猜押15有機合成與推斷綜合題猜押考點3年真題考情分析押題依據以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷2024·山東卷·第17題2024·浙江卷（2）·第21題2023·山東卷·第19題2023·浙江卷（1）·第21題2023·浙江卷（2）·第21題2022·北京卷·第17題2022·山東卷·第19題有機化學的結構與性質是有機化學的基礎知識，涉及有機物的基本概念，有機物的組成與結構、有機反應類型、同分異構體的書寫及判斷，官能團的結構與性質、常見有機物的檢驗與鑒別等。高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質的合成為背景，根據合成路線命題形式不同可分為三個熱點：一是以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷，即在合成路線中各物質的結構簡式是未知的，需要結合反應條件、分子式、目標產物、題給信息等進行推斷；二是以結構簡式為主要形式的合成路線的有機推斷，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復雜的，需要根據前后的變化來分析其反應特點；三是“半推半知”型的有機推斷，即合成路線中部分有機物的結構簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結合條件及已知結構去推斷未知有機物的結構。分析近三年的高考試卷可知，有機合成與推斷是必考題型，涉及的常見考點如下:有機物結構簡式的確定、官能團的名稱、反應類型的判斷、有機物的命名、化學方程式的書寫、同分異構體的分析和書寫等，但知識點覆蓋面廣，側重考查對知識的理解及綜合運用能力。預計2025年高考仍然會在三個熱點之上命題：一是以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷；二是以結構簡式為主要形式的合成路線的有機推斷；三是“半推半知”型的有機推斷。以結構簡式為主要形式的合成路線的有機推斷2025·浙江卷（1）·第20題2024·湖南卷·第17題2024·湖北卷·第19題2023·全國乙卷·第36題2022·全國乙卷·第36題2022·天津卷·第14題“半推半知”型的有機推斷2024·新課標卷·第36題2024·浙江卷（1）·第21題2024·全國甲卷·第36題2024·北京卷·第17題2023·全國甲卷·第36題2023·新課標卷·第36題2022·浙江卷（2）·第31題2022·河北卷·第18題押題一以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷1．（2025·北京海淀·一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如下：已知：i．RCOORRCH2OHii．iii．（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結構簡式為。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團的名稱是。（3）2C→D的過程中，還會生成乙醇，反應的化學方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結構簡式為。（5）G→H的目的是。（6）K→L過程中，還存在L生成和乙醇的副反應。已知Y中包含2個六元環，Y不能與Na反應置換出H2，Y的結構簡式為。若不分離副產物Y，是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明理由。（7）L→脫落酸的過程中，理論上每生成脫落酸消耗水的物質的量為。2．（以合成度魯特韋的一種中間體為情境）度魯特韋可以用于治療HTV-1感染，M是合成度魯特韋的一種中間體。合成M的路線如下：(部分反應條件或試劑略去)已知：I.II.III.（1）芳香族化合物A的名稱是。（2）B→C的反應條件是。（3）F→G的反應類型是。（4）E不能與金屬Na反應生成氫氣，麥芽酚生成E的化學方程式是。（5）X的分子式為，X中的官能團的名稱是。（6）有機物E的同分異構體中，遇顯紫色且核磁共振氫譜為4∶4∶2∶1∶1的芳香族化合物的結構簡式為(寫出一種即可)（7）K→M轉化的一種路線如圖，中間產物1、中間產物2的結構簡式分別是、。3．（2025·浙江紹興·二模）H是制備治療感染藥物依拉環素的一種中間體，其合成路線如下(部分反應條件已簡化)：注：表示。已知：①；②。請回答：（1）化合物G的含氧官能團名稱是。（2）化合物D的結構簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．A→B過程中可能生成副產物B．D→E中硝酸的作用是作氧化劑C．1molD轉化成1molG過程中兩次消耗BnBr的物質的量相同D．H具有堿性能與HCl反應（4）寫出A→B的化學方程式。（5）參照上述路線，設計以3-氯環己烯()、鄰甲基苯甲腈()、苯酚為原料合成的路線(用流程圖表示，試劑任選)。已知：活性可以選擇性氧化醇羥基，而不氧化碳碳雙鍵。（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式。①分子中有4種不同化學環境的氫原子；②分子中只有兩個六元碳環，其中一個是苯環③含3個碳氧雙鍵4．（以合成依折麥布片N為情境）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調脂藥，其合成路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）A的官能團的名稱是。（2）B→D的化學方程式為。（3）D中來自于B的C—H鍵極性強，易斷裂的原因是。（4）G為六元環狀化合物，F→G的過程中還可能生成副產物，副產物的結構簡式是（寫出一種即可）。（5）I→J的反應類型是。（6）K的結構簡式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結構簡式分別是、。5．（2025·北京東城·一模）原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由合成和高分子的路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）E中的含氧官能團有醚鍵和。（2）的化學方程式為。（3）中，與試劑反應生成陰離子。更易與反應。試劑的最佳選擇是(填序號)。a．

b．

c．（4）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：。a．與有相同的官能團

b．能發生銀鏡反應

c．苯環上的一氯代物只有一種（5）中，的氧化產物為，則理論上加入可將完全轉化為。（6）經歷如下兩步：F中含酰胺基，則F的結構簡式為。（7）G中含有兩個六元環。W的結構簡式為(寫出一種即可)。6．（2025·遼寧·三模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如圖所示。回答下列問題：（1）B的名稱是，B→C的反應類型是。（2）D中官能團的名稱是，F→G的另一產物是(填化學式)。（3）有機分子中N原子電子云密度越大，堿性越強。已知：烴氧基為推電子基。下列有機物中堿性最強的是(填標號)。a.

b.

c.

d.（4）寫出G→H的化學方程式：。（5）在C的芳香族同分異構體中，同時滿足下列條件的結構有種(不考慮立體異構)。i．含3種官能團；ⅱ．苯環直接與氨基連接；iii．有機物能與反應。（6）以甲為原料合成芳香族化合物丁的微流程如圖：已知：甲→乙的原子利用率為100%，甲僅含一種官能團。①試劑X為非極性分子，則甲為(填結構簡式)。②丙在一定條件下可轉化為乙，則丙轉化為乙的反應條件為。押題二以結構簡式為主要形式的合成路線的有機推斷7．（以合成激素類藥物為情境）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如下：（1）A分子中碳原子的雜化類型為。（2）B分子中含氧官能團的名稱為。（3）化合物C的分子式為，C的結構簡式為。（4）F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學環境的氫原子數目之比為1：1。（5）寫出以合成的合成路線流程圖（無機試劑、有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。8．（以合成治療心力衰竭的藥物N為情境）可用于治療心力衰竭的藥物N的合成路線如下：（1）A的結構簡式是。（2）B的分子式為C7H5O2Cl。①B→C的反應類型是反應。A．取代B．還原C．加成D．消去②B分子中含氧官能團的名稱為。（3）B能與氫氧化鈉溶液反應，化學反應方程式是。（4）①反應D→E中，生成的無機物化學式是。②F的分子式為C5H12NCl，其結構簡式為。（5）理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫學上通常將M轉化為N來保存和藥用，其原因是。（6）寫出滿足以下條件的B的同分異構體的結構簡式：。ⅰ.具有鏈狀結構ⅱ.堿性條件下能水解，生成的有機產物只有一種，且該產物有兩種不同化學環境的氫原子。（7）結合本題路線，以有機物A和甲苯為原料，設計合成的路線(無機試劑任選)。(合成路線常用的表示方式為：AB??????目標產物)9．（2025·湖南·模擬預測）左旋多巴(A)是治療帕金森的一線藥物，臨床療效佳，但長期服用可能誘發異動癥，為在保證藥效的同時降低毒副作用，可合成其衍生物(H)進行替代。一種制備H的合成路線如下：已知：表示由紙面向外伸展的共價鍵，-Boc代表-COOC(CH3)3。回答下列問題：（1）物質C中存在能發生水解反應的含氧官能團，其名稱為。（2）步驟①的反應類型為，其化學反應方程式為。（3）步驟②、③的目的是。（4）TFA表示CF3COOH，根據路易斯酸堿理論，CF3COO?和CH3COO?屬于堿，其堿性大小隨氧原子電子云密度增大而增強，請比較二者堿性：CF3COO-CH3COO-(填“>”或“<”)。（5）已知-Boc是目前有機合成中廣為采用的氨基保護基，選擇性較好，短時間內一般不會與醇羥基反應，原理如下：結合題目所給合成路線與上述信息，設計以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO為原料制備的路線(用流程圖表示，其他試劑任選)。10．（以合成奧司他瑋H為情境）奧司他瑋H是一種作用于神經氨酸酶的特異性抑制劑，能夠用于治療流感，它的一種合成路線如圖

所示，回答下列問題。已知：①+PPh3+O=PPh3②+H2O（1）H的含氧官能團除羧基之外還有。（2）的反應類型為。（3）反應中使用的的作用是。（4）寫出B→C的化學方程式：，這一反應會伴隨著一種有機副產物生成，的結構簡式為。（5）的某個同系物比少6個碳原子，滿足下列條件的的同分異構體有種(不考慮立體異構)；(i)含有苯環且苯環上有6個取代基(ii)沒有碳原子直接與苯環相連(iii)有一個乙基寫出一種核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為的物質的結構簡式。（6）參考上述合成路線，以為原料，設計合成的合成路線(無機試劑及題目中所給試劑任選)。11．（2025·陜西·三模）我國科學家設計了一條維拉帕米(化合物M)的新的合成路線，如下所示：（1）C中官能團的名稱為。（2）E的名稱為，B的結構簡式為。（3）上述合成路線中不涉及到的反應類型有_______。A．還原反應 B．加成反應 C．消去反應 D．氧化反應（4）寫出由G生成Ⅰ的化學反應方程式。（5）下列關于F的說法中，正確的是_______。A．F分子中沒有不對稱碳原子 B．F、L生成M的反應是取代反應C．F與濃溴水混合產生白色沉淀 D．F分子中不存在π鍵（6）寫出C的一種同分異構體的結構簡式，同時滿足下列條件：。①與溶液顯紫色；②能發生水解反應，水解產物之一是-氨基酸，兩種水解產物的分子中均含有3種不同化學環境的氫原子。（7）請從結構角度分析K參加反應時，斷裂碳溴鍵而不是碳氯鍵的原因：。12．（以合成阿培利西的關鍵中間體I為情境）阿培利西具有抗腫瘤活性，可用于治療癌癥，其關鍵中間體I的合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團名稱為，A中碳原子的雜化方式有種。（2）B→C分兩步進行，其總化學方程式為。（3）CD中的化學名稱為，其反應類型為。（4）G的結構簡式為。（5）F的同分異構體中符合下列條件的有種(不考慮立體異構)。①苯環上有且僅有2個取代基；②存在、和其中滿足核磁共振氫譜為的結構簡式是(填一種)。押題三“半推半知”型的有機推斷13．（2025·河南南陽·模擬預測）化合物K具有鎮痛作用，以下為其合成路線之一(部分反應條件已簡化)。已知：回答下列問題：（1）B中碳原子的雜化方式為。（2）由B生成C的反應類型為。（3）E的結構簡式為；吡啶具有弱堿性，由D生成E的反應中吡啶的作用是。（4）由F生成G的化學方程式為。（5）K中含氧官能團的名稱是。（6）在F的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)；①含有苯環且有兩個側鏈；②能發生銀鏡反應；其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為的同分異構體的結構簡式為(寫出一種即可)。14．（以合成支氣管解痙性鎮咳藥那可丁為情境）那可丁是一種支氣管解痙性鎮咳藥，能解除支氣管平滑肌痙攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽。化合物H是制備該藥物的重要中間體，合成路線如圖。已知：a．；b．。回答下列問題：（1）F中官能團的名稱為。（2）化合物G的結構簡式為。（3）下列說法正確的是(填字母)。a．物質D能與溶液發生顯色反應

b．物質F具有堿性c．物質G能和銀氨溶液發生反應

d．物質H的分子式是（4）寫出C→D的化學方程式：。（5）從D轉化為E的過程所涉及的反應類型是、。（6）滿足下列條件化合物A的所有同分異構體有種。a．能與活潑金屬反應生成氫氣，但不與溶液反應b．分子中含有酯基c．含有苯環，且有兩個取代基其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，面積之比為，且能發生銀鏡反應的物質的結構簡式為(寫出其中一種即可)。15．（2025·寧夏·二模）某藥物中間體L的合成路線如圖。已知：①C和D所含官能團相同。（2）（1）A→B的反應條件是，F中的官能團名稱是。（2）J→K的反應類型是。（3）寫出CD→E的化學方程式。（4）H的結構簡式為。（5）F有多種同分異構體，寫出一種符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式。a．除苯環外不含其他環；b．能發生銀鏡反應；c．含有4種化學環境不同的氫原子（6）結合題目信息，補全和OHCCHO合成的合成路線(無機試劑、有機溶劑任選)。其中有機物a和b的結構簡式分別為、。

16．（以合成治療肺癌的藥物Tepotinib為情境）Tepotinib是一種治療肺癌的藥物，其合成路線如下：已知：。（1）A中官能團名稱是，F→G的反應類型是。（2）E的分子式為，其結構簡式為。（3）Ⅰ的結構簡式為。（4）B在硫酸溶液中加熱反應的化學方程式為。（5）W是A的同分異構體，符合下列條件的W的結構有種(不考慮立體異構)。①苯環與—CN相連；②能發生銀鏡反應。（6）J可通過如下路線合成，K→L的化學方程式為