1、縮略詞、藥合名詞解釋和重要反應 、縮略詞 Me 甲基 CAN 硝酸鈰銨 Et 乙基 DCC 二環己基碳二亞胺 Pr 丙基 DDQ 2,3,-二氯-5,6-二氰基對苯醌 Bu 丁基 dl 外消旋體 Bn 芐基 DMF N,N-二甲基甲酰胺 Bz 苯甲酰基 Hal 鹵素 Ar 芳基 LAH 氫化鋁鋰 Ph: 苯基 LTA 四乙酸鉛 PhOH 苯酚 NBA N-溴-乙酰胺 THF 四氫咲喃 NCA N-氯-乙酰胺 TFA 三氟醋酸 NBS N-溴-丁二酰亞胺 Ts 對甲苯磺酰基 Py 吡啶 TsOH 對甲苯磺酸 TEA :三乙基胺 DMSO 二甲亞砜 Tol 甲苯 Ac 乙酰基 Xyl 二甲苯 Ac

2、OH 乙酸 Cat 催化劑 i-異- n- 正- s-仲- t-叔- 二、名詞解釋 1、 靶分子：(Target Molecule):就合成設計而言，凡是所需合成的有機分子均可成為“靶分子”, 或者是最終產物，或者是有機合成中的某一個中間體。 2、合成子(Synthons):反合成分析時，目標分子切割成的片段(Piece)叫合成子 3、等價物(Equivalent):與合成子相對應的化合物。 4、逆合成分析：也稱為反合成分析，即由靶分子出發，用逆向切斷、連接、重排和官能團 互換、添加、除去等方法，將其變換成若干中間產物或原料，然后重復上述分析，直到中 間體變換成所有價廉易得的合成子等價試劑為止

3、。 5、化學選擇性：不同官能團，或處于不同化學環境中的相同官能團，在不采用保護或者化 學手段時，區別反應的能力；或同一官能團在同一反應體系中可能生成不同官能團產物的 控制情況。 6、區域選擇性：在具有不對稱官能團的底物上反應，試劑進攻的兩個可能部位及生成兩種 結構異構體的選擇情況。 7、立體選擇性：在具有不對稱官能團的底物上反應，試劑進攻的兩個可能部位及生成兩種 具一個或多個手性中心的立體異構體的選擇情況。 二、重要的化學反應(包括名解) 1、 鹵化反應：在有機化合物分子中建立碳-鹵鍵的反應稱為鹵化反應。 2、烴化反應：用烴基取代有機分子中的氫原子，包括在某些官能團或碳架上的氫原子，均 稱烴化

4、反應。 3、酰化反應：在有機化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反應。 4、縮合反應：兩個或多個有機化合物分子通過反應形成一個新的較大分子的反應或同一個 分子發生分子內的反應形成新分子都可稱為縮合。 5、重排反應：在同一分子內，某一原子或基團從一個原子遷移至另一個原子而形成新分子 的反應。 6、氧化反應：有機物分子中氧原子的增加，氫原子的清除，或者兩者兼而有之，不包括形 成C-X、C-N、C-S的反應。 7、還原反應:在化學反應中，使有機物分子中碳原子總的氧化態降低的反應稱為還原反應 要求掌握的： 1) Friedel-Crafts 反應 2) Claisen 反應 3) Dieck

5、mann 反應 4) Wittig 反應 5) Mannich 反應 6) Machacel 反應 7) Wangner-Meerwein 反應 8) Diels-Alder 反應 9) Pinacol 反應 10) Beckmann反應 11) Hofmann重排反應 (復習參考) 當烴基超過3個碳原子時，反應過程中易發生重排。 13、Friedel-Crafts酰基化反應：芳烴與酰基化試劑如酰鹵、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸（通常用無 水三氯化鋁）催化下發生酰基化反應，得到芳香酮。 14、醛醇縮合（Aldol縮合）：具有a- H的醛，在堿催化下生成碳負離子，然后碳負離子作為親核 試劑對

6、醛酮進行親核加成，生成羥基醛，羥基醛受熱脫水成不飽和醛。在稀堿或稀酸的 作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛（或酮）分子中的a-氫加到另一個醛（或 酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子3-羥基醛或一分子3-羥基 OH O 片 HXR 3 B瑋然撰墜化合物 和K -H：JH 991誠必毬雅化 酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合。 P -斗飽和 談加化替物 15、Claisen-Schimidt反應：苯甲醛與含有 a-活潑氫的脂肪醛發生縮合，在強堿下生成穩定的苯 丙烯醛。 o 0OH OcR1 III M -h2o/ R ArCIIO + RCHCFC 三士 Ai

7、CHCHCRt ArCI=C RR 16、Claisen縮合：含有a -氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發生縮合作用，失去一分子醇 得到B -酮酸酯。如2分子乙酸乙酯在金屬鈉和少量乙醇作用下發生縮合得到乙酰乙酸乙 酯。 17、Mannich反應：含有a-活潑氫的化合物與甲醛及胺（伯胺、仲胺或氨）反應，結果一個 含有a-活潑氫被胺甲基取代，此反應又稱胺甲基化反應，所得產物稱為Mannich堿。 HCHO + HM MCI -Ft EICH rH2cnch-coor R2 o + EWG EWG o R1 COOR4 R EWG EWG Bast COOR 24、Bianc反應：芳烴在甲醛、氯化氫及

8、無水氯化鋅（或氯化鋁、氯化錫）或質子酸（硫酸、 磷酸、醋酸）等縮合劑存在下，在芳環上引入 氯甲基的反應，亦稱Bianc氨甲基化反應 治。亠HCI竺 EVYG 為吸電子基團 CHO. COK COOR, CONH2. C； SO2Pli 27、Darzens縮合：醛或酮與a -鹵代酸酯在堿催化下縮合生成a，卩-環氧羧酸酯的反應 23、Grignard 反應 R-MgX R-X R JMuX R* 丄一Oil r l(RC JlzOMgX l HjOH + MgtOIIJX 咨一個璀的f白醉 KMgX rJ HOUjiX + I 8RL 何_ 25、Knoevenagel反應：含有活潑亞甲基的化合

9、物與醛或酮在弱堿催化下，發生失水縮合生成a 卩-不飽和羰基化合物及其類似物。 26、Perkin反應：芳香醛與酸酐在堿性催化劑存在下，發生類似羥醛縮合反應得到 不飽和羧酸。通常使用與酸酐對應的羧酸鹽作催化劑。 3 -方基-a , 3 - ArCHO 28、Wagner-Meerwein重排：終點碳原子上羥基、鹵原子或重氮基等，在質子酸或Lewis酸催 化下離去形成碳正離子，其鄰近的基團作1,2-遷移至該碳原子，同時形成更穩定的起點碳 正離子，后經親核取代或質子消除而生成新化合物的反應稱為Wagn er-Meerwein重排。 3 - H RICIO 1 H RICIO RIC1R - 2 R

10、29、Pinacol重排：是一個鄰二醇在酸催化下脫水并發生取代基重排生成羰基化合物的反應 1 C R# II 3 30、Wolff重排：重氮酮在銀、銀鹽或銅存在條件下，或用光照射或熱分解都消除氮分子而重 排為烯酮，生成的烯酮進一步與羥基或胺類化合物作用得到酯類、酰胺或羧酸的反應稱為 Wolff重排反應。 CHO FL II CH-C-OR1 機理: 0 SOCKCHlNiII 3 RCCH 酮碾烯 RCO2H 丄 A RCOC1 RC-CH亠 -HC1Ocat -重氮甲基酉舫 重排 RCH=C=O 31、Arndt-Eistert反應：將一個酸變成它的高一級同系物或轉變成同系列酸的衍生物，（如

11、酯 或酰胺）的反應。該反應可應用于脂肪族酸和芳香族酸的制備。 ch2n? RCOOH* RCOGI RCOC呱 HjO RGh=C=OFtCFjGQOH 機理: CHaCi Na 32、Beckmann重排：酮肟類化合物在酸性催化劑的作用下，重排成取代酰胺的反應稱為 Beckma nn 重排。 式近移 RC=NRF -円二 機理 6+ 叫 + 出。 （三）酮類和疊氮酸在硫酸的催化作用下生成酰胺。 H2SO4 RCOFT + RCONHR + N2 35、Favorski鹵化酮重排：-鹵代酮在親核堿（NaOH,RONa等）存在的條件下，發生重排得到 羧酸鹽、酯或酰胺的反應稱為 Favorski鹵

12、化酮重排反應。 PhCH?-C-CH2CI NaQt PhCHCHCX 0機理： PhCH2-C-CH2CI 0 PhCH-C-CHa I ii Cl 0 R0 ROH* PhCH2CH2COOR 36、Hofmann酰胺重排：酰胺用溴（或氯）和堿處理轉變為少一個碳原子的伯胺的反應稱為 Hofmann酰胺重排為胺類反應或稱為 Hofmann降解反應。 RCONH5 + B 也 + 4OHg RMH + CGi 201+21-C 機理 37、 Baeyer-Villiger氧化重排：酮類用過氧酸（如過氧乙酸、過氧三氟醋酸等）氧化，在烴基與 羰基之間插入氧原子而成酯的反應稱為Baeyer-Villiger反應。 C5HsCOOOH R-C-R1 R-C-OR iiii OO 38、Steven重排：季銨鹽分子中連于氮原子的碳原子上具有吸電子的基團取代時，在強堿性 條件下，可重排生成叔胺的反應稱為Steve ns重排反應。 39、Birch 反應: 40、ClemmensenS應：在酸性條件下，用鋅汞齊或鋅粉還原醛基、酮基為甲基或亞甲基的反應稱 Clemmensen反應。常用于芳香脂肪酮的還原，反應易于進行且收率較高。 回流 冋流 41、Wolff-kizhner-黃