同分異構體 常見題型及解法 一 概念 具有相同分子式而結構不同的化合物 二 類型 碳鏈異構 位置異構 官能團異構 因c原子的排列順序不同 因官能團位置不同 如 1 丁烯與2 丁烯 1 丙醇與2 丙醇 因官能團類型不同 如 1 丁炔與1 3 丁二烯 丙烯與環丙烷 常見不同類物質之間的同分異構體 cnh2n n 3 烯烴和環烷烴 cnh2n 2o n 3 飽和一元醇和醚 cnh2n 2 n 4 炔烴 二烯烴和環烯烴 cnh2no n 3 飽和一元醛和酮 烯醇 cnh2no2 n 2 飽和一元羧酸 酯和羥基醛 cnh2n 6o n 7 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 cnh2n 1no2 n 2 氨基酸和硝基化合物 三 常見題型及解題策略 一 判斷是否為同分異構體 人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物 歷經30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成 它們的結構可表示如下 括號內表示 的結構簡式 以上四種信息素中互為同分異構體的是 a 和 b 和 c 和 d 和 二 同分異構體數目的確定 1 等效氫法 判斷 等效氫 的三條原則是 例 下列有機物的一氯取代物其同分異構體的數目相等的是 bd 解題策略 有幾種不同位置的h就有幾種一元取代物 而二元取代物代物有幾種 一般先固定一個取代基的位置 移動另一個 看有幾種可能 然后再固定一個取代基于另一不同位置 依次移動 注意有無前后重復 若有重復 則應刪去 下面是稠環芳香烴中蒽和并五苯的結構簡式 由于取代烴的位置不同 產生的異構現象稱為官能團位置異構 一氯并五苯有個異構體 二氯蒽有 填數字 個異構體 下圖為金剛烷的結構 則它的一氯取代物有種 二氯取代物有種 例 有三種不同的基團 分別為 x y z 若同時分別取代苯環上的三個氫原子 能生成的同分異構體數目是 a 10b 8c 6d 4 a 解題策略 有3個取代基時 定二移一 依靠思維的有序性 避免重復和遺漏 苯丙醇胺 英文縮寫為ppa 結構簡式如下 其中 代表苯基 苯丙醇胺是一種一取代苯 取代基是將 h2n ho 在碳鏈上的位置作變換 可以寫出多種同分異構體 其中5種的結構簡式是 請寫出另外4種同分異構體的結構簡式 不要寫出 oh和 nh2連在同一個碳原子上的異構體 寫出多于4種的要扣分 2 換位思考 例 已知分子式為c12h12的烴的分子結構可表示為若環上的二溴代物有9種同分異構體 請推斷其環上的四溴代物的同分異構體數目有a 9種b 10種c 11種d 12種 a 解題策略 等價 變通 已知萘 的n溴代物和m溴代物的種數相等 則n與m n不等于m 的關系是an m 6bn m 4cn m 8d無法確定 三 由加成產物確定不飽和有機物的結構 例 某有機物與h2按1 1物質的量比加成后生成的產物結構為 則該有機物可能的結構有 種 說明 羥基與碳碳雙鍵的結構不穩定 解題策略 抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結構不變 確定不飽和鍵 雙鍵 叁鍵 的可能位置 進而得到有機物的結構及種數 四 同分異構體的書寫 注 對于限定范圍的書寫或補寫 解題時要看清所限范圍 分析已知的幾個同分異構體的結構特點 解題策略 取代法 液晶是一種新型材料 mbba是一種研究得較多的液晶化合物 它可以看作是由醛a和胺b去水縮合的產物 ch3ochoh2nch2ch2ch2ch3 醛a 胺 2 醛a的異構體甚多 其中屬于酯類化合物且結構式中有苯環的異構體有哪些 化合物a 結構簡式如下圖 的同分異構體b中無甲基 但有酚羥基 符合此條件的b的同分異構體共有種 從結構上看 這些同分異構體可分為類 試寫出每一類同分異構體的結構簡式 有機物a的相對分子質量為128 燃燒只生成co2和h2o 1 寫出a的可能分子式五種 2 若a能與純堿溶液反應 分子結構中含有一個六元碳環 環上的一個氫原子被 nh2取代所得產物為b b的同分異構體甚多 其中含有一個硝基的同分異構體有 寫結構簡式 注 六碳環不變 1 2 3 三苯基環丙烷的3個苯基可以分布在環丙烷環平面的上下 因此有如下2個異構體 據此 可判斷1 2 3 4 5 五氯環戊烷 假定五個碳原子也處在同一平面上 的異構體數是 a 4b 5c 6d 7 a 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑 它的結構簡式為 試回答下列問題 1 苯氯乙酮不可能具有的化學性質是 填序號 a 加成反應b 取代反應c 消去反應d 水解反應e 銀鏡反應 2 與苯氯乙酮互為同分異構體 且能發生銀鏡反應 分子有苯環但不含 ch3 的化合物有多種 它們的結構簡式是 例 降冰片烷立體結構如右圖所示鍵線式 以線示鍵 每個折點和線端點處表示有一個碳原子 并以氫補足四價 試寫出它的分子式 當發生一氯取代時 取代位置有種 二氯取代物有種 c7h12 3 3 記憶法 例 甲苯被式量為43的烷基取代