專題十四 有機化學基礎,3.糖類、氨基酸和蛋白質 (1)了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能 源開發上的應用。 (2)了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體 健康的關系。 (3)了解蛋白質的組成、結構和性質。 (4)了解化學科學在生命科學發展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構 分析其鏈節和單體。 (2)了解加聚反應和縮聚反應的特點。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 (4)了解合成高分子化合物在發展經濟、提高生活質量方面的貢獻。,有機化合物,有機化合物,有機化合物,規律與方法,(一)有機化合物的命名 1烷烴的命名 烷烴的系統命名可概括為：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代 基，寫在前，注位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。,2烯烴和炔烴的命名 (1)選主鏈：將含有 或 的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某 烯” 或“某炔”； (2)編號定位：從距離 或 最近的一端對主鏈碳原子進行編 號； (3)定名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉 伯數字標明 或 的位置。 如 戊炔。,3苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后 生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯( )。 如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成二甲苯。由于取代基位置 不同，二甲苯可有三種同分異構體，根據甲基在苯環上的位置不同， 可用“鄰”、“間”、“對”來表示。 間二甲苯,4醇的命名 (1)將含有與OH相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，稱“某醇”。 (2)從距離OH最近的一端對主鏈碳原子編號； (3)將取代基寫在前面，并標出OH的位置，寫出名稱。 如：,(二)同分異構體的類型、書寫與判斷 1同分異構體的種類 (1)官能團位置異構：如 與 。 (2)官能團位置異構：如 與 。 (3)官能團異構(類別異構) 常見的官能團異構,2.同分異構體的書寫規律 (1)具有官能團的有機物，一般的書寫順序： 官能團位置異構官能團位置異構官能團類別異構。 (2)芳香族化合物同分異構體的書寫要注意兩個方面： 烷基的類別與個數，即官能團位置異構。 若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。,(3)酯( ，R是烴基)：按R中所含碳原子數由少到多，R中所含碳原子數由多到少的順序書寫。 (4)書寫同分異構體時注意常見原子的價鍵數。 在有機物分子中碳原子的價鍵數為4，氧原子的價鍵數為2，氮原子的價鍵數為3，鹵原子、氫原子的價鍵數為1，不足或超過這些價鍵數的結構都是不存在的。,(三)重要的有機反應類型與主要有機物之間的關系,有機物合成的常用方法,1.有機合成中官能團的引入、消除及改變 (1)官能團的引入,引入X： a飽和碳原子與X2(光照)發生取代反應； b不飽和碳原子與X2或HX發生加成反應； c醇羥基與HX發生取代反應。 引入OH： a鹵代烴水解； b醛或酮加氫還原； c 與H2O加成。 引入CHO或酮： a醇的催化氧化； b 與H2O加成。,引入COOH： a醛基氧化； bCN水化； c羧酸酯水解。 引入COOR： a醇酯由醇與羧酸酯化； b酚酯由酚與羧酸酐反應。 引入高分子： a含 的單體加聚； b酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚。,2有機合成路線,1應用特征現象進行推斷 (1)使溴水褪色，則表示物質中可能含有“ ”或“ ”。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色，則該物質中可能含有“ ”、 “ ”、“CHO”或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產生白色沉淀，表示物質中含有酚 羥基。 (4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨 溶液有銀鏡出現，說明該物質中含有CHO。 (5)加入金屬鈉，有H2產生，表示物質可能有OH或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質 中含有COOH。,有機推斷題的突破口,2應用特征產物推斷碳架結構和官能團的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，則醇分子中含“CH2OH”。若醇能 被氧化成酮，則醇分子中含“ ”。 若醇不能被氧化，則醇分子中含“ ”。 (2)由消去反應的產物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由加氫后的碳架結構可確定“ ”或“ ”的位置。 (4)由單一有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物 是含羥基的羧酸，并根據酯的結構，確定OH與COOH的相對位置。,難點解讀掌握重點 突破難點 有機化學的考查特點鮮明，題型變化不大，復習中要注意：有機物的性質；有機化學反應類型；有機方程式的書寫；限定條件的同分異構體的找法。,考點1 同分異構現象和同分異構體,【例1】 (2009全國理綜，30)化合物A相對分子質量為86，碳的質量分數為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關反應如下所示：,已知RCH CHOH(烯醇)不穩定，很快轉化為RCH2CHO。 根據以上信息回答下列問題。 (1)A的分子式為_； (2)反應的化學方程式是_； (3)A的結構簡式是_；,CH3COOCH CH2,(4)反應的化學方程式是_；,答案：,(5)A有多種同分異構體，寫出四個同時滿足()能發生水解反應，()能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式： 、 、 、 ； (6)A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結構簡式為_。,(6)由A的同分異構體分子中所有碳原子在一條直線上知，A結構簡式中含有官能團 ，符合要求的A的同分異構體為：,1(2009天津理綜，8)請仔細閱讀以下轉化關系：,A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧 元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2； F為烴。,請回答： (1)B的分子式為 。 (2)B不能發生的反應是_(填序號)。 a氧化反應 b聚合反應 c消去反應 d取代反應 e與Br2加成反應 (3)寫出DE、EF的反應類型： DE_、EF_。 (4)F的分子式為_。化合物H是F的同系物，相對分子質量為56，寫出H所有可能的結構： _。,C10H18O,be,取代反應,消去反應,C5H10,(5)寫出A、C的結構簡式并用系統命名法給F命名： A：_；C： ；F的名稱：_。 (6)寫出ED的化學方程式：,(CH3)2CHCH2COOH,3甲基1丁烯,。,解析：A是酯類化合物，由轉化關系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一個氧原子，則D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4種氫原子且相對分子質量是102，可推C是,2芐佐卡因是一種醫用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基 甲苯為主要起始原料經下列反應制得：,請回答下列問題： (1)寫出A、B、C的結構簡式：A_、B_、C_。,答案：,(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有_種氫處于不同的化學環境。,4,(3)寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構體的結構簡式(E、F、G除外)_。,化合物是1,4二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基,答案：,(4)E、F、G中有一化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式_,答案：,（4）依題意知是F的水解,考點2 有機反應類型,【例2】 (2009山東理綜，33)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。,請根據上述信息回答： （1）H中含氧官能團的名稱是 。BI的反應類型為 。,羧基,消去反應,(2)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。 (3)H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為 。 (4)D和F反應生成X的化學方程式為_。,溴水,答案：,3氧氟沙星是常用抗菌藥，其結構簡式如圖所示。下列對氧氟沙星敘述 錯誤的是( ) A能發生加成、取代反應 B能發生還原、酯化反應 C分子內共有19個氫原子 D分子內共平面的碳原子多于6個 解析：氧氟沙星分子內共有20個氫原子，故C項錯誤。 答案：C,4(2009上海，28)環氧氯丙烷是制備環氧樹脂的主要原料，工業上有不 同的合成路線，以下是其中的兩條(有些反應未注明條件)。,完成下列填空： (1)寫出反應類型：反應_，反應_。 (2)寫出結構簡式：X ，Y 。,(3)寫出反應的化學方程式： 。 (4)與環氧氯丙烷互為同分異構體，且屬于醇類的物質(不含 及 結構)有_種。,答案：(1)取代反應 加成反應,考點3 有機推斷與合成,【例3】 (2009安徽理綜，26) 是一種醫藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列 路線合成：,(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是_。 (2)BC的反應類型是 。,(5)由G的結構簡式看出，含有苯環結構、酯基、醇羥基和碳碳雙鍵，因此a、b、d均正確，1 mol G最多可與4 mol H2反應，c錯。,2有機推斷的解題思路 解有機推斷題最關鍵的是要熟悉衍生物的相互轉變關系。在復習衍變 關系時，不僅要注意物質官能團間的衍變，還要注意在官能團衍變的 同時，還有一些量的衍變，如分子內碳原子、氫原子、氧原子數目的 衍變，物質的相對分子質量的衍變等。這些量的衍變往往是推斷題的 關鍵所在。同時從質變和量變進行有機推斷是今后高考的方向。烴及 烴的衍生物間主要的相互關系如下：,另外，通過給予的知識信息加以推斷也是近幾年高考題目中常見題型。解此類題的方法是：通過認真閱讀題目，接受題目中給予的新信息，并能理解新信息，聯系以前學過的舊知識，進行綜合分析，遷移應用。,3有機合成的基本路線可以概括為：,按照上述方法進行合成路線的設計稱為正向分析法，有時需要采用逆向合成分析法，可表示為：,解答這類問題時具體到某一個題目是用正推法還是逆推法，還是正推、逆推雙向結合，這要由題目給出的條件決定。近幾年考題中出現的問題多以逆推為主，使用該方法的思維途徑是：,(1)首先確定所要合成的有機物屬何類型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。 (2)以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而制得。若甲不是所給已知原料，需要進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點。 (3)在合成某一種產物時，可能會