1、目錄目錄第第5 5章章脂類代謝脂類代謝Metabolism of Lipid目錄目錄脂肪和類脂總稱為脂類脂肪和類脂總稱為脂類(lipids三脂酰甘油三脂酰甘油 (triacylglycerol, TAG)，也也稱為稱為甘油三酯甘油三酯 (triglyceride, TG) 膽固醇膽固醇 (cholesterol, CHOL)膽固醇酯膽固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂磷脂 (phospholipid, PL)糖脂糖脂 (glycolipid)鞘脂鞘脂 (sphingolipid) n定義定義:n分類分類:脂類概述脂類概述類脂類脂(lipoid)脂肪脂肪 (fat)目錄

2、目錄u 脂肪酸脂肪酸 (fatty acids)簡稱脂酸簡稱脂酸,包括飽和脂酸包括飽和脂酸(saturated fatty acid)和不飽和脂酸和不飽和脂酸(unsaturated fatty acid)。后者中后者中多不飽和脂酸多不飽和脂酸，機體自身不能合成，必機體自身不能合成，必須由食物提供，須由食物提供，是動物不可缺少的營養素，故是動物不可缺少的營養素，故稱為稱為營養必需脂酸營養必需脂酸(essential fatty acid)，包括，包括亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸。它們是前列腺。它們是前列腺素、血栓烷及白三烯等生理活性物質的前體。素、血栓烷及白三烯等生理活

3、性物質的前體。目錄目錄甘油三酯甘油三酯 甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglyceride)膽固醇酯膽固醇酯 FA膽固醇膽固醇 FAFAFA 甘油甘油 FAFAPiX 甘油甘油 X=膽堿、水、乙膽堿、水、乙醇胺、絲氨酸、醇胺、絲氨酸、甘油、肌醇、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等。磷脂酰甘油等。n脂類物質的基本構成：脂類物質的基本構成：目錄目錄CH2CHCH2OOOCO(CH2)mCH3CO(CH2)nCH3POOXOH甘油三脂甘油三脂X=膽堿、水、乙醇膽堿、水、乙醇胺、胺、 絲氨酸、甘絲氨酸、甘油、肌醇、磷脂油、肌醇、磷脂酰甘油等。酰甘油等。甘油磷脂甘油磷脂CH2CHCH2OOOCO(CH2)m CH

4、3CO(CH2)kCH3CO(CH2)nCH3CH2CHCH2OHOHOH甘油甘油目錄目錄鞘鞘 脂脂 鞘磷脂鞘磷脂 鞘糖脂鞘糖脂 FA鞘氨醇鞘氨醇 FA PiX鞘氨醇鞘氨醇 FA 糖糖 鞘氨醇鞘氨醇 目錄目錄分類分類含量含量分布分布生理功能生理功能甘油三酯甘油三酯 95 95脂肪組織、脂肪組織、血漿血漿1. 儲脂供能儲脂供能2. 提供必需脂酸提供必需脂酸3. 促脂溶性維生素吸收促脂溶性維生素吸收4. 熱墊作用熱墊作用5. 保護墊作用保護墊作用6. 構成血漿脂蛋白構成血漿脂蛋白糖酯、糖酯、膽膽固固醇及其酯、醇及其酯、磷脂磷脂5 5生物膜、神生物膜、神經、血漿經、血漿1. 維持生物膜的結構和功能維

5、持生物膜的結構和功能2. 膽固醇可轉變成類固醇激素、膽固醇可轉變成類固醇激素、維生素、膽汁酸等維生素、膽汁酸等3. 構成血漿脂蛋白構成血漿脂蛋白脂類的分類、含量、分布及生理功能脂類的分類、含量、分布及生理功能目錄目錄不飽和脂酸的分類及命名不飽和脂酸的分類及命名The Classification and Naming of Unsaturated Fatty Acids第一節第一節目錄目錄 編碼體系編碼體系從脂酸的羧基碳起計算碳原子的順序。從脂酸的羧基碳起計算碳原子的順序。 或或n n編碼體系編碼體系從脂酸的甲基碳起計算其碳原子順序。從脂酸的甲基碳起計算其碳原子順序。 n系統命名法系統命名法一

6、、脂酸的系統命名遵循有機酸一、脂酸的系統命名遵循有機酸命名的原則命名的原則標示脂酸的碳原子數即碳鏈長度和雙鍵的位置。標示脂酸的碳原子數即碳鏈長度和雙鍵的位置。目錄目錄哺乳動物不飽和脂酸按哺乳動物不飽和脂酸按(或或n)編碼體系分類編碼體系分類族族母體脂酸母體脂酸-7(n-7)軟油酸軟油酸(16：1，-7)-9(n-9)油酸油酸(18：1，-9)-6(n-6)亞油酸亞油酸(18：2，-6，9)-3(n-3)-亞麻酸亞麻酸(18：3，-3，6，9)目錄目錄（一）脂酸根據其碳鏈長度分為短鏈、中鏈（一）脂酸根據其碳鏈長度分為短鏈、中鏈和長鏈脂酸和長鏈脂酸 二、脂酸主要根據其碳鏈長度和二、脂酸主要根據其碳

7、鏈長度和飽和度分類飽和度分類碳鏈長度碳鏈長度10的脂酸稱為的脂酸稱為短鏈脂酸短鏈脂酸將碳鏈長度將碳鏈長度20的脂酸稱為的脂酸稱為長鏈脂酸長鏈脂酸目錄目錄（二）脂酸根據其碳鏈是否存在雙鍵分為（二）脂酸根據其碳鏈是否存在雙鍵分為飽和脂酸和不飽和脂酸飽和脂酸和不飽和脂酸 1.飽和脂酸的碳鏈不含雙鍵飽和脂酸的碳鏈不含雙鍵飽和脂酸以乙酸飽和脂酸以乙酸(CH3-COOH)為基本結構，為基本結構，不同的飽和脂酸的差別在于這兩基團間亞甲基不同的飽和脂酸的差別在于這兩基團間亞甲基(-CH2-)的數目不同。的數目不同。2.不飽和脂酸的碳鏈含有一個或一個以上雙鍵不飽和脂酸的碳鏈含有一個或一個以上雙鍵 單不飽和脂酸單

8、不飽和脂酸(monounsaturated fatty acid) 多不飽和脂酸多不飽和脂酸(polyunsaturated fatty acid)目錄目錄不飽和脂酸的雙鍵位置不同分屬于不飽和脂酸的雙鍵位置不同分屬于w w-3、w w-6、w w-7和和w w-9簇簇簇簇母體不飽和脂酸母體不飽和脂酸結構結構w w-7軟油酸軟油酸9-16:1w w -9油酸油酸9-18:1w w -6亞油酸亞油酸9,12-18:2w w -3亞麻酸亞麻酸9,12,15-18:3同簇的不飽和脂酸可由其母體代謝產生，如同簇的不飽和脂酸可由其母體代謝產生，如花花生四烯酸生四烯酸可由可由w w-6簇母體亞油酸簇母體亞油

9、酸產生。但產生。但w w-3、w w-6和和w w-9簇多不飽和脂酸在體內彼此不能相互轉化。簇多不飽和脂酸在體內彼此不能相互轉化。動物只能合成動物只能合成-9及及-7系的多不飽和脂酸，不能系的多不飽和脂酸，不能合成合成-6及及-3系多不飽和脂酸。系多不飽和脂酸。目錄目錄表表5-1常見的脂酸常見的脂酸慣名慣名系統名系統名碳原子數碳原子數和雙鍵數和雙鍵數簇簇分子式分子式飽和脂酸飽和脂酸 月桂酸月桂酸 (lauric acid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸豆寇酸(myristic acid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH軟脂酸軟脂酸(pal

10、mitic acid)n-十六烷酸十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸(stearic acid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸花生酸(arachidic acid)n-二十烷酸二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH不飽和脂酸不飽和脂酸棕櫚棕櫚(軟軟)油酸油酸(palmitoleic acid)9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸油酸(oleic acid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH異油酸異油酸(Vaccenic aci

11、d)反式反式11-十八碳一烯十八碳一烯酸酸18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH亞油酸亞油酸(linoleic acid)9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亞麻酸亞麻酸(a-linolenic acid)9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯酸酸18:3w-3CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOHg-亞麻酸亞麻酸(g-linolenic acid)6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸花生四烯酸(arac

12、hidonic acid)5,8,11,14-二十碳四二十碳四烯酸烯酸20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonic acid (EPA)5,8,11,14,17-二十碳二十碳五烯酸五烯酸20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonic acid (DPA)7,10,13,16,19-二十二二十二碳五烯酸碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonic acid (DHA)4, 7,10,13,16,19-二十二十二碳六烯酸二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CH

13、CHCH2)6CH2COOH目錄目錄脂類的消化與吸收脂類的消化與吸收Digestion and Absorption of Lipid第二節第二節目錄目錄 條件條件 乳化劑（膽汁酸鹽、甘油一酯、甘乳化劑（膽汁酸鹽、甘油一酯、甘油二酯等油二酯等）的乳化作用；的乳化作用； 酶的催化作用酶的催化作用 部位部位主要在小腸上段主要在小腸上段一、脂類的消化發生在脂一、脂類的消化發生在脂- -水界面，水界面，且需膽汁酸鹽參與且需膽汁酸鹽參與膽鹽在脂肪消化中的作用膽鹽在脂肪消化中的作用目錄目錄乳化乳化 消化酶消化酶 甘油三酯甘油三酯食物中的脂類食物中的脂類2-甘油一酯甘油一酯 + 2 FFA磷脂磷脂溶血磷脂溶

14、血磷脂 + FFA磷脂酶磷脂酶A2 膽固醇酯膽固醇酯膽固醇酯酶膽固醇酯酶膽固醇膽固醇 + FFA 胰脂酶胰脂酶 輔脂酶輔脂酶 微團微團 (micelles) 消化脂類的酶消化脂類的酶目錄目錄輔脂酶是胰脂酶對脂肪消化不可缺少的蛋輔脂酶是胰脂酶對脂肪消化不可缺少的蛋白質輔因子，分子量約白質輔因子，分子量約10,000。輔脂酶在胰腺。輔脂酶在胰腺泡中以酶原形式合成，隨胰液分泌入十二指腸。泡中以酶原形式合成，隨胰液分泌入十二指腸。進入腸腔后，輔脂酶原被胰蛋白酶從其進入腸腔后，輔脂酶原被胰蛋白酶從其N端切端切下一個五肽而被激活。輔脂酶本身不具脂肪酶下一個五肽而被激活。輔脂酶本身不具脂肪酶的活性，但它具有

15、與脂肪及胰脂酶結合的結構的活性，但它具有與脂肪及胰脂酶結合的結構域。它與胰脂酶結合是通過域。它與胰脂酶結合是通過氫鍵氫鍵進行的；它與進行的；它與脂肪通過脂肪通過疏水鍵疏水鍵進行結合。進行結合。n輔脂酶輔脂酶目錄目錄脂肪與類脂的消化產物，包括甘油一酯、脂肪與類脂的消化產物，包括甘油一酯、脂酸、膽固醇及溶血磷脂等以及中鏈脂酸脂酸、膽固醇及溶血磷脂等以及中鏈脂酸(6C10C)及短鏈脂酸及短鏈脂酸(2C4C)構成的的甘構成的的甘油三酯與膽汁酸鹽，形成油三酯與膽汁酸鹽，形成混合微團混合微團(mixed micelles)，被腸粘膜細胞吸收。，被腸粘膜細胞吸收。 消化的產物消化的產物目錄目錄十二指腸下段及

16、空腸上段。十二指腸下段及空腸上段。中鏈及短鏈脂酸構成的中鏈及短鏈脂酸構成的TG 乳化乳化 吸收吸收 脂肪酶脂肪酶 甘油甘油 + FFA 門靜脈門靜脈 血循環血循環腸粘膜腸粘膜 細胞細胞 二、飲食脂肪在小腸被吸收二、飲食脂肪在小腸被吸收 吸收部位吸收部位 吸收方式吸收方式目錄目錄長鏈脂酸及長鏈脂酸及2-甘油一酯甘油一酯 腸粘膜細胞腸粘膜細胞（酯化成（酯化成TG）膽固醇及游離脂酸膽固醇及游離脂酸 腸粘膜細胞腸粘膜細胞（酯化成（酯化成CE）淋巴管淋巴管 血循環血循環乳糜微粒乳糜微粒(chylomicron, CM) TG、CE、PL 載脂蛋白載脂蛋白(apo) B48、C、A、A 溶血磷脂及游離脂酸

17、溶血磷脂及游離脂酸 腸粘膜細胞腸粘膜細胞（酯化成（酯化成PL）目錄目錄 脂酰脂酰CoA合成酶合成酶 酯酰酯酰CoA 轉移酶轉移酶 CoA R2COCoA R3COCoA CoA 酯酰酯酰CoA 轉移酶轉移酶CHCH2 2OH OH CHCH2 2OH OH CHOCHO- -C C- -R R1 1 O =CHCH2 2OH OH CHCH2 2OH OH CHOCHO- -C C- -R R1 1 O =CHCH2 2OH OH CHCH2 2OO- -C C- -R R2 2CHOCHO- -C C- -R R1 1 O=O =CHCH2 2OH OH CHCH2 2OO- -C C- -

18、R R2 2CHOCHO- -C C- -R R1 1 O=O =CHCH2 2OO- -C C- -R R3 3 CHCH2 2OO- -C C- -R R2 2 CHOCHO- -C C- -R R1 1 O=O=O=n甘油一酯途徑甘油一酯途徑甘油三酯的消化與吸收甘油三酯的消化與吸收 目錄目錄甘油三酯的代謝甘油三酯的代謝Metabolism of Triglyceride第三節第三節目錄目錄甘油三酯是甘油的脂酸酯甘油三酯是甘油的脂酸酯 甘油三酯的分解代謝甘油三酯的分解代謝 脂肪動員脂肪動員 甘油進入糖代謝甘油進入糖代謝 脂酸的脂酸的 氧化氧化 脂酸的其他氧化方式脂酸的其他氧化方式 酮體的生

19、成和利用酮體的生成和利用脂酸的合成代謝脂酸的合成代謝甘油三酯的合成代謝甘油三酯的合成代謝多不飽和脂酸的重要衍生物多不飽和脂酸的重要衍生物本本節節主主要要內內容：容：目錄目錄 甘油三酯甘油三酯(triacylglycerol)是非極性、不溶于是非極性、不溶于水的甘油脂酸三酯，基本結構為甘油的三個水的甘油脂酸三酯，基本結構為甘油的三個羥基分別被相同或不同的脂酸酯化。羥基分別被相同或不同的脂酸酯化。 含有同一種脂酸的甘油三酯稱為含有同一種脂酸的甘油三酯稱為簡單甘油三簡單甘油三酯酯； (simple triacylglycerol); 含有兩種或三種脂含有兩種或三種脂酸的甘油三酯稱為酸的甘油三酯稱為混

20、合甘油三酯混合甘油三酯(mixed triacylglycerol) 。一、甘油三酯是甘油的脂酸酯一、甘油三酯是甘油的脂酸酯目錄目錄脂酸組成的脂酸組成的種類種類決定甘油三酯的決定甘油三酯的熔點熔點，隨飽，隨飽和脂酸的和脂酸的鏈長和數目鏈長和數目的增加而升高。的增加而升高。目錄目錄消化吸收和內源性合成的脂酸，以游離的形消化吸收和內源性合成的脂酸，以游離的形式存在較少，大多數以酯化的形式存在于甘油三式存在較少，大多數以酯化的形式存在于甘油三酯之中而存在于體內。酯之中而存在于體內。（二）甘油三酯的主要作用是為機體提供能量（二）甘油三酯的主要作用是為機體提供能量（一）甘油三酯是脂酸的主要儲存形式（一）

21、甘油三酯是脂酸的主要儲存形式1. 甘油三酯是機體重要的能量來源甘油三酯是機體重要的能量來源2. 甘油三酯是機體的主要能量儲存形式甘油三酯是機體的主要能量儲存形式男性：男性：21%，女性：，女性：26 1g TG = 38kJ目錄目錄 定義定義 脂肪動員脂肪動員(fat mobilization)是指是指儲存在脂儲存在脂肪細胞中的脂肪，被肪脂酶逐步水解為肪細胞中的脂肪，被肪脂酶逐步水解為FFA及及甘油甘油并釋放入血以供其他組織氧化利用并釋放入血以供其他組織氧化利用的過程。的過程。 二、甘油三酯的分解代謝主要是二、甘油三酯的分解代謝主要是脂酸的氧化脂酸的氧化（一）脂肪動員是甘油三酯分解的起始步驟（

22、一）脂肪動員是甘油三酯分解的起始步驟目錄目錄 脂解激素脂解激素 對抗脂解激素因子對抗脂解激素因子 關鍵酶關鍵酶 激素敏感性甘油三酯脂肪酶激素敏感性甘油三酯脂肪酶 (hormone-sensitive triglyceride lipase , HSL)能促進脂肪動員的激素，如胰高血糖素、能促進脂肪動員的激素，如胰高血糖素、去甲腎上腺素、去甲腎上腺素、ACTH 、 TSH等。等。 抑制脂肪動員，如胰島素、前列腺素抑制脂肪動員，如胰島素、前列腺素E2、煙酸等。煙酸等。目錄目錄n脂肪動員過程：脂肪動員過程：脂解激素脂解激素-受體受體G蛋白蛋白ACATPcAMPPKA+HSLa(無活性無活性)HSLb

23、(有活性有活性)TG 甘油二酯甘油二酯 （DG） FFA 甘油一酯甘油一酯FFA 甘油二酯脂肪酶甘油二酯脂肪酶 甘油甘油FFA甘油一酯脂肪酶甘油一酯脂肪酶u HSL-激素敏感性甘油三酯脂肪酶激素敏感性甘油三酯脂肪酶 目錄目錄（二）甘油經糖代謝途徑代謝（二）甘油經糖代謝途徑代謝肝、腎、腸肝、腎、腸等組織等組織 目錄目錄組組 織：織：除腦組織外除腦組織外, ,大多數組織均可進大多數組織均可進 行，行， 其中其中肝、肌肉肝、肌肉最活躍。最活躍。亞細胞：亞細胞：胞液、線粒體胞液、線粒體 部位部位（三）脂酸經（三）脂酸經-氧化分解供能氧化分解供能目錄目錄1. 脂酸的活化形式為脂酸的活化形式為脂酰脂酰Co

24、A（胞液胞液）脂酰脂酰CoA合成酶合成酶ATP AMP PPi 脂酰脂酰CoA合成酶合成酶(acyl-CoA synthetase)存在存在于內質網及線粒體外膜上。于內質網及線粒體外膜上。脂脂 肪肪 酸酸RCHRCH2 2CHCH2 2C C- -OH OH OO=OO=脂脂 酰酰SCoARCHRCH2 2CHCH2 2C CSCoA SCoA OO=OO= 主要過程主要過程目錄目錄2.脂酰脂酰CoA經肉堿經肉堿轉運進轉運進入線粒體入線粒體，是脂酸，是脂酸-氧氧化的主要限速步驟化的主要限速步驟 肉堿脂酰轉移酶肉堿脂酰轉移酶（carnitine acyl transferase ）是脂酸）是脂酸

25、-氧化的限速酶。氧化的限速酶。 目錄目錄3. 脂酸的脂酸的-氧化的最終產物主要是氧化的最終產物主要是乙酰乙酰CoA脫氫脫氫 加水加水 再脫氫再脫氫 硫解硫解 脂酰脂酰CoA L(+)-羥脂酰羥脂酰CoA酮脂酰酮脂酰CoA脂酰脂酰CoA+乙酰乙酰CoA 脂酰脂酰CoA 脫氫酶脫氫酶反反2-烯酰烯酰CoAL(+)-羥脂酰羥脂酰CoA脫氫酶脫氫酶 NAD+NADH+H+2-烯脂酰烯脂酰CoA 水化酶水化酶H2O FADFADH2酮脂酰酮脂酰CoA 硫解酶硫解酶CoA-SH RCH=CHCSCoA O =RCH=CHCSCoA O =O =RCH2CH2CSCoA O =O =RCHOHCH2CSCo

26、A O =O =RCOCH2CSCoA O =O =RCSCoA+ CH3COSCoA O=O=目錄目錄CH3(CH2)7CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COSCoACH3(CH2)7CH2CH2CH2CH2CH2COSCoACH3COSCoACH3(CH2)7CH2CH2CH2COCoACH3COSCoACH3(CH2)7CH2COSCoACH3COCoACH3COSCoA目錄目錄 NADH + H+ FADH2 H2O 呼吸鏈呼吸鏈 2ATP H2O 呼吸鏈呼吸鏈 3ATP 乙酰乙酰CoA徹底氧化徹底氧化 三羧酸循環三羧酸循環 生成酮體生成酮體 肝外組織氧化利用肝外組織氧化利用

27、脂酰脂酰CoA脫氫酶脫氫酶L(+)-羥脂酰羥脂酰CoA脫氫酶脫氫酶 NAD+ NADH+H+ -烯酰烯酰CoA 水化酶水化酶2H2OFADFADH2 酮脂酰酮脂酰CoA 硫解酶硫解酶CoA-SH脂酰脂酰CoA合成酶合成酶肉堿轉運載體肉堿轉運載體ATPCoASHAMP PPiH2O呼吸鏈呼吸鏈 2ATP H2O 呼吸鏈呼吸鏈 3ATP 線線粒粒體體膜膜TAC 脂脂 肪肪 酸酸RCHRCH2 2CHCH2 2C C- -OH OH OO=OO=RCH=CHCSCoA O =RCH=CHCSCoA O =O =RCH2CH2CSCoA O =O =RCHOHCH2CSCoA O =O =RCOCH2

28、CSCoA O =O =RCSCoA+ CH3COSCoA O=O=RCH2CH2CSCoA O =O =目錄目錄活化：活化：消耗消耗2個高能磷酸鍵個高能磷酸鍵 -氧化：氧化： 每輪循環每輪循環 四個重復步驟：四個重復步驟：脫氫、水化、再脫氫、硫解脫氫、水化、再脫氫、硫解產物：產物：1分子分子乙酰乙酰CoA1分子少兩個碳原子的脂酰分子少兩個碳原子的脂酰CoA1分子分子NADH+H+1分子分子FADH24. 脂酸氧化是體內能量的重要來源脂酸氧化是體內能量的重要來源 以以16碳軟脂酸的氧化為例碳軟脂酸的氧化為例目錄目錄7 輪循環產物：輪循環產物：8分子分子乙酰乙酰CoA7分子分子NADH+H+7分

29、子分子FADH2能量計算：能量計算： 生成生成ATP 810 + 72.5 + 71.5 = 108 凈生成凈生成ATP 108 2 = 106目錄目錄軟脂酸與葡萄糖在體內氧化產生軟脂酸與葡萄糖在體內氧化產生ATP的比較的比較軟脂酸軟脂酸(1mol)葡萄糖葡萄糖(1mol)ATP數目數目(mol)106 32 能量利用效率能量利用效率33%33%目錄目錄1.不飽和脂酸的氧化不飽和脂酸的氧化不飽和脂酸不飽和脂酸氧化氧化順順3-烯酰烯酰CoA順順2-烯酰烯酰CoA反反2-烯酰烯酰CoA3順順-2反烯酰反烯酰CoA 異構酶異構酶 氧化氧化L(+)-羥脂酰羥脂酰CoAD(-)-羥脂酰羥脂酰CoA D(

30、-)-羥脂酰羥脂酰CoA 表構酶表構酶H2O（四）脂酸的其他氧化方式（四）脂酸的其他氧化方式亞油酰亞油酰CoA（9順，順，12順）順）3次次氧化氧化 十二碳二烯脂酰十二碳二烯脂酰CoA（3順，順，6順）順）十二碳二烯脂酰十二碳二烯脂酰CoA（2反，反，6順）順）13456CH3cOSCoA27CH3cOSCoA12345673順順,2反反-烯脂酰烯脂酰 CoA異構酶異構酶CH3cOSCoA1812912次次氧化氧化 目錄目錄CH3cOSCoA123八碳烯脂酰八碳烯脂酰CoA（2順）順） D(+)-羥八碳脂酰羥八碳脂酰CoA L(-)-羥八碳脂酰羥八碳脂酰CoA 4 乙酰乙酰CoA 4次次氧化氧

31、化 -羥脂酰羥脂酰CoA 表構酶表構酶烯脂酰烯脂酰CoA 水化酶水化酶12CH3cOHOSCoA3CCH3 SCoAOHO123目錄目錄長鏈脂酸長鏈脂酸(C20、C22)（過氧化酶體）（過氧化酶體） 脂肪酸氧化酶脂肪酸氧化酶（FAD為輔酶）為輔酶） 較短鏈較短鏈 脂酸脂酸 （線粒體）（線粒體）氧化氧化2.過氧化酶體脂酸氧化過氧化酶體脂酸氧化目錄目錄3.3.奇數碳原子脂酸的氧化奇數碳原子脂酸的氧化丙酰丙酰CoA Ile Met Thr Val 奇數碳脂酸奇數碳脂酸膽固醇側鏈膽固醇側鏈CH3CH2COCoA 羧化酶羧化酶 （ATP、生物素）、生物素）CO2 D-甲基丙二酰甲基丙二酰CoA L-甲基

32、丙二酰甲基丙二酰CoA 消旋酶消旋酶 變位酶變位酶 5 -脫氧腺苷鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素 琥珀酰琥珀酰CoA TAC 目錄目錄乙酰乙酸乙酰乙酸(acetoacetate) 、-羥丁酸羥丁酸(-hydroxybutyrate)、丙酮、丙酮(acetone)三者總稱為三者總稱為酮體酮體(ketone bodies)。n血漿水平：血漿水平：0.030.5mmol/L(0.35mg/dl)n代謝定位：代謝定位：生成：生成：肝細胞線粒體肝細胞線粒體利用：利用：肝外組織（心、腎、腦、骨骼肌肝外組織（心、腎、腦、骨骼肌等）線粒體等）線粒體（五）酮體的生成和利用（五）酮體的生成和利用目錄目錄CO2 CoASH

33、CoASH NAD+ NADH+H+ -羥丁酸羥丁酸脫氫酶脫氫酶HMGCoA 合酶合酶乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫解酶硫解酶HMGCoA 裂解酶裂解酶1.酮體在肝細胞中生成酮體在肝細胞中生成CHCH3 3CSCoA CSCoA = =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OO= =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰

34、乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OO= =OO= =OOHOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CSCoACSCoA( (HMGCoAHMGCoA) ) CHCH3 3OHOH羥羥甲甲基基戊戊二二酸酸單單酰酰羥羥甲甲基基戊戊二二酸酸單單酰酰CoACoA= =OO= =OOHOCCHHOCCH2 2CCHCCH2 2CSCoACSCoA( (HMGCoAHMGCoA) ) CHCH3 3OHOH羥羥甲甲基基戊戊二二酸酸單單酰酰羥羥甲甲基基戊戊二二酸酸單單酰酰CoACoA= =OO= =OO= =OO= =OOCHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D

35、(D(- -) )- - - -羥羥丁丁酸酸羥羥丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羥羥丁丁酸酸羥羥丁丁酸酸CHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羥羥丁丁酸酸羥羥丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮= =OOCHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮CHCH3 3CCHCCH3 3 丙丙酮酮丙丙酮酮= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OO= =OOCHCH3 3CCH

36、CCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OO= =OO= =OO= =OO目錄目錄 NAD+ NADH+H+ 琥珀酰琥珀酰CoA 琥珀酸琥珀酸 CoASH+ATP PPi+AMP CoASH 2.酮體在肝外酮體在肝外組織利用組織利用 琥珀酰琥珀酰CoA轉硫酶轉硫酶（心、腎、腦及骨（心、腎、腦及骨骼肌的線粒體）骼肌的線粒體）乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫激酶硫激酶（腎、心和腦（腎、心和腦的線粒體）的線粒體）C

37、HCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羥羥丁丁酸酸羥羥丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羥羥丁丁酸酸羥羥丁丁酸酸CHCH3 3CHCHCHCH2 2COOH COOH D(D(- -) )- - - -羥羥丁丁酸酸羥羥丁丁酸酸OHOHCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰

38、酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸CHCH3 3CCHCCH2 2COH COH 乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酰酰乙乙酸酸= =OO= =OO= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OOCHCH3 3CCHCCH2 2CSCoA CSCoA ( (乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA) )= =OO= =OO= =OO= =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OO2CHCH3 3CSCoA CSCoA = =OOCHCH3 3CSCoA CSCoA = =OO= =OO2乙酰乙酰乙酰

39、乙酰CoA硫解硫解酶酶（心、腎、腦及（心、腎、腦及骨骼肌線粒體）骨骼肌線粒體）目錄目錄2乙酰乙酰CoA 乙酰乙酰乙酰乙酰CoA 乙酰乙酰CoA 乙酰乙酸乙酰乙酸HMGCoA D(-)-羥丁酸羥丁酸丙酮丙酮 乙酰乙酰乙酰乙酰CoA琥珀酰琥珀酰CoA 琥珀酸琥珀酸 2乙酰乙酰CoA酮體的生成和利用的總示意圖酮體的生成和利用的總示意圖目錄目錄3.3.酮體生成的生理意義酮體生成的生理意義l酮體是酮體是肝臟輸出能源肝臟輸出能源的一種形式。并且酮體的一種形式。并且酮體可通過血腦屏障，可通過血腦屏障，是是肌肉肌肉尤其是尤其是腦組織腦組織的重的重要能源要能源。l酮體利用的增加可減少糖的利用，有利于酮體利用的增

40、加可減少糖的利用，有利于維維持血糖水平恒定，節省蛋白質的消耗持血糖水平恒定，節省蛋白質的消耗。目錄目錄4. 酮體生成的調節酮體生成的調節 （1）飽食及饑餓的影響（主要通過激素的作用）飽食及饑餓的影響（主要通過激素的作用）抑制脂解，脂肪動員抑制脂解，脂肪動員 飽飽 食食 胰島素胰島素 進入肝的脂酸進入肝的脂酸 脂酸脂酸氧化氧化 酮體生成酮體生成 饑饑 餓餓 脂肪動員脂肪動員 FFA 胰高血糖素等胰高血糖素等 脂解激素脂解激素 酮體生成酮體生成 脂酸脂酸氧化氧化 目錄目錄（2）肝細胞糖原含量及代謝的影響）肝細胞糖原含量及代謝的影響糖代謝糖代謝 旺盛旺盛 FFA主要生成主要生成TG及磷脂及磷脂 乙酰

41、乙酰CoA +乙酰乙酰CoA羧化酶羧化酶 丙二酰丙二酰CoA 反之，反之，糖代謝減弱糖代謝減弱，脂酸，脂酸-氧化及酮體生成均氧化及酮體生成均加強。加強。目錄目錄丙二酰丙二酰CoA競爭性抑制肉堿脂酰轉移競爭性抑制肉堿脂酰轉移酶酶 ，抑制脂酰抑制脂酰CoA進入線粒體，進入線粒體，脂酸脂酸氧氧化減弱，酮體生產減少化減弱，酮體生產減少。（3）丙二酰）丙二酰CoA抑制脂酰抑制脂酰CoA進入線粒體進入線粒體目錄目錄三、脂酸在脂酸合成酶系的催化下合成三、脂酸在脂酸合成酶系的催化下合成組組 織：織：肝（主要）肝（主要）、腎、腦、肺、乳腺及、腎、腦、肺、乳腺及脂肪等脂肪等組織組織亞細胞：亞細胞：胞液：胞液：主要

42、合成主要合成1616碳的軟脂酸（棕櫚酸）碳的軟脂酸（棕櫚酸）肝線粒體、內質網：肝線粒體、內質網：碳鏈延長碳鏈延長1. 合成部位合成部位（一）軟脂酸的合成（一）軟脂酸的合成目錄目錄nNADPHNADPH的來源的來源: : 磷酸戊糖途徑（主要來源）磷酸戊糖途徑（主要來源） 胞液中胞液中異檸檬酸脫氫酶異檸檬酸脫氫酶及及蘋果酸酶蘋果酸酶催化的反應催化的反應乙酰乙酰CoA、ATP、HCO3-、NADPH、Mn2+ 2. 合成原料合成原料n乙酰乙酰CoACoA的主要來源的主要來源: :乙酰乙酰CoA全部在線粒體內產生，通過全部在線粒體內產生，通過 檸檬酸檸檬酸-丙酮酸循環丙酮酸循環(citrate pyr

43、uvate cycle)出線粒體。出線粒體。乙酰乙酰CoA 氨基酸氨基酸 Glc（主要）（主要）線線粒粒體體膜膜胞液胞液線粒體基質線粒體基質丙酮酸丙酮酸 丙酮酸丙酮酸 蘋果酸蘋果酸 草酰乙酸草酰乙酸 檸檬酸檸檬酸 檸檬酸檸檬酸 乙酰乙酰CoA NADPH+H+ NADP+ 蘋果酸酶蘋果酸酶 CoA ATP AMP PPi ATP檸檬酸裂解酶檸檬酸裂解酶 CoA 草酰乙酸草酰乙酸 H2O 檸檬酸合酶檸檬酸合酶 蘋果酸蘋果酸 CO2CO2目錄目錄（1）丙二酰）丙二酰CoA的合成的合成酶酶-生物素生物素-CO2 + 乙酰乙酰CoA 酶酶-生物素生物素 + 丙二酰丙二酰CoAn總反應式總反應式: :

44、丙二酰丙二酰CoA +ADP + PiATP + HCO3- + 乙酰乙酰CoA3. 脂酸合成酶系及反應過程脂酸合成酶系及反應過程酶酶-生物素生物素 + HCO3 酶酶-生物素生物素-CO2 ADP+Pi ATP 目錄目錄乙酰乙酰CoA羧化酶羧化酶 (acetyl CoA carboxylase)是是脂酸合成的脂酸合成的限速酶限速酶，存在于胞液中，其輔基是，存在于胞液中，其輔基是生生物素物素，Mn2+是其激活劑。其活性受別構調節和磷是其激活劑。其活性受別構調節和磷酸化、去磷酸化修飾調節酸化、去磷酸化修飾調節 。目錄目錄（2）脂酸合成）脂酸合成從乙酰從乙酰CoA及丙二酰及丙二酰CoA合成長鏈脂酸

45、，合成長鏈脂酸，是一個重復加成過程，每次延長是一個重復加成過程，每次延長2個碳原子。個碳原子。各種生物合成脂酸的過程基本相似。各種生物合成脂酸的過程基本相似。目錄目錄有有7種酶蛋白種酶蛋白（脂肪酰基轉移酶、丙（脂肪酰基轉移酶、丙二酰二酰CoA酰基轉移酶、酰基轉移酶、-酮脂肪酰合成酶、酮脂肪酰合成酶、-酮脂肪酰還原酶、酮脂肪酰還原酶、-羥脂酰基脫水酶、羥脂酰基脫水酶、脂烯酰還原酶和硫酯酶）脂烯酰還原酶和硫酯酶），聚合在一起構，聚合在一起構成成多酶體系多酶體系。軟脂酸合成酶軟脂酸合成酶n大腸桿菌大腸桿菌目錄目錄目錄目錄三個結構域：三個結構域：7種酶活性都在一條多肽鏈上，屬多功能酶，種酶活性都在一條

46、多肽鏈上，屬多功能酶，由一個基因編碼；有活性的酶為兩相同亞基首尾由一個基因編碼；有活性的酶為兩相同亞基首尾相連組成的二聚體。相連組成的二聚體。n高等動物高等動物底物進入縮合單位底物進入縮合單位還原單位還原單位軟脂酰釋放單位軟脂酰釋放單位目錄目錄其輔基是其輔基是4 -磷酸泛酰磷酸泛酰氨基乙硫醇氨基乙硫醇,是脂酰基載體。是脂酰基載體。 酰基載體蛋白酰基載體蛋白(ACP)目錄目錄n底物進入底物進入 乙酰乙酰CoA CE-S-乙酰基乙酰基 (縮合酶縮合酶) 丙二酰丙二酰CoA ACP-S-丙二酰基丙二酰基 軟脂酸軟脂酸合成酶合成酶 乙酰基乙酰基（第一個）（第一個）丙二酰基丙二酰基軟脂酸的合成過程軟脂酸

47、的合成過程縮合縮合 CO2 還還 原原 NADP+H+ NADP+ 脫水脫水 H2O 再還原再還原 NADPH+H+ NADP+ 目錄目錄n轉位轉位丁酰基由丁酰基由E2-泛泛-SH（ACP上上)轉移至轉移至 E1-半胱半胱-SH（CE上）。上）。ACPS C=O CH2 CH2 CH3 CE HS SO=C CH2 CH2 CH3 CEACPHS轉轉 位位 經過經過7輪循環反應，每次輪循環反應，每次加上一個丙二酰基，增加兩個加上一個丙二酰基，增加兩個碳原子，最終釋出軟酯酸。碳原子，最終釋出軟酯酸。CESO=C CH3 ACPSC=O CH2COO- CESO=C CH2 CH2 CH2 CH2

48、 CH3 ACPSC=O CH2COO- CESO=C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ACPSC=O CH2COO- O-O=C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CEACPHS HS +4H+4e- CO2 CESO=C CH2 CH2 CH3 ACPSC=O CH2COO- 4H+4e- CO2 4H+4e- CO2 目錄目錄n軟脂酸合成的總反應軟脂酸合成的總反應: : CH3COSCoA +7 HOOCH2COSCoA + 14NADPH+H+CH3(CH2)14COOH+ 7

49、CO2 + 6H2O+8HSCoA+ 14NADP+ 目錄目錄軟脂酸的合成總圖軟脂酸的合成總圖目錄目錄以以 丙 二 酰丙 二 酰 C o A 為 二 碳 單 位 供 體 ， 由為 二 碳 單 位 供 體 ， 由 NADPH+H+ 供氫經縮合、加氫、脫水、再加供氫經縮合、加氫、脫水、再加氫等一輪反應增加氫等一輪反應增加2個碳原子，合成過程個碳原子，合成過程類似軟類似軟脂酸合成脂酸合成，但脂酰基連在，但脂酰基連在CoASH上進行反應，上進行反應，可延長至可延長至24碳，以碳，以18碳硬脂酸為最多。碳硬脂酸為最多。1. 脂酸碳鏈在內質網中的延長脂酸碳鏈在內質網中的延長（二）脂酸碳鏈的延長（二）脂酸碳

50、鏈的延長目錄目錄以以 乙 酰乙 酰 C o A 為 二 碳 單 位 供 體 ， 由為 二 碳 單 位 供 體 ， 由 NADPH+H+供氫，過程與供氫，過程與-氧化的逆反應氧化的逆反應基基本相似，需本相似，需-烯酰還原酶，一輪反應增加烯酰還原酶，一輪反應增加2個碳原子，可延長至個碳原子，可延長至24碳或碳或26碳，以硬脂酸碳，以硬脂酸最多。最多。2. 脂酸碳鏈在線粒體中的延長脂酸碳鏈在線粒體中的延長目錄目錄動物：動物：有有4、5、8、9去飽和酶，鑲嵌在內質去飽和酶，鑲嵌在內質網上，脫氫過程有線粒體外電子傳遞系統網上，脫氫過程有線粒體外電子傳遞系統參與。參與。植物：植物：有有9、12、15 去飽

51、和酶去飽和酶H+NADH NAD+ E-FAD E-FADH2 Fe2+ Fe3+ Fe2+ Fe3+ 油酰油酰CoA+2H2O 硬脂酰硬脂酰CoA+O2 NADH-cytb5 還原酶還原酶去飽和酶去飽和酶 Cytb5 （三）不飽和脂酸的合成（三）不飽和脂酸的合成目錄目錄亞油酸的合成亞油酸的合成目錄目錄1.代謝物的調節作用代謝物的調節作用乙酰乙酰CoA羧化酶的別構調節物羧化酶的別構調節物抑制劑：軟脂酰抑制劑：軟脂酰CoA及其他長鏈脂酰及其他長鏈脂酰CoA 激活劑：檸檬酸、異檸檬酸激活劑：檸檬酸、異檸檬酸進食糖類而糖代謝加強，進食糖類而糖代謝加強，NADPH及乙酰及乙酰CoA供應增多，異檸檬酸及

52、檸檬酸堆積，有利供應增多，異檸檬酸及檸檬酸堆積，有利于脂酸的合成。于脂酸的合成。 大量進食糖類也能增強各種合成脂肪有關大量進食糖類也能增強各種合成脂肪有關的酶活性從而使脂肪合成增加。的酶活性從而使脂肪合成增加。 （四）脂酸合成的調節（四）脂酸合成的調節目錄目錄2. 激素調節激素調節 胰高血糖素胰高血糖素 腎上腺素腎上腺素 生長素生長素脂酸合成脂酸合成 TG合成合成 胰高血糖素：胰高血糖素：激活激活PKA，使之，使之磷酸化而失活磷酸化而失活胰島素：胰島素：通過磷蛋白磷酸酶，使之通過磷蛋白磷酸酶，使之去磷酸化而復活去磷酸化而復活+ 脂酸合成脂酸合成 胰島素胰島素 乙酰乙酰CoA羧化酶、羧化酶、脂酸

53、合成酶、脂酸合成酶、ATP-檸檬酸裂解檸檬酸裂解酶、脂蛋白脂酶酶、脂蛋白脂酶+ TG合成合成n乙酰乙酰CoACoA羧化酶的共價調節：羧化酶的共價調節：目錄目錄脂肪組織：脂肪組織：主要以主要以葡萄糖葡萄糖為原料合成脂肪，也利用為原料合成脂肪，也利用CM或或VLDL中的中的FA合成脂肪。合成脂肪。四、甘油三酯的合成代謝四、甘油三酯的合成代謝肝臟：肝臟：肝內質網合成的肝內質網合成的TG，組成，組成VLDL入血。入血。小腸粘膜：小腸粘膜：利用脂肪消化產物再合成脂肪。利用脂肪消化產物再合成脂肪。（一）合成部位（一）合成部位目錄目錄 甘油和脂酸主要來自于葡萄糖代謝甘油和脂酸主要來自于葡萄糖代謝 CM中的中

54、的FFA（來自食物脂肪）（來自食物脂肪）1. 甘油一酯途徑（小腸粘膜細胞）甘油一酯途徑（小腸粘膜細胞）2. 甘油二酯途徑（肝、脂肪細胞）甘油二酯途徑（肝、脂肪細胞）（二）合成原料（二）合成原料（三）合成基本過程（三）合成基本過程甘甘油油二二酯酯途途徑徑 酯酰酯酰CoA轉移酶轉移酶 CoA R1COCoA 酯酰酯酰CoA 轉移酶轉移酶 CoA R2COCoA 磷脂酸磷脂酸磷酸酶磷酸酶Pi 酯酰酯酰CoA 轉移酶轉移酶 CoA R3COCoA PiPiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OH OH CHOH CHOH 3 - 磷磷酸酸甘甘油油PiPiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OH O

55、H CHOH CHOH 3 - 磷磷酸酸甘甘油油O=PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH 1-酯酯酰酰-3 - 磷磷酸酸甘甘油油O=PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH 1-酯酯酰酰-3 - 磷磷酸酸甘甘油油PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOH CHOH 1-酯酯酰酰-3 - 磷磷酸酸甘甘油油O=PiCHCH2 2OO- -CHC

56、H2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=磷磷脂脂酸酸O=PiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=磷磷脂脂酸酸CHCH2 2OH OH CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=O=1 1，2 2- -甘甘油油二二酯酯CHCH2 2OO- -C C- -R R3 3 CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=O=O=甘甘油油三三酯酯CHCH2 2OO

57、- -C C- -R R3 3 CHCH2 2OO- -C C- -R R1 1 CHOCHO- -C C- -R R2 2 O=O=O=甘甘油油三三酯酯目錄目錄 3-磷酸甘油磷酸甘油主要來自主要來自糖代謝糖代謝。 肝、腎肝、腎等組織含有等組織含有甘油激酶甘油激酶，可利用游離甘油。，可利用游離甘油。甘油激酶（肝、腎）甘油激酶（肝、腎）ATPADPCHCH2 2OH OH CHCH2 2OH OH CHOH CHOH 游游離離甘甘油油PiPiCHCH2 2OO- -CHCH2 2OH OH CHOH CHOH 3 - 磷磷酸酸甘甘油油目錄目錄五、幾種多不飽和脂酸衍生物具有五、幾種多不飽和脂酸衍生

58、物具有重要生理功能重要生理功能前列腺素前列腺素 (prostaglandin, PG)血栓血栓烷烷 (thromboxane, TX)白三烯白三烯 (leukotrienes, LT)目錄目錄 具具二十碳的不飽和脂酸二十碳的不飽和脂酸，以，以前列腺酸前列腺酸為基本骨架為基本骨架 具一個具一個五碳環五碳環和和兩條側鏈兩條側鏈 9 7 5 3 1 11 13 15 17 19 10 COOH R1 1 20 R2 2 CH3 3 10 9 8 6 5 3 1 11 12 14 15 17 19 20 CH3 3 COOH 花生四烯酸花生四烯酸（20:45，8，11，14）前列腺酸前列腺酸（一）前列

59、腺素、血栓噁烷、白三烯的化學（一）前列腺素、血栓噁烷、白三烯的化學結構及命名結構及命名n前列腺素前列腺素(PG)目錄目錄PG根據根據五碳環上取代基五碳環上取代基和和雙鍵位置雙鍵位置不同，分不同，分 9 型：型：目錄目錄根據根據R1及及R2兩條側鏈中雙鍵數目的多少兩條側鏈中雙鍵數目的多少，PG又分為又分為1、2、3類，在字母的右下角提示。類，在字母的右下角提示。目錄目錄目錄目錄 有有前列腺酸樣骨架前列腺酸樣骨架，但五碳環為含氧的，但五碳環為含氧的噁烷噁烷代替。代替。n血栓烷血栓烷(TX) 目錄目錄 分子中有四個雙鍵分子中有四個雙鍵, 三個共軛雙鍵。三個共軛雙鍵。(LTB4)n白三烯白三烯(LT)

60、目錄目錄 合成部位：合成部位： 合成原料：合成原料： 合成過程：合成過程：1.前列腺素及血栓烷的合成前列腺素及血栓烷的合成（二）（二）PG、TX、LT的合成的合成PG：除紅細胞外的：除紅細胞外的全身各組織全身各組織TX：血小板：血小板花生四烯酸花生四烯酸目錄目錄2.白三烯的合成白三烯的合成花生四烯酸花生四烯酸 氫過氧化廿碳四烯酸氫過氧化廿碳四烯酸(5-HPETE, 5-hydroperoxy-eicotetraenoic acid) 脂過氧化酶脂過氧化酶（lipoxygenase）脫水酶脫水酶 白三烯白三烯(LTA4)LTB4、LTC4、LTD4及及LTE4等等 目錄目錄 PGE2誘發炎癥，促