第一節(jié)有機(jī)化合物的分類 一按碳架分類 鏈形化合物 環(huán)形化合物 脂肪族化合物 碳環(huán)化合物 雜環(huán)化合物 芳環(huán)化合物 脂環(huán)化合物 脂雜環(huán)化合物 芳雜環(huán)化合物 二 按官能團(tuán)分類所謂官能團(tuán) functionalgroups 是指有機(jī)化合物分子中決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán) 有機(jī)化合物按官能團(tuán)分為 烯烴 炔烴 鹵代烴 醇 酚 醚 醛酮 羧酸及其衍生物 胺 腈 硝基化合物 磺酸等 烯烴 乙烯 炔烴 乙炔 鹵化物 氯甲烷 醇和酚 OH 甲醇 苯酚 醚 C O C CH3OCH3 甲醚 醛酮 乙醛丙酮 羧酸 乙酸 硝基化合物 硝基甲烷 胺 甲胺 第二節(jié)有機(jī)化合物表示方式 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 構(gòu)造 構(gòu)型 構(gòu)象 構(gòu)造 指有機(jī)分子中原子的連接次序和鍵合性質(zhì) P30 構(gòu)型 指分子中各原子在空間的排列方式 即分子的立體形象 構(gòu)象 指有機(jī)分子因分子中單鍵旋轉(zhuǎn)而形成的各原子在空間不同的排列方式 蛛網(wǎng)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式 碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體互變異構(gòu)體價(jià)鍵異構(gòu)體 構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體 幾何異構(gòu)體旋光異構(gòu)體 交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象 構(gòu)造異構(gòu)體 同分異構(gòu)體 結(jié)構(gòu)異構(gòu)體 立體異構(gòu)體 電子互變異構(gòu)體 第三節(jié)有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象 分子式相同 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體 也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體 碳架異構(gòu)體 因碳架不同而引起的異構(gòu)體 如 位置異構(gòu)體 由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的構(gòu)體 如 官能團(tuán)異構(gòu)體 由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體 如 構(gòu)造異構(gòu)體 因分子中原子的連結(jié)次序不同或者鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)體 互變異構(gòu)體 因分子中某一原子在兩個(gè)位置迅速移動(dòng)而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)體 價(jià)鍵異構(gòu)體 因分子中某些價(jià)鍵的分布發(fā)生了改變 與此同時(shí)也改變了分子的幾何形狀 從而引起的異構(gòu)體 如 有機(jī)化合物的命名 1 系統(tǒng)命名法 IUPACCCS ChinaChemicalSociety CA 1 直鏈烷烴的命名 含10個(gè)碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴 從1 10依次用天干名稱甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸加上烷來(lái)命名 而含碳原子10個(gè)以上的直鏈烷烴 用數(shù)目加上烷來(lái)命名 第四節(jié)烷烴的命名 一鏈烷烴的命名 碳原子的級(jí) 1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC 伯 仲 叔 季 與一個(gè)碳原子相連的碳為一級(jí)碳原子 與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子 與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子 與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子 2 支鏈烷烴的命名 要先認(rèn)識(shí) 碳原子的級(jí) 烷基 和 順序規(guī)則 這三個(gè)概念 然后才能對(duì)支鏈烷烴進(jìn)行命名 1o 2o 3o 4o 正丁基二級(jí)丁基異丁基 n secors iso 甲基乙基正丙基異丙基 烷基的命名 三級(jí)戊基三級(jí)丁基新戊基 Tertort neo 第一條規(guī)則 將各種取代基的連接原子 按原子序數(shù)的大小排列 原子序數(shù)大的順序在前 若為同位素 則質(zhì)量數(shù)高的順序在前 順序規(guī)則 P38 不同原子按原子序數(shù)排列 同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的順序排列 各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則 第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相同 則比較與它相連的其它原子 先比較原子序數(shù)最大的原子 再比較第二大的 依次類推 若第二層次的原子仍相同 則沿取代鏈依次相比 直至比出大小為至 1234 第三條規(guī)則含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則 連有雙鍵或叁鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子 構(gòu)型 取代基 母體 R S D L Z E 順 反 取代基位置號(hào) 個(gè)數(shù) 名稱 有多個(gè)取代基時(shí) 中文按順序規(guī)則確定次序 小的在前 英文按英文字母順序排列 官能團(tuán)位置號(hào) 名稱 沒(méi)有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號(hào) iso neo參加比較i 異 n 正 sec 二級(jí) tert 三級(jí) cis 順 trans 反 di 二個(gè) tri 三個(gè) tetra 四個(gè) 不參加比較 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式 A 確定主鏈 鏈的長(zhǎng)短 長(zhǎng)的優(yōu)先 側(cè)鏈數(shù)目 多的優(yōu)先 側(cè)鏈位次大小 小的優(yōu)先 各側(cè)鏈碳原子數(shù) 多的優(yōu)先 側(cè)分支的多少 少的優(yōu)先 B 編號(hào) 按最低系列原則編號(hào) P39 最低系列原則 使取代基的位置號(hào)碼盡可能小 若有多個(gè)取代基 逐個(gè)比較 直至比出高底為止 C 按名稱基本格式寫出全名 命名步驟 3 命名 中文名稱 2 3 5 三甲基己烷英文名稱 2 3 5 trimethylhexane 實(shí)例一 2編號(hào) 第一行取代基編號(hào)為2 4 5 第二行取代基編號(hào)為2 3 5 根據(jù)最低系列原則 用第二行編號(hào) 1確定主鏈 最長(zhǎng)鏈為主鏈 1確定主鏈 有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈 比側(cè)鏈數(shù) 一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈 另一長(zhǎng)鏈有二個(gè)側(cè)鏈 多的優(yōu)先 2編號(hào) 第二行取代基編號(hào)2 3 4 5 第一行取代基編號(hào)4 5 6 7 根據(jù)最低系列原則 選第二行編號(hào)3命名 中文名稱 2 3 5 三甲基 4 丙基辛烷英文名稱 2 3 5 trimethyl 4 n propyloctane 實(shí)例二 1確定主鏈 有兩根等長(zhǎng)的主鏈 側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè) 一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2 4 5 而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2 4 6 小的優(yōu)先 2編號(hào) 黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2 4 5 藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3 4 6 按最底系列原則選黑色編號(hào) 3命名 中文命名 2 5 二甲基 4 異丁基庚烷 或2 5 二甲基 4 2 甲丙基 庚烷英文命名 4 isobutyl 2 5 dimethylheptane 或2 5 dimethyl 4 2 methylpropyl heptane 實(shí)例三 2 習(xí)慣命名法 也稱普通命名法 P40 41 異戊烷 習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時(shí) 與系統(tǒng)命名法相同 習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時(shí) 一般只適合于簡(jiǎn)單的烷烴 正丁烷 異丁烷 正戊烷 新戊烷 異辛烷 異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定 是一個(gè)特例 二甲基 正丙基 異丙基甲烷 甲烷又稱沼氣 3 衍生物命名法 以甲烷為母體 其它部分都作為取代基來(lái)命名 一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子 4俗名 通常根據(jù)來(lái)源命名 二單環(huán)烷烴的命名 1手性 手性中心 手性碳原子 手性 互為鏡影 但不能完全重疊的性質(zhì)稱為手性 生活中還有其它一些物體也具有手性 如風(fēng)扇葉片 螺釘 鞋 等 手性碳原子 與四個(gè)不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對(duì)稱碳原子或稱手性碳原子 手性碳原子常用 標(biāo)注 手性中心 如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對(duì)稱排列而產(chǎn)生的 這個(gè)點(diǎn)就是手性中心 S 3 羥基丁酸 R 3 羥基丁酸 手性碳原子是構(gòu)成手性分子的最普遍的原因 2R S構(gòu)型的確定 看的方向 將與手性碳原子相連的四個(gè)基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小 將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方 其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn) 旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的 手性碳為R構(gòu)型 旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的 手性碳為S構(gòu)型 S 乳酸 逆時(shí)針?lè)较蜻\(yùn)轉(zhuǎn) sinister 拉丁文 R 乳酸 順時(shí)針?lè)较蜻\(yùn)轉(zhuǎn) rectus 拉丁文 環(huán)用順 反或R S表示構(gòu)型 順 1 2 二甲基環(huán)丁烷 3順?lè)礃?gòu)型的確定 確切的命名是 1R 2R 1 2 二甲基環(huán)丁烷 由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順?lè)串悩?gòu)體用順?lè)幢硎?確定順?lè)吹脑瓌t是 二個(gè)基團(tuán)在平面的同一側(cè)為順 在平面的二側(cè)為反 反 1 2 二甲基環(huán)丁烷 定義 只有一個(gè)環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴 命名步驟 1 確定母體 沒(méi)有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體 命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加 環(huán) 英文加cyclo 環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定 2 編號(hào)要符合最低系列原則 3 確定構(gòu)型帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí) 分子有對(duì)稱性 構(gòu)型用順?lè)幢硎?分子沒(méi)有對(duì)稱性 構(gòu)型用R S表示 4 按名稱的基本格式要求寫出全名 5單環(huán)烷烴的命名 P43 實(shí)例六 乙基環(huán)己烷ethylcyclohexane 2 甲基 4 環(huán)己基己烷4 cyclohexyl 2 methylhexane 側(cè)鏈比較簡(jiǎn)單 以環(huán)為母體 鏈為取代基 側(cè)鏈比較復(fù)雜 以鏈為母體 環(huán)為取代基 1 4 二甲基 2 乙基環(huán)己烷 2 ethyl 1 4 dimethylcyclohexane 實(shí)例七 1 3 二甲基 5 乙基環(huán)己烷 1 ethyl 3 5 dimethylcyclohexane 實(shí)例八 用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí) 則用下面方法確定編號(hào) 中文 讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小 英文 按英文字母順序 讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小 順 1 2 二甲基環(huán)丙烷 cis 1 2 dimethylcyclopropane 實(shí)例九 實(shí)例十 1R 2R 1 2 二甲基環(huán)丙烷 1S 2S 1 2 二甲基環(huán)丙烷 1R 2R 1 2 dimethylcyclopropane 1S 2S 1 2 dimethylcyclopropane 帶有二個(gè)或二個(gè)以上取代基時(shí) 分子有對(duì)稱性 構(gòu)型用順?lè)幢硎?分子沒(méi)有對(duì)稱性 構(gòu)型用R S表示 1S 3S 1 甲基 1 乙基 3 氯 3 溴環(huán)己烷 1S 3S 1 bromo 1 chloro 3 ethyl 3 methylcyclohexane 實(shí)例十一 三橋環(huán)烷烴的命名 共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴 1 確定母體烴的名稱 根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定 2 確定環(huán)數(shù) 環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù) 3 確定主環(huán) 碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán) 4 確定主橋 主環(huán)內(nèi)最長(zhǎng)的橋是主橋 其它的橋是次橋 若最長(zhǎng)的橋有二個(gè)或多個(gè)時(shí) 要選擇較對(duì)稱地分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂?5 編號(hào) 從主橋的一個(gè)橋頭開始編號(hào) 沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭 再編另一半到起點(diǎn) 環(huán)編完后 接著編長(zhǎng)橋上的碳原子 再編次橋上的碳原子 6 確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字 標(biāo)明結(jié)構(gòu) 在方括號(hào)內(nèi) 依次寫上主橋二側(cè)的碳原子數(shù) 不包括橋頭碳 先多后少 主橋的碳原子數(shù) 各次橋的碳原子數(shù) 次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號(hào) 7 寫出母體的名稱 環(huán)數(shù) 帶有數(shù)字的方括號(hào) 母體烴名稱 三部分共同組成橋環(huán)烷烴的名稱 1橋環(huán)烷烴的命名步驟 2命名格式環(huán)數(shù) 帶有數(shù)字的方括號(hào) 母體烴名稱 實(shí)例十二 實(shí)例十三 主橋 1S 2S 5R 6R 三環(huán) 4 3 2 02 5 十一烷 主環(huán)兩半的碳原子數(shù) 次橋上的碳原子數(shù) 連接次橋碳原子的編號(hào) 1S 2S 5R 6R Tricyclo 4 3 2 02 5 undecane 次橋 主橋上的碳原子數(shù) 實(shí)例十四 2S 2 甲基二環(huán) 2 2 2 辛烷 2S 2 methylbicyclo 2 2 2 octane 若環(huán)上有取代基 則取代基的編號(hào) 名稱放在母體前 若有多個(gè)取代基 中文命名時(shí) 取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列 英文命名時(shí) 取代基的位次按英文字母排列 編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí) 要使取代基的號(hào)碼盡可能小 三個(gè)環(huán)都是六元環(huán) 無(wú)大小之分 此時(shí)選取代基多的為主環(huán) 立方烷 金剛烷 五環(huán) 4 2 0 02 5 03 8 04 7 辛烷 三環(huán) 5 1 11 5 03 7 癸烷 四螺環(huán)烷烴的命名 單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴 1 確定母體烴的名稱 根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱 2 確定螺數(shù) 根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺 二螺 三螺等 3 編號(hào) 編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始 沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào) 4 標(biāo)明結(jié)構(gòu) 確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字 順著環(huán)的編號(hào)次序 用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目 依次寫在方括號(hào)內(nèi) 5 寫出母體的名稱 螺數(shù) 帶有數(shù)字的方括號(hào) 母體烴的名稱三部分共同組成母體的名稱 6 若有取代基 取代基的編號(hào)和名稱放在母體前 若有多個(gè)取代基 中文命名時(shí) 取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列 英文命名時(shí) 取代基的位次按英文字母排列 編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí) 要使取代基的號(hào)碼盡可能小 1螺環(huán)烷烴的命名步驟 實(shí)例十五 共用的碳原子為螺原子 2命名格式螺數(shù) 帶數(shù)字的方括號(hào) 母體烴的名稱 螺 4 5 癸烷 4 甲基螺 2 4 庚烷 第五節(jié)烯烴和炔烴的命名 1 烯基的命名 烯基的命名 CH2 CH 乙烯基 CH3CH CH 丙烯基 1 丙烯基 CH2 CHCH2 烯丙基 2 丙烯基 1 選含雙鍵 三鍵 最長(zhǎng)的碳鏈 稱 某烯 炔 2 使雙鍵 三鍵 編號(hào)最小 3 標(biāo)明雙鍵 三鍵 位次 2 單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名 P47 CH3CH2CH CH2CH3CH CHCH3 1 丁烯2 丁烯 3 乙基環(huán)戊烯 由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順?lè)串悩?gòu)體用Z E表示 確定Z E的原則是 按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個(gè)基團(tuán)的大小 由大到小用箭頭標(biāo)出 二個(gè)雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方向一致 雙鍵為Z構(gòu)型 箭頭方向相反 雙鍵為E構(gòu)型 P48 雙鍵用Z E表示構(gòu)型 Z 2 丁烯或順 2 丁烯 E 2 丁烯或反 2 丁烯 3 多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名 P50 2Z 4E 3 甲基 2 4 庚二烯 3 戊烯 1 炔 1 戊烯 4 炔 第六節(jié)芳香烴的命名 P52 苯 Benzen 苯基 phenyl 芐基 benzyl PhCH2 苯基 Ph C6H5 芳基 Aryl Ar 甲苯 異丙苯 對(duì)叔丁基甲苯 1 甲基 4 叔丁基苯 2 苯基 2 丁烯 2 甲基 4 苯基己烷 多環(huán)芳烴的命名 萘蒽菲 聯(lián)苯三苯甲烷1 2 二苯乙烯 1 2 二苯乙烷 1命名步驟 1 確定主鏈 含官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈為主鏈 2 編號(hào) 編號(hào)的原則是讓官能團(tuán)的位次盡可能小 3 定構(gòu)型 4 寫命名 根據(jù)下面的格式寫出名稱 第七節(jié)烴衍生物的系統(tǒng)命名 P59 2命名格式 構(gòu)型 取代基 母體 位置 名稱 一單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名 P59 實(shí)例十六 3R 5R 3 甲基 5 溴庚烷 3R 5R 3 bromo 5 methylheptane 當(dāng)官能團(tuán)是鹵素 硝基 亞硝基時(shí) 通常都作為取代基 而把烷烴作母體 CH3OCH2CH2