1、氨基酸之色氨酸氨基酸之色氨酸尹賢洙尹賢洙名稱名稱名稱名稱:L-:L-色氨酸色氨酸別名別名: : L-2-L-2-氨基氨基-3-3-吲哚基丙酸吲哚基丙酸; ; (+/-)-2-(+/-)-2-氨基氨基-3-(3-3-(3-吲哚基吲哚基) )丙酸丙酸; ; L-2-L-2-氨基氨基-3-3-吲哚基吲哚基-1-1-丙酸丙酸; ; L-L-氨基吲哚丙酸氨基吲哚丙酸; ; L-L-色氨基酸色氨基酸; ; L-L-胰化蛋白氨基酸胰化蛋白氨基酸; ; L-2-L-2-氨基氨基-3-3-吲哚基吲哚基- -丙酸丙酸; ; L-L-色胺酸色胺酸名稱名稱英文名稱英文名稱: :H-Trp-OH; H-Trp-OH;

2、L-Tryptophane; L-Tryptophane; L-Tryptohan; L-Tryptohan; 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine; 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine; TRP; TRP; (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid; (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid; 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid名稱名稱三字母簡稱：三字

3、母簡稱：TrpTrp單字母簡稱：單字母簡稱：W W分子量分子量:204.2252:204.2252分子式：分子式：C C1111H H1212N N2 2O O2 2理化性質理化性質性狀：性狀：白色至黃白色晶體或結晶性粉末。白色至黃白色晶體或結晶性粉末。無臭或微臭，稍有苦味。無臭或微臭，稍有苦味。熔點熔點289289。理化性質理化性質穩定性：穩定性：1.1.長時間光照會著色。長時間光照會著色。2.2.與水共熱產生少量吲哚，如在氫氧化鈉、硫酸銅存在下與水共熱產生少量吲哚，如在氫氧化鈉、硫酸銅存在下加熱，則產生多量吲哚。加熱，則產生多量吲哚。3.3.與酸在暗處加熱較穩定。與酸在暗處加熱較穩定。4.

4、4.與其他氨基酸、糖類、醛類共存時極易分解。與其他氨基酸、糖類、醛類共存時極易分解。5.5.如無烴類共存，與如無烴類共存，與5mol/L5mol/L氫氧化鈉共熱至氫氧化鈉共熱至125125仍穩定仍穩定 。用酸分解蛋白質時，色氨酸完全分解，生成腐黑物。略溶用酸分解蛋白質時，色氨酸完全分解，生成腐黑物。略溶于水（于水（1.1g/100ml1.1g/100ml，2525）。）。6. 6. 存在于白肋煙煙葉、煙氣中。存在于白肋煙煙葉、煙氣中。用途用途人：營養增補劑和抗氧化劑。人：營養增補劑和抗氧化劑。色氨酸是人體重要的神經遞質色氨酸是人體重要的神經遞質-5-5-羥色胺的前體，是人體羥色胺的前體，是人體

5、的必需氨基酸之一；的必需氨基酸之一；用于孕婦營養補劑和乳幼兒特殊奶粉；用于孕婦營養補劑和乳幼兒特殊奶粉；用于煙酸缺乏癥（糙皮病）治療藥；用于煙酸缺乏癥（糙皮病）治療藥；作為安神藥，調節精神節律、改善睡眠。作為安神藥，調節精神節律、改善睡眠。代謝機理代謝機理用酸分解蛋白質時用酸分解蛋白質時, ,色氨酸完全分解色氨酸完全分解, ,生成腐黑物。生成腐黑物。色氨酸是雜環氨基酸色氨酸是雜環氨基酸, ,是一種必需氨基酸。在體內能轉變是一種必需氨基酸。在體內能轉變為為5-5-羥色胺、煙酸、黑素緊張素、松果體激素和黃尿酸等羥色胺、煙酸、黑素緊張素、松果體激素和黃尿酸等多種生理活性物質。多種生理活性物質。當人體

6、缺乏色氨酸時當人體缺乏色氨酸時, ,不僅會引起一般低蛋白癥不僅會引起一般低蛋白癥, ,還會產生還會產生皮膚疾患、白內障、玻璃體退化及心肌纖維化等特殊病癥。皮膚疾患、白內障、玻璃體退化及心肌纖維化等特殊病癥。它還能增強機體對它還能增強機體對射線的抵抗力。射線的抵抗力。代謝機理代謝機理色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質，可以色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質，可以通過色氨酸合成生長素。通過色氨酸合成生長素。色氨酸代謝過程發生障礙所致的疾病可見于肝功能衰退、色氨酸代謝過程發生障礙所致的疾病可見于肝功能衰退、色氨酸尿癥、羥基犬尿氨酸尿癥和黃酸尿癥等，后三者為色氨酸尿癥、羥基犬尿氨酸

7、尿癥和黃酸尿癥等，后三者為遺傳性疾病，是由于從色氨酸到煙酸及輔酶遺傳性疾病，是由于從色氨酸到煙酸及輔酶的主要代謝的主要代謝途徑發生障礙。途徑發生障礙。代謝機理代謝機理血漿中色氨酸分為游離型的和白蛋白結合型的兩部分，大血漿中色氨酸分為游離型的和白蛋白結合型的兩部分，大約約90%90%的色氨酸與白蛋白結合運載，的色氨酸與白蛋白結合運載，10%10%為游離型色氨酸。為游離型色氨酸。人體內的色氨酸人體內的色氨酸95%95%以上由肝細胞的色氨酸以上由肝細胞的色氨酸-2-2，3-3-加氧酶加氧酶催化分解。催化分解。當肝細胞損傷時此酶的含量和酶活力降低，分解色氨酸的當肝細胞損傷時此酶的含量和酶活力降低，分解

8、色氨酸的能力降低而導致血漿中的色氨酸濃度增高。能力降低而導致血漿中的色氨酸濃度增高。代謝機理代謝機理人體的抑郁癥與體內一種元素密切相關，這種元素就是血人體的抑郁癥與體內一種元素密切相關，這種元素就是血清素，血清素是腦垂體合成分泌的一種元素，神經元通過清素，血清素是腦垂體合成分泌的一種元素，神經元通過血清素來傳遞快樂信息，這樣我們就會感覺到快樂。血清素來傳遞快樂信息，這樣我們就會感覺到快樂。但是偶然的突發事件或著長期的不良情緒會導致腦垂體受但是偶然的突發事件或著長期的不良情緒會導致腦垂體受損，導致血清素的量減少，我們就體會不到快樂，抑郁就損，導致血清素的量減少，我們就體會不到快樂，抑郁就隨之而來

9、，血清越少患抑郁癥的可能就越多。隨之而來，血清越少患抑郁癥的可能就越多。代謝機理代謝機理經過大量研究表明，如果我們補充夠量的色氨酸，那么我經過大量研究表明，如果我們補充夠量的色氨酸，那么我們大腦分泌血清素的量也會隨之增加。們大腦分泌血清素的量也會隨之增加。在生活中有一些食物也可以起到跟藥物相似的作用，比如在生活中有一些食物也可以起到跟藥物相似的作用，比如說我多補充一些食物，讓血清素維持在一個較高的水平。說我多補充一些食物，讓血清素維持在一個較高的水平。繼而讓我們更快樂，避免抑郁。繼而讓我們更快樂，避免抑郁。來源來源生活中哪些食物當中是富含色氨酸的呢？生活中哪些食物當中是富含色氨酸的呢？專家說，

10、花豆是含色氨酸量最高的食物，每專家說，花豆是含色氨酸量最高的食物，每100100克含有克含有986986毫克的色氨酸。毫克的色氨酸。通過飲食攝取足夠的色氨酸，可以使腦垂體合成更多的血通過飲食攝取足夠的色氨酸，可以使腦垂體合成更多的血清素，來傳遞更多的快樂信息，從而減少我們患抑郁癥的清素，來傳遞更多的快樂信息，從而減少我們患抑郁癥的可能。可能。人每天需要攝取人每天需要攝取100100到到500500毫克的色氨酸就可以滿足需求。毫克的色氨酸就可以滿足需求。來源來源那么除了花豆色氨酸含量非常高以外，還有什么食物含有那么除了花豆色氨酸含量非常高以外，還有什么食物含有豐富的色氨酸呢？豐富的色氨酸呢？在我

11、們常見的食物當中，小米的色氨酸含量非常高，魚類、在我們常見的食物當中，小米的色氨酸含量非常高，魚類、牛奶、豆類也是色氨酸含量豐富的食物。牛奶、豆類也是色氨酸含量豐富的食物。來源來源此外還有一種方式可以促進腦垂體分泌血清素，這就是運此外還有一種方式可以促進腦垂體分泌血清素，這就是運動！動！每天慢跑每天慢跑2020分鐘或慢步分鐘或慢步3030分鐘，就可以有效地促進腦垂體分鐘，就可以有效地促進腦垂體分泌血清素，我們通過運動不但能鍛煉身體，遠離抑郁。分泌血清素，我們通過運動不但能鍛煉身體，遠離抑郁。 來源來源動物：促進動物的采食、削弱應激反應、改善動物睡眠，動物：促進動物的采食、削弱應激反應、改善動物

12、睡眠，還可以增加胎兒和幼仔的抗體、提高乳畜泌乳。還可以增加胎兒和幼仔的抗體、提高乳畜泌乳。降低日糧優質蛋白用量，節約飼料成本，降低日糧蛋白飼降低日糧優質蛋白用量，節約飼料成本，降低日糧蛋白飼料用量，節約配方空間等。料用量，節約配方空間等。理化指標理化指標純品色氨酸的理化指標：純品色氨酸的理化指標：白色結晶或結晶性粉末，微臭，味微苦；白色結晶或結晶性粉末，微臭，味微苦；比旋光度比旋光度 -29.4 -29.4-32.8-32.8；氯化物氯化物 0.05% 0.05%；硫酸鹽硫酸鹽 (SO4) 0.03% (SO4) 0.03%；銨鹽銨鹽0.02%0.02%理化指標理化指標鐵鹽鐵鹽(Fe) 0.0

13、03%(Fe) 0.003%；重金屬重金屬 (Pb) 15ppm (Pb) 15ppm；砷砷 1.5ppm 1.5ppm；干燥失重干燥失重 0.3 % 0.3 %；灼燒殘渣灼燒殘渣 0.1 % 0.1 %；PHPH值值 5.5 5.5 7.0 7.0。理化指標理化指標含量含量/%98.5/%98.5比旋光度比旋光度(10mg/mL(10mg/mLH 2O)H 2O)30.030.032.532.5溶液的澄清度溶液的澄清度(0.1g/5mL(0.1g/5mLH 2O)H 2O)澄清酸度澄清酸度(pH(pH值值)5.4)5.46.46.4溶液的透光度溶液的透光度(0.5g/20mL,95.0(0.

14、5g/20mL,95.0HCl,430nm)HCl,430nm)其他氨基酸其他氨基酸0.5%0.5%生產方法生產方法生產方法生產方法L-L-色氨酸的生產最早主要是依靠化學合成法和蛋白質水解色氨酸的生產最早主要是依靠化學合成法和蛋白質水解法制造。法制造。隨著對微生物法生產色氨酸的研究的不斷發展，人們開始隨著對微生物法生產色氨酸的研究的不斷發展，人們開始利用微生物法發酵生產色氨酸。利用微生物法發酵生產色氨酸。現已走向實用并且處于主導地位。現已走向實用并且處于主導地位。生產方法生產方法微生物法大體可分為微生物發酵法和酶促轉化法。微生物法大體可分為微生物發酵法和酶促轉化法。近年來還出現了直接發酵法和化

15、學合成法、直接發酵法和近年來還出現了直接發酵法和化學合成法、直接發酵法和轉化法相結合生產色氨酸的研究。轉化法相結合生產色氨酸的研究。另外，基因工程、酶的固定化和高密度培養等技術在微生另外，基因工程、酶的固定化和高密度培養等技術在微生物育種和酶工業上的應用極大地推動了直接發酵法和酶法物育種和酶工業上的應用極大地推動了直接發酵法和酶法生產色氨酸的工業化進程。生產色氨酸的工業化進程。生產方法生產方法-蛋白質水解法蛋白質水解法1.1.蛋白質水解法蛋白質水解法蛋白質水解法是以毛發、血粉及廢蠶絲等蛋白質為原科，蛋白質水解法是以毛發、血粉及廢蠶絲等蛋白質為原科，通過堿水解法和酶水解法生產通過堿水解法和酶水解

16、法生產L-L-色氨酸。色氨酸。隨著氨基酸生產技術的發展，現在已很少使用該法生產隨著氨基酸生產技術的發展，現在已很少使用該法生產L-L-色氨酸。色氨酸。生產方法生產方法-化學合成法化學合成法2.2.化學合成法化學合成法化學合成法就是利用有機合成和化學工程相結合的技術生化學合成法就是利用有機合成和化學工程相結合的技術生產或制備氨基酸的方法。產或制備氨基酸的方法。DL-DL-色氨酸的化學法合成，大致可分為以吲哚為原料的合色氨酸的化學法合成，大致可分為以吲哚為原料的合成法和以苯肼為原料的合成法兩種。成法和以苯肼為原料的合成法兩種。生產方法生產方法-化學合成法化學合成法SnydcrSnydcr和和Mac

17、DonaldMacDonald研究出了一種簡單的合成研究出了一種簡單的合成DL-DL-色氨酸的色氨酸的方法，方法，即在乙酸和乙酸酐的存在下利用吲哚和即在乙酸和乙酸酐的存在下利用吲哚和-乙酰氨基丙烯乙酰氨基丙烯酸直接縮合，得到酸直接縮合，得到N-N-乙酞乙酞-DL-DL-色氨酸，此物質在氫氧化鈉色氨酸，此物質在氫氧化鈉溶液中水解即可得到溶液中水解即可得到DL-DL-色氨酸。色氨酸。生產方法生產方法-化學合成法化學合成法MoeMoe和和MacDonaldMacDonald報道以苯肼為原料合成色氨酸，報道以苯肼為原料合成色氨酸，即在乙酸鈉存在下，將丙烯醛和乙酰氨基丙二酸二乙酯縮即在乙酸鈉存在下，將丙

18、烯醛和乙酰氨基丙二酸二乙酯縮合，縮合體再與苯肼反應而生成苯腙，苯腙在合，縮合體再與苯肼反應而生成苯腙，苯腙在H H2 2S0S04 4或或BFBF3 3水溶液中回流水解，環化得到化合物水溶液中回流水解，環化得到化合物3-3-吲哚基吲哚基- -甲基甲基- -乙酰乙酰氨基氨基- -丙二酸二乙酯，將此化合物水解脫羧可得丙二酸二乙酯，將此化合物水解脫羧可得DL-DL-色氨酸。色氨酸。生產方法生產方法-化學合成法化學合成法化學合成法的最大優點是在氨基酸品種上不受限制，既可化學合成法的最大優點是在氨基酸品種上不受限制，既可制備天然氨基酸，又可制備各種特殊結構的非天然氨基酸。制備天然氨基酸，又可制備各種特殊

19、結構的非天然氨基酸。但這并不意味著具有工業生產價值，由于合成得到的氨基但這并不意味著具有工業生產價值，由于合成得到的氨基酸都是酸都是DL-DL-型外消旋體，必須經過拆分才能得到人體能夠型外消旋體，必須經過拆分才能得到人體能夠利用的利用的L-L-氨基酸。氨基酸。生產方法生產方法-化學合成法化學合成法故用化學合成法生產故用化學合成法生產DL-DL-色氨酸時，除需考慮合成工藝條色氨酸時，除需考慮合成工藝條件外，還要考慮異構體的拆分與件外，還要考慮異構體的拆分與D-D-色氨酸異構體的消旋利色氨酸異構體的消旋利用，三者缺一不可。用，三者缺一不可。因此，化學法合成因此，化學法合成L-L-色氨酸在工業上的應

20、用也受到一定的色氨酸在工業上的應用也受到一定的限制。限制。生產方法生產方法-酶促轉化法酶促轉化法酶促轉化法酶促轉化法酶法是利用微生物中酶法是利用微生物中L-L-色氨酸生物合成酶系的催化功能生色氨酸生物合成酶系的催化功能生產產L-L-色氨酸的，色氨酸的，能夠利用化工合成的前體物為原料，既充分發揮了有機合能夠利用化工合成的前體物為原料，既充分發揮了有機合成技術的優勢，又具有產物濃度高、收率高、純度高、副成技術的優勢，又具有產物濃度高、收率高、純度高、副產物少、精制操作容易等優點，產物少、精制操作容易等優點，生產方法生產方法-酶促轉化法酶促轉化法是一種成本較低的生產色氨酸的工業化生產方法。是一種成本

21、較低的生產色氨酸的工業化生產方法。目前在目前在L-L-色氨酸的生產中應用較為廣泛。色氨酸的生產中應用較為廣泛。這些酶包括色氨酸酶、色氨酸合成酶、絲氨酸消旋酶等。這些酶包括色氨酸酶、色氨酸合成酶、絲氨酸消旋酶等。根據提供這些酶的微生物種類數，可以分為雙菌酶法和單根據提供這些酶的微生物種類數，可以分為雙菌酶法和單菌酶法兩種類型。菌酶法兩種類型。生產方法生產方法-酶促轉化法酶促轉化法雙菌酶法是利用兩種菌分別提供酶促反應所需的色氨酸合雙菌酶法是利用兩種菌分別提供酶促反應所需的色氨酸合成酶成酶(TS)(TS)、絲氨酸消旋酶、絲氨酸消旋酶(SR)(SR)，以吲哚和，以吲哚和DL-DL-絲氨酸為底絲氨酸為底

22、物酶促轉化物酶促轉化L-L-色氨酸。色氨酸。這種方法可以將具有不同高活性的酶促轉化色氨酸所需的這種方法可以將具有不同高活性的酶促轉化色氨酸所需的酶結合在一起，實現菌種的優勢互補，提高底物的轉化率。酶結合在一起，實現菌種的優勢互補，提高底物的轉化率。單菌酶法是利用一種菌提供色氨酸合成所需的色氨酸酶、單菌酶法是利用一種菌提供色氨酸合成所需的色氨酸酶、色氨酸合成酶、絲氨酸消旋酶等酶類酶促轉化色氨酸。色氨酸合成酶、絲氨酸消旋酶等酶類酶促轉化色氨酸。生產方法生產方法-酶促轉化法酶促轉化法酶促轉化法既可以直接利用高活性色氨酸合成酶、色氨酸酶促轉化法既可以直接利用高活性色氨酸合成酶、色氨酸酶，或者具有高活性

23、色氨酸合成酶或色氨酸酶的菌體催化酶，或者具有高活性色氨酸合成酶或色氨酸酶的菌體催化L-L-色氨酸的合成，也可以將酶或菌體固定化后進行色氨酸的合成，也可以將酶或菌體固定化后進行L-L-色氨色氨酸的合成。酸的合成。菌體和酶固定化后具有提高酶的穩定性便于反復使用，便菌體和酶固定化后具有提高酶的穩定性便于反復使用，便于實現生產連續化和自動化等優點。于實現生產連續化和自動化等優點。生產方法生產方法-酶促轉化法酶促轉化法由于底物吲哚對色氨酸合成酶抑制強烈，而對色氨酸酶抑由于底物吲哚對色氨酸合成酶抑制強烈，而對色氨酸酶抑制較弱，所以近年來人們更為傾向于將色氨酸酶用于制較弱，所以近年來人們更為傾向于將色氨酸酶

24、用于L-L-色色氨酸的生物合成。氨酸的生物合成。色氨酸酶正常情況下降解色氨酸酶正常情況下降解L-L-色氨酸生成丙酮酸、吲哚和氨，色氨酸生成丙酮酸、吲哚和氨，但在高濃度的丙酮酸和氨條件下也能有效地催化丙酮酸、但在高濃度的丙酮酸和氨條件下也能有效地催化丙酮酸、吲哚和氨合成吲哚和氨合成L-L-色氨酸。色氨酸。生產方法生產方法-微生物發酵法微生物發酵法微生物發酵法微生物發酵法微生物發酵法包括直接發酵法和添加前體發酵法。微生物發酵法包括直接發酵法和添加前體發酵法。1 1、直接發酵法、直接發酵法直接發酵法是以葡萄糖、甘蔗糖蜜等廉價原料為碳源，利直接發酵法是以葡萄糖、甘蔗糖蜜等廉價原料為碳源，利用優良的色氨酸生產菌株，在合適的發酵條件下，直接發用優良的色氨酸生產菌株，在合適的發酵條件下，直接發酵生產色氨酸。酵生產色氨酸。選育高產穩產的色氨酸優良菌株是直接發酵法研究的中心選育高產穩產的色氨酸優良菌株是直接