羧酸的衍生物第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物1.能從酯基和酰胺基的成鍵方式的角度，了解酯和酰胺的結構特點和分類，理解酯和酰胺的化學性質。2.能結合乙酸乙酯和酰胺水解反應的原理，能推理出酯類物質水解反應后的產物。低級酯是有香味的液體，存在于各種水果和花草中。丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O硬脂酸甘油酯C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2奶油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯。(1)概念：分子由酰基和烴氧基相連構成的一種羧酸衍生物。一元酯的結構：(2)官能團：(酯基)其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。R與R′可以相同。OR—C—O—R′可簡寫為：RCOOR′飽和一元酯：由飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯與飽和一元羧酸互為同分異構體O—C—O—R′飽和一元酯的通式為：CnH2nO2(n≥2)一、酯(3)酯的命名羧酸+醇

酯+水乙酸

乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯乙二酸二乙酯苯甲酸乙酯二乙酸乙二酯酯的命名是根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如:HCOOCH2CH3

命名為甲酸乙酯。(4)物理性質密度比水小難溶于水、易溶于有機溶劑低級酯具有香味(5)應用：低毒高效殺蟲劑抗生素(5)化學性質——屬于取代反應如乙酸乙酯的水解反應：那么，酯的水解需要什么反應條件呢？不同條件下水解的速率有什么區別？酯可以發生水解反應,生成相應的酸和醇。實驗探究乙酸乙酯的水解【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢？【設計與實驗】實驗探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)與酸、堿性及溫度有關。實驗現象：裝有水的試管無明顯變化，裝有稀硫酸的試管中酯層變薄，裝有氫氧化鈉溶液的試管中酯層消失。實驗結論：在酸或堿存在的條件下，酯可以發生水解反應，且在堿性環境中的水解程度更大（為什么？）。實驗探究如何設計實驗探究溫度對酯水解反應的影響？控制變量法提示在兩支試管中分別裝有體積相同的氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，然后將兩支試管分別加入到40℃及70~80℃的水浴中。實驗結論：其他條件相同時，溫度越高，酯的水解反應速率越快。實驗現象：a試管內酯層消失的時間比b試管的長。

(1)為什么可以通過比較酯層消失的時間來判斷水解速率的大小?

(2)為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？(3)為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全（從平衡移動的角度進行分析）？

無機酸作催化劑，加快反應速率。因為羧基為親水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度較小。同時，乙酸乙酯的密度比水的小，酯層位于水層之上。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發生中和反應，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。水解反應原理：酯的水解酯化反應形成的鍵，即酯水解反應斷裂的鍵。①酸性條件下酯的水解是可逆反應。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：②堿性條件下酯的水解是不可逆反應。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解：

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH油脂的結構中有什么官能團？預測是怎么生成的？酯基高級脂肪酸甘油富含油脂的食物二、油脂(1)定義是由多種高級脂肪酸和甘油反應生成的酯，屬于酯類。（甘油三酯）指含十個碳原子以上的脂肪酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇不是高分子化合物高級脂肪酸甘油酯(2)分類高級脂肪酸①軟脂酸：C15H31COOH③油酸：C17H33COOH②硬脂酸：C17H35COOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸植物油動物脂肪油脂液態固態飽和脂肪酸甘油酯，熔點高不飽和脂肪酸甘油酯，熔點低甘油（丙三醇）HO—CH2HO—CHHO—CH2(3)化學反應官能團：一定含有：

可能含有：不飽和高級脂肪酸甘油酯（含碳碳雙鍵：烯烴的化學性質）

①

使溴水、酸性KMnO4溶液褪色②

發生加成反應能

能能

使溴水褪色

與H2加成能酯的共性氧化反應：

（能燃燒）

取代反應：

（能水解）①酸性條件②堿性條件油脂的氫化——油脂的加成反應催化加氫不飽和程度較高熔點較低的液態油半固態的脂肪(硬化油)

由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。催化劑△C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2

+3H2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯油酸甘油酯水果、奶油吃進去之后如何代謝？水解反應硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油工業上利用這一原理制取高級脂肪酸和甘油C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3H2O稀硫酸△HO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH+3C17H35COONa＋硬脂酸鈉奶油的堿性水解油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3NaOH△HO—CH2HO—CHHO—CH2肥皂的主要成分羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物稱為羧酸衍生物酯類酰胺類

乙酸分子中的羧基上的羥基(-OH)被乙氧基-OCH2CH3取代后生成乙酸乙酯.

乙酸分子中的羧基上的羥基(-OH)被氨基-NH2，取代后生成乙酰胺分子由酰基和氨基相連構成的羧酸衍生物H—C—N—O官能團：酰胺基R—C—NH2O除甲酰胺（）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。H—C—NH2O三、酰胺酰胺的化學性質酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。胺氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺，其通式一般寫作R—NH2，其官能團是氨基（-NH2）。胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應生成水溶性較強的銨鹽，銨鹽遇強堿重新生成胺，故此性質常用于胺的分離。以苯胺為例，苯胺是合成染料和農藥的重要中間體，它能與鹽酸反應生成可溶于水的鹽酸苯胺。1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？2．酰胺與酯類化學性質有什么相似性？不是。因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2。二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。常見的羧酸衍生物還有酰鹵、酸酐等酰鹵酸酐乙酰氯乙酸酐酰氧基鹵素原子R—C—XOR—C—OO—C—R`OC1.一種活性物質的結構簡式為

,下列有關該物質的敘述正確的是A.能發生取代反應,不能發生加成反應B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與

互為同分異構體D.1mol該物質與碳酸鈉反應得44gCO22.阿司匹林又名乙酰水楊酸(結構如圖)，下列推斷錯誤的是A．分子式為C9H8O4

B．能和NaHCO3溶液反應C．既能和金屬Na反應，又能和NaOH溶液反應

D．能和乙酸發生酯化反應D3.避蚊胺(X)簡稱DEET，是一種廣譜昆蟲驅避劑，其結構如圖所示。下列有關避蚊胺的說法錯誤的是A．所含官能團的名稱為酰胺基

B．與NaOH水溶液共熱