3.2.1苯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)專題三學(xué)習(xí)目標(biāo)01認(rèn)識芳香烴組成和結(jié)構(gòu)特點02認(rèn)識加成、取代反應(yīng)的特點和規(guī)律（重點）03能設(shè)計實驗去推測苯的結(jié)構(gòu)（難點）資料卡片1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會報告，在80℃左右得到的一種新的碳?xì)浠衔铩Ｃ枋鰹椋?/p>

常溫為無色液態(tài)，略帶有香味，當(dāng)把這種液體放到冰水中冷卻到零度時，它就會結(jié)晶成固體，在玻璃容器壁上長出樹狀的晶體。如果從冰水中取出，讓溫度慢慢上升，這種固體在5.5℃時熔化。暴露在空氣中，完全揮發(fā)。分子式結(jié)構(gòu)式鍵線式球棍模型比例模型C6H6一、苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點任務(wù)一、回顧苯分子組成及結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點：（1）苯分子是

的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是

的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子

，六個氫原子

。平面正六邊形介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間等效請同學(xué)們思考如何證明苯的結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替呢？等效思考苯結(jié)構(gòu)的檢驗——儀器分析

法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，法國化學(xué)家日拉爾立即對苯的組成進(jìn)行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。苯蒸氣的相對分子質(zhì)量為78，你能確定苯的分子式嗎？苯的分子式：C6H6苯的1H核磁共振譜圖任務(wù)二、證明苯的結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替苯結(jié)構(gòu)的檢驗——實驗探究【實驗1】向試管中加入少量苯，再加入溴水，震蕩后，觀察現(xiàn)象。【實驗2】向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，震蕩后，觀察現(xiàn)象。實驗序號實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2溶液分為兩層，上層橙紅色，

下層幾乎無色。萃取(物理現(xiàn)象)

沒有發(fā)生加成反應(yīng)，

苯無C=C存在。溶液分層，高猛酸鉀在下層不褪色。苯中無C=C存在。任務(wù)二、證明苯的結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替苯能使溴水褪色，但只是萃取而不是反應(yīng)！苯結(jié)構(gòu)的檢驗——實驗探究①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②科學(xué)事實：鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)ClClClCl苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)的論據(jù)（課本65頁）任務(wù)二、證明苯的結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替注意事項①苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，每個碳原子之間均為介于單雙鍵間的特殊鍵-大π鍵。②碳的雜化方式和鍵角分別為：sp2雜化，120°苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，六個碳碳相同（鍵長、鍵能），六個碳六個氫，12原子共平面苯環(huán)中的大π鍵苯環(huán)中的σ鍵二、苯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)溶解度密度有特殊氣味無色液體不溶于水比水小熔點為5.5℃，沸點為80.1℃；如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體，放入沸水中，將沸騰揮發(fā)；是常用的有機溶劑題組例練BC下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（

）(A)(B)(C)(D)CH=CH2CH3Cl三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)：①與氧氣燃燒現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃烈黑煙。(同乙炔)②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有________的性質(zhì)，能發(fā)生________反應(yīng)，也有________的性質(zhì)，能發(fā)生________反應(yīng)。

烷烴

取代

烯烴

加成能氧化，易取代，難加成。任務(wù)三、探究苯的化學(xué)性質(zhì)甲烷乙烯苯2.取代反應(yīng)：(鹵代、硝化、磺化)任務(wù)三、實驗探究苯的化學(xué)性質(zhì)思考：1.堿石灰的作用？2.NaOH溶液的作用？向燒瓶中注入NaOH溶液有什么現(xiàn)象？3.錐形瓶中蒸餾水的作用？能否把導(dǎo)管插入液面以下？4.鐵粉的作用？實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論加入藥品后，反應(yīng)劇烈，產(chǎn)生大量紅棕色蒸汽。錐形瓶中出現(xiàn)大量白霧，蒸餾水變?yōu)辄S色。加入AgNO3產(chǎn)生淺黃色沉淀。三頸燒瓶中殘留物呈紅褐色，倒入NaOH后，生成物為無色油狀液體，難溶于水，并處于下層。反應(yīng)放熱，產(chǎn)生溴蒸汽。錐形瓶中吸收了HBr氣體和少量溴蒸氣。溴苯是無色油狀液體，難溶于水，密度比水大。除去溴苯中的液溴冷凝回流，減少反應(yīng)物的揮發(fā)。吸收HBr防止倒吸吸收HBr、溴蒸汽任務(wù)三、實驗探究苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）鐵粉與Br2反應(yīng)生成催化劑FeBr3。①鹵代反應(yīng)：與液溴的反應(yīng)溴苯：無色不溶于水的油狀液體，密度大于水。（溴苯）+Br—Br

Fe/FeBr3＋HBr思考：能否用溴水代替液溴？不能，苯不與溴水反應(yīng)。任務(wù)三、苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）1、如何證明苯與液溴反應(yīng)是取代反應(yīng)？反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成，說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)。不合理之處：揮發(fā)出的Br2會和蒸餾水反應(yīng)，生成HBr，無法證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)。改進(jìn)方法：在燒瓶和錐形瓶之間連接一個盛有CCl4的洗氣瓶，吸收HBr氣體中混有的Br2。2、若利用該實驗裝置驗證苯與液溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)，是否存在不合理之處，如有不合理，請完善該實驗裝置。3、實驗中也有可能生成二鹵代苯，請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。②硝化反應(yīng)：與濃硝酸的反應(yīng)任務(wù)三、實驗探究苯的化學(xué)性質(zhì)思考：1.加熱方法2.溫度計的位置3.長導(dǎo)管的作用4.加入藥品方法5.濃硫酸的作用②硝化反應(yīng)：與濃硝酸的反應(yīng)硝基苯濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2(濃)H硝基苯：無色不溶于水的油狀液體，苦杏仁味，密度大于水。濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。試管底部出現(xiàn)黃色油狀物質(zhì)（溶有NO2）任務(wù)三、實驗探究苯的化學(xué)性質(zhì)平衡氣壓，冷凝回流，減少反應(yīng)物的揮發(fā)。催化劑吸水劑溫度計的放置：溫度計應(yīng)放在水浴中，控制水浴溫度。濃硫酸濃硝酸苯50~60℃水浴加熱受熱均勻；容易控制溫度，防止溫度過高，導(dǎo)致反應(yīng)物揮發(fā)和硝酸分解。將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，冷卻到50℃以下再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。思考你知道用水浴加熱原因（優(yōu)點）嗎？思考指出藥品的加入的順序及注意事項！催化劑吸水劑平衡氣壓，冷凝回流，減少反應(yīng)物的揮發(fā)。溫度計的放置：溫度計應(yīng)放在水浴中，控制水浴溫度。濃硫酸100～110℃

+2HNO3+2H2O

NO2間二硝基苯

NO2

2、當(dāng)溫度升高至100～110℃時，則生成二取代產(chǎn)物(間二硝基苯)，請寫出化學(xué)方程式！1、純凈的硝基苯是無色、有苦杏仁味的液體，密度比水大，有毒，難溶于水；但實驗室制得的硝基苯呈淡黃色，為什么？硝基苯中溶解了NO2。磺化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H③磺化反應(yīng)任務(wù)三、實驗探究苯的化學(xué)性質(zhì)3.加成反應(yīng)：與氫氣在催化劑存在下加熱可生成環(huán)己烷：環(huán)己烷+3H2催化劑△催化劑△+3H2環(huán)己烷六個碳原子不在一個平面上苯也能與Ｃl2發(fā)生加成反應(yīng)ClClClClClCl易取代，能加成，難氧化。任務(wù)三、實驗探究苯的化學(xué)性質(zhì)苯比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。苯易取代，難加成，原因在于苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，加成反應(yīng)需破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代反應(yīng)不需要破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)。

苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作有機溶劑。合成纖維合成橡膠塑料三大有機合成材料四、苯的用途任務(wù)四、自主學(xué)習(xí)苯的用途1.苯分子的兩種式子：分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)簡式：

或

。2.苯的物理性質(zhì)3.苯的化學(xué)性質(zhì)：能氧化，易取代，難加成（1）氧化反應(yīng)：燃燒，不能使KMnO4溶液褪色（2）取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)（3）加成反應(yīng)：與H2等4

.苯的用途：苯是一種重要的化工原料，也是一種良好的有機溶劑。苯的性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式

無色有特殊氣味的液體，難溶于水，ρ苯<ρ水，易揮發(fā)，有毒，常用作有機溶劑。易取代難氧化難加成反應(yīng)較容易，苯的主要性質(zhì)。與液溴、濃硝酸等在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)。可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，用于工業(yè)制環(huán)己烷。①易燃，火焰明亮，伴有濃煙。②不能被KMnO4、H2O2等強氧化劑氧化。小結(jié)1、苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，能說明此事實的是（

）A.對二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體B.間二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體C.苯分子為平面結(jié)構(gòu)D.苯分子中的碳碳鍵的鍵長和鍵角都相等DA2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是（

）①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②3、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（

）A、苯是無色帶有特殊氣味的液體B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)D4、下列關(guān)于苯的敘述正確的是(

)A．反應(yīng)①常溫下不能進(jìn)行，需要加熱B．反應(yīng)②不能發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C．反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D．反應(yīng)④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)B5、下列實驗操作中正確的是(

)A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C．苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應(yīng)制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應(yīng)放在混合液中D．制取硝基苯時，