題型四有機(jī)物的綜合推斷

?常見題型解讀

有機(jī)物的綜合推斷是高考求題中必考題型，且分值的比重較大，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的

分成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型，即在合成路線中各物

質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；第二類是

結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且

比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點(diǎn)；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部

分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物

的結(jié)構(gòu)。考查的知識點(diǎn)相對比較穩(wěn)定，有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型

的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)

構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計等。

確定

篩

未知

選

有機(jī)

整綜合分析

物的

理

結(jié)構(gòu)

度

推知分子結(jié)構(gòu)片段

03

勤積累,解題技巧解讀

一、根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷

(1)濱水褪色：一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基(一CHO)

(2)酸性高鐳酸鉀溶液褪色：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴?與苯環(huán)相連的碳原子上連有

氫原子)

(3)遇FeCL溶液顯紫色：含酚羥基

(4)加入濱水產(chǎn)生白色沉淀：含酚羥基

(5)加入新制的Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀(或銀鏡)：含醛基

(6)加入Na,產(chǎn)生H2：含羥基或竣基

(7)加入NaHCCh溶液，產(chǎn)生氣體：含狡基(一COOH)

二、根據(jù)特征產(chǎn)物推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置

(1)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定一OH或一X的大致位置

(2)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)

(3)若醇能被氧化為醛或粉酸：含CH20H結(jié)構(gòu)；若醇能被氟化為酮：含—fH°H結(jié)構(gòu)；若醇不能被催化

氧化：含一OH結(jié)構(gòu)

(4)由加氫或加浪后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定或一C三C—的位置

(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物中含一OH和一C00H,并根據(jù)酯環(huán)的

大小，確定一OH與一C00H的相對位置

三、利用有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷

1.一元轉(zhuǎn)化路徑

RCH=CH>RCH2cH2clNaO,H20ARCH2cH20H丹aRC-HO①Ag(N?)2OH?RC^COOH

2

就黑JRCHS%

2.二元轉(zhuǎn)化路徑

NaOH/HOOzfHQ①Ag（NH?2OHfOOH

M—產(chǎn)---------2--

Cu/ACHO②COOH

rBr

O—CH2cH20H（鏈酯）

乙二醇

濃H2so四

3.芳香合成路徑

四、依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷

I.“濃H2so4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)

醇的消去反應(yīng)CFhCHOH—法曲鼓>CH,=CH"+H>O

170℃

I濃硫酸T

酯化反應(yīng)

CHj—COH+HO—C2H§-△=CH§—C一O-C2H5+H2O

2.“HN03、濃H2so4、加熱”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)

NO?

苯環(huán)的硝化反應(yīng)Q+HO-NO21?^Q1+%0

3.“稀硫酸、加熱切勺酯水解、二糖、多糖等水解

?稀H>SC>4?

酯的水解

CH3—C—o—C2H5+HOH-△ACHj—C—OH+C2H50H

稀疏酸或除》

淀粉的水解(C6Hl()05)fl+//H2O〃C6H12。6(葡萄糖)

4.“稀硫酸(H+)”為殘酸鹽、苯酚鈉酸化

發(fā)酸鹽的酸化CH3COONH4+HCI—->CH3COOH+NH4C1

ONaOH

O+HCI--j+NaCI

苯酚鈉的酸化

0

I,

5.“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯(口一C一°R)的水解反應(yīng)

鹵代燃的水解(成醵)CH3CH2—Br+NaOH—CH3CH2—OH+NaBr

A

?△f

酯的水解

CH-C—O-C2Hs+NaOH>CH-C—ONa+C2H50H

6.“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)

遠(yuǎn)

鹵代煌的消去反應(yīng)CH3cH2Br+NaOH>CH2=CH2t+NaBr+H20

A

7.”汲水或濕的CCL溶液”為碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成

碳碳雙鍵的加成〉

CH2=CH2+Br2叫CH2Br—CH：Br

碳碳三鍵的加成

HC三CH+Bn——?CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2——?CHBrz—CHBr2

8.“濃澳水”為酚取代、醛輒化

OH(

Y2+3HBr

苯酚(酚類)取代G+3B一二

Ek

醛氧化CH3CHO+Br2+H2O——?CH3coOH+2HBr

9.“氯氣(Bn)、光照”為烷燃取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代

烷燃與氯氣的光照取代CH3CH3+CI2—fHCl+CH3cH2cl(還有其他的鹵代蜂)

甲苯與氯氣的光照取代<QHCH3+CV型C^-CH2cl+HC1

10.“液浪、FeBn(Fe)”為苯或苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代

苯與液澳反應(yīng)O+B4C>Br+HBr1

QP+“j

J。+H。

甲苯與液氯的取代

FCCb

^^-CH3+Cl2?ci—^^-CH3+HCI

II.“氧氣、Cu或Ag作催化劑、加熱”為某些醇氧化、醛氧化

正丙醉催化氧化2CH3CH2CH2OH+O2>2cH3cH2cH0+2氏0

A

OH?

異丙醇催化氧化1CuU?

2CH)—CH—CH3+O2：?2CH3—C-CH3+2H2O

12.“氫氣、Ni作催化劑、加熱”為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯、醛、酮加成

碳碳雙健與氫氣的加成CH=CH+H2—催化:>CH—CH

22A33

Pn<lJ

碳碳三鍵與氫氣的加成HOCH+H2—'>CH2=CH2;CH2=CH2+H2—化制》CH?—CH3

AA

0+碼耍0

苯環(huán)與氫氣的加成

丫俳化劑

醛與氫氣的加成

CH,-C一H+H22?CH3cH￡—OH

ff?H

酮與氫氣的加成

催彌劑A一

CH3-c—CH3+H2CH3CH-CH3

13.“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/為醛的氧化反應(yīng)

乙醛與銀氨溶液反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH42Agi+CH3COONH4+3NH?+H20

14.“能與NaHCCh溶液反應(yīng)”為R—COOH

乙酸與NaHC與反應(yīng)CH3coOH+NaHCO3一fCH3coONa+CO2f+H20

五、根據(jù)描述推斷有機(jī)』物結(jié)構(gòu)

序號題給敘述推斷結(jié)論

(1)芳香化合物該化合物含有苯環(huán)

(2)某有機(jī)物能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基

某有機(jī)物G不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解G中不含酚羥基，水解后的生成物中含有

(3)

產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)酚羥基(極有可能是酚酯)

()

(4)某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)II

該有機(jī)物含有醛基或HC-(>-

該有機(jī)物可能為甲酸某酯

某有機(jī)物若只含有一個官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

(5)()

又能發(fā)生水解反應(yīng)II

(IIC—()—)

(6)某有機(jī)物能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有按基

0.5mol某有機(jī)酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44g該有機(jī)酸是二元按酸，一個分子中含有2

(7)

CO2個一COOH

某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比該有機(jī)物含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

⑻

為6：2：2：1子，且氫原子的個數(shù)之比為6：2：2：1

(9)某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下出密度的28倍該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56g.m

六、依據(jù)題給信息進(jìn)行推斷

1.烯崎的有關(guān)信息

(1)雙烯合成：1,3一丁二烯與乙烯(乙藻)發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯(環(huán)己二烯)

方程式(+金0.C+金o

機(jī)理解讀口一0"3一丁二烯發(fā)生1,4一加成，合成六元環(huán)的首選方法

CH

1SCOOCH3

實(shí)例d廣+1—1

(2)烯燃的氧化反應(yīng)

①臭氧氧化：烯燃通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮:

R|\/HRi\/H

0+0C

方程式/\②Zn/HQ1r/。\

R?R3~R2R3

?_II1<2

機(jī)理解讀R/C十J'②zn向O?/(、()+，生成醛或酮

R,"Ri?

('H3ycn3

實(shí)例cihcn2ciic、②湍0-<H3CILCH+o=c^

\'H3CH3

②酸性高缽酸鉀溶液氧化

R'R

\KMn()|/H+\

方程式JCH—R"--------------->C=()+R"—C()()H

/△/

RR

酸性高鋅酸鉀溶液的氧化性更強(qiáng)，碳碳雙鍵上的氫原子進(jìn)一步氧化，形成竣酸

機(jī)理解讀

(Rn—COOH),若R"為H原子，則最終氧化為C5

烯燒、快烯爆認(rèn)R，

燒被氧化CHi=RCH=zC=HC=R-C三

煌與酸性

的部分1RwI

高鎰酸鉀11

IHO-C-OH]R-C-OHR，

溶液反應(yīng)氧化產(chǎn)物II)C=O(酮)

OOCO2R-COOH

HOR”

的規(guī)律co2t2

③硼氫化氧化

①B2H6

方程式

RCii=CH2②MOZ/QH-AKCH2CH2OH

此反應(yīng)可理解為一個加成反應(yīng)，注意羥基加成在含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則

機(jī)理解讀

加在含氫原子較少的碳原子上

CH？CII3CII9CII3

.OB,H,；

實(shí)例

②H八),/()H-

OH

(3)丙烯上的甲基(a-H)在500c?600℃取代：CH?=CH—c%+”"小，的―CH2cl+nci

2.與芳香煌有關(guān)的信息

(I)博一克烷基化反應(yīng)

方程式0+R-4c廠R+HC1

機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯與鹵代燃發(fā)生取代反應(yīng)

實(shí)例

(2)博一克酰基化反應(yīng)

OX

Q+C』—R4Qr,-R+HCl

方程式

()()()

+R()R------>rJRH-RCOOH

機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為苯中的氫與酰基化合物中酰基的取代反應(yīng)

Q^AK^Q^COOH

實(shí)例

O

(3)苯環(huán)上的硝基被還原

方程式

機(jī)理解讀實(shí)質(zhì)為硝基加氫去氧的反應(yīng)

3.與格氏試劑有關(guān)的信息

格氏試劑：RMgX(X表示鹵索原子)，用RX與金屬M(fèi)g制取。是有機(jī)合成中常用的一種試劑，起到

增長碳鏈的作用

(1)格氏試劑(R'MgX)與醛或酮反應(yīng)

?.()MgXOH

方程式R|-C—H+R2MgX--------?R1一(

<2R2

格氏試劑與醛、酮反應(yīng)時，格氏試劑的炫基進(jìn)攻埃基碳，生成鹵代燒氧基鎂，酸化后得

機(jī)理解讀

到醇。即：RMgX?^=o—?R—c—()MgXJR—c—OH

/1I

(2)格氏試齊iJ(RMgX)與酯的反應(yīng)

OH

①RWgHr(足量)1

方程式RCOOC2H5②H-%。口[K

R'

格氏試劑與酯的反應(yīng)，從形式上可以看成二步：首先格氏試劑的蜂基取代酯中的烷氧基

機(jī)理解讀

(—OCH2cH?生成醛或酮；生成的醛或酮再進(jìn)一步與格氏試劑反應(yīng)，最終生成醇

OHOH

①CXCH,MgBr(足量)

實(shí)例CH3OOCCOOCH3-------d)---------ACH3CH>—C('CH2cH3

■

H3cH2cCH2CH3

4.與醛、酮、酯有關(guān)的信息

⑴醛與醛縮合——羥醛縮合

OHRR

?程式稀NaOH溶液八11—H2O1

2RCH2CHO入aR—CH2CH—CH—CHO-------R—CH2cH=C—CHO

含有a-H的醛在稀堿(10%NaOH)的作用下對碳氧雙鍵進(jìn)行加成生成0—羥基醛；生成

的。一羥基醛在加熱條件下再發(fā)生消去反應(yīng)而脫去水

機(jī)理解讀

。"H(,)H

1稀OH-

CIL—C—11+CH2CHO---------?C1IH—CHCHCHO-----------CH3CHCHCHO

\1伊羥基第-2—丁烯醛

(2)酯與酯縮合

R"

方程式1

RCOOR'+R"CH2coOR'岫>R(.'(XIK'(X)R+R，OH

也是a-H的機(jī)理，從反應(yīng)形式上看，是一個取代反應(yīng)；即：

0f

機(jī)理解讀

,CH<CHNa

RC-rOR*+H-i-CHCOOR^>R('(X'lI('(X+^011

,................?1

R〃

(3)酯交換反應(yīng)

方程式RCOOR，+R"OH——?RCOOIV+RQMR、R\R”代表或仝基)

酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在酯的溶液中，是有少曷的游離醇和酸存在的。酯交換反應(yīng)中的

機(jī)理解讀醇能夠與酯溶液中少量游離的酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，新的酯化反應(yīng)就生成了新的酯和新的醇。

即：酯脫OR',醉脫氫，類比于酯化反應(yīng)中的“酸脫羥基，醇脫氫”

5.其它類型的有機(jī)信息

(1)煥嫌通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到較酸

CH3—C=C—CH2cH3oACH3COOH+HOOC—CH2cH3

(2)烯燒與冷的高錦酸鉀在堿性條件下的反應(yīng)

\一一/稀、冷KMnOJOH-

/C=\-----------------------f一『

OHOH

(3)乙烘自身加成：2cH三CH-CH2=CH—C三CH

(4)鹵代燃跟制化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到竣酸：CH3cH2Brs>CH3CH2CN勺。

CH3cH2coOH

(5)鹵代燃與煥鈉的反應(yīng)：2cH30cH+2Na邈(>2CH3c三CNa+H2T

CH3c三CNa+CH3CH2CI—CH3c三CCH2cH3+NaCI

⑹鹵代燃和鈉反應(yīng)：2R—Cl+2Na—R—R+2NaCl

0OH

(7)醛與氫氟酸的加成反：III

CH3—c—H+H—CN―ACH3—CH—CN

(8)醛、酮與NH3加成反應(yīng)制備胺:CH3CHO+NH3催化劑I

,催化劑?H

(9)醛、酮與醉加成反應(yīng)制備半縮醛:

CH3CHO4-CH3OH--------?CII3—CII—OCH3

RC%8OH受黑。OH

(10)艘酸分子中的a-H被取代的反應(yīng):

(11)殘酸用LiAIFU還原時，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH>RCH2OH

七、有機(jī)數(shù)據(jù)信息

1.有機(jī)分子中原子個數(shù)比

(1)C：H=1：1,可能為乙煥、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C：H=l：2,可能分為單烯烽、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C：H=1：4,可能為甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。

2.常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物

(1)式量為28的有：C2H4,N2,CO.

(2)式量為30的有:C2H6,NO,HCHO,

(3)式量為44的有:C3H8,CH3cHO,C02,N2Oo

(4)式量為46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO”

(5)式量為60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2o

(6)式量為74的有：CH3co0CH3,CH3cH2coOH,CH3cH20cH2cH3，

Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OHO

(7)式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3,CaCO.3，KHCO3,Mg3N2o

⑻式量為120的有：C9H口(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4,NaHSO4,KHSO3,CaSOj,NaH2Po4,

MgHPO4,FeS2o

(9)式量為128的有：C9H20(壬烷)，CM蔡)。

3.有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息

(1)根據(jù)與出加成時所消耗Hz的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol=C=C=加成時需ImolH：,ImolHX,

Imol—C三C—完全加成時需2m0IH2，Imol—CHO加成時需ImolH?,而1mol苯環(huán)加成時需3moi比。

⑵含Imol—OH或Imol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2.

(3)含Imol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出ImolCCh。

(4)lmol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成Imol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42。

Imol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。

Imol一元酸與足量乙靜反應(yīng)生成Imol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加28。

Imol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加56。

(5)Imol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成Imol乙酸。

(6)由一CHO變?yōu)橐籆OOH時，相對分子質(zhì)量將增加I6o

(7)分子中與飽和鏈煌相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。

(8)煌和鹵素單質(zhì)的取代：取代Imol氫原子,消耗Imol鹵素單質(zhì)(X?。

(9)1mol—CHO對應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對應(yīng)1molCii2Oo

眼教學(xué)?解題思維剖析

題型一：利用有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷

I.(2023?全國新課標(biāo)卷，30)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出

血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

Br

.NH4H2口(CH3c0三

(AOHAICI3OHHC1

Y^OHH2O"(C10H,5NO)

ABC

1)HC1(濃)HNaNO2/HCl

0?N、2)NaOH"|(G4HzN。)0^5℃*

<AoiIC2H5ONa°Y%,

E人G

(CH3co)2。^°YS1

C,N2

YS,雌J

?N、△(G4H23NO2)nr

I

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是_______。

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有______種。

⑶D中官能團(tuán)的名稱為______、________o

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______o

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______o

(6)1轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

⑴化合物A的酸性比環(huán)己醇的(填“強(qiáng)”或“弱”或“無差別”)。

(2)B的分子式為C2H30CI,可由乙酸與SOCb反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)A—C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的(填化學(xué)式)。

(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸

性KMnO4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個

峰。

(5)G的分子式為CsHsBrz,F-H的反應(yīng)類型為

寫出以和為原料制備的合成路線流圖

(6)CH2=CH20

(須用NBS和AIBN,無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

3.(2023?廣東卷，20)室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重

大。一種基于CO、碘代煌類等，合成化合物\市的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

(1)化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x

的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為0

(2)反應(yīng)②中，化合物iii與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物2,原子利用率為100%。y為_______。

(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

a消去反應(yīng)

b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)

(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有。

A.反應(yīng)過程中，有C-I鍵和H-0鍵斷裂

B.反應(yīng)過程中，有C=O雙鍵和C-O單鍵形成

C.反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的兀鍵

(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物、血。

(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(b)相關(guān)步驟涉及到烯燒制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為o

(c)從苯發(fā).第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件).

題型二：依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷

4.(2023?全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。

L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。

l)NaNO/H+

B2

CHC1NO

7622)NaBF4

已知：R-COOH?但!?_>R-COC1>R_C0NH2

回答下列問題：

(l)A的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCIc.NaOH/C2H50Hd.AgNO.VNH^

(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。

(5)H生成I的反應(yīng)類型為。

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。

5.(2023?湖北省選擇性考試，17)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙

烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線:

1)CH3COCH3,

HBrMg無水乙屣

HC=CHCH3CH,Br------------->CH3CH2MgBr

22+

無水乙醛2)H2O,H

ABC

AI2O3△回答下列

CH3

H3cKMnO4

HO>

NaOH溶液

Q-5℃

FE

問題:

(1)由ATB的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“武或

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三

組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E與足量酸性KMnCh溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)

，。-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為

。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有(填標(biāo)號)。

a.原子利用率低b,產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

6.(2023?北京卷，17)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

(1)A中含有竣基，A-B的化學(xué)方程式是

(2)D中含有的官能團(tuán)是。

(3)關(guān)于D-E的反應(yīng)：

①的埃基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是,

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體.該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)下列說法正確的是(填序號)。

a.F存在順反異構(gòu)體

b.J和K互為同系物

c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被02氧化

(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是o

OOH

(6)已知：，依據(jù)DfE的原理，L和M反應(yīng)得到了P。

M為結(jié)構(gòu)簡式是。

題型三：依據(jù)題給信息進(jìn)行推斷

7.(2023?山東卷，19)根據(jù)殺蟲劑氟鈴胭(G)的兩條合成路線，回答下列問題。

ROR2

己知：I.RiNHz+OCNR2T4N火N，2

HH

CNCONH2

116翳6

NH3/O2KFHQ?(COCI2)2

A(CHC1)B(CHC1,N)---------->C—D----------E(CHFNO)

762一定條1738322

-催化劑OH

路線:

（1）A的化學(xué)名稱為（用系統(tǒng)命名法命名）；BfC的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)的名稱為

;E的結(jié)構(gòu)簡式為

路線二:

D

H2F2C=CF2(COC12)2

H(C6H3C12NO3)——>I-------------F----------—---->G

催化劑KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

（2）H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①?④屬于加成反應(yīng)的是____（填序號）；J中原子的軌道雜化方式有

8.（2023?遼寧省選擇性考試，19）加蘭他敏是一種天然生物喊，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體

的合成路線如下。

OCH.

BnO

BnCI

3JLNO,

G

已知：①所為?"4I卜

?JI+RNH：―?

&為炫*或H）

R.R：

問答下列問題:

(1)A中與鹵代始成酸活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對")。

(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和(填名稱)。

⑶用O2代替PCC完成D-E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為o

(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

(5)H-I的反應(yīng)類型為o

(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和

＞回

,模型遷移演練

(1)化合物A分子中6鍵和兀犍的數(shù)目之比為.

(2)F-G的反應(yīng)類型為

(3)D-E轉(zhuǎn)化過程中新生成的宜能團(tuán)名稱為

NH,

(4)B->C中經(jīng)歷B皿->丫」^-C的過程，寫出中間體丫的結(jié)構(gòu)

簡式：O

(5)已知：RCOOH——吧_?RCOClo設(shè)計以C%和CH3CHO為原料制備

o

CMO'—c—的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見題干)

QH5

2.(2024?廣西名校高三仿真模擬)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：

口，*0H

已知；①R—C卜M%RMgcl二a4H-3-R

乙醛L

R2

②R3co0R，+R5coOR。場&R3co0R6+R5co0公

△

③G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200%.

何答下列問題：

(l)A-B所需的反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件分別為、oBTC的反應(yīng)類型為

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)J-K的化學(xué)方程式是o

(4)用G和L合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出(填物質(zhì)名稱)來提高產(chǎn)率。

(5)E的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中一種符合下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②分子中僅含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

儼

OH

(6)結(jié)合題中信息，以為有機(jī)原料,設(shè)計合成H3C—CH—C—CH?的路線

H3C-CH-CH3

CH3OH

反應(yīng)試劑,反應(yīng)試劑、

(無機(jī)試劑與溶劑任選，合成路線可表示為：A反應(yīng)條件B反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物)

3.(2024?江蘇省百校聯(lián)考高三第二次考試)植物連翹中含有的連翹酯才具有抗菌作用。合成與連翹酯生

類似物G的路線如下:

請回答下列問題：

(DA中含氧官能團(tuán)的名稱是。反應(yīng)A-B的化學(xué)方程式是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為oE為胺類化合物，D與E的反應(yīng)類型為

(3)寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(寫一種)。

①加入FeCb溶液顯紫色；

②能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)