有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物1.掌握有機(jī)合成的分析方法。2.知道有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序和方法,能對(duì)給出的有機(jī)合成路線進(jìn)行簡(jiǎn)單的分析和評(píng)價(jià)。3.了解原子經(jīng)濟(jì)性等綠色合成思想的重要性。CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH

CHCH2=CHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa[CH-CH

]nHCl以兩碳有機(jī)物為例復(fù)習(xí)有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系

設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，可以從確定的某種原料分子開(kāi)始，逐步經(jīng)過(guò)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化來(lái)完成。在這樣的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中，首先要比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同；然后設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物分子的合成路線。有機(jī)合成合成的任務(wù)構(gòu)建碳骨架增長(zhǎng)和縮短、成環(huán)等過(guò)程官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、消除及保護(hù)合成路線的設(shè)計(jì)原則成本低、產(chǎn)率高環(huán)境友好、路線短方法正向、逆向設(shè)計(jì)合成路線1.正向合成分析法2.逆合成分析法目標(biāo)化合物中間體1中間體2基礎(chǔ)原料你能以甲苯為主要原料(其它原料及無(wú)機(jī)試劑任選)，利用所學(xué)的知識(shí)設(shè)計(jì)合成苯甲酸苯甲酯的方案嗎？用逆合成分析法設(shè)計(jì)合成路線分析苯甲酸苯甲酯分子的結(jié)構(gòu)可知苯甲酸苯甲酯為一種酯類化合物。對(duì)以下合成路線進(jìn)行評(píng)價(jià)，優(yōu)選出其中比較合理的路線。路線②和路線④制備苯甲酸的步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環(huán)境保護(hù)。路線③的步驟較少，但所用還原劑LiAlH4價(jià)格昂貴，要求無(wú)水操作，成本高。路線①由甲苯分別制備苯甲酸和苯甲醇，然后由它們發(fā)生酯化反應(yīng)制備苯甲酸苯甲酯，是比較合理的實(shí)驗(yàn)室合成路線。評(píng)價(jià)優(yōu)選合成路線:符合綠色化學(xué)思想符合原子經(jīng)濟(jì)性的要求原料價(jià)廉，原理正確路線簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜易于分離，產(chǎn)率高。

逆合成分析法是合成設(shè)計(jì)的一種重要的思想方法。自這種方法誕生以來(lái)，有機(jī)化學(xué)家借助此法完成了一系列重要合成，如長(zhǎng)葉松烯的合成、海葵毒素的合成等，大大推動(dòng)了有機(jī)合成的發(fā)展。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

正向合成分析法

逆向合成分析法

正逆結(jié)合分析法

有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)

一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)二、有機(jī)合成的應(yīng)用

1.有機(jī)合成是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具創(chuàng)造性的領(lǐng)域之一。

迄今為止，人類已知的物質(zhì)中95%以上為有機(jī)化合物，而這些有機(jī)化合物大多數(shù)是由人工合成的。(1)醫(yī)學(xué)：合成有機(jī)藥物等(2)農(nóng)業(yè)：高效低毒殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑、植物生長(zhǎng)激素等(3)輕工業(yè)：醫(yī)藥、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合劑、表面活性劑等(4)重工業(yè)：工程塑料、合成橡膠、發(fā)動(dòng)機(jī)燃料及添加劑等(5)國(guó)防工業(yè)：炸藥、高能燃料、特殊合成材料等二、有機(jī)合成的應(yīng)用2.在化學(xué)基礎(chǔ)研究方面，有機(jī)合成也是一個(gè)重要的工具。(1)研制新的、具有特定性能的物質(zhì)，往往要靠大量的合成工作來(lái)篩選；(2)系統(tǒng)地認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，往往需要利用有機(jī)合成的手段來(lái)實(shí)現(xiàn)；(3)許多有機(jī)化學(xué)的基本理論以及新反應(yīng)、新方法，是在大量有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上發(fā)展起來(lái)的，并且要通過(guò)有機(jī)合成來(lái)證實(shí)和檢驗(yàn)。1.綠色化學(xué)中原子經(jīng)濟(jì)性是指反應(yīng)物中原子利用率為100%，CO和H2在一定條件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物質(zhì)中，不符合原子經(jīng)濟(jì)性要求的是A.甲醇(CH2OH) B.乙醇(C2H5OH)C.甲醛(HCHO) D.乙酸(CH3COOH)B2.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是D3.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中,要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的乙醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制Cu(OH)2懸濁液共熱A.