猜押15有機合成與推斷綜合題猜押考點3年真題考情分析押題依據(jù)以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷2024·山東卷·第17題2024·浙江卷（2）·第21題2023·山東卷·第19題2023·浙江卷（1）·第21題2023·浙江卷（2）·第21題2022·北京卷·第17題2022·山東卷·第19題有機化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識，涉及有機物的基本概念，有機物的組成與結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機物的檢驗與鑒別等。高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式不同可分為三個熱點：一是以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；二是以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機推斷，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點；三是“半推半知”型的有機推斷，即合成路線中部分有機物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)。分析近三年的高考試卷可知，有機合成與推斷是必考題型，涉及的常見考點如下:有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機物的命名、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的分析和書寫等，但知識點覆蓋面廣，側(cè)重考查對知識的理解及綜合運用能力。預(yù)計2025年高考仍然會在三個熱點之上命題：一是以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷；二是以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機推斷；三是“半推半知”型的有機推斷。以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機推斷2025·浙江卷（1）·第20題2024·湖南卷·第17題2024·湖北卷·第19題2023·全國乙卷·第36題2022·全國乙卷·第36題2022·天津卷·第14題“半推半知”型的有機推斷2024·新課標(biāo)卷·第36題2024·浙江卷（1）·第21題2024·全國甲卷·第36題2024·北京卷·第17題2023·全國甲卷·第36題2023·新課標(biāo)卷·第36題2022·浙江卷（2）·第31題2022·河北卷·第18題押題一以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機推斷1．（2025·北京海淀·一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如下：已知：i．RCOORRCH2OHii．iii．（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團(tuán)的名稱是。（3）2C→D的過程中，還會生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G→H的目的是。（6）K→L過程中，還存在L生成和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個六元環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2，Y的結(jié)構(gòu)簡式為。若不分離副產(chǎn)物Y，是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明理由。（7）L→脫落酸的過程中，理論上每生成脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。【答案】（1）（2）酯基（3）2+CH3CH2OH（4）（5）保護(hù)酮羰基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被還原（6）不會，Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解，仍生成脫落酸（7）1mol【分析】A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為，在堿性條件下生成B；C是酯類，C在乙醇鈉作用下生成D，D與B加成生成E，E在堿性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推D結(jié)構(gòu)簡式為，逆推C結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)（）異構(gòu)化生成G（），G和乙二醇反應(yīng)生成H（），H被還原生成I（），I發(fā)生反應(yīng)ii生成J（），J催化氧化生成K（），K與發(fā)生反應(yīng)iii的反應(yīng)，生成L（），L酸性水解得到脫落酸，據(jù)此分析；【解析】（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)構(gòu)簡式為；（2）低碳酯具有香味，C中官能團(tuán)的名稱是酯基；（3）由分析可知，C結(jié)構(gòu)簡式，D的結(jié)構(gòu)，故2C→D的過程中，還會生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是2+CH3CH2OH；（4）E→F和A→B的原理相同，D結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)為，E的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）G（）→HH（），合成最后又生成酮羰基，目的是保護(hù)酮羰基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被還原；（6）已知Y中包含2個六元環(huán)，說明反應(yīng)成環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2，說明無羥基，根據(jù)Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羥基發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成Y的結(jié)構(gòu)簡式為。若不分離副產(chǎn)物Y，Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解，含氧三元環(huán)也會水解仍生成脫落酸，不會明顯降低脫落酸的純度。（7）L→脫落酸的過程中，脫去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1個羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成1分子水，1個酯基水解需要1分子水，圈內(nèi)的含氧環(huán)開環(huán)形成兩個羥基需要1分子水，其中1個羥基再發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵生成1分子水，故理論上每生成脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為1mol。2．（以合成度魯特韋的一種中間體為情境）度魯特韋可以用于治療HTV-1感染，M是合成度魯特韋的一種中間體。合成M的路線如下：(部分反應(yīng)條件或試劑略去)已知：I.II.III.（1）芳香族化合物A的名稱是。（2）B→C的反應(yīng)條件是。（3）F→G的反應(yīng)類型是。（4）E不能與金屬Na反應(yīng)生成氫氣，麥芽酚生成E的化學(xué)方程式是。（5）X的分子式為，X中的官能團(tuán)的名稱是。（6）有機物E的同分異構(gòu)體中，遇顯紫色且核磁共振氫譜為4∶4∶2∶1∶1的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)（7）K→M轉(zhuǎn)化的一種路線如圖，中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。【答案】（1）甲苯（2）氫氧化鈉的水溶液、加熱（3）消去反應(yīng)（4）（5）羥基、氨基（6）（7）【分析】根據(jù)B的分子式，可知B是，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A是甲苯；B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C是，根據(jù)信息I，可知D是苯甲醛；麥芽酚和反應(yīng)生成E，E不能與金屬反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)E的分子式，可知取代麥芽酚中羥基上的H原子生成E，E是；由信息I可知，和苯甲醛在特殊溶劑中反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成G，F(xiàn)是、G是。【解析】（1）A含有苯環(huán)且只含一個甲基，根據(jù)芳香烴命名規(guī)則，名稱為甲苯；（2）B是，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，C是，B→C的反應(yīng)條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱；（3）對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)中某個位置（結(jié)合結(jié)構(gòu)特征）脫去小分子，形成了不飽和鍵，符合消去反應(yīng)的特征，即有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)；（4）麥芽酚和反應(yīng)生成E，E不能與金屬Na反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)E是分子式，可知取代麥芽酚中羥基上的H原子生成E，E是，生成E的化學(xué)方程式是；（5）X的分子式為，由J的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可知X的結(jié)構(gòu)簡式是，結(jié)合X的分子式，可推測X含有羥基和氨基兩種官能團(tuán)；（6）遇Fe3+顯紫色說明含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積比為4：4：2：1：1，結(jié)合芳香族化合物的條件，說明分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且符合相應(yīng)比例關(guān)系，可推出結(jié)構(gòu)：；（7）K與Y反應(yīng)生成M，由M的結(jié)構(gòu)簡式逆推，Y是，K與Y發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)信息III，反應(yīng)生成，脫水生成M，則中間產(chǎn)物1是、中間產(chǎn)物2是3．（2025·浙江紹興·二模）H是制備治療感染藥物依拉環(huán)素的一種中間體，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：注：表示。已知：①；②。請回答：（1）化合物G的含氧官能團(tuán)名稱是。（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．A→B過程中可能生成副產(chǎn)物B．D→E中硝酸的作用是作氧化劑C．1molD轉(zhuǎn)化成1molG過程中兩次消耗BnBr的物質(zhì)的量相同D．H具有堿性能與HCl反應(yīng)（4）寫出A→B的化學(xué)方程式。（5）參照上述路線，設(shè)計以3-氯環(huán)己烯()、鄰甲基苯甲腈()、苯酚為原料合成的路線(用流程圖表示，試劑任選)。已知：活性可以選擇性氧化醇羥基，而不氧化碳碳雙鍵。（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②分子中只有兩個六元碳環(huán)，其中一個是苯環(huán)③含3個碳氧雙鍵【答案】（1）酯基、醚鍵（2）（3）BC（4）（5）（6）、、、【分析】結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，CH3I取代了F原子鄰位C上的H，則B的結(jié)構(gòu)為：，C的分子式為C6H6O，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，C為苯酚，B和C先發(fā)生酯化反應(yīng)，再在BBr3條件下將醚鍵轉(zhuǎn)化為羥基，則D的結(jié)構(gòu)為，D和硝酸反應(yīng)發(fā)生苯環(huán)上的取代，再與發(fā)生取代反應(yīng)得到E，E的結(jié)構(gòu)為，加入Na2S2O4，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)為，再加入取代氨基上的H得到G。【解析】（1）由化合物G的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團(tuán)名稱是：酯基、醚鍵；（2）根據(jù)分析可知，化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是；（3）A．強堿性環(huán)境下，羧基中的H也會參與反應(yīng)，故A→B過程中可能生成副產(chǎn)物，A正確；B．D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)，沒有化合價變化，B錯誤；C．1molD轉(zhuǎn)化生成E時消耗1molBnBr，再經(jīng)反應(yīng)生成1molG過程中消耗2molBnBr，故消耗的物質(zhì)的量不相同，C錯誤；D．H中存在氨基，故具有堿性能與HCl反應(yīng)，D正確；故選BC。（4）結(jié)合分析可知：A→B的化學(xué)方程式為：；（5）結(jié)合已知信息，可先將酸化使得氰基轉(zhuǎn)化為羧基，再發(fā)生類似BD的反應(yīng)，先水解再用二氧化錳氧化羥基，最后兩步產(chǎn)物反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：；（6）化合物D的結(jié)構(gòu)為：，結(jié)合條件寫出四種同分異構(gòu)體為：、、、。4．（以合成依折麥布片N為情境）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）A的官能團(tuán)的名稱是。（2）B→D的化學(xué)方程式為。（3）D中來自于B的C—H鍵極性強，易斷裂的原因是。（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)→G的過程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是（寫出一種即可）。（5）I→J的反應(yīng)類型是。（6）K的結(jié)構(gòu)簡式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是、?！敬鸢浮浚?）羥基（2）（3）酯基是強的吸電子基團(tuán)，使得與酯基相連的亞甲基上的C-H鍵極性增強，易斷裂（4）（合理即可）（5）取代反應(yīng)（6）（7）【分析】根據(jù)流程可知，D與在乙醇鈉的條件下反應(yīng)生成的E為，結(jié)合D的分子式可知D為；B與乙醇在濃硫酸、加熱條件下生成D，可知B為；A與氧氣在催化劑、加熱作用下生成B，結(jié)合A的分子式可知A為；在堿的作用下發(fā)生酯的水解，再在酸加熱下脫羧，生成的F為；發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ生成G為；由L的結(jié)構(gòu)簡式可知，I為；與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的J為；與在氯化鋁的作用下生成的K為；與反應(yīng)生成L；L發(fā)生還原反應(yīng)生成M，結(jié)合N可知M為，據(jù)此分析作答?！窘馕觥浚?）由分析可知，A為，其官能團(tuán)的名稱是羥基；（2）與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成與水，其化學(xué)方程式為：；（3）D為，其中來自于B的C-H鍵在中間亞甲基上，則D中來自于B的C—H鍵極性強，易斷裂的原因是：酯基是強的吸電子基團(tuán)，使得與酯基相連的亞甲基上的C-H鍵極性增強，易斷裂；（4）F為發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ，如果是分子內(nèi)脫水生成六元環(huán)狀化合物G為，如果是分子間脫水將生成副產(chǎn)物（合理即可）；（5）I為，與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成J()與HF，則I→J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（6）由分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式是：；（7）由分析可知，M為，根據(jù)已知反應(yīng)ⅱ，M()、和在一定條件下反應(yīng)生成Q，Q發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成R，R在硫酸作用下去生成N，結(jié)合N的結(jié)構(gòu)式，可知R為；根據(jù)成環(huán)結(jié)構(gòu)，可知Q為，所以Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。5．（2025·北京東城·一模）原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由合成和高分子的路線如下。已知：ⅰ．ⅱ．（1）E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和。（2）的化學(xué)方程式為。（3）中，與試劑反應(yīng)生成陰離子。更易與反應(yīng)。試劑的最佳選擇是(填序號)。a．

b．

c．（4）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。a．與有相同的官能團(tuán)

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種（5）中，的氧化產(chǎn)物為，則理論上加入可將完全轉(zhuǎn)化為。（6）經(jīng)歷如下兩步：F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）G中含有兩個六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。【答案】（1）酯基（2）（3）b（4）、（5）3（6）（7）或【分析】A的分子式為，不飽和度為5，能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明其結(jié)構(gòu)含有1個羧基、1個苯環(huán)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中還含有兩個酚羥基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D為，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E經(jīng)過一系列反應(yīng)生成F為，B中酚羥基與中氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，形成1個六元環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為或，G與發(fā)生信息i的反應(yīng)生成高分子W為或?！窘馕觥浚?）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酯基；（2）A為：，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，化學(xué)方程式為：；（3）B中含有酚羥基和酯基，酯基會在KOH試劑下水解，故不選a；酚羥基能和反應(yīng)，生成，符合條件，故b選；酚羥基酸性比碳酸弱，不能和反應(yīng)，故不選c；（4）B為，含有酚羥基和酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為、；（5）D→E的反應(yīng)為，由化合價變化可知，完全轉(zhuǎn)化為需要轉(zhuǎn)移6mol電子，1mol轉(zhuǎn)化為，轉(zhuǎn)移2mol電子，故共需要加入3mol；（6）F的分子式比E多了一個碳原子，結(jié)合已知信息ii，可知E與發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成中間體M為，M中的氨基與羧基發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；（7）由分析可知，W的結(jié)構(gòu)簡式為或。6．（2025·遼寧·三模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如圖所示。回答下列問題：（1）B的名稱是，B→C的反應(yīng)類型是。（2）D中官能團(tuán)的名稱是，F(xiàn)→G的另一產(chǎn)物是(填化學(xué)式)。（3）有機分子中N原子電子云密度越大，堿性越強。已知：烴氧基為推電子基。下列有機物中堿性最強的是(填標(biāo)號)。a.

b.

c.

d.（4）寫出G→H的化學(xué)方程式：。（5）在C的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。i．含3種官能團(tuán)；ⅱ．苯環(huán)直接與氨基連接；iii．有機物能與反應(yīng)。（6）以甲為原料合成芳香族化合物丁的微流程如圖：已知：甲→乙的原子利用率為100%，甲僅含一種官能團(tuán)。①試劑X為非極性分子，則甲為(填結(jié)構(gòu)簡式)。②丙在一定條件下可轉(zhuǎn)化為乙，則丙轉(zhuǎn)化為乙的反應(yīng)條件為。【答案】（1）鄰硝基苯酚取代反應(yīng)（2）醚鍵、氨基NaCl（3）a（4）（5）10（6）NaOH溶液，加熱【分析】A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，由D逆推，可知A是、B是、C是；F和發(fā)生取代反應(yīng)生成G，由G逆推，可知F是?！窘馕觥浚?）B是，名稱是鄰硝基苯酚；B是、C是，B→C是B中羥基中的H原子被基甲基代替，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，D中官能團(tuán)的名稱是氨基、醚鍵；F是，F(xiàn)→G是和發(fā)生取代反應(yīng)生成G和NaCl，另一產(chǎn)物是NaCl；（3）-OCH3為推電子基，-Cl、-F為吸電子基團(tuán)，且F原子電負(fù)性大于Cl，所以N原子電子云密度a>c>b>d，N原子電子云密度越大，堿性越強。則堿性a>c>b>d，堿性最強的是a。（4）G→H是G在酸性條件下水解生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）i．含3種官能團(tuán)；ⅱ．苯環(huán)直接與氨基連接；iii．有機物能與反應(yīng)，同時滿足條件的3種官能團(tuán)分別為-NH2、-OH、-OOCH，三種不同官能團(tuán)在苯環(huán)上的位置異構(gòu)有10種。（6）①甲→乙的原子利用率為100%，甲僅含一種官能團(tuán)，甲是，甲和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則甲為。②丙是鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為醇，則丙轉(zhuǎn)化為乙的反應(yīng)條件為NaOH溶液，加熱。押題二以結(jié)構(gòu)簡式為主要形式的合成路線的有機推斷7．（以合成激素類藥物為情境）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如下：（1）A分子中碳原子的雜化類型為。（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）化合物C的分子式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。（5）寫出以合成的合成路線流程圖（無機試劑、有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。【答案】（1）sp2、sp3（2）羰基和醚鍵（3）（4）（5）；【分析】A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B經(jīng)還原生成C（），C與1）PBr3、2）Mg，(C2H5)2O反應(yīng)生成D，D與在酸性條件下反應(yīng)生成E，E在H2SO4和HI條件下生成F，據(jù)此分析；【解析】（1）A分子中碳原子在苯環(huán)上的雜化類型為sp2，在甲基上的雜化類型為sp3；（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基和醚鍵；（3）化合物C的分子式為，根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）酸性條件下能水解生成M和N，可推知含有酯基，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，則水解后的羧酸與醇具有相同C原子數(shù)，被酸性溶液氧化后，生成相同的羧酸，該芳香族化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，則芳香族化合物為，逆推可知，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為；（5）由題干中D轉(zhuǎn)化成E，可知合成和即可得合成產(chǎn)物，合成路線為：；；8．（以合成治療心力衰竭的藥物N為情境）可用于治療心力衰竭的藥物N的合成路線如下：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B的分子式為C7H5O2Cl。①B→C的反應(yīng)類型是反應(yīng)。A．取代B．還原C．加成D．消去②B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）B能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式是。（4）①反應(yīng)D→E中，生成的無機物化學(xué)式是。②F的分子式為C5H12NCl，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫(yī)學(xué)上通常將M轉(zhuǎn)化為N來保存和藥用，其原因是。（6）寫出滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。ⅰ.具有鏈狀結(jié)構(gòu)ⅱ.堿性條件下能水解，生成的有機產(chǎn)物只有一種，且該產(chǎn)物有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（7）結(jié)合本題路線，以有機物A和甲苯為原料，設(shè)計合成的路線(無機試劑任選)。(合成路線常用的表示方式為：AB??????目標(biāo)產(chǎn)物)【答案】（1）B（2）A羧基（3）（4）HI（5）M轉(zhuǎn)化為N，增強了藥物N的水溶性和穩(wěn)定性（6）（7）【分析】結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，B到C發(fā)生的是取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)A的分子式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成D，D發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可以推知F的結(jié)構(gòu)簡式為；M與HCl反應(yīng)生成N；【解析】（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，答案選B；（2）①B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，答案為A；②B的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)的名稱為羧基；（3）與NaOH溶液反應(yīng)時，Cl-發(fā)生水解反應(yīng)生成酚鈉，羧基發(fā)生中和反應(yīng)生成羧酸鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（4）①D發(fā)生反應(yīng)生成E時，兩個苯環(huán)個斷開1個H，與I2生成HI，即無機產(chǎn)物為HI；②E和F生成M是取代反應(yīng)，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合F的分子式為C5H12NCl，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為；（5）M不穩(wěn)定，易水解，且變?yōu)镹后水溶性增大，有利于吸收，故醫(yī)學(xué)上通常將M轉(zhuǎn)化為N來保存和藥用；（6）B的結(jié)構(gòu)為，其同分異構(gòu)體為鏈狀，在堿性條件下水解只生成一種有機產(chǎn)物，且該產(chǎn)物只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B的不飽和度是5，雙鍵的不飽和度是1，三鍵的不飽和度是2，酯的水解產(chǎn)物有2種，所以不能是鏈狀酯，氯原子水解生成羥基，該有機物中應(yīng)該含有1個羥基，水解后結(jié)構(gòu)對稱，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；（7）以和為原料制備，—NH2和—Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成—NH—，甲基被氧化生成羧基，硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成氨基，則甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，和發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為。9．（2025·湖南·模擬預(yù)測）左旋多巴(A)是治療帕金森的一線藥物，臨床療效佳，但長期服用可能誘發(fā)異動癥，為在保證藥效的同時降低毒副作用，可合成其衍生物(H)進(jìn)行替代。一種制備H的合成路線如下：已知：表示由紙面向外伸展的共價鍵，-Boc代表-COOC(CH3)3?；卮鹣铝袉栴}：（1）物質(zhì)C中存在能發(fā)生水解反應(yīng)的含氧官能團(tuán)，其名稱為。（2）步驟①的反應(yīng)類型為，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。（3）步驟②、③的目的是。（4）TFA表示CF3COOH，根據(jù)路易斯酸堿理論，CF3COO?和CH3COO?屬于堿，其堿性大小隨氧原子電子云密度增大而增強，請比較二者堿性：CF3COO-CH3COO-(填“>”或“<”)。（5）已知-Boc是目前有機合成中廣為采用的氨基保護(hù)基，選擇性較好，短時間內(nèi)一般不會與醇羥基反應(yīng)，原理如下：結(jié)合題目所給合成路線與上述信息，設(shè)計以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO為原料制備的路線(用流程圖表示，其他試劑任選)?！敬鸢浮浚?）酰胺基、酯基（2）取代反應(yīng)（3）保護(hù)羧基、保護(hù)酚羥基（4）<（5）HOCH2CH2CH2NH2【分析】A（）與CF3COOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），B（）與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），C（）中酚羥基與CH3COCH3反應(yīng)形成縮酮，生成D（），D（）經(jīng)過反應(yīng)④（酯基和酰胺基水解）生成E（），E（）與F（）發(fā)生取代反應(yīng)生成G（），G（）開環(huán)生成H（）。【解析】（1）物質(zhì)C中能發(fā)生水解的含氧官能團(tuán)為酰胺基和酯基，故答案為：酰胺基、酯基；（2）由分析知，①的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；；（3）反應(yīng)②中，將羧基轉(zhuǎn)化為酯基，反應(yīng)④中酯基轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?，故反?yīng)②的目的是保護(hù)羧基；反應(yīng)③中酚羥基與丙酮反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榭s酮，反應(yīng)⑥縮酮又變?yōu)榉恿u基，故③保護(hù)的官能團(tuán)為酚羥基，故答案為：保護(hù)羧基；保護(hù)酚羥基；（4）甲基是給電子基，而—CF3是吸電子基，吸電子基導(dǎo)致氧原子電子云密度減小，堿性：CF3COO-＜CH3COO?，故答案為：＜；（5）根據(jù)題目所給合成路線與上述信息，需先保護(hù)氨基，再將羥基氧化為醛基，接著羥醛縮合反應(yīng)，最后再去保護(hù)。故設(shè)計路線如下：HOCH2CH2CH2NH2，故答案為：HOCH2CH2CH2NH2。10．（以合成奧司他瑋H為情境）奧司他瑋H是一種作用于神經(jīng)氨酸酶的特異性抑制劑，能夠用于治療流感，它的一種合成路線如圖

所示，回答下列問題。已知：①+PPh3+O=PPh3②+H2O（1）H的含氧官能團(tuán)除羧基之外還有。（2）的反應(yīng)類型為。（3）反應(yīng)中使用的的作用是。（4）寫出B→C的化學(xué)方程式：，這一反應(yīng)會伴隨著一種有機副產(chǎn)物生成，的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）的某個同系物比少6個碳原子，滿足下列條件的的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))；(i)含有苯環(huán)且苯環(huán)上有6個取代基(ii)沒有碳原子直接與苯環(huán)相連(iii)有一個乙基寫出一種核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。（6）參考上述合成路線，以為原料，設(shè)計合成的合成路線(無機試劑及題目中所給試劑任選)?！敬鸢浮浚?）酰胺基、醚鍵（2）取代反應(yīng)（3）保護(hù)羥基（4）++PPh3++O=PPh3（5）9或（6）【分析】A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)信息①，B與(C2H5OOCN)2、PPh3反應(yīng)得到，C是；C和CH3OCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成D；【解析】（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，H的含氧官能團(tuán)除羧基之外還有醚鍵、酰胺基；（2）是A中的羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）反應(yīng)是C中羥基和發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)流程可知，F(xiàn)→G又水解出羥基，所以使用的的作用是保護(hù)羥基。（4）根據(jù)信息①，B與(C2H5OOCN)2、PPh3反應(yīng)生成、O=PPh3、，B→C的化學(xué)方程式為++PPh3++O=PPh3，B→C的反應(yīng)生成B中相鄰2和羥基脫水形成醚鍵，所以這一反應(yīng)會伴隨著一種有機副產(chǎn)物生成，的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）(i)含有苯環(huán)且苯環(huán)上有6個取代基；(ii)沒有碳原子直接與苯環(huán)相連；(iii)有一個乙基。6個取代基可能是3個-OH、2個-NH2、1個-OCH2CH3，6個取代基在苯環(huán)上的位置有6種；6個取代基可能是4個-OH、1個-NH2、1個-NHCH2CH3，6個取代基在苯環(huán)上的位置有3種；符合條件的同分異構(gòu)體共9種；核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為或。（6）根據(jù)信息①，和(C2H5OOCN)2、PPh3反應(yīng)得到，氧化得到，根據(jù)信息②，在酸性條件下水解得到，和一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為。11．（2025·陜西·三模）我國科學(xué)家設(shè)計了一條維拉帕米(化合物M)的新的合成路線，如下所示：（1）C中官能團(tuán)的名稱為。（2）E的名稱為，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）上述合成路線中不涉及到的反應(yīng)類型有_______。A．還原反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．氧化反應(yīng)（4）寫出由G生成Ⅰ的化學(xué)反應(yīng)方程式。（5）下列關(guān)于F的說法中，正確的是_______。A．F分子中沒有不對稱碳原子 B．F、L生成M的反應(yīng)是取代反應(yīng)C．F與濃溴水混合產(chǎn)生白色沉淀 D．F分子中不存在π鍵（6）寫出C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，同時滿足下列條件：。①與溶液顯紫色；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是-氨基酸，兩種水解產(chǎn)物的分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（7）請從結(jié)構(gòu)角度分析K參加反應(yīng)時，斷裂碳溴鍵而不是碳氯鍵的原因：?！敬鸢浮浚?）酰胺基、醚鍵（2）2-溴丙烷（3）BD（4）＋CH3NH2＋CH3OH（5）B（6）或者（7）溴原子半徑大于氯原子，碳溴鍵鍵長更長，鍵能更小，易于斷裂【分析】結(jié)合A和B的分子式以及A的結(jié)構(gòu)可知從A到B發(fā)生的變化是羧基中的羥基被氯原子取代，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：；結(jié)合D和F的結(jié)構(gòu)簡式以及E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-溴丙烷；結(jié)合A到G的反應(yīng)條件以及G的分子式、I的結(jié)構(gòu)簡式可推知A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，故G的結(jié)構(gòu)簡式為：；I與發(fā)生還原反應(yīng)和消去反應(yīng)生成J，據(jù)此作答即可?！窘馕觥浚?）由化合物C的結(jié)構(gòu)簡式可看出C中含有的官能團(tuán)有酰胺基和醚鍵。（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為其名稱為2-溴丙烷；B的結(jié)構(gòu)簡式為：。（3）由合成路線可以看出A到B、B到C等過程為取代反應(yīng)；I到J發(fā)生了還原反應(yīng)和消去反應(yīng)；未有的反應(yīng)是加成和氧化反應(yīng)，故選BD。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為：，它與發(fā)生取代反應(yīng)生成I，其化學(xué)方程式為：＋CH3NH2＋CH3OH。。（5）A．F分子中有不對稱碳原子（連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子），A錯誤；B．F、L生成M是F中旁邊的碳原子上的氫原子被L中的部分基團(tuán)取代，屬于取代反應(yīng)，B正確；C．F中不含有酚羥基，故不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，C錯誤；D．F中含有苯環(huán)，苯環(huán)中存在大π鍵，D錯誤；故選B。（6）與溶液顯紫色，說明含有酚羥基。能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是-氨基酸，且兩種水解產(chǎn)物分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。根據(jù)這些條件，可構(gòu)造出符合要求的結(jié)構(gòu)：或者。（7）根據(jù)元素周期律，可知溴原子半徑大于氯原子半徑，說明碳溴鍵鍵長更長，鍵能更小，易于斷裂；而碳氯鍵更短，鍵能會更大。12．（以合成阿培利西的關(guān)鍵中間體I為情境）阿培利西具有抗腫瘤活性，可用于治療癌癥，其關(guān)鍵中間體I的合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱為，A中碳原子的雜化方式有種。（2）B→C分兩步進(jìn)行，其總化學(xué)方程式為。（3）CD中的化學(xué)名稱為，其反應(yīng)類型為。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有且僅有2個取代基；②存在、和其中滿足核磁共振氫譜為的結(jié)構(gòu)簡式是(填一種)?！敬鸢浮浚?）羧基，碳氟鍵(或氟原子)和（2）+（3）三氟乙酸(或三氟醋酸)取代反應(yīng)（4）（5）或、、等【分析】發(fā)生取代反應(yīng)，將羧基上的羥基取代為氯原子，由B生成C的總反應(yīng)過程看作發(fā)生了加成反應(yīng)，隨后發(fā)生消去反應(yīng)，生成C物質(zhì)，成環(huán)，發(fā)生取代反應(yīng)，然后和氨水反應(yīng)生成E物質(zhì)，E和作用生成F，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)式逆分析可知，該反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成，所以的結(jié)構(gòu)簡式為，最后H和鹽酸反應(yīng)生成I?！窘馕觥浚?）A中的官能團(tuán)名稱為羧基、碳氟鍵(或氟原子)；A中既有飽和碳原子也有羧基，碳原子的雜化方式有和這2種。（2）的化學(xué)方程式為+。（3）根據(jù)命名規(guī)則，的化學(xué)名稱是三氟乙酸；的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）根據(jù)和的結(jié)構(gòu)式逆分析可知，的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)信息①考慮苯環(huán)的鄰間對3種取代基位置，根據(jù)信息②可知取代基組合可能為和、－CH3和、－CF3和、－Br和、4種情況，故F的同分異構(gòu)體有種。其中滿足核磁共振氫譜為的結(jié)構(gòu)簡式是：或、、等。押題三“半推半知”型的有機推斷13．（2025·河南南陽·模擬預(yù)測）化合物K具有鎮(zhèn)痛作用，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：回答下列問題：（1）B中碳原子的雜化方式為。（2）由B生成C的反應(yīng)類型為。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為；吡啶具有弱堿性，由D生成E的反應(yīng)中吡啶的作用是。（4）由F生成G的化學(xué)方程式為。（5）K中含氧官能團(tuán)的名稱是。（6）在F的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有苯環(huán)且有兩個側(cè)鏈；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。【答案】（1）sp2sp3（2）還原反應(yīng)（3）與生成的HCl反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率（4）++CH3OH（5）酰胺基、羥基（6）6【分析】由有機框圖可知，A（）與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B（），B在NaBH4的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成C（），C在Zn、NH4Cl的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成D（），D在吡啶中與反應(yīng)生成E（）；F（）在NaH、NH4Cl作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成G（），G與SO2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），H與反應(yīng)成環(huán)生成I（），I在LiAlH4、SOCl2、NH3?H2O作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成J（），J與E反應(yīng)生成K。【解析】（1）根據(jù)分析，在B的結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上的碳原子和酯基中C=O的碳原子，它們都形成3個σ鍵，沒有孤電子對。根據(jù)雜化軌道理論，當(dāng)中心原子的σ鍵數(shù)與孤電子對數(shù)之和為3時，采取sp2雜化；酯基中?COOCH3的?CH3碳原子，它形成4個σ鍵（與3個氫原子和1個氧原子形成單鍵）。根據(jù)雜化軌道理論，當(dāng)中心原子形成4個σ鍵時，采取sp3雜化。所以B中存在sp2和sp3兩種雜化方式的碳原子。（2）從流程看，B生成C的過程中，B中的羰基被還原為羥基，加氫去氧的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)；（3）①根據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；②根據(jù)分析，吡啶具有弱堿性，由D生成E的反應(yīng)中另外一個產(chǎn)物為HCl，吡啶可以與生成的HCl反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率；（4）根據(jù)分析，F(xiàn)生成G的化學(xué)方程式為++CH3OH；（5）觀察K的結(jié)構(gòu)簡式，?CONH?為酰胺基，?OH為羥基，這是K中含有的含氧官能團(tuán)；（6）根據(jù)分析，F(xiàn)為，同分異構(gòu)體中符合①含有苯環(huán)且有兩個側(cè)鏈；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基的有、、、、、，共6種，其中核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。14．（以合成支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥那可丁為情境）那可丁是一種支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥，能解除支氣管平滑肌痙攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽?；衔颒是制備該藥物的重要中間體，合成路線如圖。已知：a．；b．?；卮鹣铝袉栴}：（1）F中官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）下列說法正確的是(填字母)。a．物質(zhì)D能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b．物質(zhì)F具有堿性c．物質(zhì)G能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)

d．物質(zhì)H的分子式是（4）寫出C→D的化學(xué)方程式：。（5）從D轉(zhuǎn)化為E的過程所涉及的反應(yīng)類型是、。（6）滿足下列條件化合物A的所有同分異構(gòu)體有種。a．能與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣，但不與溶液反應(yīng)b．分子中含有酯基c．含有苯環(huán)，且有兩個取代基其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，面積之比為，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中一種即可)?！敬鸢浮浚?）醚鍵、氨基、羰基（2）（3）（4）（5）加成反應(yīng)消去反應(yīng)（6）12或【分析】到為酚羥基的鄰對位與溴發(fā)生取代，故的結(jié)構(gòu)為；B到C為鹵素原子在堿性條件下水解成酚鈉后酸化，故的結(jié)構(gòu)為；由已知條件，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可推知化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；【解析】（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)為醚鍵、羰基和氨基；（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）a．物質(zhì)不含酚羥基，所以不能與發(fā)生顯色反應(yīng)，故錯誤；b．含有氨基，所以物質(zhì)具有堿性，故正確；C．G為，不含醛基，所以不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故錯誤；d．物質(zhì)的分子式是，故正確；故選bd；（4）發(fā)生信息的反應(yīng)生成，的化學(xué)方程式：或故答案為：或；（5）中醛基中的和先發(fā)生加成，再消去形成雙鍵，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)。（6）化合物A的同分異構(gòu)體符合下列條件：①可以與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣，但不與溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基或羥基，不含羧基；②分子中含有結(jié)構(gòu)，說明具有酯基；③含有苯環(huán)，且有兩個取代基，如果取代基為、，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為、、有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為、，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；取代基為、，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有12種；峰面積之比符合題意的有或,故答案為：12；或。15．（2025·寧夏·二模）某藥物中間體L的合成路線如圖。已知：①C和D所含官能團(tuán)相同。（2）（1）A→B的反應(yīng)條件是，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是。（2）J→K的反應(yīng)類型是。（3）寫出CD→E的化學(xué)方程式。（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a．除苯環(huán)外不含其他環(huán)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子（6）結(jié)合題目信息，補全和OHCCHO合成的合成路線(無機試劑、有機溶劑任選)。其中有機物a和b的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

【答案】（1）濃硫酸加熱碳碳雙鍵和羧基（2）取代反應(yīng)（3）+CH3CHO+H2O（4）（5）或

（6）OHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則B為；發(fā)生題給信息反應(yīng)生成CH3CHO，則C為、D為CH3CHO；和CH3CHO在氫氧化鈉稀溶液中共熱反應(yīng)生成，先與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng)，后酸化得到，則F為；與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，則G為；先在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，后酸化得到，則H為；催化劑作用下與共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成?！窘馕觥浚?）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成和水；F的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基，故答案為：濃硫酸、加熱；碳碳雙鍵和羧基；（2）由分析可知，J→K的反應(yīng)為與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由分析可知，C+D→E的反應(yīng)為和CH3CHO在氫氧化鈉稀溶液中共熱反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3CHO+H2O，故答案為：+CH3CHO+H2O；（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）F的同分異構(gòu)體除苯環(huán)外不含其他環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明同分異構(gòu)體分子中含有醛基或甲酸酯基，則含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：；；（6）結(jié)合題目所給信息可知，由CH2=CH2和OHCCHO合成的合成步驟為催化劑作用下，乙烯與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛與乙二醛在稀氫氧化鈉溶液中共熱反應(yīng)生成OHCCH=CHCH=CHCHO，OHCCH=CHCH=CHCHO先與新制氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng)，后酸化得到HOOCCH=CHCH=CHCOOH，催化劑作用下，HOOCCH=CHCH=CHCOOH與乙烯共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為CH2=CH2CH3CHOOHCCH=CHCH=CHCHOHOOCCH=CHCH=CHCOOH，故a和b的結(jié)構(gòu)簡式分別為：OHCCH=CHCH=CHCHO；HOOCCH=CHCH=CHCOOH。16．（以合成治療肺癌的藥物Tepotinib為情境）Tepotinib是一種治療肺癌的藥物，其合成路線如下：已知：。（1）A中官能團(tuán)名稱是，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是。（2）E的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為。（3）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）B在硫酸溶液中加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）W是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)與—CN相連；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（6）J可通過如下路線合成，K→L的化學(xué)方程式為，N的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）羧基、氰基取代反應(yīng)（2）OHCCHClCHO（3）（4）2＋6H2O＋H2SO42＋(NH4)2SO4＋2CH3OH（5）13（6）2＋O22＋2H2O【分析】根據(jù)C及B的化學(xué)式可知B為：，則A為，A與甲醇酯化生成B，D與E（）生成F，根據(jù)已知可知E為：，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生還原反應(yīng)，失去-CH3OH生成H，結(jié)合H的化學(xué)式可知H為，H與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成I，則I為，I與J發(fā)生取代反應(yīng)生成特泊替尼?！窘馕觥浚?）由分析可知A為，官能團(tuán)為：羧基、氰基。F到G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。故答案為：羧基、氰基；取代反應(yīng)；（2）E的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHClCHO，故答案為：OHCCHClCHO；（3）根據(jù)分析可知I的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；（4）根據(jù)分析可知B為，硫酸溶液中加熱，兩個支鏈都被轉(zhuǎn)化為羧基，化學(xué)方程式為：2＋6H2O＋H2SO42++；故答案為：2＋6H2O＋H2SO42++；（5）已知A為，W是A的同分異構(gòu)體，滿足①苯環(huán)與-CN相連；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO或甲酸酯，（箭頭為-OH取代位置），（箭頭為-OH取代位置），（箭頭為-OH取代位置），（箭頭為-CN取代位置），共13種。故答案為：13；（6）K被氧化生成L，則L為，L與發(fā)生加成反應(yīng)生成M，則M為，M發(fā)生消去反應(yīng)生成N，則N為，故答案為：2＋O22＋2H2O；。17．（2025·全國·模擬預(yù)測）心血管藥物沙庫巴曲(Sacubitril)的某種合成路線如下：已知：①—Boc代表叔丁氧羰基[]；②；③。請回答：（1）B的化學(xué)名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）D中官能團(tuán)的名稱為。（4）反應(yīng)⑤中，理論上消耗