5.1.1鹵代烴的結構與性質學習目標01探究簡單鹵代烴的主要化學性質02能從結構角度認識鹵代烴的反應（重點）03能掌握說明鹵代烴的消去反應和水解反應的機理（難點）作者以詳盡的闡釋和獨到的分析，細致地講述了以DDT為代表的殺蟲劑的廣泛使用，給人們的生存環境所造成的難以逆轉的危害——人類不斷想控制自然的結果，卻使生態破壞殆盡，也在不知不覺間累積毒物于自身甚至遺禍子孫。DDT一、鹵代烴的定義與分類1.定義：2.官能團：烴分子中的氫原子被

取代后形成的化合物。鹵素原子3.分類：碳鹵鍵【針對訓練】下列物質中，不屬于鹵代烴的是（

）A．CH2Cl2

B．CCl2F2

C．

D．

CH3COClC選主鏈：定編號：寫名稱：選擇含官能團的最長碳鏈將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號從簡入繁CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl3-甲基-3-氯-1-丁烯2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷4.命名（系統命名法）：一、鹵代烴的定義與分類思考：向烴分子中引入鹵素原子的方法有哪些？(1)甲烷和氯氣(2)苯與溴(3)乙烯和溴(4)乙炔和氯化氫取代反應取代反應加成反應加成反應二、鹵代烴的物理性質1.狀態：常溫下，只CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數為氣體外，其余大多為液體或固體。2.溶解性：所有鹵代烴都不溶于水，易溶于有機溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑，如CCl4。3.沸點：鹵代烴的同系物的沸點隨烴基中碳原子數的增加而升高，且均高于相應烷烴。4.密度：鹵代烴的同系物的密度隨烴基中碳原子數的增加而降低，且均高于相應烷烴。液態鹵代烴密度通常比水的密度大。溴乙烷是無色液體，比水重，沸點為71℃，不溶于水，易溶于有機溶劑。

溴乙烷核磁共振氫譜溴乙烷的分子結構模型三、鹵代烴的化學性質（以溴乙烷為例）C-Br鍵易斷裂取代反應、消去反應KOH的醇溶液、KOH的水溶液研究有機物的一般程序三、鹵代烴的化學性質（以溴乙烷為例）鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，使C—X鍵具有極性，在極性試劑作用下，C—X鍵較易發生斷裂，并與試劑的基團結合生成新的化合物。實驗現象反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。實驗結論生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵三、鹵代烴的化學性質（以溴乙烷為例）溴乙烷在NaOH水溶液中發生取代反應，那么在NaOH的乙醇溶液中能否發生反應？——以溴乙烷為代表物1.消去反應實驗條件：NaOH的乙醇溶液、加熱反應原理：實驗現象：生成能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體。化學鍵的變化：斷裂C-Br和鄰位碳原子上的C-H，形成

C=C＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O醇△三、鹵代烴的化學性質（以溴乙烷為例）總反應：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△——以溴乙烷為代表物1.消去反應

有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應（消除反應）。斷鍵方式：思考：所有鹵代烴都能發生消去反應嗎？①反應條件：KOH的醇溶液、加熱②實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！鄰碳上有氫三、鹵代烴的化學性質（以溴乙烷為例）

試判斷下列物質能否發生消去反應或下列反應是否為消去反應。CH3ClCH3CHCHBrCH3CH3H3C—C—CH2ClCH3CH3√√×××Cl消去反應的發生條件1.鄰位碳原子上必須有氫原子，否則不能發生消去反應。2.NaOH的乙醇溶液、加熱。歸納總結對點訓練鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應怎樣發生？可能生成不同的產物。例如發生消去反應的產物為：CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫規則

鹵代烴發生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。既“氫少消氫”為主鹵代烴的消去反應拓展提升探究實驗2

向試管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現象。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象2.水解反應——取代反應二、溴乙烷的化學性質探究實驗2現象：①中溶液分層②中有機層厚度減小，直至消失④中有淺黃色沉淀生成結論：2-溴丙烷與KOH溶液共熱產生了Br－斷鍵分析：NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr總反應：2.水解反應——取代反應2.水解反應——取代反應或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△①所有鹵代烴在一定條件下都能發生水解。②鹵素原子直接與苯環相連的鹵代芳香烴水解反應條件比較苛刻三、鹵代烴的化學性質（以溴乙烷為例）中和水解產物HBr，使平衡正向移動1.NaOH的作用是什么？3.如何判斷CH3CH2Br已發生水解？【思考與討論】2.為什么要將反應后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中?中和未反應完的NaOH，防止其與AgNO3反應生成黑褐色沉淀Ag2O取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有溴元素。知識擴展

有機物中鹵素原子的檢驗---可以利用鹵代烴的水解反應R－X?NaOH水溶液△?過量稀HNO3取上層清液?AgNO3溶液黃色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）淡黃色沉淀（AgBr）2.取代反應（水解）三、鹵代烴的化學性質（以溴乙烷為例）鹵代烴中鹵素原子的檢驗寫出1-氯丙烷、2-甲基-2-溴丙烷、

1,2-二溴乙烷分別與NaOH的水溶液加熱發生反應的化學方程式。

練習取代消去反應物反應條件生成物結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應區別：無醇則有醇，有醇則無醇課堂小結：鹵代烴的取代與消去反應三、鹵代烯烴的加成與加聚反應鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴相似，能發生加成反應和加聚反應。①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯課堂小結高于相應的烴大于相應的烴不溶于水，易溶于有機溶劑易斷裂被活化鄰碳上有氫幾乎都能發生溶劑鹵代烴致冷劑醫用滅火劑麻醉劑農藥有益之處有害之處氟利昂四、鹵代烴的用途

預測有機物的化學性質題組例練1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖,則下列說法中正確的是(

)A.當該鹵代烴發生水解反應時,被破壞的鍵是①和④B.當該鹵代烴發生水解反應時,被破壞的鍵是①和③C.當該鹵代烴發生消去反應時,被破壞的鍵是①和④D.當該鹵代烴發生消去反應時,被破壞的鍵是①和③D題組例練B2.下列化合物中,既能發生消去反應生成烯烴,又能發生水解反應的是(

)A.CH3Cl B.C. D.題組例練3.為了檢驗溴乙烷中是否含有溴元素,有以下操作,順序合理的是(

)①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加稀硝酸至溶液顯酸性A.②①③⑤ B.②④⑤③C.②③⑤① D.②①⑤③C題組例練4.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,發生反應的類型和反應條件(從左至右)都正確的是(

)B選項反應類