練透答案精析第一章有機化合物的結構特點與研究方法第一節有機化合物的結構特點第1課時有機化合物的分類方法1．C2.D3.A4.B5.D6．B[青蒿素結構簡式中的是酯基，是醚鍵。]7．B[根據結構簡式，1是羥基、2是酯基、3是羧基，不含醛基。]8．B9.A10.A11.B12．D[根據靛藍的結構可知，它由碳、氫、氧、氮四種元素組成，它的分子式是C16H10N2O2，A、B正確；靛藍分子中含有苯環，屬于芳香族化合物，C正確；靛藍分子中含有碳碳雙鍵，但不存在酯基，D錯誤。]13．B[該物質含有苯環，除含有C、H元素外，還含有N、Cl、O元素，屬于芳香族化合物，A正確；該物質含有—OH、—NH2、亞氨基、碳氯鍵，B錯誤；該物質屬于烴的衍生物，因含有—OH，就具有—OH的性質，C正確；有機物的燃燒屬于氧化反應，D正確。]14．(1)⑤(2)③④⑧⑩(3)④(4)①⑥(5)⑤(6)⑨(7)⑩(8)?解析(1)脂環化合物與芳香族化合物的共同點是都含有碳環，不同點是芳香族化合物含有苯環，脂環化合物不含苯環，所以屬于脂環化合物的是⑤。(2)芳香族化合物含有苯環，屬于芳香族化合物的是③④⑧⑩。(4)烷烴是僅含飽和碳原子的碳氫化合物，所以屬于烷烴的是①⑥。(5)酮是酮羰基碳原子與兩個烴基相連的有機化合物，所以屬于酮的是⑤。(6)羧酸可看作烴分子中的H被羧基(—COOH)取代形成的有機化合物，所以屬于羧酸的是⑨。(7)胺可看作烴分子中的H被氨基(—NH2)取代形成的有機化合物，所以屬于胺的是⑩。(8)酰胺是含—CONH2官能團的有機化合物，所以屬于酰胺的是?。15．(1)酯基、醚鍵、羥基(2)酰胺基羧基(3)3(4)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(5)酮羰基、酰胺基、碳氯鍵第2課時1．C2.B3.B4.B5.C6．B[①中斷開C—H極性鍵和Cl—Cl非極性鍵；②中斷開C=C和Br—Br非極性鍵；③中斷開C≡C非極性鍵和H—Cl極性鍵。]7．B[A項和C項中物質的分子式不同，不互為同分異構體，錯誤；B項和D項中物質的分子式均相同，但是D項中兩種物質結構相同，是同一物質，D項錯誤。]8．B[A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互為同分異構體；B中兩種物質官能團的位置不同，屬于位置異構；C、D中物質均是分子式相同，官能團類別不同，屬于官能團異構。]9．C10.B11.D12．C[由乙醇的結構式()可知，分子中兩個碳原子均形成4個單鍵，即4個σ鍵，沒有孤電子對，兩個碳原子均采取sp3雜化，故A、D錯誤；乙醇為極性分子，水也是極性分子，且乙醇分子與水分子之間能形成氫鍵，因此乙醇能與水以任意比例互溶，故B錯誤；由HClO的結構式H—O—Cl可知，1個HClO分子中含有2個σ鍵，故C正確。]13．D[根據利托那韋的結構簡式可知其分子式為C37H48N6O5S2，A正確；該分子中既含有單鍵又含有雙鍵，所以既含有σ鍵又含有π鍵，B正確；該分子中含有O—H等極性較強的化學鍵，化學性質比較活潑，C正確；該分子中含有C、H、O、N、S元素，不屬于烴，D錯誤。]14．C[a分子中含有14個σ鍵，2個π鍵，A項錯誤；a的分子式為C6H8，苯的分子式為C6H6，二者不互為同分異構體，B項錯誤；b分子中含有碳碳雙鍵，與溴發生加成反應時，π鍵斷裂，C項正確；b分子中有飽和C原子，則所有C原子不可能在同一平面上。]15．(1)C5H4(2)102(3)2(4)sp2、sp316．(1)醇BDC(2)(3)第二節研究有機化合物的一般方法第1課時有機化合物的分離、提純1．C2.A3.D4.A5．A[加熱圖1裝置后，發現未加碎瓷片，應立即停止加熱，待冷卻后，再補加碎瓷片，故B錯誤；若圖2裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，不利于冷凝液體順利流入錐形瓶，故C錯誤；蒸餾時溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶支管口處，故D錯誤。]6．B[加入溴水，乙烯與溴水反應生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通過過濾除去，A項錯誤；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項正確；乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過分液除去，C項錯誤。]7．A[①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氧化錳難溶于水，可溶解后過濾分離；④從食鹽水中得到氯化鈉晶體，可蒸發結晶。]8．C9.D10.B11．D[正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應生成沉淀，且經操作1可得到濾液，故操作1為過濾；操作2是分液；加固體干燥劑后，要把干燥劑分離出來，故操作3為過濾；由乙醚與正丁醇的沸點相差較大可知，操作4為蒸餾。]12．A[在步驟1中加入了乙醇，要分離咖啡因和乙醇，可進行加熱得到濃縮液再結晶(或蒸發)得到粗產品，因咖啡因易升華，為進一步得到較為純凈的咖啡因，可進行升華。]13．B[檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成，A正確；蒸餾結束后，先把乙中的導氣管從溶液中移出，再停止加熱，B錯誤；長導管與大氣相通，能夠平衡氣壓，防止導管堵塞引起爆炸，C正確；得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進行萃取、分液、蒸餾操作才能實現目的，D正確。]14．①NaOH溶液分液②苯或CCl4、水萃取、分液③飽和Na2CO3溶液分液④生石灰蒸餾⑤生石灰蒸餾15．(1)球形冷凝管(2)吸收逸出的有機物，并防止倒吸(3)水浴加熱(4)回收反應液中未反應完的反應物(5)萃取扁桃酸除去扁桃酸中的水(6)75.7%解析(2)裝置B中有倒置的漏斗，且蒸餾出的有機物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有機物，并防止倒吸。(3)步驟一中，溫度需控制在55～60℃，則合適的加熱方式是水浴加熱。(4)步驟二中加入乙醚，是為了萃取反應液中未反應完的反應物。(5)步驟三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH為2～3后，再每次用40mL乙醚分兩次萃取”，因為加酸后扁桃酸鈉轉化為扁桃酸，所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸；為了除去扁桃酸中混有的少量水，加入適量無水硫酸鈉。(6)該實驗中，0.1mol(約10.1mL)苯甲醛理論上可生成0.1mol扁桃酸，則其產率為eq\f(11.5g,0.1mol×152g·mol－1)×100%≈75.7%。第2課時有機化合物分子式和分子結構的確定1．B2.D3.B4．C[燃燒產物通入濃硫酸中，濃硫酸的質量增加3.6g，即生成水的質量為3.6g，其物質的量為0.2mol；通入濃NaOH溶液中，溶液的質量增加4.4g，即生成CO2的質量為4.4g，其物質的量為0.1mol；剩余氣體通入濃硫酸中干燥后再與CuO反應，CuO的質量減少0.8g，根據化學方程式CO＋CuOeq\o(=,\s\up7(△))CO2＋Cu可知，CuO的物質的量減少0.05mol，CO的物質的量為0.05mol。4.6g該有機物中，m(C)＝0.15mol×12g·mol－1＝1.8g，m(H)＝0.4mol×1g·mol－1＝0.4g，則m(O)＝4.6g－1.8g－0.4g＝2.4g，則n(O)＝eq\f(2.4g,16g·mol－1)＝0.15mol，因此n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.15mol∶0.4mol∶0.15mol＝3∶8∶3，則有機物M的實驗式為C3H8O3，因為實驗式中的碳原子已經達到飽和，所以該實驗式即為M的分子式，C項正確。]5．A6.B7．A[由質譜圖可知該有機物的相對分子質量為78。苯的分子式為C6H6，相對分子質量為78，A項符合題意；的分子式為C5H10，相對分子質量為70，B項不符合題意；的分子式為C4H8O，相對分子質量為72，C項不符合題意；CH3CH2OCH3的分子式為C3H8O，相對分子質量為60，D項不符合題意。]8．B[核磁共振氫譜只出現兩組峰，說明只有兩種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為3∶1，說明兩種氫原子的個數之比為3∶1。中含有3種不同化學環境的氫原子(甲基上一種、苯環上兩種)，A錯誤；中含有2種不同化學環境的氫原子(甲基上的氫以及雙鍵碳原子上的氫)，且個數比為6∶2＝3∶1，B正確；中含有3種不同化學環境的氫原子(兩個甲基上的氫和一個亞甲基上的氫)，C錯誤；中含有2種不同化學環境的氫原子(甲基和亞甲基上的氫)，個數比為6∶4＝3∶2，D錯誤。]9．B[由紅外光譜圖知該有機物的分子中含C—H、O—H、C—O，A項中無O—H，D項中無O—H、C—O，B、C項含有C—H、O—H、C—O三種化學鍵且相對分子質量都是60，B項核磁共振氫譜有3組峰，C項有4組峰，故B項正確。]10．C11.D12.C13．C[核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明其分子中共有4種不同化學環境的氫原子，A項錯誤；由題給信息可確定該有機物的分子式為C4H6O，又因紅外光譜圖顯示其含有C=C和C=O，核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶1∶1∶3，可知該有機物的結構簡式為CH3CH=CHCHO，B項錯誤，C項正確；1molCH3CH=CHCHO最多能與1molBr2發生加成反應，D項錯誤。]14．(1)濃硫酸(2)吸收生成的水吸收生成的二氧化碳(3)C2H4O(4)CH3CHO(5)吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣15．(1)B(2)72%含有N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶10∶2(3)150C9H10O2(4)1∶2∶2∶2∶3或(其他合理答案)解析(2)裝置Ⅰ吸收H2O，n(H2O)＝eq\f(0.9g,18g·mol－1)＝0.05mol；裝置Ⅱ吸收CO2，n(CO2)＝eq\f(3.96g,44g·mol－1)＝0.09mol；所以有機物A中m(H)＝0.05mol×2×1g·mol－1＝0.1g，m(C)＝0.09mol×12g·mol－1＝1.08g；則m(O)＝1.5g－0.1g－1.08g＝0.32g；所以有機物A中碳元素的質量分數為eq\f(1.08g,1.5g)×100%＝72%；各元素原子的個數比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.09∶(0.05×2)∶eq\f(0.32g,16g·mol－1)＝9∶10∶2。(3)根據有機物A的質譜圖可知，A的相對分子質量為150；且各元素原子的個數比為9∶10∶2；可知A的分子式為C9H10O2。(4)①由A的核磁共振氫譜可知，有機物A共有5種不同化學環境的H，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。提升課1有機化合物結構的確定1．C2.D3.C4.D5．D[實驗式乘以整數倍，即可得到有機物的分子式。根據鏈狀烷烴通式，當碳原子數為n時，則氫原子數最多為2n＋2。符合實驗式為CH3的只有C2H6；符合實驗式為CH的有C2H2、C6H6等；符合實驗式為CH2的有C2H4、C3H6等；符合實驗式為C2H5的只有C4H10。]6．A[將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重的10.8g為水的質量，堿石灰增重的17.6g為二氧化碳的質量。生成水的物質的量為eq\f(10.8g,18g·mol－1)＝0.6mol，H原子的物質的量為0.6mol×2＝1.2mol；生成二氧化碳的物質的量為eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol，C原子的物質的量為0.4mol；9.2g該有機物分子中含有氧原子的物質的量為eq\f(9.2g－12g·mol－1×0.4mol－1g·mol－1×1.2mol,16g·mol－1)＝0.2mol。該有機物分子中含有C、H、O原子的物質的量之比為0.4mol∶1.2mol∶0.2mol＝2∶6∶1，該有機物的最簡式為C2H6O，由于H原子已經飽和，故該有機物的分子式為C2H6O，故A正確。]7．A[A是C2H6，只有1種氫原子，B是，只有1種氫原子，A符合題意；A是C2H6，只有1種氫原子，B是CH3CH=CH2，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，B不符合題意；A是，只有1種氫原子，B是CH3CH=CH2，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，C不符合題意；A是，只有1種氫原子，B是HC≡C—CH2—C≡CCH3，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，D不符合題意。]8．A9.D10．A[由題意知，9gA完全燃燒生成水的物質的量是eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，生成二氧化碳的物質的量是eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，n(O)＝eq\f(9g－0.6mol×1g·mol－1－0.3mol×12g·mol－1,16g·mol－1)＝0.3mol，所以A的實驗式為CH2O，通過質譜法測得A的相對分子質量為90，設A的分子式為(CH2O)n，則(12＋2＋16)n＝90，n＝3，故A的分子式為C3H6O3，A錯誤；根據紅外光譜知A中含有—OH和—COOH，由核磁共振氫譜知A中含有4種氫原子，其數目之比為1∶1∶1∶3，故A的結構簡式為CH3CH(OH)COOH，B正確；B是A的位置異構體，則B為CH2(OH)CH2COOH，共有4種氫原子，B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1，C正確；根據1molCxHyOz完全燃燒消耗氧氣的量為(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))mol知，1molC3H6O3完全燃燒消耗(3＋eq\f(6,4)－eq\f(3,2))mol＝3mol氧氣，1molC2H6O完全燃燒消耗(2＋eq\f(6,4)－eq\f(1,2))mol＝3mol氧氣，1molC2H4完全燃燒消耗(2＋eq\f(4,4))mol＝3mol氧氣，所以三者無論以何種比例混合，完全燃燒消耗氧氣的物質的量均為3mol，D正確。]11．A[某有機化合物的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍，則該有機物的相對分子質量為62；根據燃燒產物可知，該有機化合物中一定含有C、H元素，且該有機物分子C、H原子的個數比為eq\f(4.48L,22.4L·mol－1)∶(eq\f(5.4g,18g·mol－1)×2)＝1∶3，若有機物不含O元素，可設該有機物的分子式為CxH3x，此時12x＋3x＝62，解得x為非整數，因此該有機物一定含有O元素，該有機物的分子式為C2H6O2，A正確；該有機物的相對分子質量為62，故質譜法測得其最大質荷比為62，B錯誤；該有機物不含N元素，不可能含有酰胺基，C錯誤；該有機化合物的實驗式為CH3O，D錯誤。]12．B13.D14．(1)1∶2∶2(2)3eq\f(100×28.57%,12)＜N(C)＜eq\f(150×28.57%,12)，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)為正整數，所以N(C)＝3(3)C3H6N6(4)解析(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝eq\f(28.57%,12)∶eq\f(4.76%,1)∶eq\f(66.67%,14)≈1∶2∶2。(4)核磁共振氫譜顯示只有1組吸收峰，說明是對稱結構，這6個H原子的化學環境相同，又因為碳為四價元素，氮為三價元素，六元環中C、N各有3個原子交替出現。15．(1)①⑤(2)AD(3)C4H10O①74C4H10O②—OH4③C(CH3)3OH第二章烴第一節烷烴第1課時烷烴的結構和性質1．B2.C3．D[D項，三種物質的分子式相同，不符合同系物的定義。]4．A[④C2H4為乙烯，屬于單烯烴，⑧為2-甲基丙烯，屬于單烯烴，二者結構相似，分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，故A正確；①為甲苯，屬于單環芳香烴，②為多環芳香烴，③分子中除苯環外還含有碳碳雙鍵，三者的結構不相似，不互為同系物，故B不正確；⑤CH2=CH—CH=CH2為共軛二烯烴，⑦為共軛二烯烴，⑧為單烯烴，⑤與⑦結構相似，分子組成上相差1個CH2原子團，互為同系物，但是⑤、⑦與⑧的結構不相似，三者不互為同系物，故C不正確；⑥CH2=CHCH2OH含有碳碳雙鍵和羥基，⑧為單烯烴，二者官能團的種類不同，結構不相似，不互為同系物，故D不正確。]5．D6.A7.C8.C9．B[烴都難溶于水且密度比水小，A、C項錯誤；“自行車烴”屬于飽和烴，具有類似甲烷的化學性質，光照下能與鹵素單質發生取代反應，B項正確；環己烷(C6H12)分子中只含有1個碳環，而“自行車烴”(C16H30)分子中含有2個碳環，在分子組成上相差C10H18，不滿足相差若干個CH2原子團的條件，二者不互為同系物，D項錯誤。]10．B[根據題意X可能為(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，分子中都含有4個甲基，故A錯誤；X若為(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中有2種氫原子，一氯代物只有2種，X若為(CH3)3CCH2CH3，分子中有3種氫原子，一氯代物有3種，故B正確；標準狀況下X為液態，無法用氣體摩爾體積進行計算，故C錯誤；(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都屬于烷烴，與溴的四氯化碳溶液不反應，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D錯誤。]11．A[鏈狀烷烴分子通式為CnH2n＋2(n≥1)，在氧氣中充分燃燒的化學方程式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O。由題可知，O2的物質的量為eq\f(246.4L,22.4L·mol－1)＝11mol，可得n＝7，該烷烴的分子式為C7H16，故B、C錯誤；(CH3)3CCH2CH2CH3分子中含有4種不同化學環境的H，其一氯代物有4種，故A正確；(CH3CH2)2C(CH3)2分子中含有3種不同化學環境的H，其一氯代物有3種，故D錯誤。]12．C13．D[烷烴X分子中碳與氫的質量比為36∶7，則C、H原子數目之比為eq\f(36,12)∶eq\f(7,1)＝3∶7，故X分子式為C6H14，故B錯誤；烷烴X能萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色，說明X的密度比水小，故A錯誤；X為烷烴，不能與溴發生加成反應使溴水褪色，故C錯誤；C6H14能發生取代反應得到溴代烴，溴代烴不溶于水，向試管中加水，若上層液體體積變大，則說明試管2中的有機層在下層，故D正確。]14．(1)燒杯、分液漏斗(2)密度比水小，難溶于水，可溶解溴(3)AB(4)冷凝己烷分解產生的氣體(5)酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去(6)CH3(CH2)4CH3eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2CH3↑＋CH3CH=CH2↑15．(1)環丙烷環丙烷與H2反應所需溫度最低(2)＋HBr→CH3CH2CH2CH2Br(3)利用酸性KMnO4溶液，能使酸性KMnO4溶液褪色的為丁烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的為環丁烷(答案合理即可)第2課時烷烴的命名及同分異構體的書寫1．B2.C3.D4.B5．A[乙烷中六個氫原子全部被甲基取代，得到的物質為，依據連在同一個碳原子上的氫原子等效、處于對稱位置的氫原子等效，可知該烷烴的一氯代物只有一種，該烷烴主鏈有4個碳原子，2號、3號碳上各有2個甲基，其系統命名為2,2,3,3-四甲基丁烷。]6．C[分子中不存在同分異構體，則分子式只表示一種物質。A項，存在正丁烷和異丁烷，錯誤；B項，C8H10存在多種同分異構體，如、等，錯誤；D項，兩個氯原子可以連在相同的碳原子上，也可以連在不同的碳原子上，故存在同分異構體，錯誤。]7．B[A項，有4種一氯代物；B項，有3種一氯代物；C項，有1種一氯代物；D項，有5種一氯代物。]8．A9.B10.C11．C[A對，由題意得中橋頭碳為1號和4號；B對，二環[2.2.0]己烷的分子式與環己烯相同，均為C6H10，互為同分異構體；C錯，二環[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2個氫原子、取代1和2上的各1個氫原子、取代1和3上各1個氫原子、取代1和4上各1個氫原子、取代2和3(或5和6)上各1個氫原子、取代2和5上各1個氫原子、取代2和6上各1個氫原子，共7種結構；D對，分子中含有的碳原子均為飽和碳原子，為四面體結構，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。]12．B[由結構可知，含4個,6個—CH2—，則分子式為C10H16，選項A正確；金剛烷中有兩種氫原子：、—CH2—，故二氯取代時可以固定一個氯，移動另一個氯原子，①固定CH，故另一氯可位于六元環的鄰、間、對三種，②固定，另一氯可位于同環的1號、3號碳位和異環的—CH2—位三種，共6種，選項B錯誤；由金剛烷的鍵線式，可知分子內由C原子構成的最小的環上有6個C原子，這種環有4個，選項C正確；含4個、6個—CH2—，含2種處于不同化學環境的H原子，則一氯代物有2種，選項D正確。]13．D[該轉化實現了CO2的資源化利用，可以變廢為寶，有利于可持續發展，故A項正確；圖中物質a為2-甲基丁烷(C5H12)，b為正庚烷(C7H16)，二者均為烷烴，互為同系物，故B項正確；根據元素守恒，反應①、②的產物中均有水；故C項正確；根據轉化示意圖可知，該轉化過程既有極性鍵、非極性鍵的斷裂，也有C—H極性鍵、C—C非極性鍵的形成，故D項錯誤。]14．(1)④②①③⑤(2)A15．(1)C6H14(2)(3)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3(4)3-甲基己烷(5)(6)2,5-二甲基-3-乙基己烷(7)6(8)C8H18(CH3)3CC(CH3)32,2,3,3-四甲基丁烷第二節烯烴炔烴第1課時烯烴1．D2.C3.C4.B5．D[每個C原子最多只能形成四個共價鍵，根據某烯烴分子中含有一個碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣加成所得產物的結構式為可知，該烯烴雙鍵的位置可能為，共5種。其中③、⑤具有順反異構體，故一共有7種。]6．C[X和Y互為順反異構體，A正確；根據乙烯和苯的空間結構可知，B正確；X、Y均能使溴水褪色，C錯誤；X和Y分子中都有碳碳雙鍵，都可以發生加聚反應，D正確。]7．D[A、B、C三項中的有機物分子，雙鍵兩端某一個碳原子上的基團有相同的，不可能形成順反異構；D項可以形成和兩種順反異構體。]8．D9.C10.B11．B[a的分子式為C6H8，b的分子式為C5H8，二者結構不相似，分子組成上不相差一個或若干個CH2原子團，不互為同系物，A項錯誤；a中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面內，B項正確；b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，前者為加成反應，后者為氧化反應，反應類型不同，C項錯誤；b的一氯代物有3種，D項錯誤。]12．D[乙烯、丙烯和2-丁烯結構相似，組成上相差若干個CH2原子團，互為同系物，A正確；乙烯、丙烯和2-丁烯都屬于烯烴，隨著碳原子個數增加，沸點依次升高，故B正確；2-丁烯具有順式()和反式()結構，故C正確；由示意圖可知，Ⅲ→Ⅳ、Ⅳ→Ⅰ的過程中，碳、鎢(W)原子間的化學鍵均發生了斷裂，故D錯誤。]13．C[在化合物a、b中單鍵碳原子的雜化方式為sp3，雙鍵碳原子的雜化方式為sp2，均存在兩種雜化方式，A正確；由e的結構簡式可知，其中存在手性碳原子：，故具有旋光性，B正確；根據化合物f的結構簡式可知，其中有4種等效氫，其核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；化合物g中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。]14．(1)C5H10、、(2)5715．(1)ab(2)(3)＋Br2→(4)、、第2課時烯烴的加成、加聚及氧化規律1．C2.A3.D4．D[豪豬烯與乙烯結構不相似，分子組成上不相差若干個CH2原子團，不互為同系物，A錯誤；分子中含有類似甲烷中碳原子的空間結構，所有碳原子不可能共平面，B錯誤；由鍵線式可知，豪豬烯的分子式為C14H14，C錯誤；1mol豪豬烯含有6mol，能與6molH2發生加成反應，D正確。]5．D[由結構簡式可知其分子式為C4H6，故A正確；1,3-丁二烯的分子式也為C4H6，則與1,3-丁二烯互為同分異構體，故B正確；結構中含有，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確。]6．A[根據已知信息可知1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯加成可得到，A項符合題意。]7．C[由題意可知，碳碳雙鍵可被氧化斷裂，生成醛或酮。烯烴C4H8的結構有三種：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，氧化后得到的產物分別有2種(HCHO和CH3CH2CHO)、1種(CH3CHO)、2種(HCHO和)，所以氧化產物共有4種。]8．C9.C10.C11．C[該烯烴與H2的加成產物為，它經臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，則表明該烯烴分子中含有CH3—CH=結構片段，從而得出該烯烴的結構簡式為，C項正確。]12．B[由丙的結構可知，丙的分子式為C10H14O2，故A正確；1mol甲與1molBr2發生1,2-加成的產物是，發生1,4-加成的產物是，與2molBr2發生加成反應的產物是，共3種，故B錯誤；與乙互為同分異構體，含有醛基、碳碳雙鍵、羥基，共3種官能團，故C正確；甲、丙結構中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。]13．C14．D[單鍵由1個σ鍵組成，雙鍵由1個σ鍵與1個π鍵組成，X分子中σ鍵與π鍵的個數比為15∶2，A正確；互為鏡像關系的立體異構體，稱為對映異構體，Y、Z互為對映異構體，B正確；碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH，C正確；一定條件下X與乙烯反應生成的六元環狀化合物是，連接四種不同基團的碳原子為手性碳原子，中標記*的碳原子為手性碳原子，D錯誤。]15．(1)2碳和氫(2)2C8H12(3)、、16．(1)b(2)①加成反應②原料1原料2產物第3課時炔烴1．A2.C3.C4.A5．D[2-甲基丙烯分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結構為四面體形，所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能處在同一平面上，故D符合題意。]6．D[2-丁炔與乙炔的結構相似、分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，故A正確；2-丁炔與1,3-丁二烯的分子式相同、結構不同，互為同分異構體，故B正確；2-丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使溶液褪色，故C正確；2-丁炔分子中含有的碳碳三鍵在一定條件下能與氫氣發生加成反應，則1mol2-丁炔能和2mol氫氣加成，故D錯誤。]7．D8.D9.D10.D11．C[該分子最多有7個碳原子共面，最多3個碳原子共線，A項錯誤；1mol碳碳雙鍵能與1molH2加成，1mol碳碳三鍵能與2molH2加成，因此1mol該物質與H2充分發生加成反應能消耗3molH2，B項錯誤；該物質有6種不同化學環境的氫原子，因此一氯取代產物種類有6種，C項正確；該物質與CH3CH(CH3)C≡CCH=CHCH(CH3)2的分子式不同，不互為同分異構體，而互為同系物，D項錯誤。]12．A[由題意知，A為丙炔，故D錯誤；1mol該烴能與2molHCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6個H原子，1mol化合物B上的氫原子可被6molCl2完全取代，故A正確；A是丙炔，CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑反應制備乙炔，故B錯誤；B分子中不含不飽和鍵，不能發生加聚反應，故C錯誤。]13．A[由信息：斷鍵后可得到和。的斷鍵方式有：、。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②斷鍵可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。]14．(1)調節水面的高度來控制反應的發生和停止CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(2)溶液褪色氧化(3)加成(4)驗純火焰明亮，并伴有黑色濃煙15．(1)CH2=CH—ClCH2=CH—CNCH2=CH—C≡CH(2)①CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl②nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))③CH≡CH＋HCN→CH2=CHCN④nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化劑))⑤2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH⑥CH2=CH—C≡CH＋HCl→⑦neq\o(→,\s\up7(催化劑))解析①為CH≡CH與HCl的加成反應；②為CH2=CHCl的加聚反應；③為乙炔與HCN的加成反應；④為丙烯腈的加聚反應；⑤為兩個乙炔分子的相互加成；⑥為乙烯基乙炔與HCl的加成反應；⑦為CH2=CCl—CH=CH2的加聚反應。第三節芳香烴1．A2.D3.A4.D5．B[圖中儀器a是溫度計，故A錯誤；苯與溴反應生成HBr氣體，HBr氣體極易溶于水，在空氣中與水蒸氣結合形成小液滴，產生白霧，故B正確；生成的溴苯中溶有少量溴和HBr，用NaOH溶液除去溴和HBr，故C錯誤；未反應的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸餾的方式，故D錯誤。]6．C[甲苯能萃取溴水中的溴單質，溶液分層，上層為橙紅色、下層為無色；溴苯能萃取溴水中的溴單質，溶液分層，下層為橙紅色，上層為無色；溴水與水混合無明顯現象；溴水與NaOH溶液反應生成無色物質，溴水褪色。]7．B[苯的同系物指的是僅含一個苯環且苯環上的側鏈均為烷基的芳香烴，故、都不是苯的同系物，A項錯誤；該物質是具有對稱結構的芳香烴，故其一氯代物只有4種()，C項錯誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發生了加成反應，發生的是化學變化，兩者褪色原理不同，D項錯誤。]8．D[的甲基在1,2,4號碳原子上，命名為1,2,4-三甲苯，故D錯誤。]9．B10.D11．C[A項，由于苯與液溴的反應為放熱反應，且苯和溴的沸點較低，故步驟1中液溴慢慢滴入是為了防止反應劇烈放出大量的熱而使反應物揮發，從而導致產率降低，正確；B項，步驟2中過濾操作的目的是除去未反應的鐵屑，正確；C項，步驟3中用10%的稀NaOH溶液洗滌主要是為了除去溴化氫和未反應完的溴單質，錯誤；D項，無水氯化鈣吸收水且不與其他物質反應，故步驟4中加入少量無水氯化鈣的目的是除水，蒸餾的目的是除苯，從而得到純凈的溴苯，正確。]12．C[A項，d不能發生加成反應；B項，c、e只有2種一氯代物；D項，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。]13．(1)大＋CH3Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl(2)abc3(3)6不可能14．(1)球(蛇)B(2)溫度計(3)除去殘留的NaOH和生成的可溶性鹽吸水性(4)2通冷卻水、加熱燒瓶79.8%解析(4)由于被蒸餾的液體中含有沒反應完的苯及產物硝基苯，而苯的沸點比較低，故裝置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；為確保蒸餾中氣化的物質被冷凝，應先向冷凝管中通入冷卻水；原料中苯的物質的量為eq\f(39mL×0.88g·cm－3,78g·mol－1)＝0.44mol，理論上可得到0.44mol硝基苯，實際得到的硝基苯的物質的量為eq\f(36mL×1.2g·cm－3,123g·mol－1)，由此可求出產率為eq\f(\f(36mL×1.2g·cm－3,123g·mol－1),0.44mol)×100%≈79.8%。提升課2有機物分子中原子共線、共面的判斷1．C2.C3.A4.D5．C[已知乙炔為直線形結構，則共有3個碳原子共線；分子中苯環以及C=C為平面形結構，則可能共面的碳原子最多為14個，即所有的碳原子可能共平面；含四面體結構的碳原子為飽和碳原子，共4個。]6．D7．C[與2個苯環相連的碳原子為飽和碳原子，具有四面體結構，則所有碳原子不可能共面，故A錯誤；苯環是平面正六邊形結構，飽和碳原子是四面體結構，則雙酚A一定共線的碳原子有3個，故B錯誤；雙酚A分子中苯環上碳原子是sp2雜化，飽和碳原子是sp3雜化，故C正確；雙酚A結構對稱，其一氯代物(不考慮—OH的取代)有3種，其中苯環上兩種，甲基上一種，故D錯誤。]8．D9.C10.A11．A[依題意，M、N、Q的結構簡式分別為、、，求M的同分異構體可以轉化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發生加成反應，D項錯誤。]12．B[由題給結構可知①②的分子式均為C9H12，故A錯誤；②分子中只有兩種氫原子，其一氯代物只有兩種，故B正確；②分子中存在連有4個碳原子的飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故C錯誤；①分子中最多有3個碳原子在一條直線上，故D錯誤。]13．B[該有機物含Cl元素，屬于烴的衍生物，故A錯誤；有機物含有2個苯環，與苯環直接相連的原子在同一個平面上，圖中每個苯環有11個原子共平面，則分子中最多有23個原子共面，故B正確；由結構簡式可知有機物分子式為C14H9Cl5，故C錯誤；分子中含有2個苯環，則1mol該物質最多能與6molH2加成，故D錯誤。]14．(1)4(2)12(3)1715．(1)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑3,5-二甲基庚烷(2)(3)CH≡C—C≡C—CH3提升課3烴的同分異構體的書寫與數目判斷1．B2.B3.D4．D[分子式為C4H6的不飽和烴，屬于炔烴的有1-丁炔和2-丁炔；屬于二烯烴的有1,3-丁二烯；屬于環烯的有環丁烯、；故符合條件的同分異構體有7種。]5．D[分子式為C4H8的有機物可能是烯烴或環烷烴。當該有機物為烯烴時，可能存在位置異構、碳架異構和順反異構，A、B、C項正確；該有機物不管是烯烴還是環烷烴，都不存在對映異構，D項錯誤。]6．B[該烴的分子式為C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，且符合苯的同系物的通式CnH2n－6(n≥6，n為正整數)，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，該烷基有4種結構：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，④中與苯環直接相連的碳原子上沒有氫原子，④不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此符合條件的烴只有3種。]7．A[橢圓烯結構高度對稱，如圖，其分子中有4種不同化學環境的氫原子，所以橢圓烯的一氯代物有4種。]8．B[C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相當于—CH2OH取代C5H12中的一個氫原子，C5H12有8種不同化學環境的氫原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分異構體有8種。]9．C10.B11．D[可先考慮F的位置有三種：、、，再考慮Cl的位置：、、，故有7種。]12．B13．D[根據結構可知其分子式為C10H16，A項錯誤；二乙苯(如鄰二乙苯：)的分子式為C10H14，因此與扭曲烷不互為同分異構體，B項錯誤；扭曲烷有三種氫原子，其一氯代物有3種，C項錯誤；由C項分析知，扭曲烷有3種氫原子，當氯原子取代星號標記的氫原子時，另一個氯原子的位置可以有6種，，當氯原子取代另外兩種氫原子時，還可以得到二氯代物，故二氯代物多于6種，D項正確。]14．(1)①(答案合理即可)②＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))＋HBr↑(2)CH2=CH—CH2—CH=CH2、(答案合理即可)15．(1)H3C—C≡C—CH3、H2C=CH—CH=CH2(2)、、、、、第三章烴的衍生物第一節鹵代烴1．A2.B3.C4.B5．A[鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發生消去反應需滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，據此可知①③⑥不能發生消去反應。]6．D[2-溴丙烷先發生消去反應，生成丙烯，丙烯與溴單質發生加成反應生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發生取代反應，生成1,2-丙二醇，故D正確。]7．B8.C9.C10．D[根據題意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應，相當于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合及自身組合，共6種：、、、、、，對照后可發現，不可能得到的產物是(CH3CH2)2CHCH3。]11．B[對比反應物和目標產物的結構，反應過程中不飽和程度增大，則合成路線中存在消去反應。反應①為環戊烷在光照條件下的取代反應，以與Cl2的取代反應為例，則A為，反應②為鹵代烴的消去反應，反應條件是NaOH的醇溶液、加熱，則B為，反應③為與鹵素單質的加成反應，反應條件為常溫，以與Br2的加成反應為例，則C為，A、C項錯誤，B項正確；只要反應體系中存在，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就會褪色，所以該方法只能檢驗反應是否開始，不能檢驗反應是否完全，D項錯誤。]12．B13．C[1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液在加熱條件下發生消去反應，乙醇易溶于水，則①中水的作用是吸收乙醇，故A正確；氣體a通過水除去乙醇，酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明生成了烯烴，說明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發生消去反應，故B正確；1-溴丁烷與NaOH水溶液發生取代反應，生成的丁醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但溴離子也可以被高錳酸鉀氧化，②中現象不能說明1-溴丁烷與NaOH水溶液發生取代反應，故C錯誤；溶液a中含有乙醇，氣體b中含丁醇，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。]14．(1)加成反應環己烷(2)消去反應(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯15．(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaBr解析由題意知，A的分子式為C8H8，則A為，B為，E為，C為，D為，H為。16．Ⅰ.(1)作催化劑(2)ACⅡ.(1)取代反應消去反應取代反應(2)CH3—CH=CH2CH2Cl—CCl=CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2Cl—CCl=CH2＋NaCl＋H2O第二節醇酚第1課時醇1．C2.B3.C4.D5．C[這兩種分子式對應的醇有3種，CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或。分子內脫水產物為CH3CH=CH2。分子間脫水產物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、，共7種。]6．B7.D8.B9.B10．C[異丙醇的結構簡式為，其分子中有3種處于不同化學環境的氫原子，個數之比為6∶1∶1，A項正確；乙醇與乙二醇都含有羥基，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B項正確；分子式為C4H10O的醇的結構簡式為：①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④，只有①③能被催化氧化成醛，C項錯誤。]11．D[與乙酸發生酯化反應時，酸脫羥基醇脫氫，鍵①斷裂，故D錯誤。]12．B[由甲、乙、丙的相互轉化關系可知，甲是能氧化為醛的醇，則甲為CH3CH2CH2OH，乙為丙醛，丙為丙酸。由上述分析可知，甲只有1種結構能實現上述轉化，A項正確、B項錯誤。]13．D[N為CH3CHO，P為CHCH3CH2OHCH3，據此分析解題。反應③中，CH3CH2OH轉化為CH3CHO，發生氧化反應，反應⑥中，CHCH3CH2OHCH3轉化為CH3CHCHCH3，發生消去反應，A正確；2-丁烯與Br2以1∶1加成，只能生成一種產物，D錯誤。]14．(1)1∶14(2)ac(3)濃硫酸、加熱(4)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H218O消去反應15．(1)eq\o(→,\s\up7(85%H3PO4),\s\do5(△))＋H2O(2)2eq\o(→,\s\up7(85%H3PO4),\s\do5(△))＋H2O(3)作催化劑、脫水劑防止暴沸(4)支管口處83℃16．(1)C8H10O④⑤(2)羧基酯化(或取代)反應(3)2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2＋2H2O(4)(5)、解析(2)根據題目信息可知，A為烯烴，其分子式為C4H8，因其核磁共振氫譜圖顯示只有兩組峰，故其結構簡式為(CH3)2C=CH2或CH3CH=CHCH3，根據已知條件可知A為(CH3)2C=CH2，B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，甲為(CH3)2CHCOOH，故甲的官能團為羧基；乙與蘇合香醇互為同系物，含有羥基，故甲與乙的反應類型為酯化(或取代)反應。(4)甲為(CH3)2CHCOOH，含有2個—CH3，甲、乙發生酯化反應生成丙(C13H18O2)，則乙的分子式為C9H12O，因丙中含有2個—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙與蘇合香醇互為同系物，則乙的結構簡式為。1molD(分子中含有醛基)與2molH2反應可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳雙鍵；即D的結構簡式為。(5)符合條件的乙的同分異構體上的兩個取代基位于苯環的對位，其中一個是—OH，另一個是—C3H7；—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。第2課時酚1．B2.C3.C4．C[①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會產生分層，因此無法鑒別，錯誤；③產生的2,4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，錯誤；④苯酚遇到氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，正確。]5．A[無論醇羥基或酚羥基，均能與鈉反應。]6．B[苯酚能與飽和溴水發生取代反應生成2,4,6-三溴苯酚，說明羥基對苯環的影響使苯環在羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑，A項不符合題意；苯酚能與氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能，說明苯環對羥基的影響使得苯酚分子中羥基上的氫原子變得較活潑，B項符合題意；常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶，這與羥基上的氫原子的活潑性無關，C項不符合題意；苯酚有毒，而乙醇無毒，與羥基上的氫原子的活潑性無關，D項不符合題意。]7．D[由結構可知，1個分子中含2個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個—Cl，酚羥基的鄰、對位上的氫原子與溴水發生取代反應，碳碳雙鍵與Br2發生加成反應，則1mol該物質消耗3molBr2；酚羥基、—Cl均可與NaOH反應，則1mol該物質消耗3molNaOH，故D項正確。]8．C9.C10．C[1molX含有3mol酚羥基，能與3molNaOH反應，1mol—Cl水解消耗1molNaOH，生成1mol酚羥基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，A錯誤；酚羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，無法證明其分子中含有碳碳雙鍵，B錯誤；苯酚中苯環上羥基的鄰、對位上的氫原子易被溴原子取代，碳碳雙鍵能夠與溴發生加成反應，1molX與足量的飽和溴水反應，最多消耗4molBr2，C正確；酚羥基與NH4HCO3不反應，D錯誤。]11．B[酚羥基能發生氧化、取代反應，苯環和碳碳雙鍵能發生加成反應，故A正確；酚羥基能和NaOH反應，但是不能和NaHCO3反應，故B錯誤；碳碳雙鍵能和溴發生加成反應，且碳碳雙鍵和溴以1∶1發生加成反應，苯環上酚羥基鄰、對位上的氫原子和溴以1∶1發生取代反應，所以1mol該有機物最多消耗5molBr2，故C正確；苯環、碳碳雙鍵為平面結構，則該有機物分子中最多有18個碳原子共平面，故D正確。]12．D[操作Ⅰ是用苯萃取廢水中的苯酚，進行分液得到苯酚的苯溶液，苯酚在CCl4中的溶解度遠大于在水中的溶解度，且CCl4與水不互溶，也可用CCl4作萃取劑，A正確；苯酚鈉屬于鈉鹽，是離子化合物，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，B正確；操作Ⅱ涉及分液操作，通過操作Ⅱ，苯可循環使用，C正確；NaOH具有腐蝕性，苯酚沾到皮膚上，不能用NaOH溶液清洗，應先用酒精沖洗，再用水沖洗，D錯誤。]13．C14．(1)(酚)羥基、碳碳雙鍵(2)①②④(3)4(4)3(5)①②④(6)、15．(1)＋OH－→＋H2O(2)D(3)(酚)羥基、酯基(4)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋2H2O(5)C階段鞏固課1鹵代烴醇酚1．B2.A3.C4．B[2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，對應D項；2＋2Na→＋2NaBr，對應C項；CH3CH2Br＋＋2Na→＋2NaBr，對應A項。]5．D[該有機物分子中含有醇羥基，不是苯酚的同系物，故A錯誤；酚羥基的鄰、對位上的氫原子易與溴發生取代反應，1mol該物質能與溴水反應消耗2molBr2，故B錯誤；羥基能與鈉反應放出氫氣，1mol該有機物能與足量金屬鈉反應生成1molH2，氫氧化鈉只與酚羥基反應，1mol該有機物能與1molNaOH反應，故C錯誤；與醇羥基相連碳原子上有2個氫原子，所以可以發生催化氧化反應生成含醛基的化合物，故D正確。]6．D[該物質分子中含有酚羥基，可以和NaOH溶液反應，A正確；根據該物質的結構可知其分子式為C14H14O2，B正確；酚羥基的鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代，所以1mol該物質與飽和溴水反應時最多能消耗2molBr2，C正確；酚羥基酸性弱于碳酸，該有機物不能和碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳，D錯誤。]7．A8.C9.D10.C11．A[丁子香酚中含有的酚羥基和碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，A項錯誤。]12．C[NM-3能與NaOH溶液反應是因為其分子中含有酯基、羧基和酚羥基，D-58能與NaOH溶液反應是因為其分子中含有酚羥基，A項正確；NM-3能與濃溴水反應是因為其分子中含有碳碳雙鍵和酚羥基，D-58能與濃溴水反應是因為其分子中含有酚羥基，B項正確；NM-3分子中的酚羥基和羧基中的—OH都不能發生消去反應，D-58分子中含有酚羥基和醇羥基，酚羥基不能發生消去反應，與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故醇羥基也不能發生消去反應，C項錯誤；遇FeCl3溶液發生顯色反應是因為兩種有機物分子中均含有酚羥基，D項正確。]13．(1)將導氣管末端插入盛有水的燒杯中，用酒精燈微熱裝置A中的大試管，若導氣管末端有氣泡出現，且移開酒精燈一會兒后，導氣管中出現一段穩定的水柱，則證明整套裝置不漏氣(其他合理加熱方式也可)(2)碎瓷片(或沸石)防止暴沸(3)水浴加熱(4)冷凝回流防止倒吸(5)裝置C中溴水褪色CH2ClCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)CH2=CHCl＋Br2→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBr、CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2)14．(1)①防止暴沸冷凝回流②防止環己烯揮發(2)①上c②下③83℃c(3)bc15．(1)直形冷凝管m進n出(2)防止乙醚揮發(3)升溫過慢(或溫度過低)會使乙醇來不及反應而揮發，產率降低；溫度過高，副反應增多，產率降低(4)除去CH3COOH、H2SO3等酸性雜質(5)飽和NaCl溶液可使乙醚在水中的溶解度降低(6)(水浴)蒸餾34.5(7)62.2%解析(2)乙醚的沸點較低，易揮發，故接收瓶置于冰水中的目的是防止乙醚揮發。(4)根據題給信息，制備的乙醚中可能混有CH3COOH、H2SO3等酸性雜質，故粗乙醚用NaOH溶液洗滌的目的是除去CH3COOH、H2SO3等酸性雜質。(6)乙醚的沸點較低，為34.5℃，得到純凈的乙醚可采用(水浴)蒸餾的方法；收集34.5℃的餾分。(7)乙醇的總體積為37mL，密度為0.8g·mL－1，根據方程式：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，乙醚的產率為eq\f(14.8g,\f(37mL×0.8g·mL－1,46g·mol－1)×\f(1,2)×74g·mol－1)×100%≈62.2%。第三節醛酮1．B2.D3.A4．D[能發生銀鏡反應的物質含有醛基，但不一定為醛，A項錯誤；乙醛能發生銀鏡反應，體現了醛具有還原性，B項錯誤；在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連的碳原子上有氫原子的醇可被空氣中的O2氧化，生成對應的醛或酮，C項錯誤。]5．D6．C[α-鳶尾酮的結構中含有1個六元環、2個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，不飽和度為4，故其某種同分異構體中可含1個苯環，余下的碳原子可作為烷基取代基，氧原子構成羥基，若羥基與苯環相連，則為酚，A正確；α-鳶尾酮含有2個碳碳雙鍵和1個酮羰基，1mol碳碳雙鍵和1mol酮羰基分別消耗1mol氫氣，故1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成，B正確；酮羰基不能發生銀鏡反應，C錯誤；α-鳶尾酮加氫后得到醇：，通過醇的消去反應得到烯烴：或，烯烴加氫后得到，D正確。]7．C8.B9．D[21.6g銀的物質的量n(Ag)＝eq\f(21.6g,108g·mol－1)＝0.2mol，根據醛發生銀鏡反應時物質的量關系R—CHO～2Ag可知，飽和一元醛的物質的量為0.1mol；醛完全燃燒時，生成水的質量為7.2g，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，則H的物質的量為0.8mol，根據飽和一元醛通式CnH2nO得2n＝8，解得n＝4，則該醛為丁醛。]10．C[與CH3OH加成時得CH3COOCH3，C錯誤。]11．C[以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，先是氯乙烷與NaOH的醇溶液共熱反應生成乙烯，乙烯在催化劑存在情況下與氯氣反應生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷與NaOH的水溶液共熱反應生成乙二醇，乙二醇在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱反應生成乙二醛，乙二醛與新制的Cu(OH)2共熱反應生成乙二酸，最后用稀H2SO4酸化，除去過量的氫氧化鈉和氫氧化銅，因此依次經過的步驟為②④①⑤⑥⑦。]12．D[A項，二者反應后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合題意；B項，二者反應后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合題意；C項，二者反應后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合題意；D項，二者反應后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合題意。]13．C[丙酮中含有酮羰基，可與氫氣發生加成反應生成2-丙醇，A正確；由結構簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發生加成反應的產物分別為和，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤。]14．(1)5消去反應(2)、銀氨溶液(或新制氫氧化銅)(3)2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2＋2H2O(4)＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O15．(1)加成1∶1CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr(2)溴的四氯化碳溶液不褪色(3)＋3Br2→↓＋3HBr(4)取代小于解析(1)由醛基含有碳氧不飽和鍵可知，乙醛可發生加成反應；由取代反應的機理可知，若乙醛與溴水發生取代反應，無論是幾元取代，參加反應的溴與生成的溴化氫物質的量之比恒定為1∶1；由題意可知，若乙醛與溴水發生氧化反應，則生成乙酸和氫溴酸。(2)由假設Ⅰ不成立可知，乙醛與溴的四氯化碳溶液不反應，所以充分振蕩后靜置，溴的四氯化碳溶液不褪色。(3)苯酚與溴水反應生成三溴苯酚沉淀和溴化氫。(4)若試管4中反應后混合液的pH為1.85，與試管3中pH一致說明乙醛與溴水發生取代反應生成BrCH2CHO和溴化氫；若乙醛與溴水發生氧化反應，反應生成的溴化氫的物質的量為取代反應的2倍，溶液的pH小于1.85。第四節羧酸羧酸衍生物第1課時羧酸1．D2.C3.D4.C5．B[酸性強弱順序為—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)，所以NaHCO3能與—COOH反應生成—COONa，而不能和酚羥基反應。]6．C[因為需要的反應溫度為115～125℃，而水浴加熱適合反應溫度低于100℃的反應，故A正確；有易揮發的液體反應物時，為了避免反應物損耗和充分利用原料，要在發生裝置中設計冷凝回流裝置，使該物質通過冷凝后由氣態恢復為液態，從而回流并收集，實驗室可通過在發生裝置中安裝長玻璃管或冷凝管等實現，故B正確；該反應為酯化反應，屬于可逆反應，反應物不能消耗完，故C錯誤；酯化反應為可逆反應，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移動，從而提高醇的轉化率，故D正確。]7．C[有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質的化學特性。與鈉反應時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應，1molA消耗3molNa；與NaOH反應的官能團是酚羥基、羧基，1molA消耗2molNaOH；與NaHCO3反應的官能團只有羧基，1molA只能與1molNaHCO3反應。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為3∶2∶1。]8．C[4-羥基戊酸在濃硫酸存在時加熱，可能發生醇羥基的消去反應生成或；也可能發生分子內的酯化反應生成，不可能生成。]9．C10.C11．D[該芳香族化合物能與NaHCO3發生反應產生CO2，說明含有—COOH，還有C6H5—，取代基為正丙酸基時，有1種；取代基為異丙酸基時，有1種；取代基為羧基、—CH2CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為乙酸基、—CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為—COOH、—CH3、—CH3時，甲基為鄰位，有2種；間位，有3種；對位，有1種；符合條件的共有14種。]12．D[由題意可知A為乙烯，根據流程圖可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應生成的E為乙酸乙酯。B＋D→E的化學方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，D錯誤。]13．D14．C[A項，根據咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；B項，苯環和碳碳雙鍵能夠與氫氣發生加成反應，而羧基有獨特的穩定性，不能與氫氣發生加成反應，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發生加成反應，錯誤；C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發生加成反應，含有酚羥基，可以與溴水發生取代反應，正確；D項，咖啡酸含有羧基，與Na2CO3、NaHCO3溶液均能發生反應，錯誤。]15．(1)羧基、羥基(2)①③(3)HOOC—CH=CH—COOHC8H8O8(4)eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O16．(1)C(2)NaOH(或Na2CO3)(3)＋NaHCO3→＋H2O＋CO2↑(4)乙酸(5)第2課時羧酸衍生物1．C2.C3.B4.B5.B6．D[地溝油和礦物油均可燃燒，A項錯誤；地溝油和礦物油均為混合物，均沒有固定沸點，B項錯誤；地溝油和礦物油的密度均小于水且均難溶于水，C項錯誤；地溝油的主要成分為油脂，可在堿性條件下水解，因此地溝油與NaOH溶液共熱后不再分層，礦物油為烴的混合物，不能與NaOH溶液反應，因此溶液分層，D項正確。]7．C[油脂難溶于水，故反應前液體分層，皂化反應生成的產物為高級脂肪酸鈉和甘油，二者均易溶于水，故皂化反應完成時分層現象消失，A項正確；向混合物中加入氯化鈉，高級脂肪酸鈉溶解度降低便會析出，該過程中沒有新物質生成，屬于物理變化，B項正確；過程②為過濾，用到的儀器沒有分液漏斗，C項錯誤；混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸點不同，可通過蒸餾分離，D項正確。]8．D9.D10.A11．D[由于分子中含有苯環，所以屬于芳香族化合物，A正確；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4種官能團，B正確；羧基能與NaOH反應，氨基能與HCl反應，C正確；羧基、酯基和酰胺基都能與NaOH反應，1molaspartame最多能與3molNaOH反應，D錯誤。]12．B[貝諾酯分子中只有酯基和酰胺基兩種含氧官能團，A項不正確；乙酰水楊酸不含酚羥基，對乙酰氨基酚中含酚羥基，可用FeCl3溶液鑒別，B項正確；對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應，C項不正確；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成、和CH3COONa三種物質，D項不正確。]13．D[根據有機物的結構簡式，確定其分子式為C19H12O6，A正確；含有酯基可以發生水解反應，存在碳碳雙鍵可以發生加成、氧化反應，C正確；該分子中含有兩個酯基，酯基水解生成2個酚羥基和2個羧基，酚羥基和羧基都能與NaOH反應，所以1mol雙香豆素在堿性條件下水解可消耗4molNaOH，D錯誤。]14．(1)(酚)羥基、酯基(2)C8H8O4(3)bc(4)＋3NaOH→CH3OH＋2H2O＋(5)15．(1)D(2)、碳碳雙鍵，—CONH2、酰胺基(3)加成反應氧化反應消去反應(4)②⑥⑦(5)氫氧化鈉水溶液、加熱新制氫氧化銅取一只潔凈的試管加入樣品，再加入新制氫氧化銅，在酒精燈上加熱至煮沸，若生成磚紅色沉淀，則說明含有醛基(6)(7)＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2Oeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O階段鞏固課2烴的衍生物1．D2.B3.C4.A5．C[茉莉醛的結構中含有碳碳雙鍵和醛基，故其能被酸性KMnO4溶液氧化，A正確；茉莉醛含有碳碳雙鍵，能與Br2等發生加成反應，含有醛基，能與溴水等發生氧化反應，含有苯環，可在一定條件下與液溴發生取代反應，B正確；茉莉醛與H2發生加成反應時，雙鍵、醛基和苯環均能加氫，其最后加成產物的分子式應是C14H28O，C錯誤；茉莉醛分子中含有碳碳雙鍵，能與溴化氫發生加成反應，D正確。]6．D[1mol桂皮酸中含有1mol苯環、1mol碳碳雙鍵和1mol羧基，在一定條件下，1mol桂皮酸能夠與1molBr2發生加成反應；能夠與4mol氫氣發生加成反應；能夠與1mol碳酸氫鈉反應放出1mol二氧化碳；桂皮酸與乙醇的反應為酯化反應，屬于可逆反應，1mol桂皮酸消耗乙醇的物質的量小于1mol。]7．C[羥基直接連苯環形成酚，酚遇FeCl3溶液顯紫色，A對；苯環消耗3molH2，碳碳雙鍵消耗1molH2，共計4molH2，B對；苯環上羥基鄰位取代，碳碳雙鍵加成，共消耗2molBr2，C錯。]8．B9.C10.D11．A[酪氨酸中含有1個氨基、1個羧基和1個酚羥基，氨基可與鹽酸反應，羧基和酚羥基可與NaOH反應，A正確；酪氨酸中苯環能發生加成反應，苯環、氨基、羧基均可發生取代反應，但均不能發生消去反應，B錯誤；對羥基苯丙酮酸中的苯環、酮羰基可與H2加成，羧基中的碳氧雙鍵不能發生加成反應，因此1mol對羥基苯丙酮酸最多可與4molH2加成，C錯誤；尿黑酸中苯環上酚羥基鄰、對位的氫原子能與溴發生取代反應，所以1mol尿黑酸最多可與3molBr2反應，D錯誤。]12．D[X含有2個酯基、1個碳碳雙鍵，Y含有1個(酚)羥基、1個酮羰基、1個酯基、1個碳碳雙鍵，X與Y所含的官能團種類、個數都不相同，A錯誤；X和Y中苯環上都含有甲基，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成—COOH，B錯誤；Y中苯環、酮羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發生加成反應，酚羥基、酯基水解生成的羧基都能與NaOH反應，所以1molY能與5molH2或3molNaOH發生反應，C錯誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、醚鍵、苯環、酯基，具有烯烴、醚、苯和酯的性質，能發生加成反應、取代反應、水解反應、氧化反應等，D正確。]13．C14．(1)abcd(2)3(3)5(4)①C9H8O49②d15．(1)1-丙醇(2)羧基(3)(4)＋NaHCO3→＋H2O＋CO2↑(5)(寫出兩種即可)解析E為高分子材料，結合反應③條件可知D有可能是烯烴，B是醇，結合B的相對分子質量為60可推知B為丙醇，只有一個甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2=CH—CH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應產生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，結合已知條件可知C的結構簡式只能是，則A的結構簡式為。(5)不能發生水解反應則不含結構，能發生銀鏡反應則含有—CHO。提升課4限定條件下同分異構體的書寫與判斷1．D2.C3.D4．A[能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基；如果沒有支鏈，根據雙鍵位置的不同，有3種結構；如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異構體有4種；如果有一個乙基為支鏈，同分異構體的結構有1種，所以同分異構體的結構共有8種。]5．D[戊烷有3種同分異構體，分別為正戊烷、異戊烷與新戊烷，故A正確；能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明為戊烯，分別為1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯，共有5種，故B正確；能與Na反應生成H2，說明為醇類，C4H10O可寫成C4H9OH，丁基有4種結構，共有4種醇，故C正確；能與NaHCO3反應說明為羧酸，C4H8O2可寫成C3H7COOH，丙基有2種，故D錯誤。]6．B7.C8．B[分子式為C5H10O2的有機物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液變紅，則不屬于羧酸類，且酸性條件下可水解成有機物B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A屬于飽和一元酸和飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種，其中能氧化為醛的醇有兩種，則滿足題意的酯有2種；若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種，其中能氧化為醛的醇有1種，則這樣的酯有1種；若為丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1種能氧化為乙醛，丙酸有1種，這樣的酯有1種；若為丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1種，能氧化為甲醛，丁酸有2種，這樣的酯有2種。故A可能的結構共有6種。]9．A[有多種同分異構體，如果苯環上有2個取代基，可以為—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2個取代基時有鄰、間、對三種位置關系，所以共有9種結構，如果苯環有3個取代基，則為—Cl、—OOCH、—CH3，三個不同取代基有10種位置關系，故符合條件的同分異構體共有19種，故A正確；存在—CH2OH結構能被氧化為醛基，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和C(CH3)4共3種同分異構體，其中羥基取代一個氫原子變為—CH2OH的醇有4種，故分子式為C5H12O能被催化氧化為醛的同分異構體有4種，故B錯誤；C7H8O的不飽和度為4，有一個側鏈時，可以是—OCH3或—CH2OH，有兩個側鏈時，為—OH和—CH3，有鄰、間、對三種位置關系，故共有5種，故C錯誤；C8H8O2的不飽和度為5，能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體，則含有一個羧基，有一個側鏈時，可以是—CH2COOH，有兩個側鏈時，為—COOH和—CH3，有鄰、間、對三種位置關系，故共有4種，故D錯誤。]10．D11.B12．C[丁基有4種結構：、，Y由丁基和溴原子結合而成，所以有4種結構，故A正確；戊酸丁酯中的戊酸，相當于丁基連接一個—COOH，所以有4種結構，而丁醇是丁基連接一個—OH，