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文檔簡介
1、1有機推斷題型歸納根據給出的有機物的化學性質及與其他有機物間的相互關系,推斷未知有機物的結構, 是結構與性質關系中考查能力的高層次試題。在歷年各地各模式高考卷有機板塊中重現率極高。要解好這些題,一是要熟練掌握烴及其衍生物之間的相互轉化,二是要提高知識遷移的 能力。(一)、解題策略推斷有機物,通常是通過試題中提供的信息,判斷有機物可能存在的官能團和性質;有 相對分子質量的先根據它確定可能的分子式。最后綜合各種信息,確定有機物的結構簡式。解有機推斷題的一般方法是:1、找已知條件最多的,信息量最大的。這些信息可以是化學反應、有機物性質(包括 物理性質)、反應條件、實驗現象、官能團的結構特征、變化前后
2、的碳鏈或官能團間的差異、 數據上的變化等等。2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質的物質(如常溫下處于氣態的含氧衍生物甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結構)、特殊的反應、特殊的顏色等等。3、根據數據進行推斷。數據往往起突破口的作用,常用來確定某種官能團的數目。4、 根據加成所需 H2,B2的量,確定分子中不飽和鍵的類型及數目;由加成產物的結構,結合碳的四價確定不飽和鍵的位置。5、如果不能直接推斷某物質,可以假設幾種可能,結合題給信息進行順推或逆推,猜 測可能,再驗證可能,看是否完全符合題意,從而得出正確答案。其中,最關鍵的是找準突破口。1. 根據反應現象推知官能團2. 根據物質的性
3、質推斷官能團3. 根據特征數字推斷官能團4. 根據反應產物推知官能團位置5. 根據反應產物推知官能團的個數6. 根據反應條件推斷反應類型其中醇、醛、酸、酯轉化關系:醇經氧化可轉化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應產物是酯,這個轉化關系的本質可表示為(其中X、R 代表某種基團):X-CHaOH= X-HX-C-OH = XCOOCH2R是有機化學中的主干知識,是高考有機框圖推斷題出現頻度最大“題眼信息”之一。(二卜常見題型歸納1、給出合成路線的推斷題(即框圖題)此類題是最為常見的有機推斷題。除題干給出新化學方程式、計算數據、實驗現象和分 子式或結構式外,大部分信息均集中在框圖中。解答這類題時,要緊
4、緊抓住箭頭上下給出的反應條件,結合題給信息,分析每個代號前 后原子數、碳干和官能團變化情況,找準突破口。例 1 (2011 安徽)26. (14 分)PBS 是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸 酐等原料經下列路線合成:02(2)C 中含有的官能團名稱是 _; D 的名稱(系統命名)是 _ 。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體,分子中含1 個環(四元碳環)和 1 個羥基,但不含一 O O鍵。半方酸的結構簡式是 _。(4)由 D 和 B 合成 PBS 的化學方程式是 _(5)_下列關于 A 的說法正確的是。乩能使酸性只“心溶痣或漠的廠匸歸褪色b.能與Na;co:應,但不與 X 旨反應匚能與
5、新制Cu(OHV應 ImolA完全燃焼右耗5mo;O:【解析】由圖知A B,C D 是 A、C 與 出 發生加成反應,分別生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH,為二元醇,其名稱為1,4-丁二醇。由已知信息及 D 的結構簡式可推知 C 由兩分子甲醛與 HOCH 加成而得,其結構為 HOCH2C 三 CCfOH , 分子中含有碳碳叁鍵和羥基。根據題意馬來酸酐共含 4 個碳原子,其不飽和度為 4,又知半方酸含一個 4 元碳環,即 4 個原子全部在環上,又只含有一個-OH,因此另兩個氧原子只能與碳原子形成碳氧雙鍵,剩下的一個不飽和度則是一個碳碳雙鍵提供,結合碳的四價結OOH構
6、可寫出半方酸的結構簡式為。由題知 BHOOC(CH2)2COOH為二元羧酸,H C HCH2一定條件催化劑*HC三CHHOCH2CH2CH2CH2OH一定條件(馬來酸酐)PBS(已知:RC 三 CH(1) AB的反應類型是OIIRi C R?定條件OHIRC 三CCRiR2_ ; B 的結構簡式是H2OHOOCCH=CHCOOHH2A催化劑3DHO(CH2)4OH為二元醇,兩者發生縮聚反應生成PBS 聚酯。A 中含有碳碳雙鍵,故能被 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色、與 B2發生加成反應使 B2的 CCI4溶液褪色、與 HBr 等加成; 因分子中含有COOH, 可與 Cu(OH)
7、2、 NazCOs等發生反應; 由 A (分子 式為 C4H4O4)完全燃燒:C4H4O4+ 3O2=4CO2+ 2H2O 可知 ImolA 消耗 3 mol O2,故 ac 正確。【答案】加成反應(或還原反應)HOOCCH2CH2COOH碳碳叁鍵、羥基1,4- 丁二醇 nHOOCCH2CH2COOHnHOOCCH2CH2COOHOnHOCH2CH2CH2CH2OH一疋條件 HO C (CH2)2 C O (CH2)4。詁 + (2n - 1)H2Oac2、由計算數據推斷分子式,由性質推斷結構簡式例 2(2012大綱版)化合物 A (CnH8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物
8、B 和 C。回答下列問題:B 的分子式為 C2H4O2,分子中只有一個官能團。則 B 的結構簡式是 _ , B 與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成 D,該反應的化學方程式是 _ ,該反應的類型是 _ ;寫出兩種能發生銀鏡反應的 B 的同分異構體的結構簡式C 是芳香化合物,相對分子質量為180,其碳的質量分數為 60.0%,氫的質量分數為 4.4%,其余為氧,則 C 的分子式是_ 。(3)已知 C 的芳環上有三個取代基,其中一個取代基無支鏈,且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團,則該取代基上的官能團名稱是_。另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,
9、則C 的結構簡式(4)A 的結構簡式是。【解析】(1) B 能與乙醇發生反應,結合其化合物知,B 為乙酸。乙酸的同分異構體中能發nH OCH2CH2CH2CH2OH一定條件I二CH2)2- C O (CH2)4 On +2nH.4生銀鏡反應的有羥醛及甲酸形成的酯。(2) C 中碳原子數為180 60%12=9 ,H 原子數為5180 4.4% =8, O 原子數為180-12 -18=4,所以 C 的化學式為 C9H8O4。(3)1 16使溴水褪色,應含有 “C=C,與 NaHCO3放出氣體,應含有 -COO”。分子中共含有四個氧 原子,多余的兩上氧原子應為酚羥基。 (4) A 在堿中水解,生
10、成 B 和乙酸,則 A 應為乙酸 形成的酯。CH=CH-COOHHO3、從結構推斷物質所具有的性質、所含官能團種類、有機物類別這類有機題的推斷常常出現在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含元素及各原子結合方式,再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征,根據各“塊”找出官能團及其對應的 性質。例 3(2012 江蘇)11.普伐他汀是一種調節血脂的藥物,其結構簡式如圖6 所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是A .能與 FeCb 溶液發生顯色反應B .能使酸性 KMnO4溶液褪色C.能發生加成、取代、消去反應D .1 mol 該物質最多可與 1 mol NaOH 反應【答案】BC【解析】A 選項錯誤,分子中無苯環,不含酚羥基;B 選項正確, 碳碳雙鍵、醇都能使酸性高錳酸鉀溶液退色;C 選項正確,雙鍵能加成,醇能取代和消去反應;D 選項錯誤,羧基和酯基個消耗 1 個氫氧化鈉。總結:1、有機推斷題中審題的要點文字、框圖及問題要全面瀏覽。【答案】(1)CH3COOH取代)反應C9H8O4(2)來源學申一網CH3COOH + CH3CH2OHHOCH2CHO、HCOOCH3濃硫CH3COOCH2CH3+ H2O酯化(或(3)
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