PAGEPAGE1有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)表示方法[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.能從宏觀和微觀的角度理解有機(jī)物分子中原子間的連接依次、成鍵方式，全面相識(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。2.通過(guò)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)模型建立對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的直觀相識(shí)。一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)與分子構(gòu)型1．碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和成鍵特點(diǎn)2．碳原子的飽和性(1)飽和碳原子僅以單鍵方式成鍵的碳原子。(2)不飽和碳原子以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子。3．常見(jiàn)有機(jī)物分子的空間構(gòu)型甲烷乙烯乙炔苯空間構(gòu)型正四面體平面形直線(xiàn)形平面正六邊形共面(線(xiàn))原子個(gè)數(shù)36412碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系(1)4個(gè)單鍵：碳原子與其他4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，分子中全部原子不行能同時(shí)共面。(2)雙鍵：形成雙鍵的碳原子跟與其干脆相連的原子處于同一平面上，分子中至少有6個(gè)原子同時(shí)共面。(3)叁鍵：形成叁鍵的碳原子跟與其干脆相連的原子處于同始終線(xiàn)上，分子中至少有4個(gè)原子同時(shí)共線(xiàn)。(4)苯環(huán)：有機(jī)物分子中含有一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。例1下列有關(guān)碳原子成鍵特點(diǎn)的敘述中不正確的是()A．碳原子既可以跟碳原子，又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個(gè)共價(jià)鍵B．碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價(jià)鍵C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵或叁鍵D．多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合答案B解析碳原子最外層有4個(gè)電子，既不易失電子也不易得電子，故碳原子性質(zhì)并不活潑，常溫下比較穩(wěn)定，B選項(xiàng)錯(cuò)誤。【考點(diǎn)】碳原子的成鍵特點(diǎn)【題點(diǎn)】碳原子之間的結(jié)合方式例2請(qǐng)說(shuō)明下列有機(jī)化合物的空間構(gòu)型。(1)CH3Cl(2)(3)CH2CCl2答案(1)四面體型(2)平面形(3)平面形解析找出碳原子的連接方式，再分析每個(gè)碳原子與其他原子的連接方式。1個(gè)碳原子與4個(gè)原子相連，形成空間四面體結(jié)構(gòu)；1個(gè)碳原子只連接3個(gè)原子形成平面結(jié)構(gòu)。例3下列有機(jī)物分子中，全部的原子不行能都處于同一平面的是()A．CH2CH—CNB．CH2CH—CHCH2C．D．答案D解析只要分子中含有一個(gè)碳原子形成了四個(gè)單鍵，則分子中全部原子就不行能同時(shí)共面，D項(xiàng)中—CH3中的碳原子形成了四個(gè)單鍵，符合題意。思維啟迪體會(huì)有機(jī)物中碳原子的成鍵特征與分子空間構(gòu)型之間的關(guān)系，建立推斷分子中原子共面問(wèn)題的思維模型，促進(jìn)“模型認(rèn)知”化學(xué)核心素養(yǎng)的發(fā)展。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1．甲烷、乙烯和乙炔的分子組成與結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2電子式結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2CH2HC≡CH球棍模型比例模型2.將下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式填入下表：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線(xiàn)式正戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3丙烯C3H6CH3CH=CH2乙醇C2H6OCH3CH2OH(1)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常見(jiàn)表示方法(2)鍵線(xiàn)式：省略碳、氫元素符號(hào)，每個(gè)端點(diǎn)、拐點(diǎn)都表示碳原子，線(xiàn)表示化學(xué)鍵。例4下列化學(xué)用語(yǔ)不正確的是()A．的分子式為C2H4O2B．丙烷分子的球棍模型C．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2D．CH4S的結(jié)構(gòu)式答案C解析乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2CH2，碳碳雙鍵不能省略。【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法例5如圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3答案C解析本題給的是比例模型，應(yīng)著重視察模型中球的種類(lèi)、球與球之間的連接依次和數(shù)量關(guān)系等。視察模型中有三種球(黑球3個(gè)、灰球3個(gè)、小白球6個(gè))，說(shuō)明該有機(jī)物分子中有三種原子；再聯(lián)想有機(jī)化合物中C、H、O等常見(jiàn)原子形成共價(jià)鍵的價(jià)鍵特征，可分析出黑球應(yīng)當(dāng)是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氫原子；故題給模型所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH。相關(guān)鏈接結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)時(shí)的留意事項(xiàng)(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價(jià)鍵的單鍵，而代表雙鍵的“”、叁鍵的“≡”不能省略。(2)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，干脆相鄰且相同的原子團(tuán)亦可以合并，如，也可以寫(xiě)成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)以不引起歧義為目的，如CH3CH2CH2OH，不能寫(xiě)成C3H7OH，這樣可能會(huì)誤會(huì)為CH3CH(OH)CH3。(4)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)，如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€(xiàn)形的，而事實(shí)上是鋸齒形的。1．正誤推斷，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)碳原子可以與氫、氧、氮、硫等非金屬元素形成離子鍵或共價(jià)鍵()(2)分子式為C4H8的有機(jī)物最多形成4個(gè)碳碳單鍵()(3)環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)式為()(4)鍵線(xiàn)式就是將結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳、氫原子略去不寫(xiě)()(5)丙烷分子中的三個(gè)碳原子在同始終線(xiàn)上()(6)有機(jī)物中碳原子形成四個(gè)單鍵，其化合價(jià)不肯定是四價(jià)()(7)CH2CH—CH3分子中最多有7個(gè)原子共平面()(8)甲烷的二取代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)()答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√(8)√2．下列結(jié)構(gòu)中從成鍵狀況看，不合理的是()A． B．C． D．答案B解析C、Si能形成4個(gè)共價(jià)鍵，N能形成3個(gè)共價(jià)鍵，而O、S能形成2個(gè)共價(jià)鍵，可以看出B中物質(zhì)Si成鍵不合理。3．下列化學(xué)用語(yǔ)書(shū)寫(xiě)正確的是()A．甲烷的電子式：B．丙烯的鍵線(xiàn)式：C．乙醇的結(jié)構(gòu)式：D．丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCH2答案A解析丙烯的鍵線(xiàn)式為，乙醇的結(jié)構(gòu)式為，丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCH2。4.某化工廠(chǎng)生產(chǎn)的產(chǎn)品中某有機(jī)物只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線(xiàn)代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)，則該物質(zhì)是()A．CH2C(CH3)COOHB．CH2CHCOOCH3C．CH3CH2CHCHCOOHD．CH3CH(CH3)COOH答案A解析依據(jù)成鍵特點(diǎn)“碳4、氧2、氫1”可知，灰色球?yàn)樘荚樱谏驗(yàn)檠踉樱咨驗(yàn)闅湓樱试撐镔|(zhì)是CH2C(CH3)COOH。5．下列化合物的分子中，全部原子都處于同一平面的是()A．乙烷(CH3CH3)B．甲苯()C．氟苯()D．1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)答案C解析烷烴不行能是平面結(jié)構(gòu)；甲苯中甲基上的三個(gè)氫原子最多有一個(gè)在苯環(huán)所在的平面上；氟苯的結(jié)構(gòu)相當(dāng)于是一個(gè)氟原子取代了苯環(huán)上一個(gè)氫原子的位置，故全部的原子都在同一平面上；1,2-二溴乙烷同乙烷一樣，不是平面結(jié)構(gòu)。6．按要求填空。(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式。①丙酸：________________________；②：________________________________________________；③：________________________________________。(2)由鍵線(xiàn)式寫(xiě)出下列物質(zhì)的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①：__________________________________；②：____________________________；③：____________________________。答案(1)①CH3CH2COOH②CH3COOCH2CH3③(2)①C4H8O②C6H8O2CH≡CCH2CH2COOCH3③C10H10O2題組一碳原子的成鍵特點(diǎn)1．(不定項(xiàng))目前人類(lèi)已發(fā)覺(jué)的有機(jī)物大約有七千萬(wàn)種，下列有關(guān)其種類(lèi)繁多的緣由說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或叁鍵等多種方式結(jié)合B．多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈C．每個(gè)碳原子都能與氫原子形成四個(gè)共價(jià)鍵D．多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合答案C2．(不定項(xiàng))下列說(shuō)法正確的是()A．大多數(shù)的有機(jī)物中每個(gè)碳原子最外層都有四對(duì)共用電子B．全部的有機(jī)物中每個(gè)碳原子都形成四個(gè)單鍵C．碳原子只能與碳原子之間形成雙鍵或叁鍵D．由甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)可推知有機(jī)物分子中不能同時(shí)存在單鍵、雙鍵答案A解析碳原子最外層有四個(gè)電子，大多數(shù)通過(guò)形成四對(duì)共用電子對(duì)達(dá)到8e－穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，A對(duì)；碳原子形成的四個(gè)共價(jià)鍵可能是單鍵，也可能是雙鍵或叁鍵，B錯(cuò)；碳原子還可以和S、O、N形成雙鍵或叁鍵，C錯(cuò)；對(duì)于一些較困難的有機(jī)物分子，其分子中單鍵、雙鍵、叁鍵可能同時(shí)存在，D錯(cuò)。3．下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，從成鍵狀況看不合理的是()A．C2H8N2B．CH4SiC．CH2SOD．—CH3N答案B【考點(diǎn)】碳原子的成鍵特點(diǎn)【題點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點(diǎn)4．分子式為C6H9Br的有機(jī)物其結(jié)構(gòu)不行能的是()A．含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物B．含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C．含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D．含有兩個(gè)環(huán)的環(huán)狀有機(jī)物答案A解析分子中有1個(gè)或1個(gè)碳環(huán)，就可以少2個(gè)H，有1個(gè)—C≡C—，就可以少4個(gè)H。C6H9Br與其對(duì)應(yīng)的烷烴C6H14相比少4個(gè)H，所以不行能是只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物。【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析題組二有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法5．如圖是某分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該分子是()A．C2H5OH B．C6H5OHC．CH3CHO D．CH3COOH答案D解析依據(jù)各原子的個(gè)數(shù)和排列方式及各原子的成鍵規(guī)律可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。6．下列有機(jī)物分子的鍵線(xiàn)式表示正確的是()A．乙烷 B．丙烯C．乙醇 D．乙酸答案B解析鍵線(xiàn)式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子，A、B、C、D中都有三個(gè)碳原子，B項(xiàng)正確。7．下面各種結(jié)構(gòu)都是表示乙醇分子，其中不正確的是()A． B．CH3CH2OHC． D．C2H5OH答案A8．鍵線(xiàn)式可以簡(jiǎn)明扼要的表示碳?xì)浠衔铮@種鍵線(xiàn)式表示的物質(zhì)是()A．丁烷B．異丁烷C．異戊烷D．新戊烷答案C解析鍵線(xiàn)式中端點(diǎn)和拐點(diǎn)是碳原子，每個(gè)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH(CH3)2，為異戊烷。【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點(diǎn)】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法9．(不定項(xiàng))下列有關(guān)表達(dá)錯(cuò)誤的是()A．COCl2分子的結(jié)構(gòu)式：B．異戊烷的比例模型：C．—CH3的電子式：D．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COH答案BD解析醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CHO。10．科學(xué)家最近在－100℃的低溫下合成了一種烴X，該分子的球棍模型如圖所示，下列說(shuō)法中不正確的是()A．該分子的分子式為C5H4B．該分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵C．該分子在肯定條件下可與H2發(fā)生反應(yīng)D．該分子中只有C—C鍵，沒(méi)有鍵答案D解析該物質(zhì)1個(gè)分子由五個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子構(gòu)成，化學(xué)式為C5H4；該分子中間的C形成的是單鍵，剩余四個(gè)碳原子形成了碳碳雙鍵，每個(gè)碳原子均形成了4個(gè)化學(xué)鍵；碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。【考點(diǎn)】碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)綜合分析【題點(diǎn)】碳原子成鍵特點(diǎn)綜合分析題組三有機(jī)物分子中原子共面共線(xiàn)的推斷11．(不定項(xiàng))下列敘述正確的是()A．丙烷分子中3個(gè)碳原子肯定在同一條直線(xiàn)上B．分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子不在同一平面上D．某有機(jī)物CH3—CHCH—CH3分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線(xiàn)上答案BC12．下列化合物分子中的全部原子都處于同一平面的是()A．溴苯()B．對(duì)二甲苯()C．氯乙烷(CH3CH2Cl)D．丙烯(CH3CHCH2)答案A解析苯全部原子都在同一個(gè)平面上，溴苯可以看作是一個(gè)溴原子取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，在同一個(gè)平面上；對(duì)二甲苯含有2個(gè)甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，因此全部原子不行能處于同一平面上；乙烷不具有平面形結(jié)構(gòu)，因此氯乙烷中全部原子不行能處于同一平面上；丙烯中有一個(gè)甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，因此全部原子不行能處于同一平面上。13．(1)下圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的5種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)。五種物質(zhì)中4個(gè)碳原子肯定處于同一平面的有________(填字母)。(2)某化工廠(chǎng)生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線(xiàn)代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。①該有機(jī)物中○表示的原子為_(kāi)_________(用元素符號(hào)表示，下同)，表示的原子為_(kāi)_________，表示的原子為_(kāi)_____________。②該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。答案(1)bcde(2)①HCO②解析(2)①分子結(jié)構(gòu)中黑球1與3個(gè)白球、黑球2形成四個(gè)共價(jià)鍵，所以黑球?yàn)樘荚樱浊驗(yàn)闅湓樱灰罁?jù)6號(hào)原子與氫原子、4號(hào)碳原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，可知6號(hào)原子為氧原子；依據(jù)3號(hào)碳原子與2個(gè)氫原子、2號(hào)碳原子成鍵，可知2號(hào)碳原子與3號(hào)碳原子之間存在碳碳雙鍵；依據(jù)4號(hào)碳原子與2號(hào)碳原子、6號(hào)氧原子形成單鍵和碳原子的四價(jià)原則、氧原子的二價(jià)原則，可以得出4號(hào)碳原子與5號(hào)氧原子之間存在的是碳氧雙鍵。②該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。14．有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：①②③CH4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為_(kāi)_____________；屬于結(jié)構(gòu)式的為_(kāi)_______；屬于鍵線(xiàn)式的為_(kāi)_________；屬于比例模型的為_(kāi)_____________；屬于球棍模型的為_(kāi)___________。(2)寫(xiě)出⑨的分子式：____________。(3)②的分子式