跟蹤檢測（三十五）烴的含氧衍生物——醇酚醛1．下列關于苯酚的敘述中，錯誤的是()A．其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸B．苯酚溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗C．其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65℃時可以與水以任意比互溶D．在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：選D苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但強于碳酸氫根的酸性，所以苯酚和碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉，但不能和碳酸氫鈉反應放出CO2，故D錯誤。2．(2018·吉林省實驗中學模擬)分子式為C4H10O并能被氧化生成醛類的有機化合物有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：選A分子式為C4H10O并能被氧化生成醛類的有機化合物是醇類，且滿足C3H7—CH2OH，—C3H7有2種，則能被氧化生成醛類的有2種。3．(2018·上海長寧區一模)有機物丙烯醛(結構簡式為CH2=CH—CHO)能發生的化學反應有()①加成②消去③取代④氧化⑤還原⑥加聚⑦縮聚A．①③⑤⑦ B．②④⑥C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥解析：選C丙烯醛分子中有兩種官能團，分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵決定了該有機物可以發生氧化反應、加成反應、加聚反應等，醛基決定了該有機物可以發生氧化反應(氧化成羧酸)、還原反應(還原成醇)和加成反應，所以C正確。4．(2018·岳陽一中月考)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是()A．不能發生消去反應 B．能氧化為酮C．能與Na反應 D．不能發生取代反應解析：選C與—OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發生消去反應，故A錯誤；二甘醇中含有—CH2—OH結構，被氧化生成醛，故B錯誤；分子中含有羥基，可與鈉反應生成氫氣，故C正確；含—OH，能發生取代反應，故D錯誤。5．下列各物質中既能發生消去反應又能發生催化氧化反應，并且催化氧化的產物為醛的是()解析：選DA項，與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能發生催化氧化反應，可發生消去反應，錯誤；B項，能發生催化氧化反應生成醛，但不能發生消去反應，錯誤；C項，能發生消去反應和催化氧化反應，但氧化產物為丙酮，錯誤；D項，能發生消去反應和催化氧化反應，且催化氧化的產物為醛，正確。6．(2018·淮安一模)一種天然化合物X的結構簡式如圖所示。下列有關該化合物的說法中不正確的是()A．X的分子式為C19H18O7B．化合物X能使酸性高錳酸鉀溶液退色C．1mol化合物X最多能與5molNaOH發生反應D．化合物X與溴水既能發生加成反應又能發生取代反應解析：選CA項，每個分子中含有19個C,18個H，7個O，故分子式為C19H18O7，正確；B項，碳碳雙鍵、酚羥基均可以使酸性KMnO4溶液退色，正確；C項，分子中含有3個酚羥基和一個酯基可以與NaOH反應，即1molX最多可與4molNaOH反應，錯誤；D項，分子中含有碳碳雙鍵，故可以發生加成反應，分子中含有酚羥基，可以與Br2發生鄰、對位的取代，正確。7．某超市違規出售的一種雞蛋為“橡皮蛋”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。棉酚的結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A．該化合物的分子式為C30H30O8B．1mol棉酚最多可與14molH2加成C．1mol棉酚最多可與6molNaOH反應D．該物質可以使酸性高錳酸鉀溶液退色解析：選B由棉酚的結構簡式得出其分子式為C30H30O8，A正確；1mol棉酚最多可與12molH2加成，B錯誤；化合物的分子結構中有6個酚羥基，故1mol棉酚最多可與6molNaOH反應，C正確；酚羥基和醛基都有還原性，可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，D正確。8．NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如圖，關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是()A．都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B．都能與溴水反應，原因不完全相同C．都不能發生消去反應，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同解析：選C由兩分子的結構簡式可知，NM-3分子中存在醚鍵、羧基、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基；而D-58分子中不存在羧基、碳碳雙鍵和酯基，存在醚鍵、酚羥基、醇羥基和羰基，但D-58不可以發生醇羥基的消去反應，因為與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，故兩種物質都不能發生消去反應，但原因不完全相同。9．(2018·菏澤模擬)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的過程中發生的反應類型為()①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原A．⑥②③ B．⑤②③C．②④⑤ D．①④⑥解析：選ACH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2=CHCH3→聚丙烯，其反應類型是還原反應(加成反應)、消去反應、加聚反應，即⑥②③。10．化合物C是制備液晶材料的中間體之一，它可由A和B在一定條件下制得。下列說法正確的是()A．化合物C的分子式為C11H8O3B．可以用酸性KMnO4溶液檢驗B中是否含有醛基C．1molC分子最多可與4molH2發生加成反應D．C可發生加成反應、取代反應、氧化反應、消去反應解析：選CC的分子式為C11H12O3，故A錯誤；B分子中含有酚羥基和醛基，都可與酸性高錳酸鉀溶液反應，應用新制銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗，故B錯誤；C分子中含有苯環和醛基，都可與氫氣發生加成反應，則1molC分子最多可與4molH2發生加成反應，故C正確；C分子中含有酯基，可發生取代反應，含有醛基，可發生加成、氧化反應，不能發生消去反應，故D錯誤。11．(2018·長沙高三一模)五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。下列說法錯誤的是()A．1molZ最多能與7molNaOH發生反應B．1molX最多能與2molBr2發生取代反應C．Y分子含有兩種含氧官能團D．Y能發生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應解析：選AA項，Z中含有5個酚羥基、1個—COOH、1個酚酯基，1molZ最多消耗8molNaOH，錯誤；B項，X中酚羥基的鄰、對位上的H能被Br取代，正確；C項，Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團，正確；D項，Y中有C=C，能發生加成反應，—OH能發生取代反應，—OH鄰位碳上有H，能發生消去反應，C=C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能縮聚成酯，正確。12．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖。(1)丁子香酚的分子式為____________。(2)下列物質在一定條件下能跟丁子香酚反應的是_______(填字母)。a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有________種，寫出其中任意一種的結構簡式：____________。①能與NaHCO3溶液反應②苯環上只有兩個取代基③苯環上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構體A可發生如下轉化(部分反應條件已略去)。提示：RCH=CHR′eq\o(→,\s\up7(一定條件))RCHO＋R′CHOA→B的化學方程式為_____________________________________________________，反應類型為____________。C中滴加少量溴水振蕩，主要現象為________________。解析：(1)由結構簡式可知其分子式為C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵和羥基，具有烯烴、醚和酚的性質，能發生氧化反應、加成反應、還原反應、加聚反應、取代反應等。含有酚羥基，所以能與NaOH溶液發生中和反應，故a正確；不含羧基，所以不能與NaHCO3溶液反應，故b錯誤；含有酚羥基，所以能與FeCl3溶液發生顯色反應，故c正確；含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能與Br2發生加成反應、取代反應，故d正確。(3)能與NaHCO3溶液反應，說明分子中含有—COOH，苯環上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基位于對位，則符合要求的同分異構體有(4)A與丁子香酚互為同分異構體，則A的分子式為C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2可以看出：A到B發生的是羥基的H被—CH2CH3取代的反應，故同時生成HCl；第一步為酯的水解反應，生成A，第三步發生的是題給的信息反應，則根據產物結構可反推出B為A為所以A→B的反應類型為取代反應。C中含有醛基，能被溴水氧化，則滴加少量溴水振蕩，溴水退色。答案：(1)C10H12O2(2)acd(3)513．合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下：請按要求回答下列問題：(1)B的官能團結構簡式為____________________。(2)反應③的反應類型為__________。(3)反應①的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E的結構簡式：____________________。(5)A的同分異構體有多種，寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9的結構簡式：____________。解析：根據A為無支鏈醇，且B能發生已知信息反應，可知B中含有醛基，可得A為CH3CH2CH2CH2OH，在銅催化氧化下生成B，則B為CH3CH2CH2CHO，根據信息可知C為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能團為—CHO。(2)反應③為酸和醇的酯化反應，也叫取代反應。(3)反應①為醇的催化氧化，故化學方程式為2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O。(4)結合上面分析可知E的結構簡式為(5)根據A的結構，結合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為1∶9可知分子中含有3個甲基，則其結構為(CH3)3COH。答案：(1)—CHO(2)取代反應(或酯化反應)(3)2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O(4)(5)(CH3)3COH14．(2017·北京高考)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：OH＋RR′Oeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是________。B中所含的官能團是________。(2)C→D的反應類型是________。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知：2Eeq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())F＋C2H5OH。F所含官能團有和________。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式。解析：(1)A與濃HNO3、濃H2SO4的混酸在加熱條件下反應生成B，B經還原生成C，兩步反應均不涉及碳原子數的改變，因此A中所含碳原子數與C中所含碳原子數相同，都等于6，且A為芳香烴，因此A為；A→B為苯的硝化反應，因此B中含有的官能團為硝基。(2)根據D的分子式為C6H6O2且D中含有苯環，可推斷出D中苯環上有兩個羥基，C中苯環上有2個氨基，因此C→D為2個氨基被2個羥基取代的反應，屬于取代反應。(3)根據E的分子式為C4H8O2及E在一定條件下可得到乙醇知，E為乙酸乙酯，以乙醇為有機原料在Cu或Ag、△條件下發生催化氧化生成CH3CHO，繼續氧化得到乙酸，然后通過酯化反應可得到乙酸乙酯。(4)2分子E(CH3COOC2H5)在一定條件下反應生成F和C2H5OH，F與D在H＋/△條件下經三步反應生成羥甲香豆素及C2H5OH，則E→F的反應類型為取代反應，故F的結構簡式為CH3COCH2COOCH2CH3，所含官能團為和。(5)D()和F(CH3COCH2COOCH2CH3)合成羥甲香豆素分為三步反應，結合題給