1、精選優質文檔-傾情為你奉上 高中化學有機合成練習題 有機推斷是對有機化學知識綜合能力的考查，通常可能通過46問的設問包含有機化學的所有主干知識，是有機化學學習中最重要的一個組成部分。因而也成為高考命題者青睞的一類題型，成為歷年高考必考內容之一。考查的有機基礎知識集中在：有機物的組成、結構、性質和分類、官能團及其轉化、同分異構體的識別、判斷和書寫、物質的制備、鑒別、分離等基礎實驗、有機物結構簡式和化學方程式的書寫、高分子和單體的互定、有機反應類型的判斷、有機分子式和結構式的確定等。 綜合性的有機試題一般就是這些熱點知識的融合。此類試題綜合性強，有一定的難度，情景新，要求也較高。此類試題即可考查考

2、生有機化學的基礎知識，還可以考查考生利用有機化學知識進行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養的綜合性較強的試題。 一、有機推斷題的解題方法 1.解題思路： 審題、綜合分析明顯條件找出解題突破口結構、反應順推原題- - - 結論 隱含條件性質、現象、特征可逆推2.解題關鍵： 據有機物的物理性質，有機物特定的反應條件尋找突破口。 據有機物之間的相互衍變關系尋找突破口。 據有機物結構上的變化，及某些特征現象上尋找突破口。 據某些特定量的變化尋找突破口。 二、知識要點歸納 1.十種常見的無機反應物 與Br2反應須用液溴的有機物包括： 烷烴、苯、苯的同系物-取代

3、反應。 能使溴水褪色的有機物包括： 烯烴、炔烴-加成反應。 酚類-取代反應-羥基的鄰、對位。 醛類-氧化反應。 能使酸性KMnO4褪色的有機物包括： 烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、苯酚、醛類-氧化反應。 與濃硫酸反應的有機物包括： 苯的磺化-反應物-取代反應。 苯的硝化-催化、脫水-取代反應。 醇的脫水-催化、脫水-消去或取代。 醇和酸的酯化-催化、脫水-取代反應。 纖維素的水解-催化-取代反應 和稀硫酸反應的物質有： 二糖、淀粉的水解-催化-取代反應 羧酸鹽變成酸-反應物-復分解反應 能與H2加成的有機物包括： 烯烴、炔烴、含苯環、醛類、酮類-加成反應也是還原反應。 能與NaOH溶液反應的有

4、機物包括： 鹵代烴、酯類-水解反應也是取代反應。 鹵代烴與NaOH醇溶液-消去反應 酚類、羧酸類-中和反應。 能與Na2CO3反應的有機物包括：羧酸、苯酚等； 能與NaHCO3反應的有機物包括：羧酸-強酸制弱酸。 能與金屬Na 反應的有機物包括：1含-OH的物質：醇、酚、羧酸。 和Cu2反應的有機物： 醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖-氧化劑-氧化反應 羧基化合物-反應物-中和反應 多羥基有機物可以和Cu2反應生成藍色溶液 和銀氨溶液反應的有機物： 醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖-氧化劑-氧化反應 強酸性物質會破壞銀氨溶液 2.十四種常見的實驗現象與相應的結構 遇溴水或溴的CCl4溶液褪

5、色：CC或CC或醛； 遇FeCl3溶液顯紫色：酚羥基； 遇I2變藍色的是：淀粉； 遇石蕊試液顯紅色：羧基； 遇HNO3變黃色：含苯環的蛋白質； 與Na反應產生H2：含羥基化合物； 與Na2CO3或NaHCO3溶液反應產生CO2：羧基； 與Na2CO3溶液反應但無CO2氣體放出：酚羥基； 與NaOH溶液反應：酚、羧酸、酯或鹵代烴； 發生銀鏡反應或與新制的Cu2懸濁液共熱產生紅色沉淀：醛； 常溫下能溶解Cu2：是羧基。 能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的結構； 能氧化的醇:羥基相連的碳原子上含有氫原子； 能發生消去反應的醇:羥基相鄰的碳原子上含有氫原子； 能水解：酯、鹵代烴、二糖和

6、多糖、酰胺和蛋白質； 既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；.有機物相互轉化網絡 網絡一： 網絡二： 4.由反應條件確定官能團 5.根據反應物性質確定官能團 6. 根據反應類型來推斷官能團： 7.注意有機反應中量的關系 烴和氯氣取代反應中被取代的H和被消耗的Cl2之間的數量關系； 。 不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時，CC、CC與無機物分子個數的關系； 。 含-OH有機物與Na反應時，-OH與H2個數的比關系； 。 -CHO與Ag或Cu2O的物質的量關系； 。 酯基與生成水分子個數的關系； 。 RCH2OHRCHORCOOH M M-2M+1 CH3COOH RCH2OHCH3COOC

7、H2R 濃H2SO4 MM+4 CH3CH2OH RCOOHRCOOCH2CH3 濃H2SO4 M M+2 三、例題分析 例1：為擴大現有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設計如下，其中A的氧化產物不發生銀鏡反應： 試寫出： 反應類型；a 、b 、p ； 結構簡式；F、H； 化學方程式：DE： ； EKJ： 。 例2：在有機反應中,反應物相同而條件不同,可得到不同的主產物.下式中R代表烴基,副產物均已略去 . 請寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式,特別注意要寫明反應條件。 由CH3CH2CH2CH2Br分

8、兩步轉變為CH3CH2CHBrCH3 由2CHCH=CH2分兩步轉變為2CHCH2CH2OH 潮州金中人教版新課標化學選修5第三章第四節有機合成練習題 1香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯，其分子式為962，該芳香內酯經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。 乙二酸 提示： 1）KMnO 323 4332 2)H2O 22 過氧化物 請回答下列問題： 寫出化合物的結構簡式 。 化合物有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有種。 在上述轉化過程中，反應步驟的目的是

9、 。CH2 2CHCH3請設計合理方案從合成 COOH 。 O例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為： 濃H2SO高溫高壓 32 22CH2 170 催化劑 n 2.堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚： KOH +HX 室溫 化合物經下列四步反應可得到常用溶劑四氫呋喃，反應框圖如下： 請回答下列問題： 1和12在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇，中碳元素的質量分數約為65，則的分子式為 分子中所含官能團的名稱是 ，的結構簡式為 。 第步反應類型分別為 。 化合物具有的化學性質是 可發生氧化反應強酸或強堿條件下均可發生消去反應 可發生酯化反應催化條件下可發生加聚反應 寫出、和的結構簡式： ，和。

10、 寫出化合物與水溶液反應的化學方程式： 。 寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構體的結構簡式： 。已知：鹵代烴在一定條件下可以和金屬反應，生成烴基金屬有機化合物，該 O 有機化合物又能與含羰基 R Cl O2R2CHO H2O/H? 有機酸和PCl3反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵：R 苯在 AlCl3催化下能與酰鹵作用生成含羰基的化合物： O 3 O 科學研究發現，有機物X、Y在醫學、化工等方面具有重要的作用，其分子式均為C10H14O，都能與鈉反應放出氫氣，并均可經上述反應合成，但X、Y又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。X與濃硫酸加熱可得到M和M，而Y與濃硫酸加熱得到N和N。M、N分子中含有兩

11、個甲基，而M和N分子中含有一個甲基。下列是以最基礎的石油產品及無機試劑為原料合成X的路線： CH2=CH 3 CH2CH3+ 其中C溶液能發生銀鏡發應。請回答下列問題: 上述反應中屬于加成反應的是_ 寫出C、Y的結構簡式：C_ Y _ 寫出X與濃硫酸加熱得到M的化學反應方程式_ 過程中物質E+FG的化學反應方程式 _ 請認真閱讀下列3個反應： 利用這些反應，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請寫出A、B、C、D的結構簡式。2005年的諾貝爾化學獎頒給在烯烴復分解反應研究方面做出突出貢獻的化學家。烯烴復分解是指在催化條件下實現C=C雙鍵斷裂兩邊基團換位的反應。如圖表示兩個丙烯分

12、子進行烯烴換位，生成兩個新的烯烴分子：2丁烯和乙烯。 現以丙烯為原料，可以分別合成重要的化工原料I和G，I和G在不同條件下反應可生成多種化工產品，如環酯J； 反應的類型：_反應 ； G的結構簡式：_ ； 反應的化學方程式是_ ； 反應中C與HCl氣體在一定條件只發生加成反應，反應和不能調換的原因是 _，E的結構簡式： 反應的化學方程式：_ 。 已知： R COOH + RCH2COOHRCH2CCH2RCH2COOH + RCOOH 已知：A的結構簡式為：CH3CHCH2COOH ，現將A進行如下反應，B不能發 生銀鏡反應， D是食醋的主要成分， F中含有甲基，并且可以使溴水褪色。 寫出C、E

13、的結構簡式：、 反應和的反應類型：_反應、 寫出下列化學方程式： FG：_ ； AH：_； 潮州金中化學選修5第三章第四節有機合成練習題參考答案 CHCHCOOH 1 3 9種 保護酚羥基，使之不被氧化 ClCH 2CH2Br 2CH2OH 2 濃H2SO4 2O 2 2410；羥基 碳碳雙鍵 222 加成 取代 3 3 CCH CH3 33 +H2O 2 C：CH3CHO Y O O CH3 C Cl + C +HCl CHCHCOOH 1 OCH3 9種 保護酚羥基，使之不被氧化 2CH2Br 2CH2OH 2 濃H2SO 2O 2 COONa 2410；羥基 碳碳雙鍵 222 加成 取代 3 C 2CH333 +H2O C：CH3CHO Y： OH O O CH3 C Cl CH3 + C +HCl 4 5 取代反應 ；HOOCCH=CHCOOH 2COOH 保護A分子中CC不被氧化 ；Cl BrCH2CH2Br +H2O6 CH COOH HCH2CH2H +H Br C：HOOCCH2COOH 、E：HOOCCOOH、 消去，縮聚 一定條件 7H2SO3Na2SO3、H2O； 8E為CH3CO