹽，它常

2、作為分析中的一種基準物質，寫出該復鹽的化學式。（3）該復鹽常用來測定某樣品中Fe2的含量，請寫出滴定反應的化學方程式。141561、衰變為核素的一種基本類型，主要是：Pv（10ev代表中微子）110100n11010000n（1）元素0100(NH4)2Ce(NO3)61415614159AB3ev0100Ce4Fe2Ce3Fe3課外作業：第第 十十 講講 烴烴 我愛奧賽網第二屆化學奧賽網絡夏令營 初賽基本要求初賽基本要求 15.有機化學。有機化合物基本類型有機化學。有機化合物基本類型烷、烯、炔、環烴、芳香烴、鹵代烷、烯、炔、環烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合

3、物、磺酸的系統命烴、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系統命名、基本性質及相互轉化。異構現象。名、基本性質及相互轉化。異構現象。C=C加成。馬可尼科夫規則。加成。馬可尼科夫規則。C=O加加成。取代反應。芳環香烴取代反應及定位規則。芳香烴側鏈的取代反應和氧成。取代反應。芳環香烴取代反應及定位規則。芳香烴側鏈的取代反應和氧化反應。碳鏈增長與縮短的基本反應。分子的手性及不對稱碳原子的化反應。碳鏈增長與縮短的基本反應。分子的手性及不對稱碳原子的R、S構構型判斷。糖、脂肪、蛋白質的基本概念、通式和典型物質、基本性質、結構型判斷。糖、脂肪、蛋白質的基本概念、通式和典型物質、基本性質、

4、結構特征以及結構表達式。特征以及結構表達式。16. 天然高分子與合成高分子化學初步知識。（單體、主要合成反應、主要類天然高分子與合成高分子化學初步知識。（單體、主要合成反應、主要類別、基本性質、主要應用）。別、基本性質、主要應用）。 決賽基本要求決賽基本要求12. 有機化學描述性知識達到國際競賽大綱三級水平有機化學描述性知識達到國際競賽大綱三級水平(不要求不對稱合成不要求不對稱合成,不不要求外消旋體拆分要求外消旋體拆分)。13. 氨基酸、多肽與蛋白質的基本概念。氨基酸、多肽與蛋白質的基本概念。DNA與與RNA。14. 糖的基本概念。葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。糖苷。纖維素與淀粉。糖的基本概念

5、。葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。糖苷。纖維素與淀粉。15. 簡單有機化合物的系統命名。簡單有機化合物的系統命名。16. 有機立體化學基本概念。構型與構象。順反異構（有機立體化學基本概念。構型與構象。順反異構（trans-、cis-和和Z-、E-構型）。手性異構。構型）。手性異構。endo-和和exo-。D,L構型。構型。17. 利用無機和有機的基本反應對簡單化合物的鑒定和結構推斷。利用無機和有機的基本反應對簡單化合物的鑒定和結構推斷。18. 有機制備與有機合成的基本操作。有機制備與有機合成的基本操作。 大綱解讀 = C2H5-CHCH-CH2-CHCH-CH2-CHCH-C8H17 + 3CH

6、3COOH O O O 1、（2003初賽 第11題） 某烯烴混合物的摩爾分數為 十八碳-3,6,9-三烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57，十八碳-3-烯 34（1） 烯烴與過氧乙酸可發生環氧化反應，請以十八碳-3,6,9-三烯為例，寫出化學反應方程式。 C2H5-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-C8H17 + 3CH3COOOH （2） 若所有的雙鍵均被環氧化，計算1摩爾該混合烯烴需要多少摩爾過氧乙酸。1摩爾十八碳三烯環氧化需3摩爾過氧乙酸；1摩爾十八碳二烯環氧化需2摩爾過氧乙酸；1摩爾十八烯環氧化需1摩爾過氧乙酸，因此，1摩爾混合烯完全過氧化需過氧乙酸： 0.09X

7、3 +0.57X2 +0.34X1 = 1.75 mol 考題回顧 相關方程式： R-CHCH-R + HCl = R-CHCH-R O HO Cl NaOH + HCl = NaCl + H2O 計算式： 環氧化程度（） (n-cV/1000)/1.75X100% 設x,y,z分別為三烯、二烯和單烯的摩爾分數，則計算通式為： 環氧化程度（）(n-cV/1000)/(3x+2y+z)X100% （3） 若上述混合烯烴中只有部分不飽和鍵環氧化，請設計一個實驗方案，用酸堿滴定法測定分離后產物的環氧化程度：簡述實驗方案；寫出相關的反應方程式和計算環氧化程度（）的通式。 實驗方案： 用已知過量的氯化氫

8、（n/mol）與環氧化并經分離后的混合烯烴反應，反應完成后，用已知濃度的氫氧化鈉標準溶液（c/molL-1）滴定反應剩余的酸，記錄滴定終點氫氧化鈉溶液的體積（V/mL）。 2、（、（2006年全初第年全初第10題）題） 以氯苯為起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高產率的各反應，標明合成的各個步驟)。 （用C2H5OH代替H3PO2得分相同）ClClNO2ClNH2ClNHAcClNHAcBrClNH2BrClN2 Cl-BrClBrHNO3/H2SO4Fe + HClAc2OBr2/FeBr3濃 HClOH-NaNO2/HClC17的為低熔點固體。2 2、沸點、沸點（五）烷烴的

9、化學性質1 1、氧化反應、氧化反應CH4O2CO2QH2O 當一體積甲烷與二體積氧或10體積空氣混合后遇明火可發生劇烈氧化而發生爆炸。2 2、鹵代反應及其歷程、鹵代反應及其歷程 取代反應：烷烴分子中的氫原子被其它元素的原子或基團所取代的反應叫取代反應。若烷烴中的氫原子被鹵原子取代，則稱之為鹵代反應。CH4Cl2CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4 反應歷程：從反應物到產物所經歷的過程稱為反應歷程。反應歷程一般由實驗結果來推測。CH4Cl2室溫，避光不反應紫外線照射反應很快且放熱加熱反應很快且放熱反應很快且放熱0.1%Pb(Et)4 烷烴的鹵代反應歷程是自由基反應，它經歷了以下三個階段： 鏈

10、引發鏈引發：Cl-Cl鍵在光照、加熱或自由基引發劑作用下發生均裂，生成二個氯自由基ClClhClCl 鏈增長鏈增長：生成的氯自由基立即與甲烷分子發生反應生成甲基自由基和氯化氫，甲基自由基繼續與Cl2反應生成氯甲烷和氯自由基，氯甲烷再與氯自由基反應一直生成四氯化碳。ClCH4CH3ClHClCH3ClClCH3ClClCH2ClClHCH3ClClCH2ClClClCH2Cl2ClCHCl2ClHCH2Cl2 ClCCl3ClClCCl4鏈終止鏈終止:自由基反應不會無休止的進行下去，自由基之間也可以結合形成穩定的化合物而使反應終止。ClClCl2ClCH3ClCH3CH3CH3CH3CH3CH2

11、ClCH3CH3CH2Cl三、烯烴 分子中含有C=C雙鍵的烴稱為烯烴，單烯烴的通式為CnH2n。（一）烯烴的結構 碳原子形成烯烴時，以sp2雜化成鍵。2s2p2s2psp2p碳原子以sp2雜化后形成三個sp2雜化軌道和一個未雜化的p軌道。CCHHHH碳原子的sp2雜化乙烯分子中的 鍵鍵乙烯分子中的 鍵可以看出：乙烯的雙鍵是由一個鍵和一個鍵形成的。Cspspspp222CCHHHH（二）烯烴的異構現象與命名1 1、異構現象、異構現象（1）結構異構 由碳鏈不同所產生的異構稱為結構異構（構造異構），烯的結構異構主要是碳架異構和位置異構。CH3CHCHCH3CH2CCH3CH3與CH3CHCHCH3與

12、CH2CHCH2CH3碳架異構位置異構（2）順反異構 順反異構又稱幾何異構，它是由于雙鍵結構中所連的原子(團)自由旋轉受阻，使得結合于雙鍵的二個原子（團）在空間的向位產生構型上的差異而引起的一種異構現象，例：HCCCH3HCH3HCCCH3HCH32 2、命名、命名（1）結構異構體的命名 衍生物命名法：以乙烯為母體，將連在雙鍵上的基團看作取代基。CH2CHCH3CH CH CH3CH3CH2CCH3CH2CH3甲基乙烯對稱二甲基乙烯不對稱甲基乙基乙烯 系統命名法：選擇包括不飽和鍵在內的最長碳鏈為主鏈，編號時從靠近雙鍵的一端開始，命名時用阿拉伯數字標出雙鍵的位置。CH CHCHCH3CH3CH2

13、CH3CHCHCCH3CH3CH2CH3CH2CH32-甲基-4-乙基-2-己烯2-甲基-3-己烯注意以下幾個基團的名字：CH2CHCHCHCH3CH2CH CH2乙烯基丙烯基烯丙基（2）順反異構體的命名順反命名法：只有構成雙鍵的同一個碳原子上連有不同的原子（團）時才有順反異構，但不同的雙鍵碳原子上可以連有相同的基團。若雙鍵二個碳原子上連有相同的基團并在同側，則其為順式，反之則為反式。HCCCH3CH3HHCCCH3CH3H順-2-丁烯反-2-丁烯HCCCH2CH3HCH3反-2-戊烯Z、E命名法：首先比較雙鍵碳原子上所連原子（團）的優先次序，若較優原子（團）在同側，則其構型為Z，反之其構型為

14、E。例：若ab（a優先于b）,de（d優先于e），則下列順反異構體的構型分別為：aCCdbeZ-aCCdbeE- 英戈爾(C. K. Ingold)-凱恩(R. S. Cahn)-普雷洛格(V. Prelog)優先次序規則： 原子序數不同的原子，按原子序數大小排列，原子序數大的排在前面，孤對電子在最后。常見有機物中原子的優先次序如下：IBrClSFONCH孤對電子 若基團中與雙鍵直接相連的原子的優先次序相同，再比較基團中第二個原子的優先次序，如仍相同，再比較 第三個例：CH3CCH3CH3優先于CH3CHCH3 叔丁基C（C、C、C），異丙基C（C、C、H）優先于CH2CH2CH CH3CH3

15、CH2CH2CH2CH3-C(CHH),C(CHH),C(CCH) -C(CHH),C(CHH),C(CHH) 當基團中有不飽和鍵時，可以看作一個原子二次與另一個原子結合，例：CH2CH相當于CH CH2CC相當于COOCCOCN相當于CNNNCCCCH相當于CCCCCCH根據以上原則，確定下列化合物的構型：CH2CHCCCH2CH3CH3CH2CH3CH3CCCH2CH3HHZ-E- 順、反與Z、E命名法是二種不同的標記順反異構體的方法，二者沒有必然聯系，一個化合物用Z、E標記法標記時其構型為Z，當用順反標記法標記時，其構型可能為順式也可能為反式。CH3CCHHCH3順-，Z-CH3CCCl

16、HCH3順-，E-（三）烯烴的物理性質 構型不同的順反異構體，其熔 沸點不同。H3CCCHHCH3H3CCCHHCH3=0 b.p=0.9 m.p=-105 =0.33 b.p=3.9 m.p=-139 （四）烯烴的化學性質1 1、加成反應、加成反應 烯烴分子中鍵斷裂，二個一價原子（團）加到雙鍵碳原子上形成飽和化合物，這類反應稱加成反應。（1）加鹵素CH2CHRX2XCH2CHRXX=Cl, Br（2）加鹵化氫CH2CH2XCH2CH2HHX當HX不同時，其加成反應的難易次序為：HI HBr HCl，其主要原因是HI分子中I原子半徑大，變形性強，其可極化性也大。CH2CH CH3HXXCH C

17、H3CH3CH3CH2CH2X 1886年俄國化學家馬爾科夫尼可夫（Markovnikov）通過對大量不對稱烯烴的不對稱加成反應進行研究，得出了一條經驗規則：鹵化氫與不對稱烯烴加成時，氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上，這個規則稱為馬氏規則。CH3CCHCH3CH3BrHCH3CCH2CH3BrCH3（3）加硫酸 烯烴與冷濃硫酸作用生成硫酸酯，不對稱烯烴與濃硫酸加成遵守馬氏規則。CH2CH2H2SO4(CH3CH2)HSO4硫酸氫乙酯CH CH2CH3H2SO4CH3CHCH3OSO3H硫酸氫酯水解后得到醇H2SO4(CH3CH2)HSO4H2OCH3CH2OH（4）加水 在酸催化作用下，烯

18、烴可與水發生加成反應生成醇，不對稱烯烴與水加成也遵守馬氏規則。CH2CH2H2OCH3CH2OHHCH CH2RH2OCH CH3ROHH（5）加氫 烯烴在Ni、Pd、Pt等催化劑作用下，可與氫發生加成生成烷烴，這個反應又稱為催化加氫。CHCH CH3CH3H2CH3CH2CH2CH3Pt2 2、氧化反應、氧化反應（1)烯烴被高錳酸鉀氧化 在緩和條件下，烯烴被氧化時只斷裂鍵，但在較強烈的條件下， 鍵也會斷裂。CH CH2RKMnO4堿性或中性RCHCH2OHOHCHCHRRKMnO4H+RCOOHRCOOHCCHRRCH3KMnO4H+RCOOHRCOCH3（2）烯烴被臭氧氧化 烯烴被臭氧氧時

19、，根據氧化條件和烯烴的結構不同，可得到不同的產物。CH2CHCH3O3OOCH2OCH2CH3OOCH2OCH2CH3H2O2Zn/H2OCH3COOHCO2H2OCH3CHOHCHOHCOOHCHCCH3CH3CH3O3H2O2Zn/H2OCH3COOHCH3CHOCH3COCH3CH3COCH3CCCH3CH3CH3CH2CH3O3H2O2Zn/H2OCH3CCH3OCH3CCH2CH3O3、聚合反應、聚合反應 烯烴的聚合反應是烯烴自身加成生成大分子，參與聚合的單個分子稱為單體，其產物稱為聚合物。CH2CHClnH2CCHCln(五)親電加成反應的歷程1 1、實驗結果、實驗結果 乙烯與Br

20、2/CCl4在干燥條件下不反應，若加進一滴水或其它極性物質，則可順利進行，若在NaCl、NaNO3等介質中進行，其產物除1,2-二溴乙烷外,還有BrCH2CH2Cl、BrCH2CH2ONO2等副產物。CH2CH2Br2NaClNaNO3Br CH2CH2BrBr CH2CH2BrBr CH2CH2ClBr CH2CH2ONO22、反應歷程、反應歷程 根據實驗結果，可以推測：該加成反應并不是鍵斷裂后二個溴原子同時加到雙鍵碳原子上，而是分步進行的。CH2CH2Br BrCH2CH2BrBr+-CH2CHBrBrCH2CH BrBrClONO2Br CH2CH2BrBr CH2CH2ClBr CH2

21、CH2ONO2 像Br+這些帶有正電荷的試劑稱為親電試劑，烯烴的加成反應是由帶正電荷的親電試齊進攻所引起，因此稱為親電加成反應。3 3、正碳離子、正碳離子 含有一個三價碳原子和帶有一個正電荷的離子叫正碳離子。正碳離子是親電加成反應的中間體,常見的正碳離子一般有以下四類：CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3CH3叔丁基正碳離子3 異丙基正碳離子2乙基正碳離子1 甲基正碳離子 正碳離子的中心碳原子為sp2雜化，還有一個未參與雜化的p軌道，p軌道缺電子而帶正電荷。以乙基正碳離子為例其結構如下：CCHHHHHsp2sp2sp2 物理學證明：一個帶電體系的穩定性隨其所帶電荷分散程度的增大而增

22、加。甲基為斥電子基團，可使中心碳原子的電荷分散，因此幾種正碳離子的穩定性大小為： 3 2 1 CH3+ClCCC 在極性共價鍵中，電負性較大的原子具有吸電子能力，導致其周圍的原子的電負性也隨之發生改變，從而影響價鍵的極性。+- + + 這種由于分子中電負性不同的原子（團）的相互影響，導致各原子間的成鍵電子云向著一個方向轉移而使分子發生極性的現象稱為誘導效應，用I來表示。-I表示吸電子誘導效應，+I表示斥電子誘導效應。 誘導效應是分子本身固有的，是一種永久性的效應，誘導效應的結果：共用電子對并不是完全轉移到另一個原子上，只是成鍵原子間的電子云密度發生了變化，即鍵的極性改變。 誘導效應的強弱取決于

23、原子的電負性大小，原子的電負性與氫原子的差距越大，其誘導效應越強。 誘導效應的特點：誘導效應沿碳鏈傳遞時，隨鏈的增長而迅速減弱；誘導效應具有加和性。4 4、馬氏規則的理論解釋、馬氏規則的理論解釋 （1）誘導效應（2）解釋馬氏規則CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHClCH2CH2CH2COOHClCH3CH2CH2COOHpKa= 2.82 4.41 4.70 4.82 可以看出，由于氯原子吸電子誘導效應的影響，上述幾種酸的酸性依次減弱。CH3COOHCH2COOHClCH COOHCl2CCOOHCl3pKa= 4.76 2.86 1.36 0.63 隨著甲基上氫原子被氯原子

24、取代數量的增加，其酸性增大。H3CCHCH2+-H+CH3CH CH3Br-CH3CH CH3Br四、炔烴HCCH2s2p2s2p2pspHCCH（一）炔烴的結構 碳原子形成炔烴時以sp雜化成鍵，成鍵的鍵角為180。乙炔分子中的鍵 乙炔分子中的鍵 從乙炔的結構可以看出，炔烴中的叁鍵是由一個鍵和二個互相垂直的鍵組成的。（二）炔烴的異構現象與命名1 1、異構現象、異構現象 炔烴分子沒有順反異構，因叁鍵上只可能連一個基團，只有結構異構。H3C CC CH3H3C CH2CCH與CH2CH2CCHCH3與CH3CH CCHCH3位置異構碳架異構2 2、命名、命名 炔烴的命名與烯烴相似，命名時也要用阿拉

25、伯數字標出叁鍵的位置。H3C CH2CCHH3C CC CH3CH3CH CCCH3CH2CH31-丁炔2-丁炔2-甲基-3-己炔 若分子中同時有雙鍵和叁鍵，則編號時應使雙鍵和叁鍵的位次和保持最小，并以炔為母體；若雙鍵、叁鍵具有相同的位次，則給予雙鍵較小的位次，以炔為母體。CH36CH5C4C3CH3CH2CH21CH4C3CH2CH215-甲基-1-己烯-3-炔1-丁烯-3-炔（乙烯基乙炔）注意下列基團的名字：CHCCCCH3CCH2CH乙炔基丙炔基炔丙基1、加成反應、加成反應（1）催化加氫CHCH+H2PtCH2CH2PtH2CH3CH3CC CH3CH3CH3CCCH3HHCH3CCCH

26、3HHH2 Pd PbOCaCO3H2 Na液氨順式烯烴反式烯烴（2）加鹵素CHCH+Br2CHCHBrBrCH CHBrBrBrBr 若分子中同時存在 有雙鍵和叁鍵，則雙鍵優先被加成，這是因為sp雜化的碳原子對其電子束縛強，不易與親電試劑結合。+Br2CHCCH2CHCH2CHCCH2CHCH2BrBr（三）炔烴的化學性質（3）與鹵化氫加成 不對稱炔烴與鹵化氫加成也遵守馬氏規則。+CHCCH3CH3CCH2BrBrHCH3CCH3BrBr（4）與水加成 在強酸環境中，用汞鹽作催化劑，炔烴可與水發生加成反應生成烯醇，烯醇不穩定，重排成醛（乙 炔）或酮（除乙炔外其它炔烴）。+重排CHCHCHCH

27、2OHH2OCH3CHOHgSO4H2SO4+重排CHCCH3CCH2OHCH3H2OCH3C CH3O+重排CCCH3CH3CCHOHCH3CH3H2OCH3C CH2OCH32 2、氧化反應、氧化反應 炔烴被氧化后生成羧酸，若叁鍵在鏈端，則得到二氧化碳和水。+CCCH3CH2CH3KMnO4/ H+CH3COOHCH3CH2COOH+CO2CCHCH2CH3KMnO4/ H+CH3CH2COOH+H2O3 3、金屬炔化物的生成、金屬炔化物的生成 炔烴的叁鍵碳原子成鍵時以sp雜化，sp雜化碳原子電負性較大，當炔鍵上有氫原子時，該H具有酸性，能夠被某些金屬離子所取代而生成金屬炔化物。CHCHA

28、g(NH3)2NO3+CCAgAg白+CCHCH2CH3Cu(NH3)2ClCCCuCH2CH3紅CHCH2CuClNH4ClC CHCHCH2C CCHCH2CHCH2CHCHCHCH34 4、聚合反應、聚合反應與烯烴不同，炔烴聚合一般不生成高聚物，而得到短鏈或環狀物五、二烯烴（一）二烯烴的分類與命名1 1、分類、分類 根據烯烴分子中二個雙鍵的相對位置不同，可將二烯烴分為以下三類：隔離二烯烴：二個雙鍵被二個或二個以上單鍵隔離。CH2CH CH2CHCH2CH2CH CH2CH2CHCH CH3聚集二烯烴：二個雙鍵連在同一個碳原子上。CH2CCH2CHCCH CH3CH3共軛二烯烴：二個雙鍵被

29、一個單鍵隔離。CH CCH CH3CH2CH CCH2CH22 2、命名、命名 選擇主鏈時應包括二個雙鍵在內，編號時使雙鍵位次和最小。命名時分別標出二個雙鍵的位次。CH CCH2CH2CH3CH6CH5CH4CH23CH2CH21CH371,3-丁二烯6-甲基-1,4-庚二烯CCH2CH2CCHCH2CH2CH3CH3丙二烯1,2-戊二烯1-甲基-1,3-環己二烯CH3CCCCCH2CH3HHHH（2E,4E）-2,4-庚二烯（二）1,3-丁二烯的結構 1,3-丁二烯分子中單鍵的鍵長小于烷烴單鍵的鍵長，為143pm，而雙鍵的鍵長大于單烯烴中雙鍵的鍵長，為139pm，即單、雙鍵的鍵長出現平均化。

30、CH2CHCHCH2139139143134CH2CH2CH3CH3154CCCC1234（三）共軛效應1 1、共軛體系與共軛效應、共軛體系與共軛效應 單鍵、雙鍵交替出現的體系稱為共軛體系。在共軛體系中，由于分子中原子的影響而引起分子內電子云密度平均化的現象稱為共軛效應。2、離域鍵與離域能 在乙烯分子中，電子僅在形成鍵的二個原子間運動，這種現象稱為定域。 但像1,3-丁二烯這樣的共軛分子，其電子的運動區域并不局限在C1-C2、C3-C4之間，而是可以在C2-C3之間運動，這種現象稱為電子的離域。 離域鍵：由于電子離域所形成的大鍵。 離域能：由于形成離域鍵而使分子內能降低的數值。1,3-戊二烯的

31、離域能為：254-226=28KJmol-13 3、共軛效應的特點、共軛效應的特點（1）共軛體系中所有的碳原子在同一平面上，形成大鍵的p軌道都垂直于這個平面；（2）在共軛體系內，單、雙鍵的鍵長趨于平均化；（3）當誘導效應沿共軛體系傳遞時，在共軛鏈上出現正、負交替現象；CH2CH CH CH CH3CH2CH CH2CHCH2電子離域電子不離域燃燒熱為：226KJmol-1254KJmol-1CH24CH3CH2CH1Cl+ - + -（4）共軛體系的內能降低，其降低的數值等于離域能。四、共軛二烯烴的化學性質1 1、加成反應、加成反應 共軛二烯烴也可發生加成反應，但由于其結構的特殊性，其加成產物有二種。CH2CH CH CH2+Br212加成14加成CH21CH2CH3CH24BrBrCH21CH2CH3CH24BrBrCH2CHCHCH2BrBr+ -+ - + - H2C4CH3CH2CH2Br1+ + Br-1,2加成1,4加成 1,3-丁二烯與溴發生加成反應時，究竟是發生1,2加成還是1,4加成，取決于反應物的結構、溶劑的性質、反應溫度等條件，一般來講，低