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文檔簡介

1、第四節(jié) 乙炔 炔烴教學(xué)目的:1、 使學(xué)生了解乙炔的重要化學(xué)性質(zhì)和主要用途。2、 使學(xué)生了解乙炔的結(jié)構(gòu)特征、通式和主要的性質(zhì)。 3、培養(yǎng)學(xué)生的辨證唯物主義觀。教學(xué)方法:探索推理法教學(xué)重點:乙炔的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點:乙炔的結(jié)構(gòu)以及與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。教學(xué)過程:提問對比乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu),乙烯有一個雙鍵,則氫原子數(shù)比乙烷少2個H。假設(shè)比C2H4再少2個H,結(jié)構(gòu)會怎樣?應(yīng)有一根三鍵。(HCCH)結(jié)論和烷烴相比,每有一個雙鍵,氫原子就減少2個,每有一個三鍵,氫原子就減少4。提問 設(shè)CnHm分子中只有單雙鍵,則該有多少個雙鍵?不飽和度: = C數(shù)+1H數(shù)/2, 如C12H12中最多有多少個雙鍵?(7)一、乙炔

2、的組成和結(jié)構(gòu):分子式:C2H2 電子式: 結(jié)構(gòu)式:HCCH 結(jié)構(gòu)簡式:CHCH展示乙炔的球棍模型:直線型,鍵角180°例題 CH3CH=CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是( B C ) A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C、6個碳原子都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一平面上 解析:該物質(zhì)空間結(jié)構(gòu)可表示為: 注:該物質(zhì)并不是所有原子均共面,如CH3中的3個氫原子,CF3中的3個氟原子均類CH4中氫原子,是空間的。甲烷、乙烯、乙炔結(jié)構(gòu)的比較 結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH3 CH2=CH2HCCH 鍵角 109°28(約) 120&

3、#176; 180° 碳碳鍵長(m) 1.54×10-10 1.33×10-10 1.20×10-10 碳碳鍵能(KJ/mol) 384 615812乙炔的鍵能8123×384,也比CC單鍵和C=C雙鍵鍵能之和小,所以說明乙炔的CC中有兩個鍵易斷裂。三鍵中一個為CC鍵,兩個為鍵。提問推測乙炔的性質(zhì)和哪類物質(zhì)類似?易發(fā)生哪些反應(yīng)?回答類似烯烴,易發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)。驗證實驗1、乙炔通入酸性KMnO4溶液中2、乙炔通入溴的CCl4溶液中3、乙炔通入溴水中4、點燃乙炔氣流二、乙炔的實驗室制法:1、原料:電石(CaC2中常含CaS、Ca3P2)、

4、飽和食鹽水 電石來源:CaCO3=CaO + CO2 CaO + 3C=CaC2 + CO(電爐中進(jìn)行)2、反應(yīng)原理:CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 離子型碳化物,與水的反應(yīng)相當(dāng)于水解解釋乙炔為無色、無味氣體,常因含有H2S、PH3等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。副反應(yīng): Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3 CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2SH2S、PH3氣體具有還原性,會影響C2H2的檢驗,應(yīng)注意除雜(用CuSO4除H2S,PH3,CuSO4可氧化PH3。)3、裝置原理:固 + 液 不加熱 氣,類似制H2、CO2的簡易裝置提問能不能用啟普發(fā)生

5、器制取乙炔?(滿足三個條件:不溶于水的塊狀固體;生成的氣體難溶于水;反應(yīng)不需要加熱)講解不能。電石和水反應(yīng)非常劇烈,反應(yīng)不好控制(實驗時用飽和食鹽水代替水以減緩反應(yīng)速率或者說得到平穩(wěn)的氣流,原因,水與電石反應(yīng),消耗水,使NaCl析出,附著在電石表面,阻礙水與電石的進(jìn)一步進(jìn)行,從而減緩速率);反應(yīng)生成石灰乳Ca(OH)2會堵塞反應(yīng)容器;同時反應(yīng)時放出大量的熱,容易引起啟普發(fā)生器的爆裂。4、氣體收集:排水法,一般不用排空氣法,因為易混入空氣,不純的乙炔點燃易爆。三、乙炔的化學(xué)性質(zhì):1、氧化反應(yīng):可使酸性KMnO4溶液褪色(用以鑒別飽和烴和不飽和烴)可燃性:2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H

6、2O推測對比乙烷、乙烯,乙炔燃燒有何特點?甲烷、乙烯、乙炔的燃燒對比: CH4 C2H4 C2H2 含碳量 75 85.7 92.3 明亮度 不明亮 較明亮 最明亮 煙量 無煙 稍有黑煙 有濃煙講解乙炔在氧氣中燃燒的火焰叫氧炔焰,溫度可達(dá)3000°C以上,可用氧炔焰來焊接或切割金屬。原因:雖然乙烯的熱效應(yīng)比乙炔高,但乙炔含碳量高,含氫量少,燃燒時生成的水少,液態(tài)水汽化時吸熱少,故放出熱量多,氧炔焰溫度高。 乙炔和空氣的混合物遇火時可能發(fā)生爆炸,故在使用乙炔時要注意安全。2、加成反應(yīng):使Br2的CCl4溶液或溴水褪色: CHCH + Br2 CHBr=CHBr (1,2二溴乙烯) CH

7、Br=CHBr + Br2 CH(Br)2CH(Br)2 (1,1,2,2四溴乙烷)了解乙烯、乙炔均可使溴水褪色,試推測,誰的速度快些?由于乙炔中CC比乙烯中C=C鍵長短,且有兩個鍵,電子云重疊大,難斷裂,故乙烯快些。與H2加成與HCl的加成(氯化汞作催化劑) 介紹 聚氯乙烯的用途:P132,塑料PVC,但它會釋放出對人體有害的氯化氫,故不能用來制作食品包裝袋。3、加聚反應(yīng)(不要求): 原來認(rèn)為一般不發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚產(chǎn)物,但2000年諾貝爾化學(xué)獎獲得者研究出了聚乙炔,并且它還能導(dǎo)電。可見科學(xué)在不斷進(jìn)步。 四、乙炔的物理性質(zhì): 純凈的乙炔為無色無味的氣體,密度比空氣稍小,微溶于水,易溶于有機(jī)

8、溶劑。五、炔烴:1、定義:分子中含有碳碳三鍵的鏈烴(不說明的情況下,炔烴指單炔烴)。2、通式:CnH2n-2 (n2)3、性質(zhì):物理性質(zhì):類烷烴,C原子個數(shù)4為氣態(tài)。熔沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。化學(xué)性質(zhì):類乙炔4、命名:類烯烴,如: 4甲基2戊炔5、炔烴的同分異構(gòu)體:官能團(tuán)異構(gòu):炔烴與二烯烴CHCH位置異構(gòu):碳鏈異構(gòu) 如C5H8的同分異構(gòu)體一共有5種。 練習(xí)1、下列各類烴中,碳和氫兩元素的質(zhì)量比為一定值的是( ) A、烷烴 B、烯烴 C、炔烴 D、二烯烴2、把水滴入下列物質(zhì)中,能產(chǎn)生氣體的是( )、純堿 、漂白粉 、過氧化鈉、電石3、科學(xué)家1995年合成了一種分子式為C200H200含多個碳

9、碳三鍵的鏈烴,其分子中含碳碳三鍵最多是( )A、44個 B、50個 C、51個 D、無法確定4、1體積某氣態(tài)烴A最多和2體積HCl加成,生成氯代烷烴,1mol此氯代烴能和4molCl2發(fā)生取代反應(yīng),生成物只有C、Cl兩種元素,則A的化學(xué)式( )A、C3H4 B、C2H4 C、C4H6 D、C2H25、 amL3種氣態(tài)烴的混合物,與足量的氧氣點燃爆炸后,恢復(fù)到原來的狀況(常溫常壓)體積縮小2amL,則這3種烴不可能是( )A、CH4、C2H4、C3H4 B、C2H6、C3H6、C4H6 C、C2H2、C2H6、C3H8 D、CH4、C2H6、C2H2、1、 由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br

10、,下列方法中最可行的是( )A、先與HBr加成后再與HCl加成 B、先與H2完全加成后再與Cl2、Br2加成C、先與HCl加成后再與Br2加成 D、先與 Cl2加成后再與HBr加成7、將三種氣態(tài)烴以任意比例混合后與足量氧氣在密閉容器里完全燃燒,保持溫度不變(120)時,反應(yīng)前后壓強(qiáng)不變,試確定這三種烴應(yīng)是 CH4、C2H4、C3H4 , 由此得出的結(jié)論是 凡氫原子數(shù)為4個的氣態(tài)氫,充分燃燒前后保持溫度在100以上,若在密閉容器中反應(yīng),則反應(yīng)前后壓強(qiáng)不變,若保持恒溫恒壓時,反應(yīng)前后氣體體積不變。若保持溫度在100以上,某烴充分燃燒后,在恒壓下體積增大,則說明該烴分子中含氫原子數(shù)應(yīng) 大于4 ,氣體

11、體積減小時,分子含氫原子數(shù)應(yīng) 小于4 。8、為探究乙炔與溴的加成反應(yīng),甲同學(xué)設(shè)計并進(jìn)行了如下實驗:先取一定量工業(yè)用電石與水反應(yīng),將生成的氣體通人溴水中,發(fā)現(xiàn)溶液褪色,即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實驗中,褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁,推測在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體,由此他提出必須先除去之,再與溴水反應(yīng)。(1)寫出甲同學(xué)實驗中兩個主要的化學(xué)方程式。 CaC2+2H2O Ca(OH)2 + C2H2, C2H2+ Br2 CHBr=CHBr或C2H2 +2Br2 CHBr2CHBr2 (2)甲同學(xué)設(shè)計的實驗不能(填能或不能)驗證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng),其理由是(多選扣分) (a)使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng) (b)使溴水褪色的反應(yīng),就是加成反應(yīng)(c)使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙炔 (d)使溴水褪色的物質(zhì),就是乙炔(3)乙同學(xué)推測此乙炔中必定含有一種雜質(zhì)氣

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