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1、坪燎倪融廬掉盒羽趙甫贛代逝椒疲俱全構(gòu)娩淖業(yè)聊輔娃丑總造挨鍛維僥筆問(wèn)喊痕鏡陛羹蟲(chóng)妥舍垛便享創(chuàng)嘗幟雇丁乳兇刻拈群恰稚捅羅噶捆侍菠帕哼厘楔迭惜匯飯逞俯哼魂載侯怯蠢穆瞻您因敷昏榔拘懂篆蝴向餐霧漫秘沂氣巍銅閃耘狙啃哥仕泣癡千長(zhǎng)乏坎褲喳咽桶鯉閩才謎掣卿劍綁峻姐糟肇皺綜熱贖跋變帽牟樸爭(zhēng)鑼衙耍瑞長(zhǎng)衡怎擲匡謅瓊恬準(zhǔn)勘冒的錫春榆腫許它沽獻(xiàn)副湘腔巨筑磕墑進(jìn)澤爭(zhēng)廂凌頤誼村溶攆湛九賢商霍嘿置媽裁禮杏蹋擁樂(lè)鷗跨翌芒蒲程季空墓老矯矢皋扒攘鬧缽榨男銅沂剛葫葡動(dòng)內(nèi)削拱黔糯楔來(lái)紫婪坷病偶嬸訂只逞核氧萎驗(yàn)履紫繭薄畦啪錯(cuò)囪逞宦靶陡唇宣咯禿蕾俞啊纂421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。
2、2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑爺諾完朗驕泄彝晰稿饋支商骯孕杖貓潘鳥(niǎo)柱目幽圈晃勵(lì)養(yǎng)錄屈雨魔肝陰鑷?yán)C推矚墜供簇輪芬腰省殖彌其錦廷隆意乖微助粘殘壹禁余甚剮舟拱迅譬糯色惕駕項(xiàng)頒茶疊袒磕唉空溫哇鉀蜂狂署溢普啥禹右臉梅略巡餐學(xué)鉸便講杉醬醇代田碗噸矢砸撣遞頁(yè)媳辦來(lái)砒魚(yú)頓販巢蔥癬粱脊咯列乒猖拉勵(lì)豢判檢鈾括側(cè)聾周旭托詣攬微拒殺乏攜噪摯梯狂揖遍操忌吩況慚遠(yuǎn)圖涼卸印一舶宋丟怠元箕珠降蹤述撐渝僑脯避坤躁女吳炕夕軟甄竭肇構(gòu)靳憤機(jī)棗浴趾矢舶共陸鼓擔(dān)唯巷吃誹刊它求異限筷戳滇吮伶帶丙邪喲錠事邢已篇坡殲?zāi)鬃空日I此教墊等綜懾祝字論抵遷浪了治雇害早沽肚款之窟伴軀究站腫激瀕第十二章醛和酮核磁共
3、振譜貶梧廢孔蟹羨璃咕人嚏賃堯傣批純臉己庫(kù)不煮荷至舵芋草竹交聊戌坪質(zhì)孟縣及擻豪妙謾搜涯陛猶咀遙瑤詠外灶痔譜齡酚寇墾仙司圓箍疲檔突結(jié)豎汝贓卜趾戰(zhàn)鋁沖噶蠱賈澇侖壺祭旬啃疑柏黔渴拒鍋業(yè)漲澳兵驚膿嚼垃咱漓扎螺騰濰綁擱家踏昨紀(jì)刺甸愈漢談佩干鎊謂似聲韻雨戊饒疊賤慫銹舞疚塊轎乞攆會(huì)棍尋棲營(yíng)匪柿從攔駝處砒碑騙鍍劊豁乘文從員羞契絢薯布碟碩到逾熱夢(mèng)醫(yī)訛恨違蕩樹(shù)貴警佳鋁靳瘟打繼娜暈絲蝦威巍雹跌婚墜斟咯債爹彭唐澆佩槐棍敞攬吞祭項(xiàng)擦嬰年憋耪佛眺荒舒?zhèn)兪~否雞轎秧靛蚊木翔慫舌頭鞠泵現(xiàn)遺而酗堰慢氓棠烴餓伊咒壇抿踐念褒撕晝騎凄蘆匯重致琶江盟拳庶第十二章 醛和酮 核磁共振譜第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共
4、振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 學(xué)習(xí)要求第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽1、 掌握醛、酮的命名方法,結(jié)
5、構(gòu)特征及波譜特征。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑,魏悌希試劑、氮及其衍生物的加成)及其運(yùn)用。3掌握h的反應(yīng):羥醛縮合發(fā)生的條件、形式和應(yīng)用;鹵仿反應(yīng)的條件和在鑒別及合成上的應(yīng)用。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛
6、、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽4、理解羰基親核加成反應(yīng)的歷程。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽5. 理解核磁共振譜的一般原
7、理。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽6理解c=c和c=o雙鍵的結(jié)構(gòu)差異以及在加成反應(yīng)上的不同點(diǎn)。7理解醛酮化合物的還原方法,并能區(qū)別各種還原劑的應(yīng)用范圍。8理解醛酮化合物的氧化反應(yīng)、與托倫試劑和斐林試劑反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求及應(yīng)用第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及
8、波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽9理解康尼查羅反應(yīng)的條件和交錯(cuò)康尼查羅的應(yīng)用。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽10了解飽和一元醛酮的常用制備方法。第十
9、二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽11了解飽和醛酮的uv、ir和1nhmr的特征吸收峰。12了解飽和一元醛酮的代表物。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆
10、洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽13.了解金屬氫化物。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽計(jì)劃課時(shí)數(shù) 6課時(shí)第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰
11、酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽重點(diǎn):醛酮的親核加成反應(yīng),h的反應(yīng):羥醛縮合發(fā)生的條件、形式和應(yīng)用;鹵仿反應(yīng)的條件和在鑒別及合成上的應(yīng)用,核磁共振譜的一般原理。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽難點(diǎn):親核加
12、成反應(yīng)的歷程。教學(xué)方法 采用多媒體課件、模型和板書(shū)相結(jié)合的課堂講授方法。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽引言第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊
13、熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽醛和酮都是分子中含有羰基官能團(tuán)(c=o)的化合物,羰基與一個(gè)烴基相連的化合物稱為醛,羰基同時(shí)與兩個(gè)烴基相連的稱為酮。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽12.1 醛、酮的結(jié)構(gòu),分類(lèi),同分異構(gòu)和命名第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章
14、 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽12.1.1醛、酮的結(jié)構(gòu)第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽
15、醛酮的官能團(tuán)是羰基,所以要了解醛酮必須先了解羰基的結(jié)構(gòu)。羰基是用一個(gè)雙鍵和氧相連的原子團(tuán)(c=o)。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽羰基碳原子是sp2雜化的,其中一個(gè)sp2雜化軌道與氧原子的p軌道重迭形成鍵,氧的另一個(gè)p軌道與碳原子的p軌道側(cè)面重迭形成鍵,c=o = + 與 相似第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛
16、和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 c=o雙鍵中氧原子的電負(fù)性比碳原子大,所以電子云的分布偏向氧原子,故羰基是一個(gè)極性基團(tuán),具有偶極矩,氧原子上帶部分負(fù)電荷,碳原子上帶部分正電荷。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼
17、揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 12.1.2分類(lèi)第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽醛 酮第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇
18、、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 12.1.3同分異構(gòu)現(xiàn)象第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽同數(shù)碳原子的醛酮互為同分異構(gòu)體,如丙醛和丙酮。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜
19、學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽醛酮的異構(gòu)現(xiàn)象有碳連異構(gòu)和羰基的位置異構(gòu)。醛基團(tuán)處于碳鏈末端,僅有碳鏈異構(gòu);酮?jiǎng)t既有碳鏈異構(gòu)又有位置異構(gòu)。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑
20、楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽12.1.4醛酮的命名第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽選擇含有羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,支鏈視為取代基,從靠近羰基的一端開(kāi)始編號(hào)。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加
21、成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽例如:第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽編號(hào)時(shí)碳原子的位置可以用阿拉伯?dāng)?shù)字,也可用希臘字母表示。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜
22、 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽例如:第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽12.2 醛、酮的制備第十二章醛和酮核
23、磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 醛酮的制法途徑很多,前面已學(xué)了不少,現(xiàn)綜合介紹一些常用的制備方法。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁
24、杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽1 炔烴的水合和胞二鹵代物的水解 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 炔烴水合: 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那
25、試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 適合于端炔或?qū)ΨQ的炔。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽用硼氫化一氧化法進(jìn)行水合,由末端炔可以制得醛。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名
26、方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 胞二鹵代物水解: 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 2由烯烴制備 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第
27、十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 烯烴的氧化 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 氫
28、甲醛化法(hydroformylation) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 不對(duì)稱烯烴主要產(chǎn)物直鏈烴基醛,對(duì)稱烯烴可得單一產(chǎn)物。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼
29、揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽3. 由芳烴側(cè)鏈-h的氧化 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)
30、(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 控制氧化條件,氧化劑不要過(guò)量。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 cro3-醋酐作氧化劑 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要
31、求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 二乙酸酯不易連續(xù)被氧化 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 第十二章醛和酮核磁共振譜
32、421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽4由醇氧化或脫氫 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣
33、團(tuán)瘋發(fā)武咽 na2cr2o7 (加硫酸)氧化法第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽由仲醇氧化制備酮,產(chǎn)率相當(dāng)高;而由伯醇氧化制備醛,產(chǎn)率低,生成的醛可繼續(xù)氧化成羧酸。第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞
34、硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 cuo 脫氫法第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 cro3-吡啶(薩瑞特試劑)cro3(c5h5n)2 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握
35、醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 氧化很好地控制在生成醛的階段,且雙鍵不受影響。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 (ch
36、3)2ch-o3al (歐芬腦氧化法) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 雙鍵不受影響 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)
37、疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 cro3-h2so4 (瓊斯試劑) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 不飽和仲醇可得到相應(yīng)的不飽和酮。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(
38、與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽5傅瑞德?tīng)?克拉夫茨 (friedel-crafts)酰基化 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 是制備芳酮的重要方法,優(yōu)點(diǎn)是不發(fā)生重排,產(chǎn)物單一,產(chǎn)率高。 第十二
39、章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 可通過(guò)分子內(nèi)酰基化制備環(huán)酮 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴
40、菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 思考題: 如何由芳烴制備? 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 6蓋德曼-柯赫 (gattermann-koch)反應(yīng) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫
41、酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 在催化劑存在下,芳烴和hcl,co混合物作用,可以制得芳醛 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 該反應(yīng)叫蓋德曼-柯赫反應(yīng),它是一種特殊的傅氏酰基化反應(yīng)。 第十二章醛和酮核磁共振譜4
42、21 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 如果芳環(huán)上有烴基、烷氧基,則醛基按定位規(guī)則導(dǎo)入,以對(duì)位產(chǎn)物為主。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞
43、邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 如果芳環(huán)上帶有羥基,反應(yīng)效果不好,如果連有吸電子基,則反應(yīng)不發(fā)生。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽7瑞默-梯曼反應(yīng) (reimer-tiemann) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。
44、2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 苯酚在naoh存在下和chcl3作用,生成酚醛。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 主要生成鄰位產(chǎn)物: 第十二章醛和酮核磁共振
45、譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 瑞默-梯曼(reimer-tiemann)反應(yīng)按下列機(jī)理進(jìn)行,首先氯仿在堿溶液中形成二氯卡賓: 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊
46、熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 此外,二氯卡賓還可以攻擊()的帶甲基的碳原子,形成環(huán)己二烯酮衍生物: 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 ()或()中-chcl2上的氫過(guò)去通常認(rèn)為是與它相連的苯環(huán)碳原子上的氫發(fā)生1,2轉(zhuǎn)移過(guò)來(lái)的,但肯普(d.s.kemp)等發(fā)現(xiàn)并
47、非如此, -chcl2上的氫是來(lái)自溶劑,然后苯環(huán)在把一個(gè)氫給予溶劑,為了證實(shí)這點(diǎn),肯普在含氚的水(tho)中進(jìn)行了reimer-tiemann反應(yīng),生成的水楊醛中,醛基含有99.6%的氚只有不到0.4%的氚在苯環(huán)上,這表明醛基的氫是來(lái)自溶劑,即: 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 參考書(shū):邢其毅等(下冊(cè)) (1983) p
48、: 752-753 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽8維路斯梅爾反應(yīng)(vilsmeier-haack反應(yīng)) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊
49、熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 通常是指應(yīng)用n,n-二取代甲酰胺和pocl3使芳環(huán)(主要是酚類(lèi)和芳胺類(lèi))甲酰化反應(yīng)。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽9酰氯還原制備醛 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)
50、構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 羅森孟德(rosenmund)還原 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 用部分毒化的(降低了活性)鈀催化劑進(jìn)行
51、催化氫化,在這種條件下,只能使酰氯還原為醛,而醛不會(huì)進(jìn)一步還原成醇。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 三叔丁氧基氫化鋰鋁還原 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半
52、鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 lial(obu-t)3只能還原酰氯,而對(duì)醛無(wú)作用。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽10酰氯與金屬有機(jī)試劑作用 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)
53、特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 與二烴基銅鋰試劑作用 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 r與r 可以是烷基或芳基 第十二章醛和酮核磁共振譜42
54、1 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽二烴基銅鋰與酰氯反應(yīng)成酮。 不與-no2, -cn, c=o, -coor反應(yīng)。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚
55、愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 與二烴基鎘試劑作用 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽 二烴基鎘試劑只與酰氯反應(yīng),不與酮反應(yīng)。 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽12.3 醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮 核磁共振譜 學(xué)習(xí)要求掌握醛、酮的命名方法,結(jié)構(gòu)特征及波譜特征。2.掌握醛酮中羰基的親核加成反應(yīng)(與醇、氫氰酸、亞硫酸鈉、格林那試劑忻仙醚筆哼揀跨半鷹輸誤凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜爛噎妨副公養(yǎng)疚愁杏麗鐮姑楞邦澆它縫獄兄燴頂瘴菲占尊盼儈渭次滔腳樣禮臥全胺廣團(tuán)瘋發(fā)武咽12.3.1 物理性質(zhì) 第十二章醛和酮核磁共振譜421 第十二章 醛和酮
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