其它各類反應的特點自己總結 有機化學重點掌握的反應機理 1 自由基取代反應 例如 解答 例如 2 親電取代反應 例如 解答 例如 解答 3 親電加成反應 例如 解答 例如 4 涉及碳正離子的重排 解答 例如 解答 例如 例如 解答 例如 5 嚬哪醇重排反應 例如 解答 例如 解答 解答 6 親核加成反應 例如 酸催化 解答 例如 堿催化 7 綜合題 結合親核取代 環氧開環 親電加成 重排等等 解答 例如 例如 各類重排反應 各種重排反應 包括 1Wegner Meerwein重排 碳正離子重排 2頻哪醇 Pinacol 重排 鄰二醇重排成酮 3Beckmann重排 肟重排成酰胺 4Baeyer Villiger氧化重排 酮氧化成酯 5Claisen重排 3 3 遷移重排 6Fries重排 酚酯重排成酚酮 AlCl3催化 各類有機物的鑒別反應 醇 Lucas試劑 ZnCl2 濃HCl 只能鑒別6個C以下的醇 酸性KMnO4區分伯 仲 叔醇 酚 還可以用Br2 H2O生成白色沉淀 醚 濃H2SO4或HCl區分醚與烷烴 鹵代烴 注意不能區分醚與C C 炔 酮 醇等 醌 Br2 H2O褪色 醛 酮的鑒別 NaHSO3 生成白色沉淀 醛 脂肪族甲基酮 八個碳以下的環酮 品紅亞硫酸溶液 變成紫紅色溶液 加濃H2SO4褪色 甲醛不褪色 酮不起反應 羰基試劑 羥胺 苯肼 2 4 二硝基苯肼等 醛酮羰基 鹵仿反應 Tollens試劑 銀鏡反應 所有醛 Feling試劑 磚紅色沉淀 脂肪族醛 黃色沉淀 金屬有機化合物 碳碳鍵的形成 1 有機鎂化合物 1 與羰基化合物加成 與醛酮作用生成醇 與酮反應生成叔醇 與甲醛反應生成伯醇 與其它醛反應生成仲醇 有機鎂與羧酸衍生物 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 作用生成醇或酮 在合成中用得較多的是酰鹵和酯 與甲酸酯作用生成2個相同取代基的仲醇 與其它酯作用生成有2個相同取代基的叔醇 與碳酸酯作用生成3個相同取代基的叔醇 與酰鹵作用可使反應停留在生成酮的一步 與氰作用生成酮 2 有機鎂與環氧化合物反應 與環氧乙烷反應生成伯醇 碳鏈增長2個碳原子 與環氧丙烷反應生成仲醇 碳鏈增長2個碳原子 3 有機鎂化合物與鹵代烴反應 必須是活潑的鹵代烴 烯丙基型或者芳甲基型 才能用于合成 否則產率很低 4 與 不飽和羰基化合物加成 與酮反應時 加成產物與反應物的空間結構有關 空阻小的地方易發生反應 可能生成1 2或1 4加成產物 與醛反應一般生成1 2加成產物 2 有機鋰化合物 有機鋰化合物的親核性和堿性比格氏試劑強 大體積的烷基鋰可以與有很大空間位阻的羰基化合物發生親核加成反應 而格氏試劑則不行 可以作為親核試劑與環氧化合物開環反應 進攻位阻較小的碳 3 有機銅鋰化合物 1 與鹵代烴反應 二烷基銅鋰是一個良好的親核試劑 與伯鹵代烴作用可以得到較高收率的烴 R X僅限于伯鹵 1oRX C6H5 X CH2 CH X CH2 CH CH2 X C6H5 CH2 X R2CuLi中的R可以是伯 仲烴基 R2CuLi中 二甲基銅鋰進行甲基化的產率最高 其次為伯烴基銅鋰試劑 仲 叔烴基的產率很低 2 與環氧化合物加成 R2CuLi可以在溫和的條件下 與環氧化合物反式開環加成反應 與不對稱環氧化合物反應時 進攻位阻較小的碳原子 得到相應的醇 3 與 不飽和羰基化合物加成 1 4加成產物 4 有機鈉化合物 1 Wurtz反應 武茲 Wurtz 反應只適用于1oRX和某些2oRX 在合成上僅用于合成對稱的烴 2 炔鈉與鹵代烴的偶聯 親核取代反應 由于炔鈉是一種強堿 仲 叔鹵代烴在炔鈉存在下易