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文檔簡介

有機化學ORGANIC

CHEMISTRY

雜環化合物主講人：萬國福雜環化合物雜環化合物指分子中含有雜環結構的有機化合物，構成環的原子除碳原子外，還至少含有一個雜原子，是數目最龐大的一類有機物，最常見的雜原子有氧原子、硫原子、氮原子等。可分為脂雜環和芳雜環兩大類。例：雜環化合物雜環化合物普遍存在于藥物分子的結構之中。頭孢噻吩例：雜環化合物雜環化合物廣泛存在于自然界中，與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物。例如：核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物堿等。雜環化合物還合成了多種多樣具有多種性能的雜環化合物，其中有些可作為藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。雜環結構呋喃噻吩吡咯吡啶雜環結構呋喃、噻吩、吡咯在結構上具有共同點，即構成環的5個原子都為sp2雜化，成環的5個原子處在同一平面，雜原子上的孤對電子參與形成共軛體系，其π電子數符合休克爾規則（即π電子數=4n+2，其中n為成環的原子數）。這些雜環化合物都具有芳香性。雜環結構吡啶也有相似的結構和性質，其分子中的環狀結構為六元環。雜環化合物的分類按照分子中環的大小和環的數目不同，可對雜環化合物進行如下分類：雜環化合物單雜環稠雜環五元環六元環一個苯環和一個單雜環組成的稠雜環兩個及兩個以上單雜環組合而成的稠雜環呋喃、噻吩、吡咯吡啶雜環化合物的命名雜環化合物的命名比較復雜，通常采用音譯法，有時也根據相應的碳環化合物名稱來類比命名。音譯法是根據國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）推薦的通用名稱，按外文名詞音譯而來，用帶“口”字旁的同音漢字命名。例如：furanthiophenepyrrole

pyridinepyran呋喃

噻吩

吡咯

吡啶

吡喃雜環化合物使用音譯法命名注意事項（1）按照環中雜原子位次為1，開始依次用阿拉伯數字2、3、4……編號；也可以從與雜原子相鄰的碳原子開始，用希臘字母α、β、γ……編號。αβγ雜環化合物使用音譯法命名注意事項通常，如果將雜環視為主體，則用阿拉伯數字編號；12345αβγ如果將雜環視為取代基，則用希臘字母編號。雜環化合物使用音譯法命名注意事項（2）當雜環上有多個相同雜原子時，應使它們的位次編號之和最小。（3）當雜環上有多個不同雜原子時，則按以下的先后順序（O、S、NH、N）編號。雜環化合物使用音譯法命名注意事項（4）某些雜環的編號是固定的。例：雜環化合物使用音譯法命名注意事項（5）若雜環上有取代基，可先確定雜環母體的標號和名稱，然后按次序規則將取代基的位次、數目、名稱寫在雜環母體的名稱前。

2-溴噻吩

3-氨基吡啶

例：雜環化合物使用音譯法命名注意事項當雜環上連有—COOH、—CHO、—SO3H等基團時，應將雜環作為取代基，上述基團作為母體命名。

3-呋喃甲醛3-吡啶甲酰胺

例：雜環化合物下面請同學們用音譯法命名下列化合物雜環

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