22/22第一節有機化合物的結構特點學習任務目標1．了解有機化合物常見的分類方法。了解有機化合物分子中的官能團，能正確表示其結構。2．明確有機化合物中共價鍵的類型，進而理解反應類型與共價鍵的關系。3．明確有機化合物的成鍵特點和同分異構現象，能判斷和書寫簡單有機化合物的同分異構體。一、有機化合物的分類方法1．依據碳骨架分類2．依據官能團分類(1)官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。(2)有機化合物的主要類別①烴類物質有機化合物類別官能團結構官能團名稱代表物烷烴——CH4烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴eq\a\vs4\al(—C≡C—)碳碳三鍵CH≡CH芳香烴——②烴的衍生物有機化合物類別官能團結構官能團名稱代表物鹵代烴碳鹵鍵(鹵素原子)CH3CH2Br醇—OH羥基CH3CH2OH酚—OH羥基醚醚鍵CH3—O—CH3醛醛基CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基CH3COOH酯酯基胺—NH2氨基CH3NH2酰胺酰胺基二、有機化合物中的共價鍵1．共價鍵的類型類型σ鍵π鍵電子重疊形式“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊存在情況一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵共價鍵與反應類型例如，甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發生取代反應；乙烯、乙炔分子中含有π鍵，能發生加成反應2.共價鍵的極性與有機反應共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂。有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。如乙醇的反應：(1)與鈉反應分子中氫氧鍵斷裂，化學方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)取代反應(與HBr發生取代反應)分子中碳氧鍵斷裂，化學方程式為CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2O。三、有機化合物的同分異構現象1．同分異構現象和同分異構體2．構造異構的類別異構類別形成途徑示例碳架異構由碳骨架不同而產生的異構CH3CH2CH2CH3與位置異構由官能團的位置不同而產生的異構CH2CH—CH2—CH3與eq\a\vs4\al(CH3—CH=CH—CH3)官能團異構由官能團不同而產生的異構CH3CH2OH與CH3—O—CH3有機化合物的分類[探究活動]材料1環狀化合物指分子中原子以環狀排列的化合物，如釋迦牟尼分子和企鵝酮都屬于環狀化合物。材料2姜黃素是一種從姜科植物姜黃等的根莖中提取得到的黃色色素。通常用作肉類食品著色劑和酸堿指示劑，同時具有抗炎、抗氧化等藥理作用。其結構簡式如下所示：活動1釋迦牟尼分子和企鵝酮分別屬于環狀化合物中的哪一類？二者的主要區別是什么？提示：釋迦牟尼分子是芳香族化合物；企鵝酮是脂環化合物。二者的主要區別為是否含有苯環。活動2姜黃素含有哪些官能團？請寫出官能團的名稱。根據官能團可將姜黃素歸為哪幾類？提示：醚鍵、酚羥基、碳碳雙鍵、酮羰基。可歸為醚類、酚類、酮類。[評價活動]1．氯氰菊酯是高效、低毒的殺蟲劑，結構簡式如圖所示。下列對該化合物的敘述正確的是()A．屬于芳香烴B．屬于芳香烴衍生物C．屬于鹵代烴D．含有醚鍵和酮羰基等官能團B解析：該有機物含C、H、Cl、O、N，不屬于芳香烴，也不屬于鹵代烴，A、C錯誤；該有機物中含有苯環，屬于芳香烴衍生物，含有醚鍵，其中的是酯基，不是酮羰基()，B正確，D錯誤。2．下列有機化合物的類別與所含官能團都正確的是()選項物質類別官能團ACH3—O—CH3醚B酚—OHC醛DCH3CH2CH2COOH羧酸A解析：CH3—O—CH3中含有醚鍵，屬于醚，A項正確；中的羥基沒有直接與苯環相連，故屬于醇，B項錯誤；中含有的官能團是酯基，故屬于酯，C項錯誤；CH3CH2CH2COOH中的官能團是，D項錯誤。3．(1)（2023·海南卷改編）寫出中所有官能團的名稱：碳碳雙鍵、酯基。(2)（2023·山東卷改編）中含氧官能團的名稱為酰胺基。根據基團位置確定物質類別基團及所在位置物質類別實例—O—處于非苯環C—H之間醇CH3CH2—OH、處于苯環C—H之間酚處于C—C之間醚CH3—O—CH3、至少一端接H醛兩端都接C酮O—接H羧酸O—接C酯有機物分子中共價鍵的類型[探究活動]下面是乙烯、乙炔、乙醇、乙酸的空間填充模型：活動11mol上述四種物質的分子中，含σ鍵、π鍵的物質的量分別是多少？提示：乙烯：5molσ鍵，1molπ鍵；乙炔：3molσ鍵，2molπ鍵；乙醇：8molσ鍵；乙酸：7molσ鍵，1molπ鍵。活動2上述四種物質的分子中，碳原子的雜化軌道類型分別是什么？提示：乙烯：兩個碳原子均采用sp2雜化；乙炔：兩個碳原子均采用sp雜化；乙醇：兩個碳原子均采用sp3雜化；乙酸：一個碳原子（甲基碳）采用sp3雜化，另一個碳原子（羧基碳）采用sp2雜化。活動3乙炔分子中的σ鍵和π鍵是如何形成的？σ鍵和π鍵相比較，哪一個更牢固？提示：乙炔分子中每個碳原子以1個2s軌道和1個2p軌道進行雜化，形成2個sp雜化軌道，這兩個碳原子均以sp雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp雜化軌道進行重疊，形成2個C—Hσ鍵、1個C—Cσ鍵。除此之外，每個碳原子通過2個未參與雜化的2p軌道相互平行重疊形成2個π鍵。故乙炔分子里的碳碳三鍵由1個σ鍵和2個π鍵構成。π鍵和σ鍵的軌道重疊程度不同，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以π鍵不如σ鍵牢固，易斷裂而發生化學反應。[評價活動]1．了解有機物分子中化學鍵的特征以及成鍵方式是研究有機物性質的基礎。下列關于有機物分子成鍵方式的描述不正確的是()A．烷烴分子中碳原子均采用sp3雜化B．乙炔分子中的碳碳三鍵由1個σ鍵、2個π鍵組成C．苯分子中所有碳原子均采用sp2雜化D．乙烯分子中，1個碳原子的3個sp2雜化軌道與3個氫原子的s軌道重疊形成3個C—Hσ鍵D解析：烷烴分子中每個碳原子均與周圍原子形成4個共價單鍵，均采用sp3雜化，A項正確；碳碳三鍵中含有1個σ鍵、2個π鍵，則乙炔分子中碳碳三鍵由1個σ鍵、2個π鍵組成，B項正確；苯分子是平面正六邊形分子，分子中所有碳原子均采用sp2雜化，C項正確；乙烯分子中，1個碳原子以2個sp2雜化軌道與2個氫原子的s軌道重疊形成2個C—Hσ鍵，D項錯誤。2．如圖所示的分子中含有σ鍵和π鍵的數目分別為()A．13、2B．10、2C．10、3D．9、3C解析：單鍵全部為σ鍵，雙鍵中有1個σ鍵和1個π鍵，三鍵中有1個σ鍵和2個π鍵，故該有機物分子中含有σ鍵的數目為10，π鍵的數目為3。3．下列分子中，既有非極性鍵又含有π鍵的是()A．C2H4Cl2B．HCHOC．H2OD．CH2=CH—CH3D解析：CH2=CH—CH3中存在C=C、C—C非極性鍵，C=C中含有π鍵。碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的分析鍵的類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子成鍵方式及個數1個σ鍵1個σ鍵、1個π鍵1個σ鍵、2個π鍵是否可旋轉是否否與碳原子相連的原子數432結構示意圖─C≡C─碳原子的雜化方式sp3sp2sp實例甲烷乙烯乙炔共價鍵的極性對有機反應的影響[探究活動]向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。活動1乙醇與鈉反應有氣泡冒出，斷裂的是乙醇分子結構中的哪種化學鍵？為什么乙醇與鈉反應時該化學鍵較其他鍵易斷裂？提示：乙醇與鈉反應時斷裂的是羥基上的H─O，該化學鍵易斷裂是因為氧原子的電負性較大，H─O中共用電子對偏移程度大，共價鍵的極性強，易斷裂發生化學反應。活動2乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈，其原因是什么？提示：乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱，則水中氫氧鍵更易斷裂，故乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈。活動3乙醇能與HBr反應生成溴乙烷，寫出反應的化學方程式，并指明是哪種共價鍵發生了斷裂。提示：乙醇與HBr的反應：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O；乙醇分子結構中C─O極性較強，易斷裂發生化學反應。[評價活動]1．下列說法不正確的是()A．乙醇與鈉反應比水與鈉反應緩慢的原因為乙醇中H—O的極性弱B．乙醇的酯化反應斷裂的化學鍵是C—Oσ鍵C．乙醇與HBr反應斷裂的化學鍵是乙醇中的C—OD．有機反應一般反應速率較小，產物較復雜B解析：乙醇的酯化反應斷裂的化學鍵是O—Hσ鍵。2．乙酸、水和乙醇的分子結構如下所示，三者結構中的相同點是都含有羥基。下列說法錯誤的是()A．羥基的極性：乙酸>水>乙醇B．與金屬鈉反應的強烈程度：水>乙醇C．羥基連接不同的基團可影響羥基的活性D．羥基極性不同的原因是羥基中的共價鍵類型不同D解析：電離出H＋的能力：乙酸＞水＞乙醇，則羥基的極性：乙酸＞水＞乙醇，A正確；鈉與水反應比與乙醇反應劇烈，B正確；基團之間相互影響，則羥基連接不同的基團可影響羥基的活性，C正確；羥基中共價鍵相同，羥基極性不同的原因是羥基連接的基團不同，D錯誤。3．下列共價鍵中，屬于極性鍵且極性最強的是()B解析：A、D兩項的共價鍵是由同種元素（碳元素）的原子形成的，其電負性之差為零，屬于非極性鍵；B、C兩項的共價鍵是由不同元素（B為碳和氧兩種元素，C為碳和氮兩種元素）的原子形成的，屬于極性共價鍵，并且碳和氧兩種元素的電負性差值要大于碳和氮兩種元素的電負性差值，故極性最強的共價鍵是碳氧雙鍵，B項正確。共價鍵的極性和化學性質1．乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。2．成鍵原子之間電負性差距越大，形成的化學鍵極性越強，在化學反應中越容易斷裂。3．基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。同分異構體的判斷與書寫[探究活動]材料1庚烷的分子式為C7H16，具有麻醉作用和刺激性，吸入庚烷蒸氣可引起眩暈、惡心、厭食和步態蹣跚，甚至出現意識喪失和木僵狀態，長期接觸可引起神經衰弱綜合征。材料2戊烯的分子式為C5H10，常溫下為無色液體，具有麻醉作用，對眼睛、呼吸道和皮膚具有刺激性。材料3丁醇的分子式為C4H10O，常溫下為無色透明液體，有特殊氣味，具有刺激性和麻醉作用。活動1庚烷的同分異構體有幾種？用碳架結構把它們表示出來。提示：9種。C—C—C—C—C—C—C、活動2分子式為C5H10的烴中，能使溴水褪色的物質有幾種？寫出它們的結構簡式。提示：分子式為C5H10的烴中，能使溴水褪色的屬于烯烴，共5種同分異構體。它們的結構簡式分別為CH2CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH2—CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2。活動3C4H10O的同分異構體有幾種？用碳架結構把它們表示出來。提示：7種。[評價活動]1．已知C4H10的同分異構體有兩種：CH3CH2CH2CH3、，則C4H10O屬于醇類的同分異構體共有()A．1種B．2種C．3種D．4種D解析：C4H10O屬于醇類的同分異構體，可以看作是C4H10分子中的1個氫原子被羥基代替的產物；C4H10的同分異構體中各含有兩種不同的氫原子，如下：CHeq\o(3,\s\up6(1))CHeq\o(2,\s\up6(2))CH2CH3、CHeq\o(3,\s\up6(1))Ceq\o(H,\s\up6(2))(CH3)2，所以羥基取代這些氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構體，故選D。2．已知下列有機化合物：①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3和C(CH3)4②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)屬于同分異構體的是（填序號，下同）。(2)屬于碳架異構的是。(3)屬于位置異構的是。(4)屬于官能團異構的是。(5)屬于同一種物質的是。解析：解答此題的方法是先寫出各物質的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團是否相同，進一步再確定官能團的位置，最終對兩種物質的關系做出判斷。答案：(1)①②③⑤⑥(2)①(3)②(4)③⑤⑥(5)④3．某鏈狀烷烴的相對分子質量為86，它共有5種同分異構體，寫出這5種同分異構體的結構簡式和鍵線式：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2，相對分子質量為86的烷烴，即12n＋2n＋2＝86，解得n＝6，此烷烴的分子式為C6H14，己烷存在5種同分異構體，分別是主鏈為6個碳原子時：CH3CH2CH2CH2CH2CH3，鍵線式為；主鏈為5個碳原子時：(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，鍵線式分別為主鏈為4個碳原子時：(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，鍵線式分別為。答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH3，；(CH3)2CHCH2CH2CH3，；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，；(CH3)2CHCH(CH3)2，；(CH3)3CCH2CH3，同分異構體的書寫方法(1)烷烴書寫烷烴的同分異構體一般采用“減碳移位法”，可概括為“兩注意”“三原則”“四順序”。(2)具有官能團的有機物①先確定官能團異構的各種官能團類型；②再寫出除官能團外的碳架異構；③最后讓官能團在碳鏈上移動得到各種位置異構。課后素養評價（一）知識點1有機化合物的分類方法1．下列有機化合物屬于脂環烴的是()D解析：A、B分子中都含有苯環，屬于芳香烴；C分子中沒有碳環，屬于鏈狀脂肪烴；D分子中的六元環不是苯環，是含有雙鍵的碳環，符合題意。2．下列各項有機化合物的分類及所含官能團都正確的是()A．醛類B．醇類—OHC．醛類D.CH3COOCH3羧酸類A解析：為醛類物質，官能團為，故A正確；—OH與苯環直接相連，則為酚類物質，故B錯誤；為酯類物質，含有的官能團為酯基，故C錯誤；CH3COOCH3為酯類物質，含有的官能團為酯基，故D錯誤。3．（雙選）某治療抑郁癥的藥物的結構簡式如圖所示。下列有關該有機物的敘述錯誤的是()A．屬于烴的衍生物B．分子式是C13H12O4Cl2C．既可看作鹵代烴，也可看作芳香烴衍生物D．分子中含有4種官能團CD解析：據結構簡式知，該有機物由C、H、O、Cl四種元素組成，屬于烴的衍生物，A正確；由結構簡式可推得該有機物的分子式為C13H12O4Cl2，B正確；其結構中含有氧原子，不屬于鹵代烴，C錯誤；該有機物分子中含有碳碳雙鍵、酮羰基、氯原子、醚鍵、羧基5種官能團，D錯誤。知識點2同分異構體的書寫4．下列各組物質不互為同分異構體的是()A．和B．和C．和CH3CH2CH2CH2CH3D．D解析：A項，兩種物質的碳原子數相同，官能團相同，但碳骨架不同，互為碳架異構；B項，兩種物質互為位置異構；C項，兩種物質互為碳架異構；D項，兩種物質的分子式不同，不互為同分異構體。5．一種有機化合物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機化合物與適量氯氣混合后光照，生成的鹵代烴共有()A．2種B．4種C．5種D．6種B解析：題給有機化合物與氯氣發生取代反應可生成一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物各一種，共4種鹵代烴。6．下列有機化合物的一氯代物數目相同的是()A．只有②③④ B．只有③④C．只有①④ D．只有②③A解析：①②均是烷烴，一氯代物分別有3種和4種；③中含有苯環，結構對稱，一氯代物有4種；④是環烷烴，一氯代物有4種。7．（雙選）以下是藥物利托那韋的結構，有關利托那韋的說法錯誤的是()A．分子式為C37H48N6O5S2B．分子中既含有σ鍵又含有π鍵C．分子中含有極性較強的化學鍵，化學性質比較穩定D．分子中含有苯環，屬于芳香烴CD解析：由結構簡式可知，利托那韋的分子式為C37H48N6O5S2，A正確；由結構簡式可知，該分子中既含有單鍵又含有雙鍵，所以既含有σ鍵又含有π鍵，B正確；利托那韋分子中含有的羥基、酯基、酰胺基等官能團具有較強的極性，化學性質比較活潑，屬于烴的衍生物，不屬于芳香烴，C、D錯誤。8．有下列10種物質：①CH3CH2CH3②CH2=CH2⑤CH3CH2CH2OH⑥CH3CHO⑦CuSO4·5H2O⑧Fe⑨CH3COOH⑩CH3COONa根據所學物質分類知識，回答下列問題。(1)屬于無機化合物的是（填序號，下同）。(2)屬于烴的是。(3)屬于烷烴的是，屬于酸的是。(4)屬于有機化合物的是，屬于烴的衍生物的是______________________________________________________________________。解析：(1)屬于無機化合物的是⑦。(2)烴是碳氫化合物，屬于烴的是①②③。(3)屬于烷烴的是①；分子中含有羧基的有機化合物屬于酸，屬于酸的是⑨。答案：(1)⑦(2)①②③(3)①⑨(4)①②③④⑤⑥⑨⑩④⑤⑥⑨⑩9．回答下列問題。(1)寫出下面有機化合物的結