1、專題 有機合成題的一般解題方法【復習目標】熟悉有機合成中需要具備的基礎知識(有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系，官能團的引入和消去，碳鏈的增減，官能團的保護等)，掌握有機合成的思路方法。【機化學基礎(選修5，人教版)P64-65：以有機反應為基礎的有機合成，是有機化學的一個重要內容。它是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化，其過程就象建筑師建造一座大廈，從基礎開始一層一層地向上構建。利用簡單的試劑作為基礎原料，通過有機反應連上一個官能團或一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎上利用中間體上的官能團，加上

2、輔助原料，進行第二步反應，合成出第二個中間體經過多步反應，按照目標化合物的要求，合成具有一定碳原子數目、一定結構的目標化合物。逆合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法，它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。而這個中間體的合成與目標化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。所確定的合成路線的各步反應其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產率，所使用的基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。】(一)有機物合成的基礎知識1有機合成中官能團的引入和消去(1)在分子中引入官

3、能團的方法引入鹵原子 a.烯烴、炔烴的加成反應 b.取代反應引入羥基 a.加成反應(烯加水、醛酮加氫) b.水解反應 酯的水解引入雙鍵 a.加成反應(炔烴的加氫) b.消去反應(鹵代烴、醇的消去)引入醛基或酮基：由醇羥基通過氧化反應可得到醛基或酮基。 (2)從分子中消除官能團的方法經加成反應消除不飽和鍵經取代、消去、酯化、氧化等反應消去OH經加成或氧化反應消除CHO 經水解反應消去酯基。經過水解、消去反應消去X 2有機合成中碳鏈的增減(1)增長碳鏈的方法：不飽和化合物間的加成、聚合(如乙烯聚乙烯)、不飽和烴與HCN的加成后水解等。酯化反應(如乙酸與乙醇轉化為乙酸乙酯等)。有機合成題中碳鏈的增長

4、，也有可能以信息給出，此類問題中應高度重視反應物與產物中的碳原子數的比較及連接位置關系等。(2)縮短碳鏈的方法，其方法主要有：烴的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。某些烴的氧化(如苯的同系物、烯烴等)。羧酸的脫羧反應。酯的水解反應3. 有機合成中官能團的保護 在有機合成中，某些不希望起反應的官能團，在反應試劑或反應條件的影響下產生副反應，這樣就不能達到預計的合成目標，因此，必須采取措施保護某些官能團，待完成反應后再除去保護基，使其復原。(備考指南P1256)例如為防止一OH被氧化可先將其酯化，為保護CC不受氧化可先將其與HBr加成或與水加成，在含有CC和CHO的化合物中欲用溴水檢驗CC，應先將CH

5、O用弱氧化劑(銀氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。(二)有機物合成的途徑(1)一元合成路線：RCHCH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯 CH3 COOH CH2Cl CH2OH (2)二元合成路線：RCHCH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環酯、聚酯) 。 (3)芳香族化合物合成路線： 酯在實際合成題中，有機物往往含有多種官能團，要充分考慮官能團的轉化順序。 解答有機合成題要注意：(1)選擇出合理簡單的合成路線，同時應把握以下原則：合成路線的原理正確、路線簡捷、易于提純、反應條件溫和、具有較高的產率，原料低毒性、低污染、易得和廉價的等；(2)熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相

6、互衍生關系以及重要官能團的引入和消去等基礎知識。(三)有機物合成的思路方法(1)正向合成法：采用正向思維，結合原料的化學性質，尋找符合需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標物，其過程可用“原料中間產物中間產物目標物”來表示。 (2)逆向追溯法：采用逆向思維，按“目標物中間產物中間產物原料”的順序確定合成順序。(3)綜合法：采用正逆向思維相結合，由兩端推中間或中間推向兩端。 例題（MCEJ05-24）6羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環己烷為原料合成6羰基庚酸。請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件）提示：合成過程中無機試劑任選，如有需要，可以

7、利用試卷中出現過的信息，合成反應流程圖表示方法示例如下：練習12005-2006學年廣州市高三B組調研測試的24題已知： 某課外活動小組用電石、一氯甲烷為基本原料合成聚丙烯酸甲酯，請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件，其它無機試劑可自選，有機物用結構簡式表示）。 合成流程圖表示方法示例如下： 練習2利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發生銀鏡反應，BAD結構簡式為： BAD的合成路線如下：試回答下列(1)寫出結構簡式Y D 。（2）屬于取代反應的有 （填數字序號） 。（3）1molBAD最多可與含 molNaOH的溶液完全反應（4）寫出方程式反應 。B+

8、GH 。化學有機合成題1.已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發生下列轉化：請根據下圖回答問題.(1).E中含有官能團的名稱是 ；的反應類型是 ，C跟新制的氫氧化銅反應的化學方程化為 .(2).已知B的相對分子質量為162，其燃燒產物中 則B的分子式為 ，F的分子式為 .(3).在電腦芯片生產領域，高分子光阻劑是光刻蝕線寬芯片的關鍵技術.F是這種高分子光阻劑生產中的主要原料.F具有如下特點：能跟溶液發生顯色反應：能發生加聚反應；芳環上的一氯代物只有兩種.F在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為 .(4).化合物G是F的同分異構體，它屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應.G可能有 種結構，寫出其中任一

9、種同分異構體的結構簡式 .2.已知水解聚馬來酸酐（HPMA）普遍用于鍋爐中作阻垢劑.按下列步驟可以從不飽和烴A合成HPMA（其中D物質的結構簡式為： ）：(1).寫出下列物質的結構簡式：A C G (2).寫出下列反應的化學方程式：. . (3).寫出聚合物I的名稱： ，合成產品HPMA的結構簡式： 3化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經下列途徑合成化合物D（分子式為C3H6O3）.已知： 請回答下列問題：(1).寫出下列物質的結構簡式： A：_；B：_；C：_；D：_.(2).指出反應的反應類型_.(3).寫出反應的化學方程式_.(4).反應的目的是_.(5).化合物D是D

10、的一種同分異構體，它最早發現于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產物.D在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子環狀化合物F（C6H8O4）.請分別寫出D生成E和F的化學方程式： DE：_ DF：_.4.已知：.鹵代烴（或Br）可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物.后者又能與含羰基化合物反應生成醇：RBrMgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH.有機酸和PCl3反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵：+ HClO+ RCClOCR.苯在AlCl3催化下能與酰鹵作用：請以最基礎的石油產品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任選無機試劑為原料依下列路線合成J，已

11、知J分子式為C10H14O， MgABGdAlCl3HBrCH2=CH2EFDCabcPCl3HJBH2OH+(1).寫出下列反應的反應類型：CD： FG： (2).寫出E和J的物質的結構簡式：E： J： (3).寫出下列反應方程式：DE： _ GH： _ 5.據報導，目前我國結核病的發病率有抬頭的趨勢.抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PASNa（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種.它與雷米封可同時服用，可以產生協同作用.已知：（苯胺、弱堿性、易氧化）下面是PASNa的一種合成路線（部分反應的條件未注明）：按要求回答問題：.寫出下列反應的化學方程式并配平AB：_；BC7H6BrNO2：_.寫出下列物質

12、的結構簡式：C：_D：_.指出反應類型：I_，II_.指出所加試劑名稱：X_，Y_.6藥用有機物A為一種無色液體.從A出發可發生如下一系列反應A(C8H8O2)NaOH溶液BCEDF白色沉淀G(C4H8O2)具有香味的液體CO2+H2O濃溴水H+C2H5OH濃硫酸請回答：.化合物F結構簡式： .寫出反應的化學方程式： .寫出反應的化學方程式： .有機物A的同分異體甚多，其中屬于羧酸類的化合物，且含有苯環結構的異構體有_ 種.E的一種同分異構體H，已知H可以和金屬鈉反應放出氫氣，且在一定條件下可發生銀鏡反應.試寫出H的結構簡式： .E的另一種同分異構體R在一定條件下也可以發生銀鏡反應，但不能和金

13、屬鈉反應放出氫氣.試寫出R的結構簡式： .7咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl3溶液反應顯紫色。足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液1molB與2molNaOH溶液恰好完全反應C (C9H5O4Na3)ABD（1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為_。（2）咖啡酸可以發生的反應是_（填寫序號）。 氧化反應 加成反應 酯化反應 加聚反應 消去反應（3）咖啡酸可看作1，3，4三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結構簡式為_。（4）3.6 g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應生成氣體（標準狀況）_mL。（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質在一定條件