課題：第三章第四節有機合成課型：新授課課時：第2課時【學習目標】1.初步認識逆向合成法的思維方法，理解確定合成路線的基本原則。2.通過有機物逆合成法的推理，培養學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力

3.激情投入，享受學習的快樂。激發自己探索化學問題的興趣，養成求真務實的科學態度。【使用說明及學法指導】1.依據預習案通讀教材和資料書，進行知識梳理，了解有機合成的基本思路。2.完成預習自測題目，針對自測中出現的錯誤，進行反思，并填寫在“我的疑問”處。3.限時30分鐘，獨立完成。預習案【溫故知新】⑴含－OH（可以是等類物質）有機物與Na反應時，－OH與H2個數的比關系：____________________⑵－CHO與Ag或Cu2O的物質的量關系：___________________________________⑶RCH2OH→RCHO→RCOOH摩爾質量關系：M__________________⑷RCH2OHeq\f(＋CH3COOH,濃H2SO4)→CH3COOCH2R摩爾質量關系：M_______________【新知識導航】一、有機合成的原則、方法、關鍵1、有機合成遵循的原則（1）起始原料要價廉、易得、簡單，通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。（2）盡量選擇步驟最少的合成路線。（3）“綠色、環?！?。（4）操作簡單、條件溫和、能耗低，易于實現。（5）不能臆造不存在的反應事實。2、有機合成的解題方法首先要看目標產物屬于哪一類、帶有何種官能團。然后結合所學過的知識或題給信息，尋找官能團的引入、轉換、保護或消去的方法。3、解答有機合成題的關鍵在于：(1)選擇合理簡單的合成路線。(2)熟練各類物質的組成、結構、性質、相互衍生關系以及官能團的引進和消去等基礎知識。2、有機合成題的解題方法①順向合成法:此法要點是采用正向思維方法，其思維程序為“原料→中間產物→產品”。②逆向合成法:此法要點是采用逆向思維方法，其思維程序為“產品→中間產物→原料”。③類比分析法:此法要點是采用綜合思維的方法，其思維程序為“比較題目所給知識原型→找出原料與合成物質的內在聯系→確定中間產物→產品”?！揪毩暋恳裕ú菟岫阴ィ槔?，說明逆向合成法在有機合成中的應用。(1)分析草酸二乙酯，官能團有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化而來的，則可推出醇為(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于。此醇羥基的引入可用B經(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。3、中學常用的合成路線有機合成往往要經過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選擇。選擇的基本要求是原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作、條件適宜、易于分離，產率高，成本低。中學常用的合成路線有四條。(1)一元合成路線(官能團衍變)R—CH═CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線(3)芳香化合物合成路線⑷改變官能團的位置【預習自測】1.以乙烯和乙苯為原料(其它無機物自選),合成下列有機物。2.0.1molCnHmCOOH與溴完全加成時，需溴32g,0.1mol該有機物完全燃燒時產生CO2和H2O的物質的量之和為3.4mol,則該有機物的結構簡式為3.要合成氯乙烷、聚氯乙烯等，現有NaCl、H2O、空氣，還需一種固體原料，是_________。4.化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質：①可以與金屬鈉反應產生氣體；②與羧酸反應生成有香味的物質；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脫氫產物不能發生銀鏡反應；⑤脫水反應的產物，經聚合反應可制得一種塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。請回答：⑴對該化合物的結構可作出的判斷是。A.苯環上直接連有羥基B.肯定有醇羥基C.苯環側鏈末端有甲基D.肯定是芳香烴⑵該化合物的結構簡式是。⑶A和Na反應的化學方程式:5.怎樣以H2O、、空氣、乙烯為原料制??？寫出有關的方程式?！疚业囊蓡枴空垖㈩A習中不能解決的問題寫下來，供課堂解決。探究案探究點一:有機合成——順合成法1.以乙烯為主要原料（無機試劑任選）合成乙酸乙酯，分析合成路線？2.課本66頁學與問：卡托普利為血管緊張素抑制劑，其合成線路幾各步反應的轉化率如下：則該合成路線的總產率是（）A．58.5%B．93.0%C．76%D．68.4%探究點二:有機合成——逆推法1.由乙烯和其他無機物原料合成環狀化合物E，請在下列方框內填入合適的化合物的結構簡式。請寫出A和E的水解方程式：A水解：E水解：2.（09海南）以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線：已知：①A的相對分子質量小于110，其中碳的質量分數約為0.9；②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮：③C可發生銀鏡反應。請根據以上信息回答下列問題：（1）A的分子式為；（2）由A生成B的化學方程式為____________________反應類型是；（3）由B生成C的化學方程式為該反應過程中生成的不穩定中間體的結構簡式應是；（4）D的結構簡式為，D的同分異構體中含有苯環且水解產物之一為乙酸的有（寫結構簡式）。訓練案1.綠色化學對化學反應提出理想的“原子經濟性反應”是原料分子中的原子全部轉變成所需產物，不產生副產物，實現零排放。以下反應中符合綠色化學原理的是A.乙烯與氧氣在銀催化作用下生成環氧乙烷B.乙烷與氯氣制備氯乙烷C.苯和乙醇為原料，在一定條件下生成乙苯D.乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯2.(09全國卷）（15分）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：（i）B（i）B2H6（ii）H2O2/OH－R－CH2CHR－CH2CH2OH（B2H6為乙硼烷）R－CH＝CH2回答下列問題：（1）11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88gCO2和45gH2O。A的分子式是（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統命名）分別為________________________________________；（3）在催化劑存在下1molF與2molH2反應，生成3－苯基－1－丙醇。F的結構簡式是（4）反應①的反應類型是（5）反應②的化學方程式為（6）寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式：__________________________________________________________________________3.(08年北京)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物。⑴甲一定含有的官能團的名稱是_⑵5.8g甲完全燃燒可產生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是：。⑶苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl3溶液發生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意2種的結構簡式）、。⑷已知：R-CH2-COOHR-ONaR-O-R′(R-、R′-代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下：①試劑X不可選用的是（選填字母）。a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液c．NaHCO3溶液d．Na②丙的結構簡式是，反應II的反應類型是③反應IV的化學方程式是4.蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質量不超過150，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質量分數分別為w(C)=35.82％、w(H)=4.48％；②0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應放出4.48LCO2，與足量的Na反應放出3.36LH2(氣體體積均已折算為標準狀況)；③該分子中不存在支鏈?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出蘋果酸的結構簡式____________________________。(2)蘋果酸中含有的官能團有(填名稱)，可能發生的化學反應有(填反應類型)。(3)蘋果酸的同分異構體中，符合上述①、②兩個條件的是(寫出結構簡式)：5.（09天津）請仔細閱讀以下轉化關系：A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。請回答：（1）B的分子式為。（2）B不能發生的反應是（填序號）。a．氧化反應 b．聚合反應 c．消去反應 d．取代反應 e．與Br2加成反應.（3）寫出D→E、E→F的反應類型：D→E、E→F。（4）F的分子式為?；衔颒是F的同系物，相對分子質量為56，寫出H所有可能的結構；（5）寫出A、C的結構簡式并用系統命名法給F命名：A：_、C：、F的名稱：。（6）寫出E→D的化學方程式。6.(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發生如下轉化：已知B的相對分子質量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：(其中：－X、—Y均為官能團)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結構簡式為(2)官能團—X的名稱為，高聚物E的鏈節為(3)根據系統命名法，B的名稱為(4)反應①的化學方程式為反應⑤的化學方程式為(5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式:i．含有苯環ii．能發生銀鏡反應iii．不能發生水解反應(6)從分子結構上看，A具有抗氧化作用的主要原因是(填序號)。a．含有苯環b．含有羰基c．含有酚羥基7.有機物A、B、C都是僅含C、H、O三種元素的羧酸酯，它們的水解產物分子中全都含有苯環。A的水解混合液不能與FeCl3溶液發生顯色反應，B和C的水解混合液分別都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相對分子質量是其同系列中最小的。（1）A的相對分子質量是，其結構簡式為；（2）B的相對分子質量比A少13，則B的結構簡式為：；（3）C的相對分子質量和A相等，則C的可能結構有（填數字）種，寫出其中的一種結構簡式：8.(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機物，H分子中無甲基，E與FeCl3溶液作用顯紫色。請根據上述信息回答：(1)寫出A的結構簡式：。(2)H中含氧官能團的名稱是。B→I的反應類型為。(3)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是。(4)H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為。(5)D和F反應生成X的化學方程式為；B→C的化學方程式為。9.工業上以甲苯為原料生產對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產流程如下：根據上述合成路線回答：（1）反應①的試劑和條件是______（填編號）a．氯氣、光照b．液溴、催化劑有機物B的結構簡式是。（2）反應⑤的化學方程式為：（3）反應④的反應類型是_____（填編號），反應⑥的反應類型是_____（填編號）。a．取代反應b．加成反應c．消去反應d．酯化反應e．氧化反應（4）上述四種化合物B、C、E、G中：能與NaHCO3反應（不考慮酯的水解）；能與過量濃溴水反應。在一定條件下，等物質的量的B、C、E、G與足量的NaOH水溶液反應，消耗NaOH的物質的量之比為。（5）由C物質制備時，不可選用的試劑是（選填編號）。a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液c．NaHCO3溶液d．Na10.［2012·新課程理綜化學卷］（15分）對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩個不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為；(2)由B生成C的化學反應方程式為；該反應的類型為；(3)D的結構簡式為；(4)F的分子式為；(5)G的結構簡式為；(6)E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是