有機化學(xué)基礎(chǔ)第九章第一節(jié)認識有機化合物2017版課程標(biāo)準(zhǔn)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解常見有機物的結(jié)構(gòu)，能辨識有機物分子中的官能團并分析其化學(xué)性質(zhì)，判斷碳原子的飽和程度、鍵的類型2.能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體，舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象3.了解有機物分子式的確定方法，了解測定有機物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)，并分析判斷有機物的分子結(jié)構(gòu)4.認識官能團的種類，依據(jù)官能團對有機物進行分類與命名1.宏觀辨識與微觀探析：能從不同層次認識有機物的多樣性，能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對有機物進行分類，并認識有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題2.證據(jù)推理與模型認知：可以通過分析、推理等方法認識有機物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立模型。能運用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律欄目導(dǎo)航01必備知識關(guān)鍵能力03真題體驗領(lǐng)悟高考02研解素養(yǎng)悟法獵技04配套訓(xùn)練必備知識關(guān)鍵能力1【基礎(chǔ)整合】1．按碳的骨架分類有機化合物的分類與命名脂環(huán)

芳香

烷烴

烯烴

炔烴

苯的同系物

2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物：—OH

3．有機物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法。甲

乙

丙

丁

戊

己

庚

辛

正

異

新

最多

習(xí)慣命名法

最近

簡單

復(fù)雜

2,4－二甲基－3－乙基庚烷

官能團

3－甲基－1－丁烯

3,3－二甲基－2－乙基－1－戊醇

鄰二甲苯(1,2－二甲苯)

間二甲苯(1,3－二甲苯)

對二甲苯(1,4－二甲苯)

4．同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。(2)同系物的判斷方法。①官能團的種類和個數(shù)要相等。②分子式不能相同。如同分異構(gòu)體不是同系物。【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×

(8)√

(9)×

(10)×A．該有機物的分子式可能為C2HCl3B．該有機物的分子中可能有碳碳雙鍵C．該有機物分子中的所有原子在同一平面上D．該有機物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氫加成反應(yīng)得到【答案】D【解析】乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到氯乙烯(CH2===CHCl)，由于原子半徑：r(H)＜r(C)＜r(Cl)，故與題給球棍模型不符。2．(不定項)加拿大阿爾貢天文臺在星際空間發(fā)現(xiàn)一種星際分子，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，可能為單鍵、雙鍵、三鍵，相同花紋的球表示相同的原子，不同花紋的球表示不同的原子)。對該物質(zhì)的判斷正確的是(

)A．①處的化學(xué)鍵是碳碳雙鍵B．②處的化學(xué)鍵是碳碳三鍵C．③處的原子不可能是氯原子或氟原子D．②處的化學(xué)鍵是碳碳單鍵【答案】CD【解析】根據(jù)碳原子的四價鍵原則，從左到右，1～9號碳原子中，相鄰碳原子之間應(yīng)為三鍵、單鍵相互交替，即①處的化學(xué)鍵是碳碳三鍵，②處的化學(xué)鍵是碳碳單鍵，9號碳原子與③處的原子之間應(yīng)是三鍵，即③處的原子不可能是氯原子或氟原子。有機物結(jié)構(gòu)的表示方法(以乙烯或丙烯為例)4．(2019·吉林長春模擬)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是(

)【答案】C【解析】①屬于醇類，③屬于酯類。【答案】B【解析】A中取代基的位次之和不是最小，應(yīng)為1,2,4－三甲苯；C的主鏈碳原子的編號不是從鏈端開始的，應(yīng)為2－丁醇；D的主鏈端編號錯，應(yīng)從右端開始編號，應(yīng)為3－甲基－1－丁炔。【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷(2)2－甲基－2－戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3－氯－1－丙烯(5)4－甲基－2－戊醇(6)2－乙基－1,3－丁二烯(7)2－甲基－2－氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉有機物命名常見誤區(qū)(1)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤。①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長)。②編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。③支鏈主次不分(不是先簡后繁)。④“－”“，”忘記或用錯。(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。③1,2,3，…指官能團或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1,2,3，4，…8．實驗式相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是(

)A．1－戊烯和2－甲基丙烯 B．甲醛和甲酸甲酯C．1－丁醇與甲醚 D．丙酸和甲酸乙酯【答案】B【解析】1－戊烯和2－甲基丙烯分子式不相同，結(jié)構(gòu)相似，是同系物，A錯誤；甲醛(HCHO)和甲酸甲酯(HCOOCH3)的實驗式相同，都是CH2O，兩者結(jié)構(gòu)不相似，分子式不同，兩者既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體，B正確；1－丁醇的分子式為C4H10O，甲醚的分子式為C2H6O，實驗式不相同，C錯誤；丙酸和甲酸乙酯分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D錯誤。研究有機化合物的一般步驟和方法實驗式

分子式

結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶。沸點

方法適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物該有機物熱穩(wěn)定性較強；該有機物與雜質(zhì)的______相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物雜質(zhì)在所選溶劑中________很小或很大；被提純的有機物在此溶劑中________受溫度影響較大溶解度

溶解度

(2)萃取和分液。①常用的萃取劑：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用有機物在兩種___________的溶劑中的________不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固－液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。苯

CCl4

乙醚

互不相溶

溶解性

3.有機物分子式的確定(1)元素分析。(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法。質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的_________與其______的比值)________值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。CO2

H2O簡單無機物

最簡單的整數(shù)比

實驗式

無水CaCl2

NaOH濃溶液

氧元素

相對質(zhì)量

電荷

最大

有機物分子結(jié)構(gòu)式的鑒定(1)物理方法：①紅外光譜(IR)法：不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜法(NMR)：氫原子種數(shù)＝吸收峰的個數(shù)，每種氫原子個數(shù)與吸收峰的面積成正比。(2)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備其衍生物，進一步確認。常見官能團的檢驗方法如下表：官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉(或碳酸氫鈉)溶液有氣體產(chǎn)生石蕊試劑溶液變紅色【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×

(8)×【答案】C【解析】Br2可與KI反應(yīng)生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也與汽油互溶，A錯誤；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷時，無法控制加入H2的量，B錯誤；CO2和SO2通過盛有NaHCO3溶液洗氣瓶時，只有SO2被吸收，應(yīng)通過NaOH溶液洗氣，D錯誤。2．下列實驗?zāi)塬@得成功的是(

)A．用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯C．苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物【答案】A【解析】溴水分別與苯、CCl4混合，不發(fā)生反應(yīng)，靜置后分層，苯在上層，呈橙紅色，CCl4在下層，呈橙紅色，溴水與己烯發(fā)生反應(yīng)而褪色，A正確；溴水和己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴己烷可溶于苯中，無法用過濾分離，B錯誤；制溴苯需用苯和液溴在FeBr3作催化劑的條件下反應(yīng)，C錯誤；己烷和苯互溶，不能用分液法分離，D錯誤。制得的環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇、少量酸性雜質(zhì)等。環(huán)己烯的精制過程如下：(1)加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在____層(填“上”或“下”)，分液后用______(填編號)洗滌。a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液(2)再將環(huán)己烯進行蒸餾，冷卻水從______(填“上”或“下”)口進入。蒸餾時要加入生石灰，目的是________________________________。收集產(chǎn)品時，控制的溫度應(yīng)在______左右。【答案】(1)上c

(2)下吸收剩余少量的水83℃【解析】(1)環(huán)己烯不溶于飽和氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后，環(huán)己烯在上層。分液后環(huán)己烯粗品中含有少量的酸性雜質(zhì)和環(huán)己醇，KMnO4溶液可以氧化環(huán)己烯，稀H2SO4無法除去酸性雜質(zhì)，由乙酸乙酯的制備中用飽和Na2CO3溶液提純產(chǎn)物，可以類推分液后用Na2CO3溶液洗滌環(huán)己烯粗品。【答案】D【解析】乙酸甲酯在核磁共振氫譜中出現(xiàn)2組峰，其峰面積比為1∶1，①錯誤；對苯二酚出現(xiàn)兩組峰，且峰面積比為2∶1，②正確；2－甲基丙烷出現(xiàn)2組峰，但峰面積比為9∶1，③錯誤；對苯二甲酸出現(xiàn)兩組峰，且峰面積比為2∶1，④正確。【答案】A【解析】n(有機物)∶n(CO2)∶n(H2O)＝0.1mol∶0.2mol∶0.3mol＝1∶2∶3，所以n(有機物)∶n(C)∶n(H)＝1∶2∶6，故有機物的分子式為C2H6Ox。【答案】CD【解析】有幾個吸收峰說明有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。A項，分子中有2種氫原子；B項，分子中有5種氫原子；C項，分子中有4種氫原子；D項，分子中有4種氫原子。有機物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡式相同的常見有機物。(2)相對分子質(zhì)量相同的有機物。①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個碳原子的一元醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖【答案】D【答案】C研解素養(yǎng)悟法獵技2——證據(jù)推理與模型認知【解讀素養(yǎng)】同分異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定，每年常考。題型主要是限定條件下的異構(gòu)體的書寫或數(shù)目的確定。此類題難度較大，易失分。復(fù)習(xí)時要強化各類條件下的練習(xí)，并及時歸納方法。此類試題體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。20同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定④限定條件同分異構(gòu)體的書寫。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類，根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①記憶法：記住一些常見有機物同分異構(gòu)體數(shù)目，如a．凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構(gòu)體；c．4個碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。②基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。④等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a．同一碳原子上的氫原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。c．位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。[典型例題]

X與D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

[對應(yīng)訓(xùn)練