6/6第二單元芳香烴第一課時苯的結構與性質[學習目標]1、以典型的芳香烴為例，比較它們與脂肪烴在組成、結構和性質上的差異。2、根據芳香烴的組成和結構的特點認識芳環(huán)上的加成和取代反應。[課前準備]1、苯從煤焦油中分離得到，是一種重要的化工原料。分子式為，結構簡式，是色、有氣味的液態(tài)烴。熔點℃，溶于水，密度比水。*想一想：你還能畫出哪些滿足苯分子結構的式子？2、苯使溴水褪色，也被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，這說明苯分子中碳碳雙鍵。苯分子中碳原子間的化學鍵是一種介于和之間的特殊的共價鍵。苯分子中每個碳原子以雜化。六個碳原子和六個氫原子完全等價，同一平面上。3、苯可燃，由于比較高，與中相同，燃燒時冒濃煙，其燃燒方程式表示為：(只有燃燒方程式中有機物用分子式表示)，苯的硝化反應方程式：。[學海導航]1、苯的結構苯的1H核磁共振譜圖中發(fā)現只有一種峰，說明6個氫原子所處的化學環(huán)境，所以苯的一取代產物只有種。苯的鄰二取代產物只有種，且苯不能使酸性高錳酸鉀溶液，也不能使溴水，說明六個碳碳鍵完全，不存在鍵。大量實驗也表明，苯分子中不存在獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，苯的凱庫勒式結構全面反映苯的結構。苯分子碳碳鍵長都是m，介于碳碳單鍵鍵長m和碳碳雙鍵鍵長m之間，六個碳原子采用雜化后，剩余的每個碳原子的P軌道互相平行，開成了鍵，使的苯環(huán)結構變得十分。碳碳雙鍵加氫時要放出熱量，熱化學方程式：能量能量在圖中橫線上畫出環(huán)己烯、環(huán)己二烯、苯的位置，通過分析能量的差異，結合苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的事實，談談你對苯的結構的認識：2、苯的有關性質實驗⑴苯的溴化實驗：仔細觀察P50頁圖3-9，思考并回答問題：①寫出實驗裝置中的玻璃儀器名。②冷凝管如何進水出水，為什么？。③為什么要用冷凝管？。④苯和液溴在什么條件下才反應？起催化作用的物質是什么？。如果是苯和溴水的混合物會怎樣？

⑤反應完畢后加入氫氧化鈉溶液的作用是什么？⑥溴苯的顏色和狀態(tài)怎樣？密度比水大還是??？。⑦錐形瓶中加蒸餾水的目的是，干燥管的作用是。錐形瓶中導管能不能插入水中？為什么？。⑧根據什么現象可推測該反應屬于取代反應？為什么？。⑵苯的硝化實驗：觀察課本P50頁，思考并回答下列問題①濃硝酸與濃硫酸如何混合？②怎樣的實驗適合水浴加熱？對溫度計有什么要求？你知道還有哪些實驗現使用溫度計？有什么具體的要求？③加熱溫度控制在50-60℃，不超過60℃是什么原因？④試管上的長導管起什么作用？⑤為什么在不斷振蕩下逐滴將苯加入混酸中？。⑥實驗所得的硝基苯是一種色、有氣味的有毒的油狀液體。密度比水。所得硝基苯不純是因為可能含有等物質。3、苯的性質：⑴苯的鹵代反應寫出苯與液溴在Fe催化下的反應方程式：資料：苯環(huán)上有了取代基以后，對后面苯環(huán)上氫的被取代有影響作用，決定著后來的取代基在苯環(huán)上的位置。鹵原子在苯環(huán)上取代以后，使后面的取代基在它的鄰位或對位進行，稱鄰對位定位基。屬于這種基團的還有－CH3、－OH。鹵原子在苯環(huán)上后會使苯環(huán)上其它的氫被取代難進行，我們稱“鈍化苯環(huán)”；－CH3、－OH在苯環(huán)上會使苯環(huán)上它的鄰位和對位的氫易被取代，我們稱“活化苯環(huán)”。⑵苯的硝化反應寫出苯發(fā)生硝化反應生成一硝基苯、二硝基苯的方程式，（要注明條件）：資料：硝基（－NO2）在苯環(huán)上后的影響是：苯環(huán)上在硝基的間位的氫被取代，所以稱為間位定位基。硝基使苯環(huán)上的氫難以取代，為鈍化苯環(huán)基。⑶加成反應寫出苯與氫氣發(fā)生加成反應的化學方程式（注明條件）；有機反應的條件很重要，所以一定要牢記有機反應條件。⑷苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也使溴水褪色，它可以溴水中的溴。苯和氫氣加成在催化劑作用下的溫度是，壓強是MPa，約大氣壓。苯的一系列化學性質說明，苯環(huán)的結構比較穩(wěn)定，發(fā)生反應相對比較容易，而發(fā)生苯環(huán)結構的破壞的反應和反應則困難得多。思考或疑問：思考或疑問：[練習反饋]1、能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵盤交替的事實是（）①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等③苯分子中的各個鍵角均為1200④鄰二氯苯只有一種結構⑤苯不能與溴水反應A、②③④⑤B、①③④⑤C、①②③④D、①②④⑤2．能通過化學反應是溴水褪色，又能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫3.下列各組中互為同分異構體的是（）4.實驗開始后,可以看到哪些現象?液體輕微翻騰，有氣體逸出.導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體5.Fe屑的作用是什么？與溴反應生成催化劑6.長導管的作用是什么？用于導氣和冷凝回流7.為什么導管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。8.哪些現象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。9.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。10.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?11.步驟③中,為了使反應在50-60℃下進行,常用的方法是什么?12.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?13.步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?14.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?[課后鞏固]1、苯的結構式可用來表示，下列關于苯的敘述中正確的是()A．苯主要是從石油分餾而獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同D．苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色2、已知二氯苯的同分異構體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構體數目是（）A．1B．2C．3D．43、.用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是()A、溴和四氯化碳B、苯和溴苯C、硝基苯和水D、汽油和苯4、在15毫升苯中溶解560毫升乙炔，再加入75克苯乙烯，所得混和液中碳元素的質量百分含量為（）A.40%B.66.7%C.75%D.92.3%5、下列各組中兩個變化所發(fā)生的反應，屬于同一類型的是（）①由甲苯制甲基環(huán)己烷、由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高錳酸鉀水溶液褪色③由乙烯制聚乙烯、由1,3－丁二烯制順丁橡膠④由苯制硝基苯、由苯制苯磺酸A.只有②③B.只有③④C.只有①③D.只有①④6、能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的一組物質是（）A.乙烯乙炔B.苯己烷C.苯甲苯D.己烷環(huán)己烷7、右